bài giảng hóa học 11 bài 41 phenol

HÓA HỌC 11 PHENOL Giáo viên: Nguyễn Thiên Hương KIỂM TRA BÀI CỦ 1. Thực hiện chuỗi phản ứng : Axetilen → benzen → clobenzen A etilen → ancol etylic → natri etylat NaOH I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. 1. Định nghĩa Định nghĩa  Phenol Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm nhóm –OH –OH liên kết trực tiếp với liên kết trực tiếp với nguyên tử nguyên tử cacbon của vòng benzen. cacbon của vòng benzen.  Phenol đơn giản nhất là: Phenol đơn giản nhất là: C C 6 6 H H 5 5 –OH –OH Vd: Vd: Phenol Phenol m – crezol m – crezol OH HO CH 3 2. 2. Phân loại Phân loại Dựa theo Dựa theo số nhóm –OH số nhóm –OH trong phân tử, các trong phân tử, các phenol được phân thành 2 loại: phenol được phân thành 2 loại:  Phenol đơn chức: Phenol đơn chức: phân tử có phân tử có 1 nhóm – 1 nhóm – OH OH . . OH OH α β phenol phenol 4 – metylphenol 4 – metylphenol α – naphtol α – naphtol OH CH 3 1 2 3 4 • Phenol đa chức Phenol đa chức Phân tử có Phân tử có 2 hay nhiều nhóm –OH. 2 hay nhiều nhóm –OH. OH CH 3 HO 1 2 3 4 5 6 1,2 – đihiđroxi – 4 – metylbenzen 1,2 – đihiđroxi – 4 – metylbenzen II. PHENOL II. PHENOL 1. 1. CẤU TẠO CẤU TẠO  CTPT: CTPT: C C 6 6 H H 6 6 O O  CTCT: CTCT: C C 6 6 H H 5 5 OH OH hay hay Mô hình phân tử phenol dạng đặc và dạng rỗng :O H    TÍNH CHẤT VẬT LÝ Phenol Chất rắn, màu trắng dd có màu vàng hoặc đỏ Không tan trong nước Gây bỏng nặng cho da t 0 nc = 43 0 C t 0 s = 182 0 C 2. 2. Tính chất vật lí Tính chất vật lí  Phenol là chất rắn, không màu. Để lâu Phenol là chất rắn, không màu. Để lâu chuyển thành màu hồng do bị oxy hóa chuyển thành màu hồng do bị oxy hóa chậm trong không khí. chậm trong không khí.  Rất độc, khi rớt vào da gây bỏng da. Cẩn Rất độc, khi rớt vào da gây bỏng da. Cẩn thận khi sử dụng phenol. thận khi sử dụng phenol.  Ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều Ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol. trong nước nóng và trong etanol. 3. 3. Tính chất hóa học Tính chất hóa học Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH và có tính chất của vòng benzen. OH và có tính chất của vòng benzen. a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH   Phản ứng với kim loại kiềm ( Phản ứng với kim loại kiềm ( Na Na , , K K ) ) C 6 H 5 OH + Na 2 2 2 2 2 2 t o C 6 H 5 ONa + H 2 natri phenolat dd Phenol dd NaOH dd Natriphenolat OH ONa OH 2 Na OH + + Phenol ONa OH 2 + Natriphenolat   Tác dụng với dung dịch bazơ Tác dụng với dung dịch bazơ [...]... trừ sâu bọ, … BÀI TẬP VẬN DỤNG Bài 1: Hãy chọn đáp án đúng nhất trong số các câu sau: 1 )Phenol là chất rắn, tan vô hạn trong nước 2 )Phenol là chất lỏng, độc, gây bỏng khi tiếp xúc với da 3 )Phenol là chất rắn, độc, có liên kết hiđro liên phân tử √ 4 )Phenol là chất rắn, không tan trong nước BÀI TẬP VẬN DỤNG Bài 2: Đánh dấu Đ(đúng) hoặc S(sai) cho những câu sau đây? a) Phenol làm mất màu nước brom do...NHẬN XÉT  Phenol tác dụng với KL kiềm, dd bazơ  Vậy: Phenol có tính axit mạnh hơn etanol  Tính axit của phenol rất yếu, yếu hơn H2CO3, bị H2CO3 đẩy ra khỏi muối phenolat: C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 •* Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen  Phản ứng với dung dịch Brom DD PHENOL dd Brom Trắng b) Phản ứng thế nguyên... hợp phenol từ benzen theo sơ đồ sau: C6H6 C6H5Br C6H6 + Br2 C6H5ONa Fe C6H5Br + NaOH C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH C6H5Br + HBr C6H5ONa + HBr C6H5OH + NaHCO3 5 ỨNG DỤNG Chất dẻo Thuốc nổ Phẩm nhuộm Cao su tổng hợp Dược phẩm 5 ỨNG DỤNG  Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenolfomandehit  Dùng điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, …  Sản xuất chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất trừ sâu bọ, … BÀI... những câu sau đây? a) Phenol làm mất màu nước brom do nguyên tử hidro Đ trong vòng benzen của phenol dễ dàng bị thay thế b) Phenol làm mất màu nước brom do phenol dễ dàng tham gia S phản ứng cộng c) Phenol có tính axit yếu hơn ancol S Xin chân thành cảm ơn sự quan tâm theo dõi của quý thầy cô! Chúc các em học tốt! ... thế nguyên tử H của vòng benzen  Phản ứng với dung dịch Brom OH OH Br + Br + 3 Br2 3 HBr Br 2, 4, 6 - tribromphenol * Phản ứng này dùng để nhận biết phenol  Phản ứng với HNO3 OH OH NO2 O2N + 3HO – NO2 + 3H2O NO2 Màu vàng 2, 4, 6 – trinitrophenol (axit picric) Vậy: phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen NHẬN XÉT Nhóm OH ảnh hưởng đến vòng benzen, vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm OH: gọi . tử, các phenol được phân thành 2 loại: phenol được phân thành 2 loại:  Phenol đơn chức: Phenol đơn chức: phân tử có phân tử có 1 nhóm – 1 nhóm – OH OH . . OH OH α β phenol phenol 4. etanol. trong nước nóng và trong etanol. 3. 3. Tính chất hóa học Tính chất hóa học Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH và có tính. H 2 natri phenolat dd Phenol dd NaOH dd Natriphenolat OH ONa OH 2 Na OH + + Phenol ONa OH 2 + Natriphenolat   Tác dụng với dung dịch bazơ Tác dụng với dung dịch bazơ  Phenol tác dụng