Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết và bài tập đặc trưng về amino axit L Ý TH UY ẾT VÀ B ÀI T Ậ P ĐẶC T R Ư N G V Ề A M IN O AXI T (TÀI LIỆU BÀI GIẢNG) Giáo viê n: VŨ KH ẮC N GỌ C Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “L ý t huyết v à b ài t ập đặ c t r ư n g về a m i no ax it ” thuộc Khóa học L T ĐH K I T - 1: M ô n H ó a họ c ( T h ầ y V ũ K hắc N g ọ c) tại website Hocmai.vn. Để có thể nắm vững kiến thức phần “Lý thuyết và bài tập đặc trưng về amino axit”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với b ài gi ả n g n à y . I . KH ÁI NI ỆM C H UN G 1. Đ ị nh n g h ĩa A mino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH 2 ) và nhóm cacboxyl (- C OOH) . 2. D a nh p h áp Coi amino axit là axit cacboxylic có nhóm t h ế -NH 2 ở gốc hiđ r ocacbon. - Tên thay thế: Tên A mino axit = S ố chỉ vị t r í + amino + tên hệ thống của axit tương ứng. - Tên nửa hệ thống: Tên A mino axit = K ý hiệu chỉ vị t r í + amino + tên thông thường của axit tương ứng. - Tên thông thườ n g: G lyxin, A lanin, V alin, - H ệ thống ký hiệu 3 chữ: các α – amino axit còn có thể ký hiệu bằng 3 chữ cái đầu tiên t r ong tên thông thường. 3. Tí nh c h ất vật lý Các amino axit là những chất r ắn ở dạng ti n h thể không màu, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan t r ong nước do chúng tồn tại ở dạng lưỡng cực ( muối nội phân tử - hợp chất ion ) . R - C H- C OO - + N H 3 d ¹ ng i o n l ì ng c ù c R - C H- C OO H N H 2 d ¹ ng p h © n t ö II . Đ Ồ N G ĐẲN G - Đ Ồ N G PH ÂN T r ong chương t r ình chủ yếu chỉ xét đến một vài amino axit quen thuộc t r ong đó có G ly, A la và V al là cùng dãy đồng đẳng. A mino axit có đồng phân về mạch C và vị t r í của nhóm chức. III . T ÍN H C H Ấ T HÓ A HỌ C 1. Tí nh c h ất axit – ba z ơ c ủ a d un g dịc h ami n o axit - A mino axit có tính lưỡng tính: H 2 N - C H 2 - C OO H + H C l H 3 N C H 2 C OO H C l H 2 N - C H 2 - C OO H + N a O H H 2 N C H 2 C OO N a + H 2 O - D ung dịch amino axit có thể t r ung tính, axit hoặc bazơ tùy thuộc vào tỷ lệ s ố nhóm chức -NH 2 : s ố nhóm chức –C OOH . N ếu tỷ s ố t r ên ( k ) : + k = 1 môi t r ường t r ung tính, khôn g đổi màu quỳ tím. VD : G ly, A la, + k > 1 môi t r ường bazơ, quỳ tím chuyển thành màu xanh. VD : Ly s , + k < 1 môi t r ường axit, quỳ tím chuyển thành màu đỏ hồng. VD : G lu, Có các dung dịch r iêng biệt s au: V D: C 6 H 5 NH 3 Cl ( phenylamoni clo r ua ) , NH 2 –C H 2 –C H 2 –C H(NH 2 ) –C OOH , Cl NH 3 –C H 2 –C OOH , HOO C– C H 2 –C H 2 –C H(NH 2 ) –C OOH , NH 2 –C H 2 –C OON a S ố lượng các dung dịch có p H < 7 là: A . 2. B. 4. C . 5. D . 3. Đ áp án D . (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối A – 2008 ) 2. P h ả n ứn g e s te h óa c ủ a nh óm - C OO H P hản ứng xảy r a tương tự như axit cacboxylic ( có axit vô cơ xúc tác, phản ứng thuận nghịch ) H o cm a i. v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết và bài tập đặc trưng về amino axit V D: H C l (k) H 2 N - C H 2 - C OO H + C 2 H 5 O H H 2 N C H 2 C OO C 2 H 5 + H 2 O V D 1 : Đ ốt cháy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ X thu được 3,36 lít khí C O 2 , 0,56 lít khí N 2 ( các khí đo ở đktc ) và 3,15 gam H 2 O . K hi X tác dụng với dung dịch N a OH thu được s ản phẩm có muối H 2 N- C H 2 - C OON a. Công thức cấu tạo thu gọn của X là: A . H 2 N- C H 2 - C H 2 - C OOH . B. H 2 N- C H 2 - C OO- C H 3. C . H 2 N- C H 2 - C OO- C 3 H 7. D . H 2 N- C H 2 - C OO- C 2 H 5. (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối A – 2007 ) Đ áp án B. S ử dụng kỹ năng tính nhẩm, ta dễ dàng có: 3,36 = 0,56 6 tỷ lệ C : N = 3:1 loại C, D . * T ỷ lệ về thể tích cũng là tỷ lệ về s ố m ol nê n ta tính toán ngay với thể tích m à không cần chuyển về s ố m ol, m ặc dù các s ố liệu