bài tập hóa phân tích

Hãy bổ sung vào các công thức của các hợp chất d-ới đây các cặp electron tự do, và nếu nh- ở đâu cần thiết thì đặt dấu điện tích: Hãy chỉ ra các loại liên kết hóa học nào đã có trong phâ

1

Phần I- Câu hỏi và bài tập Ch-ơng 1 : Đại c-ơng về Hóa Hữu cơ

1.1 Hãy bổ sung vào các công thức của các hợp chất d-ới đây các cặp electron tự do, và nếu nh- ở đâu cần thiết thì đặt dấu điện tích:

Hãy chỉ ra các loại liên kết hóa học nào đã có trong phân tử của các hợp chất trên 1.2 Hãy viết các công thức cấu trúc của các hợp chất sau đây bằng cách thêm vào chúng các electron ngoài cùng và các dấu điện tích (điện tích hình thức)

a, NH4Cl b, HNO2 c, HNO3 d, CH3NO2

e, CH3CH2ONa f, CH3COOK g, NaNH2

1.3 Hãy gọi các dạng lai hóa của các nguyên tử cacbon trong các hợp chất sau đây:

a, CCl4 b, H2CO3 c, H2C=CH – CHO

e, H2C=C=O g, CO2

1.4 Hãy giải thích sự tồn tại hai đồng phân của 2-buten Hãy viết công thức của chúng và gọi tên 1-Buten có tồn tại đồng phân hình học không?

1.5 Các hợp chất nào trong số các chất dẫn ra d-ới đây là đồng phân hình học đối với nhau:

1.6 Hãy gọi tên các hợp chất d-ới đây theo hệ E, Z:

1.7 Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên (theo cis-, trans- và Z, E) tất cả các đồng phân của anken C6H12 với khung cacbon

a, H3C NH2 b, [H3C NH3]Cl c, H3C O H

d, [H3C O

H

H]Br e, H3C S CH3 f, [H3C S CH3]I

CH3

C2H5 n-C3H7

H3C

H

CH3 n-C3H7

H5C2 H

H

CH3

H5C2 n-C3H7

c,

H n-C3H7

H3C

C2H5 d,

C2H5

CH2CH2CH3

H3C

H5C2

C2H5 CH(CH3)2

H5C2 H

C2H5 n-C3H7

H3C n-C4H9

c,

CH3 H

H5C2

CH3 d,

C C C C C C và C C C

C

C C

d, HC C CH CH2

f, CH3 C N

CH3 h,

2

1.8 Hãy giải thích sự xuất hiện tính quang hoạt ở các chất dẫn ra d-ới đây và chỉ ra các cặp đối quang:

1.9 Hãy chuyển từ công thức Niumen sang công thức chiếu Fischer đối với các đồng phân lập thể của 2,3-đibrombutan d-ới đây:

Hãy gọi tên các đồng phân này theo danh pháp R, S và chỉ ra các dạng erytro- và

threo- Đồng phân lập thể nào trong số đó không có tính quang hoạt

1.10 Hãy gọi tên các hợp chất d-ới đây theo danh pháp R, S và D, L:

1.11 Hãy nói rõ loại liên kết hóa học trong các hợp chất sau đây:

a, Li2O b, PH3 c, N2O d, CaF2

1.12 Hãy cho biết đâu là đonor (cho electron) và đâu là acceptor (nhận electron) trong sự hình thành các liên kết cộng hóa trị phối trí ở các hợp chất sau đây:

a, H3O + b, Cu(NH3)42+ c, AgCl2- d, H3N : BF3

1.13 Có bao nhiêu electron đ-ợc sử dụng để tạo nên:

a, Liên kết đơn b, Liên kết đôi c, Liên kết ba

1.14 Hãy viết công thức cấu tạo đối với:

a, HOCl b, CH3Br c, HONO d, ClCN

1.15 a, Hãy viết 2 công thức cấu trúc ứng với công thức phân tử CHNO

H Br

CH3

CH3

Br H

H Br

CH3

CH3

H Br

Br H

CH3

CH3

Br H

H5C2 C

H

CH3

NO2

H3C C

C2H5

Br H

H C

OH

C2H5

C3H7-n

i-H7C3 C

H

Cl

CH3

0 20

3 , 3

]

