Ch-ơng 5: Ancol-Phenol 5.1 Gọi tên theo IUPAC theo cacbinol ancol sau cho biết chúng thuộc ancol bËc mÊy? a, CH3(CH2)3CHCH(CH3)2 OH d, BrH2CCH2CHC(CH3)3 b, (CH3)3CCH2OH c, (CH3)2)C OH Ph e, H2C OH CHCHCH3 f, PhCH2OH g, HOCH2(CH2)3Ph OH 5.2 HÃy viết ph-ơng trình phản ứng tổng hợp ancol sau từ anken t-ơng ứng a, 2-Butanol b, 1-Metylxiclohexanol c, Isobutanol d, Xiclopentylcacbinol e, 2-Metyl-2-butanol 5.3 HÃy cho biết tác nhân Grinha hợp chất cacbonyl etilen oxit đ-ợc dùng để tổng hợp ancol sau đây: a, CH3CH2CH2OH b, (CH3)2CCH2CH2CH3 c, PhCH2CHCH3 OH CH3 d, CH3CH2 C OH OH OH f, e, CH(CH3)2 Ph CH2OH g, (CH3)2CHCH2CH2OH H 5.4 Ancol nµo nhận đ-ợc phản ứng metylmagieiođua với hợp chất sau (sau thuỷ phân ): a, Fomanđehit b, Axetan®ehit c, An®ehit isobutyric d, Metyletylxeton e, Xiclohexanon f, Etyl axetat 5.5 HÃy viết sơ đồ điều chế a, Etilenglicol tõ etilen d, Ancol alylic tõ propilen b, Glixerin từ propilen c, Glixerin từ axetilen e, 2,3-Đimetyl-2,3-butanđiol từ propilen 5.6 Các hợp chất không no nhận đ-ợc đề hiđrat hóa ancol sau đây: a, Ancol propylic b, Ancol sec-butylic c, Ancol tert-butylic d, Metyletylpropylcacbinol e, 2,3-§imetyl-2-pentanol f, 2,3-Đimetyl-2,3-butanđiol 5.7 HÃy viết công thức cấu tạo hợp chất trung gian sản phẩm cuối chuyển hóa sau đây: P + I2 HBr H2O A KOH B C D ancol OH HBr HBr b, Br(CH2)4OH A KOH B C ancol P + Br2 HCHO Mg H2O - H2O c, (CH3)2CHCH2OH A B C D E ete khan H HBr - H2O H2O d, (CH3)2CHCH2OH A B C (NaOH) - H2O PCl5 KMnO e, CH3CHCH2CH3 A ancol B C KOH D ancol OH a, CH3CH2CH2CH2OH 19 5.8 HÃy đề nghị sơ đồ tổng hợp sau đây: a, CH3CH CH CH3CH O CH CH3 c, HC CH2 CH3 CH3CH O CH3 CH3 b, HC CH CH3CH O CH2CH3 CH2CH3 CHCH3 d, CH3CH2CH2CH2OH CH3 CH3 CH O CH2CH3 CH CH2CH3 CH3 5.9 Ancol C5H11OH oxi hóa cho xeton, đề hiđrat hóa cho anken, mà anken bị oxi hóa tạo hỗn hợp xeton axit cacboxylic HÃy xác định cấu tạo ancol 5.10 HÃy xếp hợp chất sau theo thứ tự tăng dần độ axit giải thích sao? OH OH OH OH NO2 O2N NO2 NO2 CH2OH , , , , , OH Cl OCH3 5.11 H·y viÕt c«ng thøc cấu tạo hợp chất C8H10O cho phản ứng màu với sắt (III) clorua, hoà tan kiềm đ-ợc metyl hóa đimetyl sunfat môi tr-ờng kiềm Khi oxi hóa sản phẩm metyl hóa nhận đ-ợc axit m-metoxibenzoic 5.12 Hợp chất C7H8O không cho phản ứng màu với sắt (III) clorua, không tan dung dÞch kiỊm, nh-ng oxi hãa sÏ cho axit benzoic HÃy xác định cấu tạo chất 5.13 HÃy viết ph-ơng trình phản ứng natri phenolat với hợp chất sau gọi tên sản phẩm tạo thành: a, Metyl iođua b, Brombenzen (đun nóng với bét ®ång) c, Alyl bromua d, Propionyl clorua e, §imetyl sunfat f, KhÝ CO2 (t vµ p cao) 5.14 HÃy viết công thức cấu tạo hợp chất sau cho biết tổng hợp chúng cách nào? a, tert-Butyl xiclopentyl ete b, m-Đietoxibenzen c, 5- Metoxi-2-pentanol d, isopropyl-3-xiclohexenyl ete e, §ibenzyl ete f, 2,4-§iclophenyl-3-nitrophenyl ete 5.15 HÃy viết công thức cấu tạo sản phÈm trung gian vµ ci cïng chun hãa sau ®©y: CH3CH CH2 AlCl3 O2 A B H2SO4 C + D Tõ benzen cã thĨ chun hãa thµnh phenol b»ng đ-ờng khác? HÃy viết ph-ơng trình phản ứng 5.16 (R)-n-C3H7CHOHCH3 (A) đ-ợc chuyển thành etyl ete hai ph-ơng pháp Ph-ơng pháp 1: cho ancol phản ứng với K để hình thành ancolat, sau phản ứng 20 với etyl tosylat (C2H5OTs) ; ph-ơng pháp 2: cho A phản ứng với tosyl clorua (TsCl) sau với KOC2H5 (Ts= p-MeC6H4SO2() ) HÃy dùng công thøc Fisher biĨu diƠn hãa lËp thĨ cđa hỵp chÊt trung gian sản phẩm, gọi tên theo R, S 5.17 Từ mety 3-oxopentanoat, viết sơ đồ điều chế 2-metyl-4-oxo-2-hexanol 5.18 a) b) c) d) Tõ phenol h·y ®iỊu chÕ: Metyl-2-metoxibenzoat 2,6-®ibrom-4-tert-butylanisol Axit 2-hi®roxi-5-nitro benzoic Axit 4-xianphenoxiaxetic 5.19 Tõ xiclohexanol điều chế: a, 1,2-Đibromxiclohexan b, Bixiclohexan Ch-ơng 6: Anđehit xeton 21 6.1 HÃy gọi tên thông th-ờng tên theo IUPAC hợp chất sau: a, CH3CHO b, CH3CHClCHO c, (CH3)2CHCHO d, CH2=CHCHO e, CH3CH2CHCH2CHO f, trans-CH3CH=CHCHO g, HOCH2CH2COCH2CH(CH3)2 OH h, CH3CH2COCH2CH(Cl)CHO 6.2 HÃy viết công thức cấu tạo hợp chất sau: a, Anđehit isobutyric b, Trimetylaxetanđehit d, 2,3-Đimetylbutanal e, 4-Hiđroxibutanal g, tert-Butyl isopropyl xeton i, Đibutyl xeton c, An®ehit -clopropionic f, Metyletyl xeton h, 1,1,1-Triclopropanon k, 2,4-Pentanđion 6.3 Khi cho axit cacboxylic hay hỗn hợp axit qua xúc tác (MnO2 300-3500C hay ThO2 400-4500C) nhận đ-ợc hợp chất cacbonyl Vậy chất đ-ợc tạo điều kiện từ axit sau đây: a, Axit valeric (CH3CH2CH2CH2COOH) b, Axit caproic (CH3CH2CH2CH2CH2COOH) c, Hỗn hợp axit fomic (HCOOH) axit isobutyric [(CH3)2CHCOOH] e, Hỗn hợp axit axetic (CH3COOH) axit caproic (CH3CH2CH2CH2CH2COOH) 6.4 HÃy viết ph-ơng trình phản ứng tổng hợp hợp chất sau từ ancol có 3C với axetilen hóa chất cần thiết kh¸c): a, 3-Hexanon ; b, Pentanal ; c, 2-Metyl-3-pentanon 6.5 HÃy đề nghị sơ đồ tổng hợp hợp chất sau: a, 2,4-Đinitrobenzanđehit từ toluen b, p-Clobenzanđehit từ benzen c, m-Clobenzanđehit từ toluen d, o- p-metylaxetophenon từ toluen 6.6 HÃy viết ph-ơng trình phản ứng điều chế hợp chất Ph CH=CH CO CH3 phản ứng chuyển hoá thành hợp chất sau: a, Ph – CH=CH – COOH b, Ph – CH=CH – CHOH – CH3 c, Ph – CH2CH2COCH3 d, Ph – CH=CH – CH2 – CH3 e, PhCH2CH2CH2CH3 6.7 Tõ xiclopentanon hÃy điều chế tropiliđen 6.8 HÃy viết ph-ơng trình phản ứng sau điều kiện thực Gọi tên sản phẩm trung gian cuèi cïng: a, CH3 C O b, (CH3)2CH c, HCHO CH(CH3)2 CHO + + HCN CH3MgI + C H CH MgCl A 22 A A H 2O H 2O B B 6.9 HÃy viết công thức cấu tạo hợp chất trung gian cuối sơ ®å chun hãa sau ®©y: HCl lo·ng Na Mg HCHO P + I2 C D E F G ete H2O [O] C6H5NHNH2 KOH HCl b, CH3CH2CH2CH2Br ancol A B (NaOH) C D E C6H5CHO H2O Mg c, C6H5Br A B C ete 3I2 + KOH H2O [O] d, C6H5CHClCH3 (NaOH) A B C + D CH2 CO + AlCl3 Zn-Hg CH3MgI HF e, PhCH3 O A B C D H E Se hay S F + (đóng vòng, - H2O) H3O CH2 CO (-2H) HCl (- H2O) H2/Pt a, CH3CH2COCH3 A HBr B 6.10 H·y viÕt c«ng thøc cấu tạo hợp chất trung gian cuối sơ đồ chuyển hóa sau đây: CO + HCl A AlCl3 (CH3CO)2O B AlCl3 Al[OCH(CH3)2]3 - OH (- H2O) C Li/NH3 láng hay H2NNH2/OH H2/Pt hc Zn/H + D (Khư theo Mecvay-Pon®ooc) E (Khư theo Vol-Kisner) F (Khử theo Clemensen) 6.11 Từ benzanđehit tác nhân cần thiết khác hÃy tổng hợp: a) C6H5CHOHCOOC2H5 quang hoạt b) C6H5CH2CD(OH)C6H5 c) C6H5CHBrCHOHC6H5 d) C6H5COC6H5 e) C6H5 N C6H5 N Ch-ơng : Axit cacboxylic dẫn xuất 7.1 HÃy gọi tên hợp chất nhận đ-ợc thuỷ phân hợp chất d-ới đây: 23 a, CH3CH2COOCH2CH2CH3 c, CH3COOCH2CH(CH3)2 b, (CH3)2CHCOOCH(CH3)2 d, (CH3)3CCN e, HCON(CH3)2 Các axit nhận đ-ợc oxi hóa ancol tạo thủy phân trên? 7.2 HÃy thực tr×nh chun hãa sau: CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH 7.3 HÃy viết công thức cấu tạo hợp chất trung gian cuối d·y chuyÓn hãa sau: CH3 C CH2 CH3 H2O H2SO4 A HCl B KCN C H2O (HCl) D H2O (HCl) E 7.4 HÃy đề nghị sơ đồ tổng hợp sau đây: a, CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2COOH (bằng hai cách) b, CH3CH2Br CH3CH2COOH (b»ng hai c¸ch) c, CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2COOH d, CH3 C CH3 CH3 CH COOH O CH3 7.5 H·y viết sơ đồ phản ứng điều chế etylaxetat từ axetilen 7.6 HÃy viết công thức cấu tạo sản phẩm trung gian cuối sơ đồ chuyển hãa sau: H O NH3 t0 CO2 A SOCl2 B Mg C D E F G ete ete (HCl) NH3 t0 HBr 2H2O Br2 KCN KOH b, (CH3)2CHCOOH A B C D E F G H+ (ancol) hv, t0 2H2O Br2 2C2H5OH 2H2O HBr KCN c, CH3CH CH2 A KCN B C E F G D + H+ H+ hv, t H OH C2H5OH HBr HCl KCN KOH d, CH3CH2CHCH2CH3 A B C D E (H2SO4) (H2O) H2O HBr CO2 PCl5 Mg HCl CH3OH e, CH3CH2CH2CH2OH A ete khan B C D E F H2O H2SO4 HO P + I2 CO2 HCl SOCl2 NH3 Mg f, CH3CH CHCH3 A B C D E F G H ete khan H2O a, CH3CH2COCH3 2H 7.7 Thùc hiƯn c¸c chun hãa sau: a, CH3CHO CH3COOH CH3COONH4 CH3CONH2 