thể tích ở đây đều ở đktc và dễ dàng chuyển đổi thành s ố m ol. X tác dụng với dung dịch N a OH thu được s ản phẩm có muối H 2 N- C H 2 - C OON a loại A . V D 2 : Cho 1 mol amino axit X phản ứng với dung dịch H Cl ( dư ) , thu được m 1 gam muối Y . Cũng 1 mol amino axit X phả n ứng với dung dịch N a OH ( dư ) , thu được m 2 gam muối Z. Biết m 2 – m 1 =7,5. Công thức phân tử của X là: A . C 4 H 10 O 2 N 2. B. C 5 H 9 O 4 N . C . C 4 H 8 O 4 N 2. D . C 5 H 11 O 2 N . (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối A – 2009 ) Đ áp án B. P h â n tíc h đề bài : bài tập phản ứng của aminoaxit với dung dịch kiềm hoặc axit có cho biết khối lượng của muối tạo thành thì ta thường áp dụng P hươn g pháp Tăng giảm khối lượng. P hư ơ n g p h áp t ru yề n t h ố n g : G ọi CT P T của X dạng (H 2 N) a - R -( C OOH) b 3 + H C l C l H N a R C OO H b kh ố i lượng tăng 36,5a gam. 2 + N a O H H N a R C OO N a b khối lượng tăng 22b gam. D o đó, 22b – 36,5a = 7,5 a = 1 và b = 2 X có 2 nguyên tử N và 4 nguyên tử O . P hư ơ n g p h áp ki nh n g h iệm : Ta thấy 1 mol – NH 2 1 mol – NH 3 Cl thì khối lượng tăng 36,5g. 1 mol –C OOH 1 mol –C OON a thì khối lượng tăng 22g. * thế mà đề bài lại cho m 2 > m 1 s ố nhóm –C OOH phải nhiều hơn s ố nhóm – NH 2. C ũ ng có thể s uy luận r ằng : 7,5 là 1 s ố lẻ ( 0,5 ) nên s ố nhó m –N H 2 phải là 1 s ố lẻ, dễ dàng loại đ ư ợc đáp án C và D . Từ 4 đáp án, s uy r a kết quả đúng phải là B. V D 3 : H ợp chất X mạch hở có công thức phân tử là C 4 H 9 NO 2 . Cho 10,3 gam X phản ứng vừa đủ với dung dịch N a OH s inh r a một chất khí Y và dung dịch Z. K hí Y nặng hơn không khí, làm giấy quỳ tím ẩm chuyển màu xanh. D ung dịch Z có khả năng làm mất màu nước b r om. Cô cạn dung dịch Z thu được m gam muối khan. G iá t r ị của m là: A . 8,2. B. 10,8. C . 9,4. D . 9,6. (Tr ích đề thi tuyển s inh ĐH – C Đ khối A – 2009 ) Đ áp án C. Từ đ ặc điểm hóa học của Y , ta thấy Y phải là 1 amin hữu cơ ( có không ít hơn 1C ) X là muối của amoni hữu cơ Z là 1 muối nat r i của axit cacboxylic, Z có không quá 3C ( t r ong đó có 1C t r ong nhóm – C OO-) và dung dịch Z có khả năng làm mất màu dung dịch b r om Z là H C OON a hoặc C H 2 =C H- C OON a. D ễ dàng có n X = 0,1 mol đáp án đúng là 9,4g hoặc 6,8g. T r ong t r ường hợp bài này, ta buộc phải chọn đáp án đúng là C, đây là một thiếu s ót của đề bài. Bài tập này không khó, chỉ đòi hỏi những s uy luận cơ bản nhưng khá hay. 3. P h ả n ứn g c ủ a nh óm – N H 2 với H NO 2 Tương tự amin. H 2 N - C H 2 - C OO H + H O N O H O - C H 2 - C OO H + N 2 + H 2 O 4. P h ả n ứn g t rùn g n g ưn g Các amino axit c ó thể kết hợp với nhau tạo t h ành các polime bằng phản ứng t r ùng ngưng do nhóm –C OOH phản ứng với nhóm – NH 2 giải phóng H 2 O . H o cm a i. v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết và bài tập đặc trưng về amino axit IV . Ứ N G DỤN G - Là nguyên liệu cấu tạo nên peptit – p r otein t r ong cơ thể s ống. - Là nguyên liệu cho công nghiệp dược phẩm và thực phẩm ( thuốc bổ, gia vị, ) . - Là nguyên liệu s ản xuất nilon – 6, nilon – 7, Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc Nguồn: Ho c ma i . vn H o cm a i. v n – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - . t r ường t r ung tính, khôn g đổi màu quỳ tím. VD : G ly, A la, + k > 1 môi t r ường bazơ, quỳ tím chuyển thành màu xanh. VD : Ly s , + k < 1 môi t r ường axit, quỳ tím chuyển thành. b kh ố i lượng tăng 36,5a gam. 2 + N a O H H N a R C OO N a b khối lượng tăng 22b gam. D o đó, 22b – 36,5a = 7,5 a = 1 và b = 2 X có 2 nguyên tử N và 4 nguyên tử O . P hư ơ n g. K ý hiệu chỉ vị t r í + amino + tên thông thường của axit tương ứng. - Tên thông thườ n g: G lyxin, A lanin, V alin, - H ệ thống ký hiệu 3 chữ: các α – amino axit còn có thể ký hiệu bằng