[ 0C

D

2 , 8 ]

D



C

COOH

OH

H

H3C

a/

C COOCH3

OCH3 HO

H3C

b/

C COOH

OCH3 H

H3C c/

0 20

5 , 75 ]

[ 0C

D



0 20

3 , 3 ] [ 0C

D



C COOH

H HO

H3C f/

0 20

5 , 75 ]

[ 0C 

D



C COOH

H

H3CO

H3C

e/

C

COOCH3

OH

H3CO

H3C

d/

0

2 0

2

,

8

]

D



3

b, Các cấu trúc đó đ-ợc gọi là gì?

1.16 Hãy viết các công thức cấu trúc các đồng phân của:

a, C3H8 b, C4H10 và c, C5H12

1.17 Hãy viết công thức cấu trúc các đồng phân C4H8

1.18 Hãy viết công thức cấu trúc các hợp chất vòng C5H10

1.19 Đốt cháy hoàn toàn 0,858 gam hợp chất X thì nhận đ-ợc 2,63 gam CO2 và 1,28 gam

H2O

a, Hãy tính thành phần phần trăm của các nguyên tố trong X

b, Hãy xác định khối l-ợng phân tử của X

1.20 Hãy cho biết các axit liên hợp và các bazơ liên hợp của :

1.21 Hãy viết công thức chiếu Fischer của :

a, R- và S-2-butanol (CH3CHOHCH2CH3)

b, R- và S-glixeranđehit [tức 2,3-đihiđroxipropanal HOCH2CH(OH)CHO]

1.22 Hãy xác định cấu hình các hợp chất sau:

1.23 Từ propan điều chế:

a, CH3CH2CH2F

b, Xiclopropan

c, 2,3-Đimetylbutan

Ch-ơng 2: Ankan và xicloankan

a/ C2H5NH2 b/ CH3O- c/ H2C d/ O O

2-e/ CH3OH f/ H2C CH2

C

H3C H

CH2OH

H5C2

C

H3C H

CH HO

CH2

C

3

CH2Br

H5C2

C

H3C H

CH2F

H5C2

4

2.1 Hãy gọi tên các hiđrocacbon sau đây theo danh pháp hợp lí và danh pháp quốc tế (IUPAC):

2.2 n-Butan phản ứng với những chất nào d-ới đây trong điều kiện đã cho? Hãy viết các ph-ơng trình phản ứng đó Với các chất có dấu (*) cần viết cả cơ chế phản ứng

a, H2SO4 đặc ở 200C ; b, HNO3 đặc ở 200C ; c, Na ở 200C

d, Br2 trong tối ở 200C ; e, * Br2 chiếu sáng ở 200C ; f, KMnO4 / H2O ở 200C

g, HNO3 loãng ở 1400C và áp suất cao ; h, O2, ngọn lủa ; i, HBr ;

k, SO2 + Cl2 , chiếu sáng ở 200C ; l, I2 chiếu sáng ở 200C

2.3 Hãy giải thích vì sao propan phản ứng không nh- nhau đối với các halogen khác nhau:

2.4 Hãy viết công thức các ankan tạo thành trong các phản ứng sau đây và gọi tên chúng

a, CH3 CH

CH2

CH3

CH2 CH

CH3

CH3 b, CH3 CH2 C

CH3

CH3 CH

CH3

CH3

c, CH3 CH

CH2

CH

CH2CH2CH2CH3

CH3

CH2 CH3 d, CH3 CH

CH3

C

CH3

CH2CH3 C

CH3

CH3

CH3

e, CH3 C

CH3

CH3 C

CH3

CH3

CH2 CH

CH3

CH3 f, CH3 CH

CH CH3

CH3

CH CH3

CH2 CH3

a, CH3CH2CH2I + HI

b, CH3 CH

CH3

CH2Br

c, CH3CH2Br + CH3CH2CH2Br

d, CH3(CH2)2CH2Br

e, CH3 CH CH CH2CH3

f, CH3 CH

CH3

CH2COONa

g, CH3COONa + NaOH

t0 Na

t0

Na

t0 Mg

ete

H2O

H2 Ni

nóng chảy

H2O

điện phân

CH3CH2CH3

Cl2 hv

Br2

1270C

I2 hv

F2

hv CF4

CH3CH2CH2Cl + CH3 CH CH3

Cl

CH3CH2CH2Br + CH3 CH CH3

Br không phản ứng

(45%) (55%) (3%) (97%)

