giúp trí nhớ chuỗi phản ứng hóa học - ngô ngọc an

Lina fe Benzen chit phin ứng với brơm lòng nguyên chất, còn đồng ý của benzen thì tác dụng với dung địch hrom.. : H > oS a sò Các nhóni thé loại II thường chứa liên kết đôi ở nguyê

# Ôn thi tốt nghiệp THPT và các kì thi Quốc ~~

WNWNGPACEBOOK CONUBODCONGHOAHOCQUYNHON

WWW DAYREMQUYAHON.UCOZ.COM | VWWFACENOOK COMMA KEATQLYNMON

(Tái bản lên thứ năm, có sữa chữa)

NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC SƯ PHẠM

Ding gdp PDF bởi GV: Nguyễn Thanh Tí 'WOWNEPACEBOOIK CON/ROIDEONGHOAOCQEYNHON

` Mã số: 02.02.42/61 PT2010

"Đứng gáp PDI bãi GL: Nguyễn Thanh Tí: WNWGPACEBOOK CONUROIDUONGHOAHOCQUYNHON,

696 TEYRENUY SON TCO TOOK CONTR TRENT QUENHION

Loi noi dau

Để phục vụ cho việc ôn luyện của học sinh chuẩn bị thi”

ại học và Cao đẳng, chúng tôi biên soạn

“Giúp trí nhớ chuỗi phân ứng Hoá học” nhằm giúp các

học sinh có một số kiến thức cơ bản, rèn luyện Kì

Cuốn sách được biên tập gồm 2 phẩn: Hoá học Hữu cơ và

học Vô cơ Ở mỗi phẩn, chúng tôi déu winh bay 2 phan

he

Phân thứ nhất là những kiến thức ow van về tính chất hoá

học đặc trưng của các chất

Phần thứ hai là bài tập mẫu, Môi một bài tập đêu có

hướng dẫn cách giải nhằm giúp các em học sinh suy nghĩ và

tập đượt giải các dang bài tập về phần ứng hoá học

Khi sử dụng cuốn sách, trước tiên các em học sinh nên

xem kĩ phẩn hệ thống kiến thức để ôn lại những tính chất hoá

học đặc trưng của các chất, sau đó làm các bài tập căn bản để

m vững các phương pháp giải các bài tập về chuỗi phần ting

Chúng tôi xượờg cuốn sách sẽ giúp ích được phần nào cho

bạn đọc, nhất là đối với các em hoc sinh đang chuẩn bị cho kì

thi tuyển sinh Đại học và Cao đẳng Xin ghi nhận và cảm ơn

mọi ý kiến đỡng góp, chỉ ra những chỗ thiếu sót để những lần

tái bản sâu hoàn chỉnh hơa

WIN DAYRERQUIAHONUCOZCOM WWWACEBOOK,CONDAYKEALOLYNHON,

“Đồng gáp PDF bởi GV: Nguyễn Thanh Tí - 'WOWNEPACEBOOIK CON/ROIPLONGHOAHOCQUYNHON

‘vn RENUYRHOR TCOZTONT $$ sywiutacisoox.comaviis.quyanoy

(ec: gốc ở vị trí C bậc Ui; tert: gée & vi ti C bac I) 6

©) Gốc hiđrocacbon không no có hóa trị † &" ,

Các gốc biđrocacbon không no có hóa trị một —„

CH, = CH- : Vinyl (eteny)}

CH; = CH — CH, - + Anlyl (progei=2-yl)

— Có một nổi ba: cé dudi inyl )

~ Cé hai nối đôi: có đuôi dienyl

Mạch chính là mạch không no được đánh số bắt đầu từ nguyên tử

cacbon có hóa trị tự do cể

| te |[rt 2| |iatei | jee tetas) | Gatn | | Cotes

vàng của khí Cl„ màu nâu đồ của dung dịch brom, sản phẩm của phản

ứng làm đỏ giấy quỳ tim ẩm é

3 Phân ứng nhiệt phân: 3 kiểu phản ứng tùy |

Phan ứng cháy được sử dụng trong đời sống và công nghiệp

bỳ Oxi hóa không hoàn toàn 300°C Os, 2008: Belts ee HCHO + H,0 af

(Dụng môi hữu cơ)

