tổng hợp và nghiên cứu một số phức chất của niken(ii) với các dẫn xuất của n(4)-phenyl thiosemicacbazit

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT N H 2 N H C N H S (1) (2) (4) N(4)- phenyl thiosemicacbazit (Hpth) N N C NH S C CH 3 H (II) (I) (1) (2) (4) N(4)-phenyl thiosemicacbazon axetophenon (Hpthac) N N C NH S N C CH 3 H (II) (I) (1) (2) (4) N(4)-phenyl thiosemicacbazon 2- metyl pyriđin xeton (Hpthpri) Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn DANH MỤC CÁC BẢNG STT Số bảng Chương I Trang 1 Bảng 1.1 Các dải hấp thụ chính trong phổ hấp thụ hồng ngoại của thiosemicacbazit 11 Chương II 2 Bảng 2.1 Các hợp chất cacbonyl và thiosemicacbazon tương ứng 19 3 Bảng 2.2 Ký hiệu các phức chất, màu sắc và dung môi hòa tan chúng 20 Chương III 4 Bảng 3.1 Kết quả phân tích hàm lượng kim loại trong các phức chất 22 5 Bảng 3.2 Cường độ tương đối của các pic đồng vị thuộc cụm pic ion phân tử trong phổ khối lượng của Ni(pth) 2 23 6 Bảng 3.3 Cường độ tương đối của các pic đồng vị thuộc cụm pic ion phân tử trong phổ khối lượng của Ni(pthac) 2 24 7 Bảng 3.4 Phổ hấp thụ hồng ngoại của các phối tử và phức chất tương ứng 24 8 Bảng 3.5 Các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 1 H-NMR chuẩn của N(4)-phenyl thiosemicacbazit 30 9 Bảng 3.6 Các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 1 H-NMR chuẩn của axetonphenon 31 10 Bảng 3.7 Các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 1 H-NMR chuẩn của 2-metyl pyriđin xeton 31 11 Bảng 3.8 Các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 1 H-NMR của các phối tử tự do 34 12 Bảng 3.9 Các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 1 H-NMR lý thuyết của Hpthac 36 13 Bảng 3.10 Các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 1 H-NMR thực nghiệm của Hpthac 36 14 Bảng 3.11 Các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 1 H-NMR lý thuyết của Hpthpri 37 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 15 Bảng 3.12 Các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 1 H-NMR thực nghiệm của Hpthpri 37 16 Bảng 3.13 Các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 1 H – NMR của phức chất Ni(pth) 2 và Ni(pthac) 2 39 17 Bảng 3.14 Các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 13 C-NMR chuẩn của Hpth 40 18 Bảng 3.15 Các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 13 C-NMR chuẩn của axetophenon 40 19 Bảng 3.16 Các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 13 C-NMR chuẩn của 2-metyl pyriđin xeton 41 20 Bảng 3.17 Các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 13 C – NMR của các phối tử tự do 43 21 Bảng 3.18 Các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 13 C – NMR lý thuyết của phối tử Hpthac 44 22 Bảng 3.19 Các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 13 C – NMR thực nghiệm của phối