5

2.5 Hãy gọi tên các hợp chất tạo thành trong các phản ứng sau đây:

2.6 Hiđrocacbon C10H22 có cấu tạo nh- thế nào nếu biết rằng nó đ-ợc điều chế bằng sự

điện phân dung dịch n-ớc của muối axit cacboxylic mà axit này khi nóng chảy với

NaOH sẽ tạo thành tetrametylmetan

2.7 Hãy xác định cấu tạo của axit cacboxylic, biết rằng axit này khi nóng chảy với kiềm

sẽ tạo thành isobutan ; còn khi điện phân dung dịch n-ớc muối của nó thì nhận đ-ợc 2,5-đimetylhexan Hãy viết các ph-ơng trình phản ứng đó

2.8 Hãy viết công thức các gốc sau đây:

a, isobutyl (i-bu) ; b, s-butyl (s-bu) ; c, t-butyl (t-bu) ; d, isopentyl (i-amyl) ;

e, t-pentyl (t-amyl)

2.9 Hãy viết công thức cấu tạo các hợp chất sau đây:

a, 3-clo-2-metylhexan b, 2,3,4-trimetylpentan

c, 1,4-đibrom-2-metylbutan d, 2,2-đimetylpentan

e, 4-isopropylheptan

2.10 Hãy viết công thức cấu tạo của tất cả các anken mà khi hiđro hóa sẽ thành 2-metylpentan

2.11 Các ankan nào sau đây không thể tổng hợp bằng ph-ơng pháp Wuyếc với hiệu suất

tốt đ-ợc? Giải thích Hãy tổng hợp các ankan ấy từ ankyl halogenua có hai cacbon

trở lên:

A : (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 B : (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2

C : CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 C : (CH3)3CCH2CH2CH3

2.12 Khi sunfuryl clorua đ-ợc sử dụng để clo hóa ankan với chất khơi mào là peoxit hữu

cơ ROOR thì SO2 cũng là sản phẩm Hãy viết cơ chế phản ứng clo hóa đó, bao gồm cả

vai trò của peoxit

a/ CH3CH2COONa

b/ CH3CH CHCH3

điện phân Br2 Na HNO3 loãng

H 2 O hv

H2 Br2 Na Cl2

Ni, p hv

t0 hv

6

2.13 Hãy xác định cấu tạo của ankan C6H14 mà khi clo hoá chỉ cho hai sản phẩm moncloankan

2.14 t-Butyl peoxit là một chất khơi mào tạo gốc Khi thêm vào hỗn hợp của 2-metylpropan và cacbon tetraclorua, một phản ứng đ-ợc thực hiện ở 1300C-1400C dẫn tới sự tạot hành 2-clo-2-metylpropan và clorofom (CHCl3) Hãy viết cơ chế thích hợp

đối với phản ứng này

2.15 a, Xicloankan là gì?

b, Hãy viết công thức phân tử, công thức cấu tạo và công thức mạch vòng của 4 hợp

chất đầu tiên của dãy đồng đẳng xicloankan (không có nhóm thế)

