Phản ứng nâu hóa thực phẩm không do enzyme

Cuộc sống ngày càng phát triển thì nhu cầu về thực phẩm của con người càng tăng lên. Và cùng với đó là yêu cầu về mặt chất lượng ngày càng tăng, một sản phẩm đòi hỏi cần đảm bảo an toàn, dinh dưỡng mà còn về mặt cảm quan. Trong quá trình chế biến, thì màu sắc các sản phẩm thực phẫm thay đổi liên tục, kéo theo mùi vị và các yếu tố cảm quan khác thay đôi theo. Một trong những nguyên nhân làm thay đổi màu của thực phẩm là các phản ứng sẫm màu. Có hai nguyên nhân dẫn đến sự sẫm màu đó là do sự oxi hóa bởi enzyme và oxi hóa bỏi các tác nhân không bởi enzyme. Phản ứng không do enzyme là phản ứng tác động chính trong quá trình chế biến nhiệt và không những làm thay đổi về mặt màu sắc mà còn tăng thêm hương vị cho sản phẩm. Hiểu về bản chất, nguyên nhân và kiểm soát phản ứng sẫm màu không do enzyme là cần thiết trong bảo quản. Qua bài này chúng ta sẽ biết được đó là bao gồm phản ứng nào, cơ chế và ứng dụng chúng trong công nghệ thực phẩm và các ngành liên quan.

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM – KỸ THUẬT TP.HCM KHOA CÔNG NGHỆ HOÁ HỌC – THỰC PHẨM

MÔN HỌC: HÓA SINH THỰC PHẨM

Đề tài:

thực phẩm không do enzyme”

Giảng viên hướng dẫn: Th.s Phan Minh Anh Thư

4 Hoàng Thị Như Quỳnh 12116071

5 Lê Thị Thanh Long

TP Hồ Chí Minh

Tháng 10/2014

NHẬN XÉT CỦA GIẢNG VIÊN

TP.HCM, ngày… tháng… năm……

Chữ ký của giảng viên

Điểm số:

/

LỜI NÓI ĐẦU

Cuộc sống ngày càng phát triển thì nhu cầu về thực phẩm của con người càng tăng lên Và cùng với đó là yêu cầu về mặt chất lượng ngày càng tăng, một sản phẩm đòi hỏi cần đảm bảo an toàn, dinh dưỡng mà còn về mặt cảm quan

Trong quá trình chế biến, thì màu sắc các sản phẩm thực phẫm thay đổi liên tục,kéo theo mùi vị và các yếu tố cảm quan khác thay đôi theo Một trong những nguyên nhân làm thay đổi màu của thực phẩm là các phản ứng sẫm màu Có hai nguyên nhân dẫn đến sự sẫm màu đó là do sự oxi hóa bởi enzyme và oxi hóa bỏi các tác nhân không bởi enzyme Phản ứng không do enzyme là phản ứng tác động chính trong quá trình chế biến nhiệt và không những làm thay đổi về mặt màu sắc mà còn tăng thêm hương vị cho sản phẩm

Hiểu về bản chất, nguyên nhân và kiểm soát phản ứng sẫm màu không do enzyme là cần thiết trong bảo quản Qua bài này chúng ta sẽ biết được đó là bao gồm phản ứng nào, cơ chế và ứng dụng chúng trong công nghệ thực phẩm và các ngành liên quan

MỤC LỤC

TÀI LIỆU THAM KHẢO

1 Hóa sinh Công Nghiệp, Lê Ngọc Tú

2 Martins, S I F S., Jongen, W M F., & Boekel, M A J S Van (2001) A review of

Maillard reaction in food and implications to kinetic modelling, 11, 364–373.

3 Bastos, D M., Monaro, É., Siguemoto, É., & Séfora, M (2007) Maillard Reaction Products in Processed Food : Pros and Cons

4 Ames, J M (1998) Applications of the Maillard reaction in the food industry Food Chemistry, 62, 431–439 doi:10.1016/S0308-8146(98)00078-8

5 Wikipedia.com

NỘI DUNG

Chương 1: Giới thiệu về phản ứng sẫm màu thực phẩm

1.1 Giới thiệu về các phản ứng sẫm màu thực phẩm

Trong quá trình chế biến, bảo quản thực phẩm, ngoài về mặt chất lượng dinh dưỡng và an toàn thì màu sắc và mùi vị là những yếu tố rất quan trọng mà ta phải theo sát từ khâu chế biến, bảo quản cho đến tay người tiêu dùng