3, Phuong phép gitt nguyén mach cacbon

Dehidro ©Đưới tác dụng của nhiệt,

= Pt, Pd), xielohcxan có thế bị tách cho hidto va

° ——> CH, CH CHCl 1 prcayl dorua (Sản phẩi

Ví dự CHECH: + HSÖ, > CH-CH;-OSO,H GIOROLL0

CHYCH: +KOH + CHEOH; + KÍ + HO

© (Brite oxit)

a

Ova + CH=CH _ a0! Ôi -CH;

ot OCH; _-H: „ CSHÿ-CH=CH; Gien)

[CoHae Heats CaHam + CoHigte

Vide Cio “ OH, +R, < Ss :

@) CHO) E80: 5 C,H, + HzO

2) CHC SSE os, CH=CH: + HCI

WWW DAYREMQUYAHON.UCOZ.COM, WWWACEBOOK,CONUDAYKEALOLYNHƠN

, Ankađien (điolefin) là những hiểrocacbon không no.nạch hở có hai

1 Loại có hai nối đôi liền nhau

Butađien 12 “` Propadien hay anlen

2, Loai eó bai nối đôi liên hợp (hai nối đôi cách nhau một nối đơn): quan trọng nhất trơng các loại ankadien

WWW DAYREMQUYAHON.UCOZ.COM, SVWW.FACEHOOK,COMMDAYKESLQUYNHON

©) Cộng HCI

Ankadien có thể tham gia phản ứng cộng Br„, Hạ, HCI, vay ở các

vị trí 1, 2 (tương tự anken) hoặc 1, 4 (khác anken) và tạo thành hỗn

hợp sản phẩm Phản ứng cộng theo tỉ lệ mol (í : I) thì xảy ra hai

1 Cách 1: ~ Chất đứng đầu đãy đồng đẳng là axctilen “`

— Các chất đồng đẳng tiếp sau đó là ankyÏaxetilen

2, Cách 3

Xuất phát từ tên gọi của ankan tương ứng nhươg đuôi an thank in

1ưa ý: Từ ankin có 4 nguyên tử cacbon trẻ lên cần chỉ rõ vị trí

Vi dy CH=CH + Ag.iO he AgC=CAsl + HO

20 Đồng gáp PDI GI: Nguyễn Thanh Tú 'YWWVEACEBOOKCOV/ROIDEONGHOAOCQUYNHOY

WWW DAYREMQUYAHON.UCOZ.COM, SVWW.FACEHOOK, COMMDAYEESLQUYNHON

CH=CH + 2AgNO, + 2NH; -> AgC=CAgt + 2NH,NO;

RC=CH + AgNO; +NH;— RC=CAgé + NH.NO;

CH=CH + 2CuCl + 2NH; > CuC=CCul + 2NH,CI

RC=CH + CuCl + NH; -» RC=CCul + NH,CI

CH=CH + 2Cu(NHg;Ƒ'OH' + CuC=CCuỷ + 2H:O + ng

2 Phan ứng oxi hóa

+ Phan ung voi dung dich KMnOg 32H; + SKMnO; => 3KOOC-COOK + 8MfnO; + 2KOH + 2H,O

