Tổng quan nghiên cứu về EUGENOL

II.Nguồn nguyên liệu khai thácTinh dầu đinh hương Đinh hương là loại thực vật thuộc họ Đào Kim nương Myrtecea.. Đinh hương được trồng chủ yếu ở Indonesia và Madagascar; nó cũng được tr

www.themegallery.com

EUGENOL

GVHD: Vương Ngọc Chính Nhóm 5:

1.Trần Vương Nam 61002057 2.Quách Kiến Biêu 61000206 3.Võ Thành Danh 61000406

Giới thiệu về Eugenol Nguồn nguyên liệu khai thác Phương pháp tách đơn hương

Tổng hợp dẫn xuất 4

1 2 3 4 Hương tính, ứng dụng, family 5

I.Giới thiệu về Eugenol

 Công thức phân tử: C10H12O2

 Nhiệt độ sôi: 2550C

 Eugenol là chất lỏng sánh, tan tốt trong cồn, không tan trong nước

II.Nguồn nguyên liệu khai thác

Tinh dầu đinh hương

Đinh hương là loại thực vật thuộc họ

Đào Kim nương (Myrtecea)

Đinh hương có thể cao từ 10-20m

Các hoa thu hoạch có thể dài 1,5-2cm

Đinh hương được trồng chủ yếu ở

Indonesia và Madagascar; nó cũng được

trồng tại Zanzibar, Ấn Độ, Sri Lanka và

"quần đảo Hương liệu" (Molucca tức

Maluku, Indonesia, còn được biết với

tên gọi quần đảo Banda)

Tinh dầu đinh hương

Công dụng tinh dầu đinh hương

Giảm đau

Chống nấm, chống lây nhiễm, có tính khử trùng cao

Giảm và chống bệnh thấp khớp

Chống virut

Làm ấm cơ thể

Giúp dễ tiêu hóa

Giúp ổn định tinh thần và làm ấm

cơ thể

Thúc đẩy sự tự tin

Nguồn nguyên liệu khai thác

Tinh dầu hương nhu

 Hương nhu trắng lá to là loại cây

thảo cao 1-2m, sống nhiều năm

Toàn cây có mùi thơm Mùa hoa

quả vào tháng 5-7

Phân bố: Cây mọc hoang và được

trồng ở nhiều nơi trong nước ta

Trong hoa, lá khô đều có tinh dầu

(ở hoa 2,77%, ở lá 1,38% ở phần

cây trên mặt đất 1,14%) mà thành

phần chủ yếu là eugenol 74%

D-germacren 8,8%, cis b-ocimen 7%

Tinh dầu hương nhu

Công dụng

+ Như Hương nhu tía nhưng

ít dùng hơn làm thuốc giải

cảm, làm ra mồ hôi

+ Cất tinh dầu và điều chế

eugenol dùng trong tân dược

(dùng trong nha khoa) và

một số ngành kỹ nghệ khác

+hương nhu trắng: sát trùng,

dùng làm thuốc phòng chữa

thối rữa (phòng hủ), thuốc

chữa đau răng

III.Phương pháp tách đơn hương Eugenol

Nguyên tắc:

-Tạo muối phenolate Na (ít tan)  hoàn nguyên dạng phenol bằng dd acid

Phương pháp tách đơn hương

• Euge

nol tinh

• Euge

nol tinh

• Lọc rửa tinh thể

• Lọc rửa tinh thể

• Acid hóa

• Acid hóa

• Chưng phân

đoạn

• Chưng phân

đoạn

• Tủa eugerat

• Tủa eugerat

• Kết tinh,

t0 

• Kết tinh,

t0 

• Tinh dầu đinh hương

• Tinh dầu đinh hương

HCl 10%

DD NaOH

10%

NaOH:TD=10:3

Rửa,gạn

Eugenol thô

IV.Tổng hợp các dẫn xuất từ eugenol

Là chất kết tinh trắng,

nóng chảy ở 81.5oC,to sôi

285oC,có mùi thơm hấp

dẫn,được sử dụng trong

thực phẩm

Có hương tính cao hơn eugenol,nhiệt độ sôi 266oC

Dùng làm chất nhử ruồi, nhiệt độ sôi 255oC, không

1.Điều chế iso-eugenol

hóa

OH

OCH3

H2C C

H CH2 Eugenol

OH

-t 0 ,dung môi alcol amylic

H +

iso-eugenol

Điều chế iso-eugenol từ eugenol

Eugenol, KOH , alcol amylic Đun nóng Tách alcol Nâng nhiệt độ

Tách lớp

Tháo kiềm ra Trung hòa Rửa Làm khan,gạn Chưng cất chân không

iso - eugenol

tinh

H 2 O

H 2 SO 4

H 2 O

Na 2 SO 4 khan

Tỉ lệ mol 2:1:3.2

140 0 C

Để yên 30 phút

3 h

2.Bán tổng hợp Vanillin

OH

OCH3

H2C C

H CH2

Eugenol

OH

-t 0 ,dung môi alcol amylic

H +

nitrobenzen

phẩm aldehyde kết hợp với sunfanilic acid,sau đó thu hồi aldehyde bằng cách thủy phân các sản phẩm trung gian.

Gồm 2 giai đoạn:

(1)Tạo đồng phân iso

(2)Oxy hóa đồng phân iso → vanillin

Giai đoạn đồng phân hóa

Eugenol, KOH , alcol amylic Đun nóng Tách rượu Nâng nhiệt độ

Tách lớp

Tháo kiềm ra Trung hòa Rửa Làm khan,gạn Chưng cất chân không

iso - eugenol

tinh

H 2 O

H 2 SO 4

H 2 O

Na 2 SO 4 khan

Tỉ lệ mol 2:1:3.2

140 0 C

Để yên 30 phút

3 h

Giai đoạn oxy hóa

iso-eugenol, nitrobenzen, sunfanilic acid

Tạo môi trường

Điều chỉnh nhiệt

độ Làm lạnh Thủy phân

Tách sản phẩm

Loại dm Toluen Kết tinh

Vanillin

70-75 0 C

Rượu

H 2 SO 4

35%

Toluen

60-70 0 C

2 h

t o thấp

3.Điều chế methyl eugenol

 Methyl eugenol được điều chế từ Eugenol theo phản ứng tổng hợp ether của Williamson như sau:

Eugenol + NaOH → Eugenate Natri

Eugenate + CH3Br → Methyl eugenol + NaBr

OH

OCH3

H2C C

H CH2 Eugenol

NaMeSO4 Methyl hóa

 Methyl hóa eugenol sử dụng methyl sunfuric acid

Thực hiện trong thiết bị có khuấy, có sinh hàn ngưng tụ

Tỉ lệ mol tác chất: methyl sunfuric acid:Eugenol = 0.25:1

Quy trình điều chế methyleugenol

Eugenol Eugenate natri Phản ứng Tách Làm khan,gạn

Chưng phân

đoạn

Methyl eugenol

NaOH 10%

CH 3 Br↑

Dịch nước

Na 2 SO 4 khan

p thấp

Hương tính- ứng dụng của đơn hương

Eugen ol

Eugen ol

ứng dụng