tử Hpthac 44 23 Bảng 3.20 Các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 13 C – NMR lý thuyết của phối tử Hpthpri 45 24 Bảng 3.21 Các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 13 C – NMR thực nghiệm của phối tử Hpthpri 45 25 Bảng 3.22 Các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 13 C – NMR của phức chất Ni(pth) 2 và Ni(pthac) 2 47 26 Bảng 3.23 Kết quả thử hoạt tính kháng VSVKĐ của các phối tử và phức chất tương ứng 50 27 Bảng 3.24 Kết quả thử nồng độ tối thiểu gây chết hoàn toàn vi sinh vật (MBC) của Ni(pthac) 2 51 28 Bảng 3.25 Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào của phức chất Ni(pthac) 2 51 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình 3.1 Phổ khối lượng của phức chất Ni(pth) 2 22 Hình 3.2 Phổ khối lượng của phức chất Ni(pthac) 2 23 Hình 3.3 Phổ hấp thụ hồng ngoại của phối tử Hpth 25 Hình 3.4 Phổ hấp thụ hồng ngoại của phức chất Ni(pth) 2 25 Hình 3.5 Phổ hấp thụ hồng ngoại của phối tử Hpthac 26 Hình 3.6 Phổ hấp thụ hồng ngoại của phức chất Ni(pthac) 2 26 Hình 3.7 Phổ hấp thụ hồng ngoại của phối tử Hpthpri 27 Hình 3.8 Phổ hấp thụ hồng ngoại của phức chất Ni(pthpri) 2 27 Hình 3.9 Phổ 1 H-NMR chuẩn của N(4)-phenyl thiosemicacbazit (Hpth) 30 Hình 3.10 Phổ 1 H-NMR chuẩn của axetophenon 31 Hình 3.11 Phổ 1 H-NMR chuẩn của 2-metyl pyriđin xeton 31 Hình 3.12 Phổ 1 H-NMR của phối tử Hpth 32 Hình 3.13 Phổ 1 H-NMR của phối tử Hpthac 33 Hình 3.14 Phổ 1 H-NMR của phối tử Hpthpri 33 Hình 3.15 Phổ lý thuyết của Hpthac theo phương pháp ChemBioDraw Ultra 11.0 36 Hình 3.16 Phổ 1 H-NMR thực nghiệm của phối tử Hpthac 36 Hình 3.17 Phổ lý thuyết của Hpthpri theo phương pháp ChemBioDraw Ultrab 11.0 37 Hình 3.18 Phổ 1 H-NMR thực nghiệm của phối tử Hpthpri 37 Hình 3.19 Phổ 1 H-NMR của phức chất Ni(pth) 2 38 Hình 3.20 Phổ 1 H-NMR của phức chất Ni(pthac) 2 38 Hình 3.21 Phổ 13 C-NMR chuẩn của N(4)-phenyl thiosemicacbazit (Hpth) 40 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn Hình 3.22 Phổ 13 C-NMR chuẩn của axetophenon 40 Hình 3.23 Phổ 13 C-NMR chuẩn của 2-metyl pyriđin xeton 41 Hình 3.24 Phổ 13 C-NMR của phối tử Hpth 41 Hình 3.25 Phổ 13 C-NMR của phối tử Hpthac 42 Hình 3.26 Phổ 13 C-NMR của phối tử Hpthpri 42 Hình 3.27 Phổ 13 C - NMR lý thuyết của phối tử Hpthac theo phương pháp ChemBioDraw Ultra 11.0 44 Hình 3.28 Phổ 13 C - NMR thực nghiệm của phối tử Hpthac 44 Hình 3.29 Phổ 13 C - NMR lý thuyết của phối tử Hpthpri theo phương pháp ChemBioDraw Ultra 11.0 45 Hình 3.30 Phổ 13 C - NMR thực nghiệm của phối tử Hpthpri 45 Hình 3.31 Phổ 13 C-NMR của phức chất Ni(pth) 2 46 Hình 3.32 Phổ 13 C-NMR của phức chất Ni(pthac) 2 47 Nguyễn Thị Thanh – Tổng hợp và nghiên cứu một số phức chất cyar Niken (II) với các dẫn xuất của N(4)-phenyl thosemicacbazit Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 3 1.1. Thiosemicacbazit và dẫn xuất của nó 3 1.1.1. Thiosemicacbazit và thiosemicacbazon 3 1.1.2. Phức chất của kim loại chuyển tiếp với thiosemicacbazit và thiosemicacbazon 4 1.2. Một số ứng dụng của thiosemicacbazon và phức chất của chúng 7 1.3. Giới thiệu về niken 9 1.4. Các phƣơng pháp nghiên cứu phức chất 10 1.4.1. Phƣơng pháp phổ hấp thụ hồng ngoại 10 1.4.2. Phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 11 1.4.3. Phƣơng pháp phổ khối lƣợng 12 1.5. Thăm dò hoạt tính sinh học của phối tử và phức chất 14 1.5.1. Phƣơng pháp thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định …….…………… 14 1.5.1.1. Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định…………………………….… … 14 1.5.1.2. Các chủng vi sinh vật kiểm định…………………… …………… 14 1.5.1.3. Môi trƣờng nuôi cấy……………………… ……… ………….15 1.5.1.4. Cách tiến hành…………… ……………………………… … 15 1.5.2. Phƣơng pháp thử hoạt tính gây độc tế bào ………… ………… 15 1.5.2.1. Thiết bị nghiên cứu…… ……………………………… … …15 1.5.2.2. Các dòng tế bào… ……………………………………… ……16 1.5.2.3. Phƣơng pháp thử …… ………………………… ….16 CHƢƠNG 2: THỰC NGHIỆM 17 2.1. Hóa chất, dụng cụ 17 2.2. Phƣơng pháp nghiên cứu và kỹ thuật thực nghiệm 18 2.2.1. Tổng hợp phối tử 18 2.2.2. Tổng hợp phức chất 19 Nguyễn Thị Thanh – Tổng hợp và nghiên cứu một số phức chất cyar Niken (II) với các dẫn xuất của N(4)-phenyl thosemicacbazit Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 2.3. Điều kiện ghi phổ 21 2.4. Phân tích hàm lƣợng niken 21 CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 22 3.1. Kết quả phân tích hàm lƣợng kim loại trong các phức chất 22 3.2. Nghiên cứu các phức chất bằng phƣơng pháp phổ khối lƣợng 22 3.2.1. Phổ khối lƣợng của phức Ni(pth) 2 22 3.2.2. Phổ khối lƣợng của phức Ni(pthac) 2 …………………… …… …….23 3.3. Nghiên cứu các phối tử và phức chất bằng phƣơng pháp phổ hấp thụ hồng ngoại……………………………………………………………………………… 24 3.4. Nghiên cứu các phối tử và phức chất bằng phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ proton 30 3.4.1. Phổ cộng hƣởng từ proton của các phối tử Hpth, Hpthac và Hpthpri tự do 30 3.4.2. Phổ cộng hƣởng từ ptoton của các phức chất Ni(pth) 2 và Ni(pthac) 2 ……….38 3.5. Nghiên cứu các phối tử và phức chất bằng phƣơng pháp cộng hƣởng từ 13 C 40 3.5.1. Phổ cộng hƣởng từ 13 C của các phối tử Hpth, Hpthac và Hpthpri tự do 40 3.5.2. Phổ cộng hƣởng từ 13 C của các phức chất Ni(pth) 2 và Ni(pthac) 2 46 3.6. Kết quả thăm dò hoạt tính sinh học của phối tử và phức chất 49 3.6.1. Kết quả thử hoạt tính kháng VSVKĐ của các phối tử và phức chất 49 3.6.2. Kết quả thử nồng độ gây chết hoàn toàn VSVKĐ của phức chất 50 3.6.3. Kết quả thử khả năng gây độc tế bào của phức chất 51 KẾT LUẬN 52 TÀI LIỆU THAM KHẢO 53 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 1 MỞ ĐẦU Phức chất đã và đang là đối tƣợng nghiên cứu của nhiều nhà khoa học bởi những