2.16 Hãy viết công thức vòng và cho gọi tên theo IUPAC các hợp chất hai vòng d-ới đây:

a, Bixiclobutan ; b, 2 đồng phân của bixicloheptan

c, 3 đồng phân của bixiclooctan

2.17 Hãy định nghĩa thuật ngữ spiran, cho 2 thí dụ về spirooctan với tên gọi t-ơng ứng của chúng

2.18 Hãy viết công thức cấu trúc và gọi tên 3 đồng phân của đimetylxiclopropan

2.19 Viết cấu dạng bền nhất của các hợp chất sau:

a) cis-1,2-đimetylxiclohexan

b) trans-1,2-đimetylxiclohexan

c) trans-1,3-đimetylxiclohexan

d) trans-1,4-đimetylxiclohexan

Sắp xếp các hợp chất này theo thứ tự giảm dần tính bền

2.20 Viết các đồng phân lập thể của 1,2- và 1,3-đimetylxiclobutan

2.21 Viết các đồng phân lập thể của 1,2- và 1,3-đimetylxiclopentan Nhận xét

2.22 Từ 1-brom-3-metylbutan và hợp chất có 2C (nếu cần), viết sơ đồ tổng hợp:

1) 2-metylbutan

2) 2,7-đimetyloctan

3) 2-metylhexan

2.23 Từ propen hãy điều chế:

a) 1-clopropan

b) 2-metylpentan

2.24 Hãy chọn halogenua hữu cơ và cuprat thuận lợi để điều chế:

a) 2-metylbutan

b) 1,3,3-trimetylxiclopenten

7

2.25 Điều chế (S)-2-brombutan từ (S)-2-clobutan

2.26 Từ xiclohexanol hãy điều chế:

1) 1,2,3-triđơtero xiclohexan

2)

2.27 Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:

1) 2,6,6-trimetylbixiclo[3,1,1] heptan

2) Bixiclo[4,3,2] unđecan

3) 1,3,3-trimetylbixiclo[2,2,1] heptan

4) 4-metyl-1-(1-metyletyl)bixiclo[3,1,0] hexan

Ch-ơng 3: Các hiđrocacbon không no và vòng thơm

3.1 Hãy chọn hợp chất cacbonyl và ylit để tổng hợp các anken sau:

a) CH3CH2CH2CH CCH2CH3 c) C6H5CH2CH

CH3

C(CH2CH3)2

b) CH3CH2CH2CH CH2 d)

CH3

CH3

8

3.2 Dùng phản ứng Wittig để tổng hợp:

a) Benziliđen xiclopentan

b) C6H5CH = CHCH3

c) Stiren

d) CH3CH2CH2CH=CH  CH=CH2

e)

3.3 Từ xiclohexan và hợp chất không vòng, hãy điều chế:

a) 3-etyliđenxiclohexen

b) Đixiclohexylaxetilen

c) Đecalin (cis hay trans)

3.4 Từ 2-propanol hãy tổng hợp 1-hexen-5-in

3.5 Từ ankin và halogenua bất đối hãy tổng hợp (S)-(E)-4-đơtero-2-hexen

3.6 Hãy tổng hợp 2-metyl-1-penten-3-in từ các hợp chất không nhiều hơn 3C

3.7 Hãy cho biết các sản phẩm của phản ứng giữa 3-metylmetylen xiclohexan với NBS

3.8 Các anken nào đ-ợc chọn dùng để điều chế dẫn xuất của xiclopropan sau đây bằng

phản ứng với iotmetyl kẽm iođua?

1-metylbixiclo[5.1.0] octan

3.9 3-iot-2,2-đimetylbutan phản ứng với AgNO3 trong etanol có 3 phản ứng tách loại

Hãy cho biết cấu tạo và sản phẩm nào nhiều nhất

3.10 Từ axetilen hãy điều chế (E)-3-hexen và (Z)-3-hexen

3.11 Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:

1) tert-butylneopentylaxetilen, sau đó gọi tên theo IUPAC

2) Anlylvinylaxetilen, sau đó gọi tên theo IUPAC

3) Clometylaxetilen, sau đó gọi tên theo IUPAC

4) Propacgylisopropenylaxetilen, sau đó gọi tên theo IUPAC

C CH3

CH2

CH3 1) 2)

9

3.12 a) Sự hiđrat hóa 3-phenyl-1-buten trong H2SO4 loãng lại cho ra 2-phenyl-2-butanol nhiều hơn 3-phenyl-2-butanol Giải thích

b) Hãy cho biết sản phẩm tạo thành khi hiđrat hóa xiclobutyl eten trong axit sunfuric loãng