Màu sắc của sản phẩm thực phẩm có thể bị sậm đi, làm thay đổi chất lượng của sản phẩm Theo các nguyên cứu thì có hai tác nhân chính gây sẫm màu thực phẩm đó

là tác nhân phản ứng sẩm màu do enzyme và không do enzyme

Đối với tác nhân do enzyme thì chủ yếu là nhóm enzyme polyphenol oxidase, xúc tác cho cơ chất polyphenol bị oxi hóa nhanh chóng bởi oxi không khí tạo ra các quion từ đó kết hợp lại với nhau tạo thành dạng polyme-Meladin, có màu tối Các sản phẩm thường bị chịu hậu quả nhiều nhất từ enzyme này như táo, khoai tây, tôm tươi,…

Những lát táo hoặc khoai tây sau khi được cắt ra, trong vòng 10 phút sau đó, bị sẫm màu nhanh chóng, so sánh với lát vừa mới cắt ra thì lát táo trước tối màu hơn hẳn.Ngoài ra, cũng chính phản ứng sẫm màu do enzyme này tạo nên màu nâu đặc trưng của trà, café,…

Song song với phản ứng sẫm màu do enzyme đó là phản ứng sẫm màu không

do enzyme, bao gồm hai phản ứng phổ biến nhất là phản ứng caramen hóa và phản ứng Maillard Caramen hóa là phản ứng khử nước từ đường, tạo màu từ từ tối dần từ vàng đến vàng đen Còn phản ứng Maillard là phản ứng kết hợp giữa gốc acid amin tự

do và đường khử, tạo màu và nương đặc trưng cho các sản phẩm nướng

Phản ứng sẫm màu thực phẩm không do enzyme

Có 2 dạng chính của sự sẫm màu không do enzyme là phản ứng caramen và phản ứng maillard Cả hai khác nhau về tốc độ của hàm hoạt độ nước

Phản ứng caramen là quá trình nhiệt phân của đường Nó được sử dụng rộng rãi trong nấu ăn tạo hương vị hấp dẫn và màu nâu đặc trưng cho sản phẩm Khi quá trình này xảy ra, các chất dễ bay hơi thoát ra tạo hương caramen đặc trưng

Phản ứng Maillard là một phản ứng hóa học giữa amino acid và đường khử, thường đòi hỏi có sự bổ sung nhiệt độ Đường tương tác với acid amin tạo ra các loại mùi và hương vị Phản ứng Maillard là nền tảng cho ngành công nghiệp hương liệu, từ các loại acid amin tham gia quyết định hương vị sản phẩm, nó cũng tạo ra mùi của bánh mì nướng

1.2 Cơ chất phản ứng sẫm màu không do enzymeĐường

Đường là tên tổng quát cho một nhóm hợp chất carbohydrate hòa tan, mạch ngắn tồn tại dạng tinh thể và điểm quan trọng nhất là có vị ngọt

Có rất nhiều loại đường có nguồn gốc khác nhau Loại đường đơn được gọi là

monosacharide trong đó có bao gồm glucose, frucrose và galactose

Đường thường dùng trong nấu ăn hằng ngày đó là sacrose – một dạng

disacharide, trong cơ thể sacrose sẽ thủy phân thành glucose và fructose Ngoài ra, còn có một số loại đường đôi khác là maltose và lactose Các mạch saccharide dài hơn

có từ 3-9 gốc mono được gọi là Oligosaccharide

Hầu như tất cả các loại đường có công thức tổng quát Cn(H2O)m (n từ 1 – 9) ví

dụ glucose có công thức phân tử C6H12O6 Tên các loại đường thông thường kết thúc với gốc “OSE” như dextrose, fructose,…

Các phân tử đường thường có gốc andehyde hoặc ceton Những gốc cacbonyl (C=O) là trung tâm phản ứng Tất cả các saccharide có trong cấu trúc có từ 2 vòng trở lên là kết quả của liên kết glycozit, với sự mất một nước để tạo liên kết này Khi tiêu hóa, các enzyme sẽ cắt các phân tử đường mạch dài thành các đường đơn để quachu trình đường phân tạo năng lượng

Các loại đường:

Monosacarit:

Glucose, fructose và galactose là những loại đường đơn, có công thức chung là

C6H12O6 Chúng có 5 nhóm Hydroxyl (OH) và 1 nhóm cacbonyl (C = O), tồn tại dưới dạng mạch vòng hoặc mạch thẳng khi tan trong nước

Glucose(dextrose) hoặc đường nho xuất hiện tự nhiên trong trái cây và nước ép trái cây và là sản phẩm của quá trình quang hợp trước khi được tổng hợp thành dạng

polyme tinh bột hoặc cenlulose Hầu hết carbonhydrate khi vào cơ thể được tiêu hóa vào chuyển về thành glucose, được vận chuyển trong dòng máu để nuôi sống các cơ quan trong cơ thể Glucose có thể được tạo thành từ tinh bột nhờ quá trình thủy phân

có hiện diện của acid hoặc enzyme

Đường fructose hay đường trái cây(fruit sugar) có tự nhiên trong các loại trái cây,một số loại rau củ, mía đường và mật ong Là loại đường tự nhiên ngọt nhất trong các carbohydrate, với độ ngọt là 173(độ ngọt của sacrose là 100) Nó thường được tạo ra bằng cách thủy phân tinh bột bắp thành syrup, sau đó đồng phân hóa một phần glucosethành fructose

Galactose là loại đường được tìm thấy ở sữa, ít ngọt hơn đường bình thường,

Nó là một thành phần của kháng nguyên được tìm thấy trên bề mặt tế bào hồng cầu để xác định nhóm máu

Surose có nhiều nhất trong thân cây mía và củ cải đường Nó cũng tồn tại một cách tự nhiên trong thực vật như glucose và fructose Nó được hình thành bởi 1 phân tử

glucose và fructose, và chúng cũng bị phân giải trở lại khi bị tiêu hóa

Maltose được hình thành trong quá trình nảy mầm của hạt, đáng chú ý nhất là trong lúa mạch, được chuyển thành mạch nha Một phân tử maltose được hình thành bởi sự kết hợp hai phân tử glucose Nó ít ngọt hơn glucose, fructose và đường

sucrose Trong cơ thể maltose được hình thành nhờ sự phân giải tinh bột bằng enzymeamylase sau đó là bởi các enzyme maltase

Lactose có tự nhiên trong sữa Một phân tử lactose được hình thành bởi một phân tử galactose với một phân tử đường glucose Enzyme để thủy phân lactose là enzyme lactase, trẻ em có enzyme này nhưng có một số người trưởng thành thì không,nên cơ thể họ không thể tiêu hóa được

Đường khử(Reducing sugar):

Đường khử là đường có một nhóm aldehyde hay còn nhóm OH linh động, tự do gắn tại C1 của vòng phân tử đường, hoặc có thể những chất có thể hình thành nhóm OH này nhờ quá trình đồng phân hóa.Các nhóm chức aldehyde giúp đường có tính khử

Một loại đường được coi là đường khử khi nó mở chuỗi có một nhóm aldehyde hoặc nhóm Hemiacetal tự do Monosacarit chứa một nhóm aldehyde được gọi làaldose và số đường còn lại không có nhóm này thì được gọi là ketose Aldehyde

có thể bị oxi hóa thông qua một phản ứng oxi hóa khử Thuốc thử Benedict và dung dịch Fehling được sử dụng để khử Cu2+ (phức màu xanh dương) thành

Cu+ (có màu đỏ gạch) Ngoài ra, đường khử còn được nhận biết thông qua phảnứng tráng gương với việc sử dụng thuốc thử Tollen, tạo một lớp kết tủa kim loại Bạc

1.3.2 Acid amin tự do(Protein)

Acid amin

Trong hóa học, amino caid hay acid amin là một phân tử chứa cả nhóm amin và acid acboxylic Trong hóa sinh, thuật ngữ này thường để chỉ một nhóm chất cụ thể hơn là alpha amino acid.: những acid amin mà gắn vào cùng một cacbon, cacbon này là α–carbon

Acid amin là cấu tử nhỏ nhất của Protein, 2 acid amin liên kết lại với nhau nhờ loại đi một phân tử nước (một H+ ra khỏi nitơ và một OH- khỏi cacbon) và tạo thành liên kết peptit

Các acid amin thường gặp trong các protein là những L-α-acid amin có nhóm amin đínhvào nguyên tử Cacbon α đứng cạnh nhóm cacboxyl

Công thức tổng quát của acid amin:

R: là mạch bên hay nhóm bên, do vậy acid amin chỉ khác nhau ở mạch R Đa số các protein đều được cấu tạo từ 20n L-α-acid amin và 2 amit tương ứng

Lysine

Lysine (viết tắt là Lys hoặc K)[2] là một α-axit amin với công thức hóa học

HO2CCH(NH2)(CH2)4NH2 Nó là một axit amin thiết yếu, nghĩa là cơ thể không thể tự tổng hợp được Codon của lysine là AAA và AAG

Lysine là một bazơ giống như arginine và histidine Nhóm ε-amino đóng vai trò liên kiết với H+ (Nhóm ε-amino là nhóm amino gắn với nguyên tử cacbon thứ 5 tính từ nguyên

tử cacbon gắn với nhóm cacboxyl C=OOH là α-cacbon).[3])

Sự sửa đổi sau dịch mã liên quan đến lysine gồm sự methyl hóa nhóm ε-amino, tạo nên methyl-, dimethyl-, và trimethyllysine, trong đó chất thứ ba được tạo nên ở

calmodulin, ngoài ra còn có sự acetyl hóa và ubiquitin hóa Collagen chứa

hydroxylysine, chất được tạo nên từ lysine nhờ enzym lysyl hydroxylase Sự O-glycosylhóa hydroxylysine xảy ra tại lưới nội chất hoặc bộ golgi được dùng để đánh dấu các protein được bài xuất ra khỏi tế bào

Chương 2: Phân loại, tính chất, cơ chế

2.1 Caramen hóa

Phản ứng caramen hóa là một trong những quá trình gây sẫm màu thực phẩm, cùng với các phản ứng Maillard và phản ứng sẫm màu do enzyme Caramen hóa làm tăng hương vị và màu sắc cho các sản phẩm như bánh nướng, café, nước giải khát và bia Ngoài ra, tác dụng không mong muốn của caramen hóa làm đốt cháy đường và tạomàu đen

Caramen hóa gây ra những biến đổi quan trọng trong thực phẩm, không những màu sắc mà còn làm thay đổi mùi vị Vì không có một enzyme nào tham gia vào quá trình, nên đó là một phản ứng nâu hóa không do enzyme

Caramen hóa xảy ra trong quá trình đun nóng hay nướng những loại thực phẩm

có nồng độ cao các carbonhydrate(đường) Đơn giản ta có thể nói, caramen hóa là quátrình loại bỏ nước từ một loại đường như saccharose hoặc glucose, tiếp theo là các bước đồng phân hóa và polyme hóa

Trong thực tế quá trình caramen hóa là một loạt các phản ứng hóa học phức tạp,

mà ta còn chưa hiểu rõ

Quá trình caramen hóa bắt đầu từ sự tan chảy của đường ở nhiệt độ cao, tiếp theo đó là tạo bọt(sôi) Ở giai đoạn này đường saccharose phân hủy thành glucose và fructose Tiếp theo là bước ngưng tụ, trong đó từng phân tử đường riêng lẽ bị mất nước và phản ứng với nhau, VD: tạo thành difrctose-anhydride Bước tiếp theo là tạo thành izomerization của aldose và ketose, kéo theo sự mất thêm nước Các phản ứng cuối bao gồm cả phản ứng phân mảnh(tạo hương) và các phản ứng trùng hợp(sản xuấtmàu)

Phản ứng caramen hóa xảy ra với nhiệt độ bắt đầu khá cao so với các phản ứnghóa nâu khác và phụ thuộc vào loại đường Bảng dưới đây cho thấy nhiệt độ bắt đầu caramen hóa của một số cacbonhydrat phổ biến Bảng này dựa trên carbonhydrate tinhkhiết Trong thực phẩm có mặt rất nhiều loại carbonhydrate và các thành phần khác, tất

cả những điều đó đều ảnh hưởng tới nhiệt độ caramen và cũng như các bước phản ứng khác nhau, do đó sẽ ảnh hưởng tới hương vị và màu sắc của sản phẩm cuối cùng.Bảng 1: Nhiệt độ bắt đầu của một số carbonhydrate phổ biến

Đường Nhiệt dộ

Fructose 110° CGalactose 160° CGlucose 160° CMaltose 180° C

Saccharose 160° C

Tỷ lệ cao nhất của sự phát triển màu sắc là do fructose được biết đến với quá trình caramen hóa ở nhiệt độ thấp hơn Bánh nướng có mật ong hay syrup fructose thường có màu tối hơn so với các loại đường khác

Trong quá trình caramen hóa một số thành phần hương vị dc tạo thành cũng như là polyme caramen Caramen là một phức hợp của các thành phần cao phân tử Chúng có thể phân loại thành 3 nhóm:

Caramelans (C24H36O18)Caramelens (C36H50O25)Caramelins (C125H188O80)Các polyme này thường được sử dụng làm màu sắc cho các sản phẩm thương mại từ cola đến nước sốt đậu nành, bánh kẹo và kem Và được ghi trên nhãn là E150