ứng dụng to lớn của chúng trong nhiều lĩnh vực, đặc biệt là đối với y học trong việc chống lại một số dòng vi khuẩn, virut. Từ khi phát hiện hoạt tính ức chế sự phát triển ung thƣ của phức chất cis-platin [Pt(NH 3 ) 2 Cl 2 ] vào năm 1969, nhiều nhà hóa học và dƣợc học đã chuyển sang nghiên cứu hoạt tính sinh học của các phức chất kim loại chuyển tiếp. Trong số đó, phức chất của các kim loại chuyển tiếp với các phối tử hữu cơ nhiều chức, nhiều càng, có khả năng tạo hệ vòng lớn có cấu trúc gần giống với cấu trúc của các hợp chất trong cơ thể sống đƣợc quan tâm hơn cả. Một trong số các phối tử kiểu này là thiosemicacbazit và dẫn xuất thiosemicacbazon của nó. Việc nghiên cứu các phức chất của thiosemicacbazon với các kim loại chuyển tiếp đang thu hút nhiều nhà hóa học, dƣợc học, sinh - y học trên thế giới. Các đề tài nghiên cứu trong lĩnh vực này rất phong phú vì thiosemicacbazon rất đa dạng về thành phần, cấu trúc và kiểu phản ứng. Ngày nay, hàng năm có hàng trăm công trình nghiên cứu hoạt tính sinh học, kể cả hoạt tính chống ung thƣ của các thiosemicacbazon và phức chất của chúng đăng trên các tạp chí Hóa học, Dƣợc học, Y- sinh học v.v nhƣ Polyhedron, Inorganica Chimica Acta, Inorganic Biochemistry, European Journal of Medicinal Chemistry, Toxicology and Applied Pharmacology, Bioinorganic & Medicinal Chemistry, Journal of Inorganic Biochemistry v.v Các nghiên cứu hiện nay tập trung chủ yếu vào việc tổng hợp mới các thiosemicacbazon và phức chất của chúng với các kim loại khác nhau, nghiên cứu cấu trúc của các sản phẩm và khảo sát hoạt tính sinh học của chúng. Mục tiêu của việc khảo sát hoạt tính sinh học là tìm kiếm đƣợc các hợp chất có hoạt tính cao đồng thời đáp ứng tốt nhất các yêu cầu sinh - y học khác nhƣ không độc, không gây hiệu ứng phụ, không gây hại cho tế bào lành để dùng làm thuốc chữa bệnh cho ngƣời và vật nuôi. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 2 Xuất phát từ những lí do trên, chúng tôi chọn đề tài: “Tổng hợp và nghiên cứu một số phức chất của niken(II) với các dẫn xuất của N(4)-phenyl thiosemicacbazit” Với hy vọng những kết quả thu đƣợc sẽ đóng góp một phần nhỏ dữ liệu cho lĩnh vực nghiên cứu các dẫn xuất của thiosemicacbazit nói chung và hoạt tính sinh học của các thiosemicacbazit và phức chất của chúng nói riêng. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 3 CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1. THIOSEMICACBAZIT VÀ DẪN XUẤT CỦA NÓ 1.1.1. Thiosemicacbazit và thiosemicacbazon Thiosemicacbazit là chất kết tinh màu trắng, nóng chảy ở 181-183 o C. Kết quả nghiên cứu bằng phƣơng pháp nhiễu xạ tia X cho thấy phân tử có cấu trúc nhƣ sau: a c b d (1) (2) (4) MËt ®é ®iÖn tÝch a=118.8 b=119.7 c=121.5 d=122.5 N = -0.051 N = 0.026 C = -0.154 N = 0.138 S = -0.306 (1) (2) (4) o o o o Gãc liªn kÕt S NH C