CH3CN b, (CH3)2CHOSO2OH (CH3)2CHOH (CH3)2CHBr (CH3)2CHMgBr (CH3)2CHCOOH (CH3)2CHCOOCH3 c, CH3CH2CN CH3CH2COOH CH3CH2COCl CH3CH2CONH2 24 7.8 HÃy viết công thức cấu tạo sản phẩm trung gian cuối sơ đồ chuyển hóa sau: 2H2O A KOH B KCN C D H+ nãng ch¶y H2O Mg/ ete Br2 NH3 CO2 b, C6H6 A B C D + Fe t0 H [O] C H OH NH3 c, C6H5CH3 A B C (KMnO4 -H2O) (H2SO4) ClCH2COOH SO2Cl2 d, C6H5OH A B (NaOH) a, C6H6 H2SO4 7.9 H·y viết công thức cấu tạo sản phẩm trung gian cuối sơ đồ chuyển hóa sau ®©y COOH CH3OH (H2SO4) a, b, OH CH3 Mg ete khan A A CO2 C6H5COCl B (NaOH) B HCl H2O C [O] t0 NH3 D E (- H2O) (- H2O) (KMnO4, -H2O) F Br 7.10 H·y thùc hiƯn c¸c chun hãa sau: C2H5 C2H5 COOH COOH COOC2H5 Br Cl MgBr Cl COOH OH COOC2H5 OH CONH2 a, CN b, 7.11 HÃy viết sơ đồ tổng hợp axit sucxinic từ : a, Etilen b, Acrylonitrin (CH2=CH – CN) 7.12 H·y tæng hợp axit không no cách cacboxyl hóa hợp chất cơ-magiê nhận đ-ợc từ dẫn xuất halogen sau ®©y: a, Alyl clorua b, 4-Brom-3-etyl-1-penten c, 5-Iot-4-metyl-1-penten d, 5-Brom-3-etyl-1-penten 7.13 Từ toluen hóa chất cần thiết khác hÃy tổng hợp hợp chất sau đây: 25 a, Axit p-toluic b, Axit m-toluic d, C¸c axit o-, m-, vµ p-nitrobenzoic f, Axit 4-brom-3-nitrobenzoic c, Axit phenylaxetic e, Axit 3,5-đinitrobenzoic g, Axit p-aminobenzoic 7.14 HÃy phân biệt cặp hợp chất sau đây: a, CH3CH2CH COOH CH3 COOH CH COOH CH2 COOH b, CH2(COOEt)2 vµ CH3(CH2)3COOEt 7.15 H·y thĨ thùc hiƯn sù chun hãa sau: CH3 CH3 CH3 O C CH2 CH3 C NH2 OH C CH2 C CH3 COOH CH3 CH3 C CH COOH OH CH3 + HOOC COOH O 7.16 H·y cho biÕt c«ng thøc cđa axit tropic (A) C9H10O3 , axit atropic (B) C9H8O2 vµ axit hiđrotropic C9H10O2 từ thông tin sau: KOH H2/Ni B C ancol H3O+ Ngoµi ra, PhCHCH3MgBr + CO2 C A có phản ứng với CrO3 môi tr-ờng axit bị oxi hóa cho axit benzoic A HBr C9H9O2Br 7.17 Khi xư lÝ axit salixylic víi dung dÞch n-íc brom d- axit dễ dàng tạo thành tribromphenol Viết chế Có thể chờ đợi phản ứng axit m- p-hiđroxi benzoic? Ch-ơng : Amin, aminoaxit, cacbohiđrat, dị vòng 8.1 Định nghĩa amin, bậc amin Gọi tên xác định bậc amin sau: 1: CH3CH2NHCH3 ; 2: (CH3)3N ; 3: CH3CH2NHC6H5 ; 4: CH2=CH – CH2NHCH3 ; NH2 N(CH3)2 ; NH2 26 5: 6: 8.2 Các tên sau hay sai Nếu sai viết lại cho đúng: a) Metylanilin ; b) propan®iamin ; c) N, N-pentyl-2-propylamin ; d) m-xili®in 8.3 TÝnh tan amin n-ớc ancol biến thiên theo chiều dài, độ phức tạp gốc bậc amin, cho thí dụ 8.4 Nêu luận để chứng minh Nitơ amoniac cịng nh- amin cã lai hãa sp3 T¹i amin bËc víi R1 ≠ R2 ≠ R3 lại đồng phân quang học Có tr-ờng hợp có đồng phân quang học