| 3C.Hi.2 + 8KMnO, + 4H.0 > 3C,H.20, + 8MnO;+ SKOH

iv, DIEU CHE

1 Điều chế đồng đẳng của axetilen

2) Từ axetilen

CH=CH + Na > CHIẾN: +43, Gee Ne + RK > COREA + NE

Vi diz CHs-Br + Na-C=CH 3 CH;-C=CH + NaBr b) Từ dẫn xuất đỉhalogen `

vn DARED HONT = L2 QUY NHƠN

Vide Br Br CH) -C OM, + 2n -> CHy-C=C-Cylty + 220B ry | `

Chất tiều biểu là benzen

1, CONG THUG CAU TAO CUA BENZEN: CoH,

Theo Kekulé “Theo cơ học lượng tử

Dựa vào công thức cấu tạo của Kekulê, nối đôi xen kế nối đơn

nên bẻnzen tham gia phản từng cộng và phản ứng thế

22

"Đứng góp PDF bai GI Nguyễn Thanh Ti 'WOWNEPACEBOOIK CON/ROIDCONGHOAOCĐCYNHON

Lina fe Benzen chit phin ứng với brơm lòng nguyên chất, còn đồng

ý của benzen thì tác dụng với dung địch hrom

Khi trong vòng benzen có sẵn nhóm thế, quy luật thế ở vòng

benzen

~ Néu trong vòng benzen đã có sẵn một nhóm thế loại Ï (các

nhém ankyl, -OH, ~NH,, F, Cl, Br, I ) thì nhóm này sẽ £ định hướng

cho nhóm thế mới vao vi tri ortho va para

Néu nhém thé loai I nhu cée nhém ~NH;, -OH, -CH; thì mật độ

electron trọng vàng benzen nói chung đều tăng lên và đậc biệt ở các vị

trí ortho và para Sở đi có sự tăng mật độ electron trong nhân do cặp

electron ty do, hoặc cửa các elecon ơ của các liên kết C-H với hệ

nhóm thế mới vào vị tí :meta trong nhân benzen Khi trong vòng

benzen có sẵn nhóm thế loại II thì mật ”độ electron trong vòng benzen nói chung giấm đi và đặc biệt ở vị trí ortho và para Nguyên nhân của

sự gâm mật độ electron trong nba ta do mat độ electron ti trong nhân chuyển ra ngoài về phía nhốm hut electron Ở các vj tri meta, mật độ electron tương đối cao HỌA

: H > oS

a

sò

Các nhóni thé loại II thường chứa liên kết đôi ở nguyên tử liên

kết trực tiếp với nhân benzen, các nhóm thế này thường làm khó

khăn cho sự thế tiếp sau vào nhân benzen

'b) Với dung dịch HNO; đặc trong H;SO, đặc (Nitro hóa) ) Phương t Ih tổng quái

| CRm« +HONO, €5°$ CH, NO; + HO

— Benzen:

& CoH, + HON; (đặc) 252.4 CyH:NO, + HO

24

"Đứng góp PDF bai GV Neuyén Thanh Ti 'WOWNEPACEBOOIK CON/ROIDONGHOAIOCQEYNHOS

b) Cộng Cl, Cale +30, 28S CHC,

8 Phan ting oxi hóa P

a) Benzen và các đồng đằng của nó cháy trong không khí sinh ra

COk H,O và nhiều muội than! `

CoHane +

b) Tác dụng với dung dịch KMnO,

Benzen không tác dùng với dung dịch KMnO,, nhưng toluen lại bị oxi hóa ở gốc ~CH; khi đơn nóng với đung dịch KMnO, tạo thành sẵn

phẩm axit benzoie CUH,COOH

CALCH, +0} -Ê'99ˆ „ CHCOOH + HO

Wv DIEU CHẾ

1 Chưng cất nhựa than đá trong công nghiệp

Nguồn benzeo chủ yếu trong công nghiệp là chưng cất nhựa than đã,

2 Phương pháp đehidro hóa

4) Dehidro héa xicloankan

‘WWW DALKEMQUYAHON.UCOZ.COM, WWW: ACEBOOK.COMDAYKEMLQLYNHON

b) Đehidro hóa n - ankan ding thoi khép vang, nbd mic téc vA

| Ar-X + 2Na + XR — > Ars’ 2NaX

Vi dh: CgHsBr + 2Na + Br-CHy > CxH,CH; + 2NaBr

b) Tổng hợp Friedel-Craft y

+R AGL aR + HX

26

"Đứng góp PDF bai GV Nguyén Thanh Ti 'WOWNEPACEBOOIK COM/ROIDCONGHOAioCQEYNHOX

| Tên nhóm chức Công thức Tên gọi

| §? RƯỢU (ANCOL)

Nhóm định chức: -OH (Hiểroxyl)

| BINH NGHĨÀ

Rượu là hợp chất hữu cơ trong phân tử chứa một hay nhiều nhóm

~OH (nhóm hiđroxyÌ) liên kết với gốc hiểrocacbon

37 Đồng gáp PDI GI: Nguyễn Thanh Tú 'WOWNEPACEBOOIK CON/ROIPCONGHOAHOCQEYNHON

WWW DAYREMQUYAHON.UCOZ.COM, WWWACEBOOK,CONUDAYKEALOLYNHƠN

1Ì PHÂN LOẠI RƯỢU

Rượu đơn chức, đa chức (theo số

C¡HO, hoặc C.H,(OH),

Rượu bấti — Íheặc CuEuo>a ,OHI, ( là số nối đôi bay |

8 s [| C,H,.OH (n > 3) Nếu n = 2 this

Riệ không no } CH,=CH-OH —› CH;CHO (Nhóm liên kết với

| Hhnc GHẾ | ccbre maog ene nt Bd thị kháng băn) ai |

sai CH;=CH-CH;OH: Rượu alyic hay propenol

| _Rượ thơm — | CHHrCHI-OH: Rượu bensyic

Tên hiểrocacbon tương ứng + ol

3 Rượu đơn chức no mach phân nhánh Goi tên các mạch nhánh (nếu e6) cùng với số chỉ vị trí của chúng trên mạch chính, sau đó tên mạch chính, rồi đến đuôi ol cùng với số

WWW DAYREMQUYAHON.UCOZ.COM, SVWW.FACEHOOK,COMMDAYKESLQUYNHON

chi vị trí nhóm -OH (có thể ghi trước tên mạch chính, trước boặc sau

én, du, dade, 2-butanol (hoặc rượu butylic bi hai

cH~ ye OH Z-metyl-2-propanol (hoặc tượu burylic

b bậc ba hoặc rượn tert-butyle)

Vv BAC CỦA RƯỢU

GI: Nguyễn Thanh Tú WNNGPACEBOOK CONUBOIDCONGHOAHOCQUYNHON

(1) Tác dụng với kim loại kiểm:

ẻẻ x

Ví dự - C;HIOH + Na ¬ C;HHONa + in, :

(2) Phan mg to este (tac dung voi đụng địch axit) Ệ

* Ete hóa hỗn hợp n rượu khác nhau có thể tạo tối đa

te Ví dụ khi đơn nóng hỗn hợp hai rượu khác nhau sẽ tạo ba ete

LWNWDAI KHMQUYNHOXUC0COM, WWWEACEEOOK,COSUDAYKEALOLYNHƠN

(4) Phan ứng oxi hóa

« Rượu bậc một bị oxi hóa cho andehit

` Rượn bị bậc hat bị oxi mi hóa thon xeton

(G) Phản ứng cộng hợp và trùng hợp với rượu không no đơn chức

Rượu không no đơn chức có một nối đôi thường gặp: Rượu alylic

+ Rượu alylc làm mất màu dung địch brom hay dưng dịch thuốc tím

CHECH-CH;OH + Bọ, ¬>, CHÿ CH-CH,

Se Be OH Cli=CH-CH;-OH #0] + #0 taste 5 CH;-CH-CH,

Moe số phân ưng khác của rượu: _

* Phần tông của rượu với ankin cho ete không no:

31 Đồng gáp PDI GI: Nguyễn Thanh Tú 'WOWNEPACEBOOIK CON/ROIPCONGHOAHOCQEYNHON

WWW DAYREMQUYAHON.UCOZ.COM, WWWACEBOOK,CONUDAYKEALOLYNHƠN

Vide: C:H,OH + CH=CH — C;H;-O-CHECH,

Etyl vinyl ete

ATOM TAT TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA RƯỢU

a) Tính chất hóa học của rượu no đơn chức

2 — Tác dụng với kim loại kiểm, kiểm

"` = > J thd (Ba, Sr, Ca) giãi phóng 14 Hạ,

andehit, xeton, axit

| Tra HO sức theO, độc hen in tủ ~ Từ một phân tử rượu tạo anken

~ Từ hai phân tử rượu tạo ete

— Giữa rượu và axit tạo este

32

Ding gdp PDF bởi GV: Nguyễn Thanh Tí 'WOWNEPACEBOOIK CON/ROIPCONGHOAHOCQEYNHON

WWW DAYREMQUYAHON.UCOZ.COM, SVWW.FACEHOOK,COMMDAYKESLQUYNHON

b) Tỉnh chất hóa học của rượu da chức

— Công thức tổng quấn: R(OH), với x > 2

~ Rượu đa chức no mạch hồ, có công thức tổng quát:

ROR, SO, dd R(ONO;), + x0

+©AGID: 2 Tạo dung dịch xanh thấm

‘Dung dich zank ding II glixerat

= Khi phan tử rượu có nhóm '~OH gắn với nguyên tử cacbon có liên kết đôi thì rượu này khôn bên, chuyển vị thành anđehit

R-CHECH-OH 3 R-CH›-CHO,

cH = cH» 22° cH, = CH-OH ——> CH,-CHO Hig50

i ~ Khi phân tử rượu có hai nhóm -OH gắn với một nguyên tử

cacbon thì rượu hày không bên, chuyển vị thành anấchit hoặc xeton

WIN DAYRHIOUYAHON.UCOZ.COM, WWWACEBOOK,CONUDAYKEALOLYNHƠN

~— Khi phân tử rượu có ba nhóm -OH gắn với một nguyên:tử`

cacbon thì rượu này không bên, biến thành axit —m

R-G-OH ——s RCOOH+H.O |”