NH 2 NH 2 Trong đó các nguyên tử N (1) , N (2) , N (4) , C, S nằm trên cùng một mặt phẳng. Ở trạng thái rắn, phân tử thiosemicacbazit có cấu hình trans (nguyên tử S nằm ở vị trí trans so với nhóm NH 2 ) [1]. Khi thay thế một nguyên tử hiđro trong nhóm N (4) H 2 bằng các gốc hiđrocacbon khác nhau ta thu đƣợc các dẫn xuất thế N(4) của thiosemicacbazit. Ví dụ: N(4)-phenyl thiosemicacbazit, N(4)-etyl thiosemicacbazit, N(4)-metyl thiosemicacbazit … Trong đó dẫn xuất N(4)-phenyl thiosemicacbazit là chất rắn kết tinh màu trắng, có nhiệt độ nóng chảy 138 - 141 o C. Khi thiosemicacbazit hoặc dẫn xuất thế của nó ngƣng tụ với các hợp chất cacbonyl sẽ tạo thành các thiosemicacbazon tƣơng ứng theo sơ đồ 1.1 (R’’: H, CH 3 , C 2 H 5 , C 6 H 5 ). R C R' O N H C S NHR''NH 2 N H C S NHR''N C R R' O H H N H C S NHR''N C R R' OH H N H C S NHR''N C R R' OH 2 + +  +  Sơ đồ 1.1: Cơ chế phản ứng ngưng tụ tạo thành thiosemicacbazon [...]... 2.2.2 Tng hp phc cht Cỏc phc cht c tng hp theo s chung sau: XN N H C R NHC6H5 S C X: H2 hoặc (pH: 8 - 9) R' Phức chất của Ni(II) với các dẫn xuất N(4)-phenyl thiosemicacbazit Trong dung môi thích hợp Dung dịch NiCl2 dung dịch NH3 S 2.2: S tng hp cỏc phc cht ca Ni(II) vi cỏc dn xut N(4)-phenyl thiosemicacbazit a, Tng hp phc cht ca Ni(II) vi Hpth: Ni(pth)2 Ho tan 0,67 g Hpth (4 mmol) trong 30 ml nc ct... Tng hp phi t Cỏc phi t c tng hp theo s chung sau: R C O R' R Trong dung môi thích hợp + H (pH: 1 - 2) C N N H R' H2N N H C C NHC6H5 S NHC6H5 S Trong n-ớc, HCl S 2.1: S chung tng hp cỏc phi t N(4)-phenyl thiosemicacbazon a, Tng hp N(4)-phenyl thiosemicacbazon axetophenon (Hpthac) Hũa tan 1,67 g (0,01 mol) N(4)-phenyl thiosemicacbazit vo 30 ml nc ó iu chnh mụi trng bng HCl n pH: 1 - 2 v thờm vo ú 20... [4] vỡ trong s cỏc nguyờn t N ca thiosemicacbazit cng nh dn xut th N(4) ca nú, nguyờn t N(1) cú mt in tớch õm ln nht 1.1.2 Phc cht ca kim loi chuyn tip vi thiosemicacbazit v thiosemicacbazon Jensen l ngi u tiờn tng hp v nghiờn cu cỏc phc cht ca thiosemicacbazit [1] ễng ó tng hp, nghiờn cu phc cht ca thiosemicacbazit vi Cu(II) v ó chng minh rng trong cỏc hp cht ny thiosemicacbazit phi trớ hai cng qua... cu phc cht ca thiosemicacbazit vi Ni(II) [13,31] v Zn(II) [14] bng cỏc phng phỏp t hoỏ, ph hp th electron, ph hp th hng ngoi, cỏc tỏc gi cng a ra kt lun rng liờn kt gia phõn t thiosemicacbazit vi nguyờn t kim loi c thc hin trc tip qua nguyờn t S v nguyờn t N(1), ng thi khi to phc phõn t thiosemicacbazit tn ti cu hỡnh cis Kt lun ny cng c khng nh khi cỏc tỏc gi [13,16] nghiờn cu phc ca thiosemicacbazit. .. phõn t thiosemicacbazit cú s chuyn t cu hỡnh trans sang cu hỡnh cis, ng thi xy ra s chuyn nguyờn t H t nhúm imin sang nguyờn t S v nguyờn t H ny li b thay th bi kim loi NH2 NH2 N N M C C H2N H2N NH C H2N H2N N HS S NH2 NH2 NH2 NH2 cis C S S S M C