không? Cho thí dụ 8.5 Tính bazơ amin đâu định? Nêu tất yếu tố ảnh h-ởng đến tính bazơ amin Ng-ời ta nói thành phần s obitan lai hóa lớn tính bazơ yếu, có không, sao? So sánh tính bazơ RC N , RCN = NR vµ RNH2 ; CH3CH2CH2NH2 , H2C = CHCH2NH2 CH CCH2NH2 8.6 So sánh tính bazơ piriđin, pyrol pyroliđin Nguyên nhân khác biệt 8.7 Nêu b-ớc phản ứng RX tác dụng với NH3 Bản chất phản ứng gì? Tại thông th-ờng ng-ời ta thu hỗn hợp amin bậc 1, 2, chí muối amoni bậc 8.8 Để tổng hợp metylamin mang tính th-ơng mại cao ng-ời ta đun MeOH với NH3 4500C với áp suất cao Al2O3 Giải thích vai trò Al2O3 8.9 Các loại ankylhalogenua không dùng đ-ợc để ankyl hóa amin? Cho thí dụ giải thích 8.10 Viết điều kiện b-ớc phản ứng để điều chế amin theo sơ đồ sau: RNH2 .RCH2NH2 RCH2OH RCH2CH2CH2NH2 RCH2CH2CH2CH2NH2 8.11 Liệt kê tất dạng hợp chất dùng ph-ơng pháp khử để khử amin 8.12 Eschweiler- Clarke tổng hợp đimetylamin bậc [(RN(CH3)2] cách cho H2CO HCOOH đặc tác dụng với RNH2 Nếu xuất phát từ C6H5CH2NH2 sản phẩm gì? Viết chế phản ứng nêu vai trò HCOOH 8.13 Viết phản ứng RNH2 với tác nhân sau COCl2, RN=C=O RN=C=S 8.14 Viết b-ớc tạo thành cation điazonium từ HONO RNH2 Giải thích muối điazoni không bền 27 8.15 Nêu ứng dụng quan trọng muối điazoni 8.16 Khi thực phản ứng tách HBr CH3CH2CH2CHBrCH3 KOH EtOH ng-ời ta thu đ-ợc 69% trans-2-penten 31% 1-penten Còn thực tách theo Hofmann [CH3CH2CH2CHN(NMe)2]OH thu đ-ợc 2% trans-2-penten 98% 1-penten, giải thích khác biệt 8.17 Tổng hợp chất sau từ n-C6H13COOH chất vô khác: C8H17NH2 ; C7H15NH2 ; C6H13NH2 ; C6H13CH(NH2)C7H15 ; (C7H15)2NH 8.18 Tõ benzen hÃy tổng hợp m-bromclobenzen 3,5-đicloetylbenzen 8.19 Hợp chất hữu X chứa C, H, O N mol X t¸c dơng hÕt víi mol NaOH mol HCl Xác định cấu tạo X biết Nitơ chiếm 15,73% Phổ hồng ngoại X có pic 3570 cm-1 (hình parabol) 3475 cm-1 (sắc mạnh) 8.20 Nêu khác biệt cấu trúc, lí tính hóa tính hợp chất amin, nitro nitrozo 8.21 -amino axit có phải protein không? Phân biệt amino axit thay đ-ợc amino axit thay đ-ợc Cho thí dụ Cấu hình R/S D/L amino axit có khác nhau? Vẽ cấu hình tuyệt đối L-Cistein L-Serin Tại cấu hình L-Cistein đồng với cấu hình R 8.22 Trong điện tr-ờng amino axit chuyển dịch phía điện cực tr-ờng hợp sau: pH < pI ; pH > pI vµ pH = pI Giải thích 8.23 HÃy b-ớc tổng hợp amino axit từ anđehit aminoac 8.24 Điều chế metionin từ điety lmalonat hóa chất cần thiết khác 8.25 Liên kết peptit hình thành nh- nào? Phân biệt peptit, oligopeptit, polipeptit protein 8.26 Giải thích liên kết C N peptit mạnh hơn, ngắn liên kết C N hợp chất khác 