Báo cáo nghiên cứu về Geraniol

Tổng hợp dẫn xuất Citral từ Geraniol.. Tổng quan về hương liệu... Tổng quan về hương liệu . Ứng dụng quang phổ hồng ngoại, sắc phổ,phổ cộng hưởng từ hạt nhân rất nhiều vi lượng nhỏ hươ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA TP.HCM

KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC

BỘ MÔN KỸ THUẬT HỮU CƠ

1 Tổng quan về hương liệu.

2 Giới thiệu Geraniol.

3 Quy trình tách đơn hương Geraniol.

4 Tổng hợp dẫn xuất Citral từ Geraniol.

5 Family và ứng dụng của Geraniol.

Nội dung

 Tìm ra hơn 1000 loại hương liệu khác

nhau.

 Tất cả hương liệu vốn có đều là chất hữu cơ, phần lớn là

ancol,andehit,xeton, ester, ete.

1 Tổng quan về hương liệu

1 Tổng quan về hương liệu

 Ứng dụng quang phổ hồng ngoại, sắc phổ,phổ cộng hưởng từ hạt nhân rất nhiều vi lượng nhỏ

hương thơm thiên nhiên và dầu thiên nhiên tìm thấy.

Nhu cầu dùng hương liệu các khu vực

Hương liệu trên thị trường

Hương liệu trên thị trường

2 Giới thiệu Geraniol.

 Geraniol còn gọi là lemonol có tên khoa học

là 3,7-dimetyl-2,6-octadien-1-ol.

 Trong tự nhiên Geraniol ở trạng thái tự do

và dạng ester.

 Geraniol có trong tinh dầu khuynh diệp, tinh

dầu hoa hồng, tinh dầu sả…

Nguồn nguyên liệu chứa Geraniol

Nguồn nguyên liệu chứa Geraniol

Tinh dầu sả Palma rosa geraniol là 75-90%, acetat ,caproat geranyl, dipenten, metyl

heptenon và farnesol chiếm 10-25%

Tính dầu sả Java geraniol là 85-97%, citronelol và các thành phần khác chiếm

3-15%

Tinh dầu Ceylon geraniol là 60%,citronellol chiếm 15%, camphene và dipentene

chiếm 10-15%, còn lại linalool và borneol

Các tính chất lý-hóa của Geraniol

Chất lỏng không màu

hoặc vàng nhạt.

t0nc:15 0C; t0 s : 220-2300C

d20:0.889g/ml n20D : 1.4766.

-Không tan trong nước -Hòa tan tốt trong rượu, ete …

 Tính chất vật lý

Các tính chất lý-hóa của Geraniol

 Tính chất hóa học.

 Este hóa:

 Dehydro hóa:

3 Quy trình tách đơn hương Geraniol

Hiệu suất: 60%

Hàm lượng geraniol: 94-98%

Kết tủa với CaCl2

Phương pháp xà phòng hóa

Phương pháp xà phòng hóa

Phương pháp este hóa

Hiệu suất khoảng 50%

Hàm lượng 81,7-84,5%

Hiệu suất thấp Cảm quan mùi không đặc trưng

4 Tổng hợp citral từ Geraniol

 Citral là thành phần trong tinh dầu sả java, sả

chanh, tinh dầu bạch đàn chanh ….

 Citral có 2 dạng đồng phân chính :

 citral a

 citral b

Citral có ứng dụng rộng rãi trong mỹ phẩm và dược phẩm:

Ví dụ: Trong tổng hợp vitamin A

4 Tổng hợp Citral từ Geraniol

TÀI LIỆU THAM KHẢO

4 Tổng hợp Citral từ Geraniol

Theo truyền thống:

 Tác nhân oxy hóa: manganese dioxide, hoặc chromium trioxide…

Hướng nghiên cứu hiện nay:

 Tác nhân oxy hóa: oxygen, không gây ô nhiễm môi trường…

 Xúc tác dị thể thể của kim loại chuyển tiếp trên vật liệu mao dẫn MCM-41: CrMCM-41 , CoMCM-41, PtMCM-41

và PdMCM-41

 Dung môi ScCO2 : không bị oxy hóa, lợi thế trong việc tách phân riêng sản phẩm và xúc tác…

4 Tổng hợp Citral từ Geraniol

Giới thiệu đôi nét về vật liệu mao dẫn MCM-41:

 MCM-41 có hệ mao quản đồng đều kích thước mao quản cỡ 4-5 nm, hình lục lăng, một chiều sắp xếp khít nhau tạo nên cấu trúc tổ ong, diện tích bề mặt lớn nên được áp dụng cho các quá trình chuyển hóa kích thước phân tử lớn trong tổng hợp hữu cơ mà vật liệu có cấu trúc mao quản nhỏ như zeolit tỏ ra không phù hợp

4 Tổng hợp Citral từ Geraniol

Thành phần mol: SiO2: 0,15 NaOH:0.15 TMAOH: 0,27

CTAB: 60 H2O: 0.005 Cr2O3

Tương tự cho các xúc tác kim loại khác (CoMCM-41,

PtMCM-41, PdMCM-41) bằng cách thay Cr2O3 bằng các

oxide kim loại tương ứng

Trong đó CTAB là cetyltrimethylammonimum bromide

TMAOH là tetramethylammonium hydroxide

4 Tổng hợp Citral từ Geraniol

Các thông số vật lí của xúc tác

4 Tổng hợp Citral từ Geraniol

Giới thiệu đôi nét về ScCO2

4 Tổng hợp Citral từ Geraniol

Ưu điểm khi sử dụng dung môi ScCO2 cho quá trình tổng hợp citral từ

Phương trình tổng hợp citral từ geraniol:

4 Tổng hợp Citral từ Geraniol

Cơ chế phản ứng:

4 Tổng hợp Citral từ Geraniol

So sánh hiệu quả xúc tác:

4 Tổng hợp Citral từ Geraniol

Ảnh hưởng của áp suất CO2 đến kết quả quá trình:

4 Tổng hợp Citral từ Geraniol

Ảnh hưởng của nhiệt độ phản ứng đến kết quả quá trình:

4 Tổng hợp Citral từ Geraniol

KẾT LUẬN:

Tác nhân oxi hóa: oxygen P= 0.5MPa

Dung môi ScCO2 có P = 14 MPa

Nhiệt độ phản ứng 80

Xúc tác được chọn CrMCM-41.

4 Tổng hợp Citral từ Geraniol

5 Family- Ứng dụng của Geraniol

Nằm trong họ floral

Đặc trưng bởi mùi hương của các loại lá ,

hương cỏ, có mùi của hoa

Các mùi hương Floral:Floral Water, Floral

Green, Floral Citrus, Floral Aldehydic, Single

Floral

Family của Geraniol

Ứng dụng

Ứng dụng

 Hương liệu mỹ phẩm.

Tài liệu tham khảo

1.Vương Ngọc Chính – “Hương liệu – Mỹ phẩm”

2 Dương Hồng Dật – “Luận văn “Nguyên cứu chiết tách Geraniol từ tinh dầu Palmarose”

3 Ndavheleseni David Sathikge – “Process for the preparation of geraniol and nerol from

crude sulphated turpentine stream”

4 Sudhir E Dapurkar, Hajime Kawanami, Maya Chatterjee, Chandrasekhar V Rode – “Selective catalytic oxidation of geraniol to citral with molecular oxygen in supercritical carbon dioxide”

Thank for your listening!