N M Dạng thion N C Dạng thiol H2N H2N S trans S 1.2: S to phc ca thiosemicacbazit Sau Jensen, nhiu tỏc gi khỏc cng a ra kt qu nghiờn cu v s to phc ca thiosemicacbazit. .. ng ny c lc v ra nhiu ln bng nc ct, hn hp ru nc v cui cựng bng ru trờn phu lc ỏy thu tinh xp Lm khụ sn phm trong bỡnh hỳt m n khi lng khụng i b, Tng hp N(4)-phenyl thiosemicacbazon 2- metyl pyriin xeton (Hpthpri) Hũa tan 1,67 g (0,01 mol) N(4)-phenyl thiosemicacbazit vo 30 ml nc ó iu chnh mụi trng bng HCl n pH: 1 - 2 v thờm vo ú 20 ml dung dch etanol núng ca 1,2 ml (0,01 mol) 2- metyl pyriin xeton Khuy... v kiu phi trớ ny l phc ca thiosemicacbazit vi Ag(I) [23] S a dng ca cỏc hp cht cacbonyl lm cho cỏc thiosemicacbazon phong phỳ c v s lng v tớnh cht Cng nh thiosemicacbazit, cỏc thiosemicacbazon v cỏc dn xut ca chỳng cú khuynh hng th hin dung lng phi trớ cc i Nu phn hp cht cacbonyl khụng cha nguyờn t cú kh nng to phc thỡ thiosemicacbazon úng vai trũ nh phi t hai cng ging nh thiosemicacbazit Vớ d: cỏc... qu s liu phn trm kỡm hóm s phỏt trin ca t bo bng phn mm mỏy tớnh table curve S húa bi Trung tõm Hc liu i hc Thỏi Nguyờn http://www.lrc-tnu.edu.vn 17 CHNG 2: THC NGHIM 2.1 HểA CHT, DNG C Húa cht N(4)-phenyl thiosemicacbazit 2- metyl pyriin xeton Axetophenon Etanol NiCl2 Dung dch amoniac Dung dch axit HCl loóng Nc ct Dng c Mỏy khuy t gia nhit Cc thy tinh 25ml, 50ml, 100ml Pipet 1ml, 5ml, 10ml... 5 Nh vy, thiosemicacbazit cú xu hng th hin dung lng phi trớ bng hai v liờn kt c thc hin qua nguyờn t S v N(1) thc hin kiu phi trớ ny cn phi tiờu tn nng lng cho quỏ trỡnh chuyn phõn t t cu hỡnh trans sang cu hỡnh cis v chuyn v nguyờn t H t N(2) sang nguyờn t S Nng lng ny c bự tr bi nng lng d ra do vic to thờm mt liờn kt v hiu ng úng vũng Tuy nhiờn, trong mt s trng hp, do khú khn v lp th, thiosemicacbazit. .. dựng cha bnh cỳm, u mựa v lm thuc sỏt trựng Thiosemicacbazon ca monoguanyl hirazon cú kh nng dit khun gam (+) Phc cht ca thiosemicacbazit vi cỏc mui clorua ca mangan, niken, coban c bit l km c dựng lm thuc chng thng hn, kit l, cỏc bnh ng rut v dit nm [1] Phc cht ca ng (II) vi thiosemicacbazit cú kh nng c ch s phỏt trin ca t bo ung th [28] Vit Nam, ó cú mt s nghiờn cu v hot tớnh sinh hc ca cỏc thiosemicacbazon . thiosemicacbazit và thiosemicacbazon Jensen là ngƣời đầu tiên tổng hợp và nghiên cứu các phức chất của thiosemi- cacbazit [1]. Ông đã tổng hợp, nghiên cứu phức chất của thiosemicacbazit với Cu(II) và đã. Hóa chất, dụng cụ 17 2.2. Phƣơng pháp nghiên cứu và kỹ thuật thực nghiệm 18 2.2.1. Tổng hợp phối tử 18 2.2.2. Tổng hợp phức chất 19 Nguyễn Thị Thanh – Tổng hợp và nghiên cứu một số phức chất. phức chất của niken(II) với các dẫn xuất của N(4)-phenyl thiosemicacbazit Với hy vọng những kết quả thu đƣợc sẽ đóng góp một phần nhỏ dữ liệu cho lĩnh vực nghiên cứu các dẫn xuất của thiosemicacbazit