- Tên thay thế: Tên Amino axit = Số chỉ vị trắ + amino + tên hệ thống của axit tương ứng.. - Tên nửa hệ thống: Tên Amino axit = Ký hiệu chỉ vị trắ + amino + tên thông thường của axit tươ
Trang 1Khóa học LTđH môn Hóa ỜThầy Ngọc Lý thuyết và bài tập ựặc trưng về aminoaxit
Hocmai.vn Ờ Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ựài tư vấn: 1900 58-58-12 Trang | 1
-LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP đẶC TRƯNG VỀ AMINOAXIT
TÀI LIỆU BÀI GIẢNG
I KHÁI NIỆM CHUNG
1 định nghĩa
Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa ựồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm cacboxyl (-COOH)
2 Danh pháp
Coi amino axit là axit cacboxylic có nhóm thế -NH2 ở gốc hiựrocacbon
- Tên thay thế:
Tên Amino axit = Số chỉ vị trắ + amino + tên hệ thống của axit tương ứng
- Tên nửa hệ thống:
Tên Amino axit = Ký hiệu chỉ vị trắ + amino + tên thông thường của axit tương ứng
- Tên thông thường: Glyxin, Alanin, Valin,
- Hệ thống ký hiệu 3 chữ: các α Ờ amino axit còn có thể ký hiệu bằng 3 chữ cái ựầu tiên trong tên thông thường
3 Tắnh chất vật lý
Các amino axit là những chất rắn ở dạng tinh thể không màu, có nhiệt ựộ nóng chảy cao và dễ tan trong nước do chúng tồn tại ở dạng lưỡng cực (muối nội phân tử - hợp chất ion)
-+NH3
R-CH-COOH
NH2
II đỒNG đẲNG - đỒNG PHÂN
Trong chương trình chủ yếu chỉ xét ựến một vài amino axit quen thuộc trong ựó có Gly, Ala và Val là cùng dãy ựồng ựẳng
Amino axit có ựồng phân về mạch C và vị trắ của nhóm chức
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1 Tắnh chất axit Ờ bazơ của dung dịch amino axit
- Amino axit có tắnh lưỡng tắnh:
→
→
- Dung dịch amino axit có thể trung tắnh, axit hoặc bazơ tùy thuộc vào tỷ lệ số nhóm chức -NH2 : số nhóm chức ỜCOOH Nếu tỷ số trên (k):
+ k = 1 → môi trường trung tắnh, không ựổi màu quỳ tắm VD: Gly, Ala,
+ k > 1 → môi trường bazơ, quỳ tắm chuyển thành màu xanh VD: Lys,
+ k < 1 → môi trường axit, quỳ tắm chuyển thành màu ựỏ hồng VD: Glu,
Có các dung dịch riêng biệt sau:
VD: C6H5NH3Cl (phenylamoni clorua), NH2ỜCH2ỜCH2ỜCH(NH2)ỜCOOH, ClNH3ỜCH2ỜCOOH, HOOCỜ CH2ỜCH2ỜCH(NH2)ỜCOOH, NH2ỜCH2ỜCOONa
Số lượng các dung dịch có pH < 7 là:
đáp án D
(Trắch ựề thi tuyển sinh đH Ờ Cđ khối A Ờ 2008)
2 Phản ứng este hóa của nhóm -COOH
Phản ứng xảy ra tương tự như axit cacboxylic (có axit vô cơ xúc tác, phản ứng thuận nghịch)
VD:
(k) HCl
H N-CH -COOH + C H OH ↽⇀ H NCH COOC H + H O
VD 1 : đốt cháy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ X thu ựược 3,36 lắt khắ CO2, 0,56 lắt khắ N2 (các khắ ựo ở ựktc) và 3,15 gam H2O Khi X tác dụng với dung dịch NaOH thu ựược sản phẩm có muối H2N-CH2-COONa Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
Trang 2Khóa học LTđH môn Hóa ỜThầy Ngọc Lý thuyết và bài tập ựặc trưng về aminoaxit
Hocmai.vn Ờ Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng ựài tư vấn: 1900 58-58-12 Trang | 2