Vil PHUONG PHAP ĐIỀU CHẾ RƯỢU ĐƠN CHỨC VÀ ĐA CHỨC

1 Phương pháp điều chế rượu no đơn chức

RCOOR' + H,O —#_> RCOOH + R'OH,

— Phương pháp điều chế rượu metylic và etylic:

+ Rượu metye được điều chế trong công nghiệp theo phản ứng:

š Za 4,

804 2k are totam > CHSOH

+ Rượu erylic được điều chế:

WWW DAYREMQUYAHON.UCOZ.COM, SVWW.FACEHOOK,COMDAYKESLQUYNHON

~ Phương pháp điều chế glixerin:

CH;=CH-CH; + Cl, —52 „CH,=CH-CH;-Cl + HCI

CHICCH-CHKC + Ch + HO > CH:-CH-CH, + HCL

HICIO + HCl & ou &

(art + 2NaOH > Ge eta ae + 2NaCl

T Phenol | Rượu thơm

Định _ `Í Rhằng hợa chất hữu ơ nổ hôm =0" | Những nợp chất hữø c7 có nhôm |

nga .| ên kết trực tiếp vớ vòng benien._ | -0H gn véo mach nhảnh của |

WWW DAYREMQUYAHON.UCOZ.COM, SVWW.FACEHOOK,COMMDAYKESLQUYNHON

[Gấu trúc Ï Do nhân benzen bí: gleeon đổng Liên kết 0-H phat eực bình

i | thôi do có hiệu ứrg liên hợp per am | thường nên chỉ thể hiên tính chất

i chuyển dich elecvon vé phia ving | cla mét mu ~

} benzen nén liên kết O-H phan cực

| mann, H inh dng hon ragu thom va

| sỡ nh axit ty rit yeu Mất độ etectron ting lên trong nhân bønzen,

| đất Biệt tap trang ở các vi ti ortho,

; para nén a8 cho phần ứng thế ái điện

Vi dy

UL TINH CHAT HOA HOC CUA PHENOL

1 Tấc dụng với kùm loại kiểm

> CaHLOH + Na-> CdH,ONa + th

Tác dựng với dung dich NaOH

— Rượu thơm không tác dụng với dung địch NaOH

~ Phenol là axit vếu còn gọi là “axit phenie” nên tác dụng với

dung địch NaOH

C/H,OH + NAOH -> C2H.ONa + HO

‘Natri phenolat

36

"Đáng góp PDF bai GV Nguyén Thanh Ti WWHW.FACEROOK.COMMOIDLONGITOAHOCOUYNHON

WWW DAYREMQUYAHON.UCOZ.COM, SVWW.FACEHOOK,COMMDAYKESLQUYNHON

= Phenol chi là một axit yếu nên không làm đổi màu quỹ tăm, nắc — ‹

phân li thứ nhất của H,CO; mạnh hơn phenoj nên đẩy phenol ra khỏi +

muối CeH,ONa Để tách phenol với antin, nguồi ta thường cho hồn

hợp tác dụng với dung dịch NaOH, phenol tan, aniin không tan nổi

lên trên, lọc ta được dung dịch nước lọc Sau đó sục khí CO; vào:đụng

địch nước lọc ta được phenol vẩn đục ầ

C2H:ONa + CO; + H;O > C,H.OHL + NaHCO:

‘Van dye nổi lên trên

{901A Y REM QUY ROS TOOT TT TT TT TY WTNEFTDDRKTDNDEYKLALQLYNHON

+ Cg; SEGOOH 5 CYHOCOCH, 18:2 C.H,OH

= Digu chế rượu bensylic từ benzen: 7”

Cll, Bik CAHyBr Bitty C/HỊCH, Shes CH.CHAC! 6985 C(H,CH,OH

i — Trong phân tử amin, nguyên nif nite còn có đồi-cjectron :ự đo có

‡ thể tạo liên kết cho nhận với proton H” nên amin cổ tỉnh bazơ *

Tên gốc hiẩrocacbon

() Tén cia amin bậc Ï là anky1 amin

Metyl amin Tert—butyl amin