8.27 Từ cacbohiđrat có nguồn gốc từ đâu Nêu công thức tổng quát, nhóm chức đặc tr-ng cacbohiđrat Tên cacbohiđrat phản ánh đ-ợc gì? 8.28 Phân biệt saccarit, monosaccarit, homopolitacearit geteropolisaccarit đisaccarit oligosaccarit, polisaccarit, 8.29 Hỗ biến oxo-ciclo đâu mà có Có loại vòng hình thành từ glucozơ Tại hai loại pyranozơ furanozơ phổ biến thiên nhiên 28 8.30 Để xác định định l-ợng anđozơ (thí dụ glucozơ : C6H12O6) có mặt xetozơ (thí dụ fructozơ: C6H12O6) ng-êi ta cã thĨ sư dơng ph¶n øng víi iot môi tr-ờng kiềm (tác nhân oxi hóa chọn lọc) HÃy viết ph-ơng trình phản ứng tính l-ợng glucozơ có dung dịch nh- dùng vào phản ứng hết 0,254 gam iot 8.31 HÃy phân biệt glucozơ, fructozơ, đ-ờng mía, mantozơ cấu trúc phân tử nhtính chất 8.32 Nội dung thoái biến Ruff ý nghÜa cđa nã hãa häc cacbohi®rat 8.33 Nhãm hi®roxyl glucozit đâu mà hình thành Sự khác biệt đồng phân anome So sánh khả phản ứng nhóm hiđroxyl glucozit nhóm hiđroxyl khác phân tử cacbohiđrat 8.34 Để xác định metylglucozit pyrano hay furano ng-êi ta xư lý nã víi HIO4, råi với n-ớc brom cuối thủy phân axit, sau khảo sát sản phẩm thu đ-ợc Viết sơ đồ phản ứng cho biết với sản phẩm có vòng pyrano sản phẩm cho thấy furano 8.35 Nêu minh chứng để biểu thị pyrol, furan thiophen có tính thơm 8.36 Giải thích thực phản ứng điện tử vào pyrol, furan thiophen phản ứng xảy vị trí (5) cho thí dụ minh hoạ 8.37 Ng-ời ta nói piriđin tham gia phản ứng điện tử khó benzen nh-ng tham gia phản ứng nhân dễ Giải thích vị trí xảy phản ứng piriđin 8.38 Nêu nguyên tắc đánh số gọi tên hợp chất dị vòng Gọi tên chất sau: O N H H N S N OH NH2 N N S NH2 N N 29 N OH N OH 8.39 Từ lõi ngô hÃy điều chế etyl-5-brom-2-furoat 1,2,5-tribrompentan 8.40 HÃy đề nghị công thức cấu tạo O R qua chuỗi phản ứng sau: a, o-NO2C6H4C CC6H4NO2-o b, o-ClC6H4NHCOPh Br2/H2O HNH2/ NH3 (-HCl) P M Sn/ HCl Q N - HBr R O 8.41 Dùa trªn phổ đà cho d-ới xác định công thức cấu tạo X Y 30 ... CH3CH2COOCH2CH2CH3 c, CH3COOCH2CH(CH3 )2 b, (CH3)2CHCOOCH(CH3 )2 d, (CH3)3CCN e, HCON(CH3 )2 Các axit nhận đ-ợc oxi hóa ancol tạo thủy phân trên? 7 .2 HÃy thực trình chuyển hóa sau: CH2=CH2 CH3CH2OH... chuyển hóa sau: H O NH3 t0 CO2 A SOCl2 B Mg C D E F G ete ete (HCl) NH3 t0 HBr 2H2O Br2 KCN KOH b, (CH3)2CHCOOH A B C D E F G H+ (ancol) hv, t0 2H2O Br2 2C2H5OH 2H2O HBr KCN c, CH3CH CH2 A KCN... H+ hv, t H OH C2H5OH HBr HCl KCN KOH d, CH3CH2CHCH2CH3 A B C D E (H2SO4) (H2O) H2O HBr CO2 PCl5 Mg HCl CH3OH e, CH3CH2CH2CH2OH A ete khan B C D E F H2O H2SO4 HO P + I2 CO2 HCl SOCl2 NH3 Mg f, CH3CH