3.13 Hợp chất (A) C10H10O2 không tan trong NaOH, không cho phản ứng màu với FeCl3 Khi hiđro hóa xúc tác có thể cộng 1 phân tử hiđro Ozon hóa khử cho CH2O và chất

B C9H8O3, chất này có phản ứng với thuốc thử Tolen Oxi hóa A với KMnO4 sẽ đ-ợc

C có phân tử khối 166, không cho phản ứng màu với FeCl3 Đun hồi l-u C với HI đặc

sẽ thu đ-ợc fomanđehit và axit 3,4-đihiđroxi benzoic Hãy xác định cấu trúc của A,

B, C

3.14 Từ benzen hãy điều chế axit picric và 2,4-điclophenol

3.15 Từ benzen hãy điều chế phlorogluxinol (1,3,5-trihiđroxibenzen)

Ch-ơng 4: Dẫn xuất halogen và cơ nguyên tố

4.1 Viết công thức cấu tạo của các đồng phân và gọi tên theo IUPAC:

a, C5H11Cl b, C4H8F2 c, C5H6BrCl

4.2 Gọi tên IUPAC của các chất sau:

10

a, BrCH2CHClCHCl2

b, (CH3)3CCHClCH(CHBrCH3)CH2CH2CH(CH3)2

4 3 Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:

a, 2,3-đibrom-3-etylheptan

b, cis-2-bromclometylxiclohexan

c, 1-brom-2-iot-1-xiclobuten

d, trans-9-clođecalin

e, 2-exo-3-enđođiclobixiclo[2,2,2]octan

f, 2-brom-4-clotoluen

g, 3-brom-1-isopropylnaphtalen

4.4 Hãy sắp xếp thứ tự từ lớn đến nhỏ các nguyên tố halogen theo các tính chất đặc tr-ng của chúng sau đây:

a, Độ âm điện

b, Kích th-ớc

c, Chiều dài liên kết C – X của dãy CH3 – X

d, Moment l-ỡng cực pha hơi của CH3 – X

e, Độ phân cực

f, Lực liên kết ở CH3 – X

4.5 a) Hai yếu tố ảnh h-ởng đến nhiệt độ sôi của dẫn xuất halogen là gì?

b) Hãy giải thích tại sao nhiệt độ sôi của các chất d-ới đây thay đổi nh- sau (trong

ngoặc là nhiệt độ sôi 0C):

* CH3I (42,4) > CH3Br (3,56) > CH3Cl (-24,2) > CH3F (-78,4)

* CH3CH2CH2Br (71,0) > (CH3)2CHBr (59,4)

* CCl4 (76,8) > CHCl3 (61,3) > CH2CCl2(40,1) > CH3Cl (-24,2)

4.6 Hợp chất nào d-ới đây có thể điều chế bằng cách halogen hóa gốc tự do các hiđrocacbon t-ơng ứng:

a, CH3CH2Cl b, CH3CH2CH2CH2Cl c, (CH3)3CCH2Cl

d, (CH3)3CCl e, (CH3)3CBr

d, CH2Cl

CH3

Br

CH2Cl

H3C CH3

CH3

H3C

e, Br Br

f,

g, Br

CH2Cl

h, CH3

CH2OH

H3C

H Br

i,

Cl

f,

11

g, CH2=CHCH2Cl h, CH3CHBrCH=CHCH2CH3 4.7 Từ anken hãy điều chế:

a, 2-Iot-2-metylpentan

b, 1-Brom-3-metylbutan

c, 1-Clo-1-metylxiclohexan

4.8 Hoàn chỉnh các ph-ơng trình phản ứng sau và gọi tên sản phẩm:

4.9 Điều chế các chất sau từ hiđrocacbon thơm:

