Tổng quan về Linalool

Linalol Nhóm 2 GVHD: Vương Thị Chính 1.Phan Thị Thu Hà 61000809 2.Dương Thị Thúy Hằng 61000908 3.Nguyễn Ngọc Diễm 61000413 Giới thiệu chung và nguồn nguyên liệu tự nhiên Phương pháp tách đơn hương va Phương pháp tổng hợp Cách tổng hợp dẫn xuất của linalool Hương tính-ứng dụng Nội dung  Là một alcol bậc 3 không màu hoặc màu vàng nhạt  Công thức hóa học: C10H18O  Nó có hương thơm ngọt nhẹ hơi cay, tạo cảm giác thoái mái tươi mát có nhiều giá trị thương mại 1.Giơi thiệu chung và nguồn tự nhiên Trạng thái Lỏng ở nhiệt độ thường Điểm sôi 198 – 199 °C Khối lượng riêng 0.858 – 0.868 g/cm3 Độ tan nó tan nhiều trong nhiều dung môi hữu cơ  Tính chất vật lí  Mỗi năm, trên thế giới, khoảng 12000 tấn linalool được sản xuất từ các loại thảo mộc, các loại trái cây…  Nguồn tự nhiên được khai thác trên 200 loại tinh dầu khác nhau , từ các bộ phận của cây như lá, vỏ, hoa, gỗ cây được lấy bằng nhiều phương pháp khác nhau,…. ST T Tinh Dầu % linalool Bộ phận Cách lấy Vùng miền family 1 Oải hương 45% Hoa tươi Chưng cất lôi cuốn hơi nước Châu Âu, Hoa kì, Trung Quốc, Ấn độ acromatic 2 Húng quế 40.7% 45.6% 0.1% Cành và lá Chưng cất lôi cuốn hơi nước Pháp Ai Cập, Việt Nam Acromatic 3 Chanh thơm 10.6% Vỏ cây Ép,gạn,lọc,ly tâm Calabria,1 phần bờ biển Ngà, Ghine Citrus 4 Ngọc lan tây 15-25% hoa Chưng cất lôi cuốn hơi nước pháp. Philipin, Madagascar,… floral (1) (2) (3) (4) ST T Tinh dầu % linalool Bộ phân Cách lấy Vùng miền Family 4 Gỗ hồng sắc >80% Gỗ Chưng cất lôi cuốn hơi nươc Cayenne(Nam Mỹ) woody 5 tràm 2-5% lá Chưng cất lôi cuốn hơi nước Úc,Tân Ghine,Mal- aisia, Indonesi, Vieetnj Nam, Thái Lan Acromatic 6 Lài 15% hoa Dung môi chiết (E.P hoặc hexan) Châu Âu, Phi, Thái Bình Dương Floral (4) (5) (6) STT Tinh dầu % linalool Bộ phân Cách lấy Vùng miền family 7 lanoloe 60- 70% Vỏ bào gỗ cây Bursera delpechiana poisson Chưng cất lôi cuôn hơi nước Mexico, Ấn Độ, woody 8 Hoa cam đắng 30- 45% hoa Dùng dung môi chiết Có nhiều ở các nước Địa Trung Hải : Italia, Tây Ban Nha, TuniXi, Algeri floral 9 Lá cam đắng 20.2% Lá và cành non citrus aurantium Chưng cất lôi cuốn hơi nước Brazin, Italia,…. citrus (7) (8,9)  Nguyên tắc: dùng CaCl2 để tạo muối alcolat Ca, tách ra khỏi hỗn hợp ,sau đó hoàn nguyên linalol bằng thủy phân 2.1Phương Pháp tách đơn hương Tinh dầu hoa lài Chưng cất phân đoan(áp suất thâp) Phân đoạn giàu linalol Tạo tủa alcolat Ca Lọc rửa tinh thể Thủy phân Rửa, gạn Làm khan Chưng cất phân đoan(áp suất thâp) linalol 1.CaCl2 2.E.P E.P HCl H2O t0 Na2SO4 khan (linalol15%) Tách linalol 2.2Phương pháp tổng hợp [...]...3.Cách tổng hợp dẫn xuất của linalol Từ linalol có thể tổng hợp nhiều dẫn xuất :ester, aldehyd, ancol,… a .Tổng hợp Ester từ linalol và acid Nguyên tắc: R1CH2OH + R2COX R1CH2OH + R2COOCOR2 R1CH2OH + R2COOH R1CH2OCOR2+ HX (1) R1CH2OCOR2+ R2C00H (2) R1CH2OCOR2+ H2O (3) Thường sử dụng phản ứng 2 b .Tổng hợp aldehyd citral Tác chất oxy hoá K2Cr2O7, Tác chất... Butyl Acetate (116°) 150 200 15 - 25% Alpha Pinene (154°) Linalool (198°) 30 -120 minutes Geraniol (229°) 250 300 Methyl Undecylenate (248°) 30 - 40% Vanillin (285°) 180 + minutes Coumarin (301°) Musk Ketone (340°) 350 45 - 55% • Linalol có hương nhẹ, tạo cảm giác mát mẻ, có trong các family chủ yếu là floral, acromatic, citrus, Khoảng 95% linalool được dùng làm hương liêu trong mỹ phẩm, nước hoa,... Ionone, Butylphenyl, Methylpropional, Limonene Chỉ khoảng 1% được sử dụng để tạo mùi và vị trong thực phẩm và nước giải khát  Sử dụng để tổng hợp Vitamin E  Sử dụng trong các sản phẩm chống muỗi  Theo một số nghiên cứu trên thế giới cho biết, trong tương lai linalool có khả năng chống ung thư gan, ung thư vú, bệnh bạch cầu… • Ở dạng tinh khiết, linalol không gây kích ứng da • Tuy nhiên, khi linalol... khan Chưng cất phân đoạn Phân đoạn giàu citral NaHSO3 Nước rửa Tạo phức dễ kết tinh Lọc, ép Áp suất thấp Lấy phân đọan 115120oC ở 20mmHg Alcol hoac E.P Dd Na2CO3 loãng Rửa Hoàn nguyên citral Tách gạn, Tổng hợp dân xuất Citral Na2SO4 khan Làm khan Lọc hút citral Dịch nước c.Các dân xuất khác  đồng phân hóa tạo geraniol Anhydric axetic 150-1600C  Sử dụng xúc tác acid sulfuric và acid formic, đóng vòng . tắc: R1CH2OH + R2COX R1CH2OCOR2+ HX (1) R1CH2OH + R2COOCOR2 R1CH2OCOR2+ R2C00H (2) R1CH2OH + R2COOH R1CH2OCOR2+ H2O (3) 3.Cách tổng hợp dẫn xuất của linalol Thường sử dụng phản ứng 2 Tác chất. Acetate (116°) Alpha Pinene (154°) Linalool (198°) Geraniol (22 9°) Methyl Undecylenate (24 8°) Vanillin (28 5°) Musk Ketone (340°) Coumarin (301°) 10 - 20 minutes 30 - 120 minutes 180 + minutes Evaporation Time BP°C. geraniol Anhydric axetic 15 0-1 600C  Sử dụng xúc tác acid sulfuric và acid formic, đóng vòng tạo ra - terpineol 4. Hương tính, ứng dụng của linalol 45 - 55% 30 - 40% 15 - 25 % 350 300 25 0 20 0 150 100 50 Ethyl