Nước màu caramen thương mại được sản xuất trực tiếp bằng cách đun nóng đường, hoặc bằng cách đun nóng đường với các thành phần khác, chẳng hạn như amoniac hoặc sunfit Điều này làm cho caramen có màu sác khác hoặc thay đổi

caramen Nước màu caramen đóng một vai trò rất quan trọng trong thực phẩm Nước màu caramen được sử dụng để làm màu cho nước giải khát nên được tích điện

âm(negatively charged) để ngăn chặn phản ứng với photpat gây ra hiện tượng kết tủa

và làm mất màu Mặt khác, caramen được sử dụng cho bánh mì nên được tích điện dương(positively charged)

Các giai đoạn khác nhau trong sản xuất caramen đều có tên riêng biệt, dựa trên các đặc tính của sản phẩm, xem bảng 2 dưới đây:

Bảng 2: Giai đoạn của caramen hóa của saccharose (đường ăn)

Step Nhiệt độ Mô tả và sử dụng Hình ảnh

102 Không màu, không thay

đổi hương vị Được sử dụng trong Frosting

3 Large

Thread

104 Không màu, không thay

đổi hương vị Được sử dụng trong mứt

4 Small Ball 110 - 115 Không màu sắc, bán

mềm, không làm thay đổihương vị Được sử dụng trong kem kẹo, bánh kemPlan, kẹo và kẹo dẻo

5 Large Ball 119 - 122 Không có màu sắc,

không làm thay đôi hương vị Được sử dụng trong kẹo caramen mềm

6 Light Crack 129 Không có màu sắc,

không làm thay đôi hương vị Được sử dụng cho kẹo cứng vừa

7 Hard Crack 165 - 166 Không có màu sắc,

không làm thay đôi hương vị Được sử dụng trong bơ và kẹo cứng

8 Extra-hard

Crack

168 Có màu sắc nhẹ, không

làm thay đổi hương vị

Được sử dụng trong kẹo cứng

9 Light Carmel 180 Màu vàng nhạt đến màu

nâu vảng, hương vị phong phú

10 Medium

Carmel

180 - 188 Nâu vàng đến nâu hạt

dẻ, hương vị phong phú

11 Dark Carmel 188 - 204 Màu rất tối, mùi cháy

Được dùng để pha màu nhưng thiếu đi vị ngọt

Phản ứng caramen hóa cũng dẫn đến sự hình thành mùi vị Diacetyl là một hợp chất tạo hương vị quan trọng, được tạo ra trong giai đoạn đầu tiên của caramen

Diacetyl chịu trách nhiệm chính cho mùi vị của bơ, diacetyl không chỉ được tạo thành bởi caramen hóa, nó còn được sản xuất từ các vi khuẩn lên men bia và sữa chua

Bên cạnh hàng trăm các hợp chất diacetyl hương vị khác được sản xuất cho furan vd: HMF, HAF, HDF, DDF và maltol từ disaccharides và hydroxymaltol từ

monosacarit Hydroxymethylfurfural (HMF) được tìm thấy trong mật ong, nước trái cây, sữa mà còn có trong thuốc lá Hydroxyacetylfuran (HAF) có mùi thơm ngọt ngào và mộtngưỡng mùi thấp Maltol có một hương vị gợi nhớ của bánh mì mới ra lò và được sử dụng như một chất tăng cường hương vị (E636) trong bánh mì và bánh ngọt

Các bước phản ứng:

Phản ứng này thường xảy ra ngay tại nhiệt độ nóng chảy của đường, như đã trình bày trên, nhưng nó còn phụ thuộc vào nồng độ đường, PH của môi trường, thời gian đun nóng,…người ta vẫn tìm thấy sản phẩm của sự caramen hóa ở nhiệt độ thấp hơn điểm nóng chảy của đường Ví dụ, saccharose có thể bắt đầu biến đổi ngay khi ở nhiệt độ

135oC

Giai đoạn đầu của phản ứng tạo nên các anhydrit của glucose, fructose,

saccharose glucozan, fructozan, saccharozan là những hợp chất không màu Sau đó, bên cạnh sự dehydrat hóa còn xảy ra sự trùng hợp hóa đường đã được dehydrat hóa

để tạo thành các phẩm vật khi ở nhiệt độ 135oC

Chẳng hạn, với saccharose sơ đồ phản ứng caramen hóa như sau:

Và khi mất đi 25% nước sẽ tạo thành caramelin có màu nâu đen

Cần chú ý rằng, tất cả các sản phẩm caramen hóa đều có vị đắng

2.2 Phản ứng Maillard

Phản ứng Maillard lần đầu tiên được báo cáo năm 1921 bởi Louis-Camile

Mailard, người đã mô tả rằng khi từ từ làm nóng đường và amino acid trong nước, một màu nâu vàng dần xuất hiện Các phản ứng dẫn đến các hợp chất nhiều màu sắc, trước hết được môn tà từ một quan sát thông thường, thực sự nó là kết quả của một quá trình phức tạp của các phản ứng hóa học Phản ứng thường được chú ý trong thựcphẩm nhưng nó cũng xảy ra trong sinh vật sống và trong trường hợp này gọi là

glycation Trong sinh học, các loại khác của phản ứng Maillard được quan sát và phân tích, như phản ứng này đã trở nên quan trọng tron thực phẩm và thuốc

Các giai đoạn của phản ứng Maillard:

2.2.1 Giai đoạn đầu của phản ứng tạo Maillard:

Phản ứng ngưng tụ cacbonylamin

Giai đoạn đầu tiên của phản ứng là sự ngưng tụ đường với acidamin

Trong điều kiện nhiệt độ sinh lý thì tạo thành bazo schiff (hợp chất hữu cơ có nhóm –HC=N-) hoặc glucozit:

Trong điều kiện sản xuất khi ở nhiệt độ cao, phản ứng được bắt đầu không phải từ N-glucozit mà từ sacaroamin (đường amin) theo sơ đồ:

Phức đường amin được tạo thành không màu và không có tính chất nào của melanoidin cả.Phản ứng này có thể tiến hành ở chỗ lạnh và qua một vài giờ thì đạt được cân bằng nhưng có thể tăng rất nhanh khi đun nóng hỗn hợp phản ứng

Phản ứng chuyển vị amadori

Khi nhiệt độ cao thì phước đường amin bị đồng phân hóa hay người ta còn gọi là bị chuyển vị nội phân tử amadori Kết quả là giữa nguyên tử cacbon thứ nhất và thứ hai phát sinh ra nối kép và tạo thành 1-amin-1-dezoxy-2-xetoza:

Phẩm vật của sự chuyển vị amadori là hợp chất có khả năng phản ứng và là chất khởi đầu để tạo thành polyme có màu sẫm gọi là melanoidin

2.2.2 Giai đoạn trung gian của phản ứng Maillard:

Ở giai đoạn này xảy ra sự khử nước của 1-amin-1-dezoxy-2-xetoza tạo thành các sản phẩm phân ly khác nhau Phụ thuộc vào điều kiện của môi trường và nhiệt độ

mà phản ứng trung gian có thể tiến hành bằng một vài con đường Sự tạo thành furfurolhoặc hydroxymetylfurfurol là một trong những con đường khử nước của dezoxyoteza Một con đường khác (của sự khử nước dezoxyoteza) là tạo thành reducton mạch hở Con đường thứ ba là phân hủy hợp phần đường để tạo thành aldehit, axeton, diacetyl Con đường thứ tư là tạo thành ozon

Tạo thành furfurol và ozon

Nếu cấu tử đầu tiên của sự tạo thành melanoidin là glucoza, thì sản phẩm chuyển vị Amadori khi đun nóng sẽ chuyển sang dạng furan và sau đó thành bazo Schiff của hydroxymetylfurfurol :

Nếu đường khởi đầu không phải là hexoza mà là pentoza thì tạo thành bazo schiff của furfurol Sau này khi bị thủy phân, bazo schiff của hydroxymetylfurfurol hoặc của furfurol có thể bị phân hủy để tạo thành hydroxymetylfurfurol hoặc furfurol và axitamin tự do theo sơ đồ :

Đôi khi bazo schiff của hydrometylfurfurol và của furfurol cũng có thể ngưng tụ

để tạo thành melanoidin chứa nito Trong môi trường axit hoặc trung tính và ở nhiệt độ cao thì furfurol và các dẫn xuất của nó sẽ tạo thành trước tiên

Reinol, Anst và Inglend đã tìm thấy một con đường khử nước khác của

dezoxyxetoza Ban đầu dezoxyxoteza phản ứng với phân tử glucoza để tạo thành difuranozamin Sau đó difuranozamin bị phân hủy để tạo thành 3-dezoxyglucozon, các ozon không no dạng cis và trans :