4.10 Viết ph-ơng trình điều chế một số dẫn xuất đihalogen sau từ anken t-ơng ứng:

a, 2,3-Đibrom -2,3-đimetylbutan

b, trans-1,2-Đibromxiclopentan

c, 1-iot-2-Brom-2-metylpentan

d, 2,2-Đibrombutan

e, 1,1-Đi-cis-2,3-đimetylxiclopropan

f,1,3-Đibrompropan

a, CH3CH2CH2CH2OH

b, (CH3)3COH

c, CH3CH(OH)CH2CH2CH3

d, CH3CH2CH2OH

e, (CH3)2CHCH2OH

NaBr, H2SO4 HCl đặc

PBr

PI3 (từ P + I2) SOCl2

c, HOOC

Cl

Cl

b, ClC

Br

Br 2,4-Đibrombenzylclorua Axit 2,4-điclobenzoic

Cl

Cl a,

1,3-Điclobenzen

Br

H3C

Cl

NO2

Cl

H3C

Cl

F

Br

Br

Axit m-brombenzoic 2-Clo-4-nitrotoluen 1-Brom-3-clobenzen

2-Clo-4-flotoluen 1,3-Đibrombenzen

H2

12

4.11 H·y cho biÕt s¶n phÈm cña ph¶n øng sau:

a, CH3CH2CH2CH2Br + KOH 

b, CH3CH2CHBrCH3 + KOH 

4.12 ViÕt ph-¬ng tr×nh t¹o thµnh s¶n phÈm cña c¸c ph¶n øng sau:

a, Bromxiclopentan + CH3CH2O-K+ 

4.13 Cho biÕt s¶n phÈm cña c¸c ph¶n øng sau:

4.14 Thùc hiÖn c¸c ph¶n øng sau:

H

CH3 H

- HBr b,

a,

Br

CH3

H3C

H

Br

b,

CH3

CH3

Br

H

Br

c,

axeton

CH3

CH3

H

H Br

Br

Zn

a,

CHBrCH2Br ?

C2H5ONa

b, CH3CH2CH2 C CH3

CH3

Br

c, CH3CH2 C CH3

CH3

Br

NaOH NaNH2

13

4.15 Giải thích tại sao các phản ứng sau đã xảy ra theo sơ đồ d-ới đây:

4.16 Hoàn thành phản ứng sau:

4.17 Giải thích cơ chế phản ứng sau:

Cl

C2H5ONa

C2H5OH

+ a,

Cl

C2H5ONa

C2H5OH

+ b,

OCSCH3 S

nhiệt phân

+ c,

OCSCH3 S

nhiệt phân

+ d,

CH3COCHClCH3 ? CC2H5MgBr H2O 6H13OCl ? ?OH

Cl

(chính)

14

4.18 ViÕt ph¶n øng vµ gi¶i thÝch t¹i sao khi thñy ph©n 2-brom-3-metylbutan chØ sinh ra 2-metyl-2-butanol

4.19 Hoµn thµnh c¸c ph¶n øng thuû ph©n (C2H5)3CCl víi :

a, CH3CH2CH2CH2Br

b, CH3CH2CHBrCH3

c, (CH3)3CBr

4.20 Tõ CH3CHOHCH2CH3 h·y ®iÒu chÕ:

a, ICH2CH2CH2CH2I

b, CH3CH2CH2CH2SCH3

c, CH2BrCHBrCHBrCH3

d, CH3C  CCH3

e, CH3CH = CH – CH2CH2 – CH = CH – CH3

4.21 §iÒu chÕ hexacloxiclopenta®ien tõ xiclopentan

4.22 Tõ brometan ®iÒu chÕ 1-buten

4.23 H·y cho biÕt s¶n phÈm cña c¸c ph¶n øng thÕ sau:

a, (R)-CH3CHBrCH2CH3 + MeO

-b, (S)-CH3CHBrCH2CH3 + MeO

-c, (S) Br(CH3)CHCOOC2H5 + CN-

4.24 Tõ propen h·y ®iÒu chÕ:

a, Alylio®ua

b, Alylflorua

4.25 Tõ anken t-¬ng øng h·y ®iÒu chÕ:

a, 2-Iot-2-metylpentan

b, 1-Brom -3-metylbutan

c, 1-Clo-1-metylxiclohexan

4.26 Hoµn thµnh c¸c ph¶n øng sau:

CH3

Br

?

OCH3

CH3

CH2

CH2

CH2 Br

? 1/ Mg, ete

2/ CO2

Mg

CH2 CH CH2Br ete khan

b,