phenol..............................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................
Ngày soạn: 21/03/2016 GVHD : Nguyễn Công Hồng Nhật Ngày dạy : 23/03/2016 GSTT : Đặng Thị Kim Phượng Lớp dạy : 11A1 , 11A3(CB) Tiết PPCT: 57 GIÁO ÁN Bài 41 PHENOL I MỤC TIÊU: Về kiến thức - HS biết : • Định nghĩa, phân loại hợp chất phenol • Tính chất vật lí, ứng dụng phenol • Cấu tạo, tính chất, điều chế phenol đơn giản - HS hiểu : Nguyên nhân dẫn đến tính chất hóa học phenol So sánh điểm giống khác tính chất hóa học phenol ancol - HS vận dụng: • Hợp chất phenol chất độc, cần cẩn thận thí nghiệm đời sống • Viết PTHH phenol với NaOH, Br2 (dd) • Vận dụng tính chất hoá học phenol để giải tập • • 2.Về kĩ • Phân biệt phenol ancol thơm • Viết PTHH phenol với NaOH, Br2 (dd) • Vận dụng tính chất hoá học phenol để giải tập II/ Chuẩn bị GV HS - GV: Giáo án, sgk,sgv + Hoá chất: - phenol - Dung dịch brom + Dụng cụ: - Ồng nghiệm - Ống hút nhỏ giọt, dao cắt - Bộ giá thí nghiệm - HS: ôn tập kiến thức cũ xem trước bàiphenol III.PHƯƠNG PHÁP Diễm giảng, đàm thoại, giải thích, trực quan, thuyết trình, gợi mở… IV NỘI DUNG VÀ TIẾN TRÌNH LÊN LỚP Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số Kiểm tra cũ Etanol tác dụng với chất sau đậy: Na, NaOH, HBr, C 2H5OH, CuO, dd Br2 Viết phương trình phản ứng minh họa Đáp án: Etanol không phản ứng với NaOH không làm màu dung dịch Brom 2C2H5 - OH + 2Na C2H5-OH + HBr → 2C2H5 – ONa + H2 → C2H5Br + H2O H SO ñ 2C2H5-OH → 140 o C C2H5-O-C2H5+ H2O CH3 - CH2 - OH + CuO t → CH3 - CHO + Cu + H2O Bài mới: Hoạt động GV & HS Hoạt động GV: Cho HS phân tích giống khác cấu tạo phân tử hai chất (A) (C) HS: Quan sát nhận xét: -Giống nhau: +Đều có vòng benzene +Đều có nhóm OH Nội dung I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa OH OH (A) (B) Phenol CH3 CH2 - OH (C) 2-metylphenol ancol benzylic (phenyl metanol) Phenol ancol thôm -Khác nhau: Phenol hợp chất hữu mà +Chất A có nhóm OH gắn trực tiếp vào phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với cacbon vòng benzene vòng benzen +Chất C nhóm OH gắn gián tiếp vào vòng -Phenol đơn giản: C 6H5-OH benzen thông qua nhóm CH2 GV: Biết chất A phenol chất C ancol thơm, yêu cầu HS: -Rút định nghĩa phenol? HS nêu định nghĩa Chú ý: Phenol tên riêng chất (A) Đó chất phenol đơn giản tiêu biểu cho phenol Chất (A), (B) … phenol -Chất (C) có nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm chất không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm Hoạt động GV : phenol chất dãy đồng * Dãy đồng đẳng phenol: đẳng phenol có CTPT : C 6H6O, chất có CTPT : C 7H8O, em viết CTCT C 7H8O OH OH OH GV lưu ý HS đến đặc điểm : nhóm OH phải CH3 liên kết trực tiếp với vòng benzen, đồng CH3 thời hướng dẫn cách gọi tên - Nhóm –OH liên kết với C vòng benzen gọi –OH phenol phenol o-crezol m-crezol - C6H5 – gốc phenyl crezol OH OH CH3 OH CH3 p- OH Phenol CH3 2-metylphenol (o-crezol) 4-metylphenol (p-crezol) Phenol Hoạt động GV cho HS nghiên cứu SGK để biết CTPT, II PHENOL CTCT phenol Cấu tạo GV yêu cầu HS phân tích giống - CTPT: C6H6O ( M =94) khác hai hợp chất:C6H5OH , C6H6 - CTCT: C6H5 –OH Hay: HS phân tích : -Đều có chứa vòng benzen -Khác :Phenol có nhóm OH phân tử H O GV bổ sung: oxi có cặp electron tự bị vòng benzene hút gây hiệu ứng đẩy electron vào vòng benzen làm giàu vị trí octhor(o) para (p)và làm nghèo electron nguyên tử O ( làm phân cực liên kết O-H) lúc liên kết Oxi Cacbon khó bị cắt dứt nên phản ứng nguyên tử -H nhóm -OH dễ ancol, phản ứng nhóm -OH khó ancol, phản ứng nguyên tử -H vào vòng benzen dễ benzen Hoạt động GV yêu cầu HS tham khảo sgk tổng kết tính chất vật lí phenol GV nhấn mạnh: phenol độc, dây vào tay gây bỏng da nên phải cẩn thận sử dụng Tính chất vật lí GV so sánh nhiệt độ sôi phenol với etanol, từ dự đoán khả tạo liên kết hidro liên phân tử C6H5OH HS: phenol có nhiệt độ sôi cao etanol phenol có liên kết hidro bền etanol (và phân tử khối phenol lớn etanol) Tnóng chảy0C 43 Tsôi0C 182 Độ tan,g/100g 9,5g (250C) - Ít tan nước lạnh, tan nhiều Hoạt động nước nóng GV: từ cấu tạo phenol, yêu cầu HS - Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng phân tích tính chất hóa học có phenol? HS phân tích: -Có nhóm OH giống ancol nên phenol có khả H nhóm OH Tính chất hóa học -Phenol có vòng benzene , nên có phản ứng - Phenol có phản ứng H nhóm OH nguyên tử hiđro vòng benzen có tính chất vòng benzen GV yêu cầu HS tham khảo SGK Yêu cầu HS viết ptpư phenol tác dụng với Na? HS: 2C6H5OH + NaC6H5ONa + H2 GV mô tả thí nghiệm phenol phản ứng với a) Phản ứng nguyên tử H nhóm NaOH OH HS theo dõi Tác dụng với kim loại kiềm GV hỏi: phenol không tan nước 2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa + H2 lại tan dung dịch NaOH, natri phenolat điều chứng minh phenol có tính chất gì? HS: Tính axit Phản ứng với dung dịch bazơ GV bổ sung: phenol axit C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O yếu( yếu axit cacbonic), không (tan) làm đổi màu quỳ tím -Phenol có tính axit mạnh ancol, GV giải thích: Ảnh hưởng gốc tính axit yếu, yếu axit cac bonic phenyl lên nhóm OH : gốc _C6H5 hút e làm không làm đổi màu giấy quì cho liên kết – O – H bị phân cực → H linh động H – OH ancol → phenol có tính axit yếu ( yếu H2CO3 ) Hoạt động GV mô tả thí nghiệm phenol tác dụng với dd brom, thông báo sản phẩm 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng HS quan sát thí nghiệm nêu tượng , nhận xét GV giải thích: Ảnh hưởng nhóm OH lên gốc phenyl: Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ e vị trí 2,4,6 → Pứ vào vị trí o- , pH O C6H5ONa+ CO2+H2OC6H5OH+ NaHCO3 -Ảnh hưởng vòng benzen đến nhóm –OH, là: Vòng benzen làm tăng khả phản ứng nguyên tử H nhóm –OH ancol ( phenol có tính axit t/d với NaOH) ⇒ Đó kết ảnh hưởng qua lại nguyên tử phân tử b) Phản ứng nguyên tử H vòng benzen - Với dung dịch brom OH + 3Br2 Br OH Br + 3HBr Br 2,4,6 - tribrom phenol ( traéng) Phản ứng dùng để nhận biết phenol Ngoài phenol phản ứng với HNO xúc tác H2SO4 OH + 3HNO3 xt, t o NO2 OH NO2 + 3H2O NO2 Hoạt động 2,4,6 - trinitro phenol ( ñoû cam) GV thuyết trình phương pháp điều chế phenol công nghiệp c) Nhận xét HS lắng nghe ghi chép Phản ứng vào nhân thơm phenol dễ benzen, điều kiện êm dịu vào vị trí Hoạt động Cần phải cho HS nắm lợi ích độc Điều chế Sản xuất đồng thời phenol axeton : hại phenol Hoặc: C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH Ngoài tách từ nhựa than đá Ứng dụng -Sản xuất nhựa phenol-fomanđehit hay poli(phenol-fomanđehit) dùng chế tạo đồ dân dụng; nhựa ure-fomanđehit dùng làm chất kết dính -Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ, chất diệt nấm Củng cố kiến thức (2 phút) Nhắc lại tính chất hoá học phenol, so sánh với tính chất ancol Bài tập: Câu 1: Trong số đồng phân sau, có đồng phân vừa phản ứng với Na, vừa phản ứng với NaOH ? A B C D (đáp án B) Câu 2: Để nhận biết chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic benzen dùng thuốc thử là: A Dung dịch Br B Dung dịch Br Na C Dung dịch KMnO (đáp án B) D Na dung dịch NaOH Dặn dò (1 phút) Bài tập nhà từ 1- 6/ SGK Xem trước ... với C vòng benzen gọi –OH phenol phenol o-crezol m-crezol - C6H5 – gốc phenyl crezol OH OH CH3 OH CH3 p- OH Phenol CH3 2-metylphenol (o-crezol) 4-metylphenol (p-crezol) Phenol Hoạt động GV cho... -Phenol đơn giản: C 6H5-OH benzen thông qua nhóm CH2 GV: Biết chất A phenol chất C ancol thơm, yêu cầu HS: -Rút định nghĩa phenol? HS nêu định nghĩa Chú ý: Phenol tên riêng chất (A) Đó chất phenol. .. giản tiêu biểu cho phenol Chất (A), (B) … phenol -Chất (C) có nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm chất không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm Hoạt động GV : phenol chất dãy đồng