(Trắch ựề thi tuyển sinh đH Ờ Cđ khối A Ờ 2007)
đáp án B
Sử dụng kỹ năng tắnh nhẩm, ta dễ dàng có: 3,36 = 0,56 6ừ → tỷ lệ C : N = 3:1 → loại C, D
*
Tỷ lệ về thể tắch cũng là tỷ lệ về số mol nên ta tắnh toán ngay với thể tắch mà không cần chuyển về số mol, mặc dù các số liệu thể tắch ở ựây ựều ở ựktc và dễ dàng chuyển ựổi thành số mol
X tác dụng với dung dịch NaOH thu ựược sản phẩm có muối H2N-CH2-COONa → loại A
VD 2 : Cho 1 mol amino axit X phản ứng với dung dịch HCl (dư), thu ựược m1 gam muối Y Cũng 1 mol amino axit X phản ứng với dung dịch NaOH (dư), thu ựược m2 gam muối Z Biết m2 Ờ m1=7,5 Công thức phân tử của X là:
A C4H10O2N2 B C5H9O4N C C4H8O4N2. D C5H11O2N
(Trắch ựề thi tuyển sinh đH Ờ Cđ khối A Ờ 2009)
đáp án B
Phân tắch ựề bài: bài tập phản ứng của aminoaxit với dung dịch kiềm hoặc axit có cho biết khối lượng của
muối tạo thành thì ta thường áp dụng Phương pháp Tăng giảm khối lượng
Phương pháp truyền thống:
Gọi CTPT của X dạng (H2N)a-R-(COOH)b
+ HCl
→ − − khối lượng tăng 36,5a gam
+ NaOH
→ − − khối lượng tăng 22b gam
Do ựó, 22b Ờ 36,5a = 7,5 → a = 1 và b = 2 → X có 2 nguyên tử N và 4 nguyên tử O
Phương pháp kinh nghiệm:
Ta thấy 1 mol ỜNH2 → 1 mol ỜNH3Cl thì khối lượng tăng 36,5g
1 mol ỜCOOH → 1 mol ỜCOONa thì khối lượng tăng 22g
thế mà ựề bài lại cho m2 > m1 → số nhóm ỜCOOH phải nhiều hơn số nhóm ỜNH2.
* Cũng có thể suy luận rằng: 7,5 là 1 số lẻ (0,5) nên số nhóm ỜNH 2 phải là 1 số lẻ, dễ dàng loại ựược ựáp
án C và D
Từ 4 ựáp án, suy ra kết quả ựúng phải là B
VD 3 : Hợp chất X mạch hở có công thức phân tử là C4H9NO2 Cho 10,3 gam X phản ứng vừa ựủ với dung dịch NaOH sinh ra một chất khắ Y và dung dịch Z Khắ Y nặng hơn không khắ, làm giấy quỳ tắm ẩm chuyển màu xanh Dung dịch Z có khả năng làm mất màu nước brom Cô cạn dung dịch Z thu ựược m gam muối khan Giá trị của m là:
(Trắch ựề thi tuyển sinh đH Ờ Cđ khối A Ờ 2009)
đáp án C
Từ ựặc ựiểm hóa học của Y, ta thấy Y phải là 1 amin hữu cơ (có không ắt hơn 1C) → X là muối của amoni
hữu cơ → Z là 1 muối natri của axit cacboxylic, Z có không quá 3C (trong ựó có 1C trong nhóm Ờ COO-)
và dung dịch Z có khả năng làm mất màu dung dịch brom → Z là HCOONa hoặc CH2=CH-COONa
Dễ dàng có nX = 0,1 mol → ựáp án ựúng là 9,4g hoặc 6,8g
Trong trường hợp bài này, ta buộc phải chọn ựáp án ựúng là C, ựây là một thiếu sót của ựề bài
Bài tập này không khó, chỉ ựòi hỏi những suy luận cơ bản nhưng khá hay
3 Phản ứng của nhóm ỜNH 2 với HNO 2
Tương tự amin
H N-CH -COOH + HONO → HO-CH -COOH + N ↑ + H O
4 Phản ứng trùng ngưng
Các amino axit có thể kết hợp với nhau tạo thành các polime bằng phản ứng trùng ngưng do nhóm ỜCOOH phản ứng với nhóm ỜNH2 giải phóng H2O
IV ỨNG DỤNG
- Là nguyên liệu cấu tạo nên peptit Ờ protein trong cơ thể sống
- Là nguyên liệu cho công nghiệp dược phẩm và thực phẩm (thuốc bổ, gia vị, )
- Là nguyên liệu sản xuất nilon Ờ 6, nilon Ờ 7,
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc