chuyên đề về andehit xeton trong ôn thi đại học môn hóa

Định nghĩa - Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H R-CH=O.. Tính chất vật lý Ađehit và xeton không có liên kết H n

Trang 1

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Andehit-Xeton

LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ANĐEHIT - XETON

(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)

Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC

Đây là tài liệu tóm lược các kiến thức đi kèm với bài giảng “L ý t hu y ết t rọn g t â m về a n đ ehit - xeton” thuộc Kh ó a

h ọc L T Đ H KI T -1: M ôn H ó a họ c ( T hầy V ũ Khắc N gọ c ) tại website Hocmai.vn Để có thể nắm vững kiến thức phần

“Lý thuyết trọng tâm về anđehit - xeton”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu cùng với b ài g i ản g n à y.

I KHÁI NIỆM CHUNG

1 Định nghĩa

- Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử

H (R-CH=O)

V

D :

- Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C (RCOR’)

V

D :

2 Danh pháp

- Anđehit:

+ Tên thay thế:

Tên Anđehit = Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + al

+ Tên thông thường:

Tên Anđehit = Tên axit tương ứng + đuôi “anđehit” thay cho “ic”

V

D :

- Xeton:

+ Tên thay thế:

Tên Xeton = Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + on

+ Tên gốc – chức:

Tên Xeton = Tên 2 gốc hiđrocacbon gắn với nhóm >C=O + xeton

V

D :

+ Tên thông thường: axeton, axetophenon

3 Tính chất vật lý

Ađehit và xeton không có liên kết H nên nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi thấp hơn ancol tương ứng nhưng do liên kết –CO- tạo ra sự phân cực nên vẫn cao hơn hiđrocacbon có cùng C

II ĐỒNG ĐẲNG ĐỒNG PHÂN

1 Đồng đẳng

Tùy theo cấu tạo của anđehit và xeton (mạch C, số nhóm chức, ) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau Trong chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng anđehit/xeton no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau:

- Công thức dãy đồng đẳng: CnH2nO

- Khi đốt cháy: nH

2

Ngoài ra, cũng cần chú ý đến các dãy có công thức dạng CnH2n-2Ox (no, mạch hở, 2 chức hoặc không no, một nối đôi, mạch hở, đơn chức) khi đốt cháy: nH

2 O < nCO

2 và nan®ehit/xeton = nCO

2 - nH

2 O

2 Đồng phân

Ngoài đồng phân về mạch C, anđehit và xeton còn là đồng phân loại nhóm chức của nhau

V

D 1 : X là một anđehit thơm có CTPT C8H8O Số chất thoả mãn điều kiện của X là:

V

D 2 : Số anđehit mạch hở có công thức đơn giản nhất C2H3O là:

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng cộng

- Phản ứng cộng H2 (phản ứng khử):

Tổng qu á t:

o RCH(OH)R' + Nếu R’ là H:

+ Nếu R’ là gốc hiđrocacbon:

- Phản ứng cộng H2O, cộng HCN:

Trang 3

Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Andehit-Xeton

Sản phẩm cộng nước có 2 nhóm –OH gắn vào cùng 1C nên không bền, chỉ tồn tại trong dung dịch

Sản phẩm cộng HCN có nhiều ứng dụng quan trọng trong các bài tập điều chế - chuỗi phản ứng:

R

R' R' CN

Do khả năng thủy phân của hợp chất nitril tạo thành axit hữu cơ:

R

Nên phản ứng này có thể dùng để điều chế hiđroxy axit và axit không no (VD chuỗi phản ứng điều chế thủy tinh hữu cơ PMM)

Chú ý:

2 Phản ứng oxh

Nguyên tử C trong nhóm chức –CHO của anđehit vẫn còn H nên vẫn còn tính khử và có thể tham gia các phản ứng oxh không hoàn toàn, xeton không có tính chất này

- Phản ứng với dung dịch Br2 hoặc KMnO4 tạo axit cacboxylic

Tổng qu á t:

RCHO + Br + H2O RCOOH + 2HBr

Chú ý: Anđehit no chỉ làm mất màu Br2 khi có mặt H2O (phản ứng oxh – kh), chỉ anđehit không no mới làm mất màu dung dịch Br2/CCl4

Ứng dụng: Nhận biết anđehit, phân biệt anđehit no và không no.

- Phản ứng với phức bạc hoặc đồng:

RCHO + 2Ag[(NH3)2]OH RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + Cu2O + 3H2O

Chú ý: Trong các bài tập, ta chỉ quan tâm tới các tỷ lệ phản ứng, do đó, có thể viết gọn là

RCHO + Ag2O NH3

RCOOH + 2Ag + H2O RCHO + 2Cu(OH)2 OH

- RCOOH + Cu2O + 2H2O

Ứng dụng: Nhận biết anđehit, tráng gương, tráng ruột phích (thực tế trong công nghiệp người ta dùng glucozơ)

3 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

Do nhóm chức –CHO của anđehit dễ bị oxh nên thực tế, ta chỉ xét đến phản ứng thế halogen (cũng là tác nhân oxh) của xeton, trong đó, ưu tiên vào vị trí của nguyên tử H ở Cα so với nhóm >C=O

V

D 5 : Ba chất hữu cơ mạch hở X, Y, Z có cùng công thức phân tử C3H6O và có các tính chất : X, Z đều phản ứng với nước brom; X, Y, Z đều phản ứng với H2 nhưng chỉ có Z không bị thay đổi nhóm chức; chất Y chỉ tác dụng với brom khi có mặt CH3COOH Các chất X, Y, Z lần lượt là

A C2H5CHO, CH2=CH-O-CH3, (CH3)2CO B (CH3)2CO, C2H5CHO, CH2=CH-CH2OH

C C2H5CHO, (CH3)2CO, CH2=CH-CH2OH D CH2=CH-CH2OH, C2H5CHO, (CH3)2CO

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008) Nếu biện luận một cách đầy đủ và tuần tự thì:

X, Y, Z lần lượt là : C2H5CHO, (CH3)2CO, CH2=CH-CH2OH

Tuy nhiên, cũng có một cách biện luận rất thông

minh như sau:

Chất Y chỉ tác dụng với brom khi có mặt CH3COOH Y không thể là ete hay Aldehyde phải là đáp án C Đây sẽ là một câu hỏi khó nếu cứ biện luận tuần tự và đầy đủ như cách làm thứ nhất, trong đó có điều kiện xảy ra phản ứng thế Brom của xeton là điều mà rất ít thí sinh quan tâm

Nhưng nếu biện luận như cách làm thứ 2, thì ta thấy bài toán trở nên rất đơn giản và dễ dàng chọn được đáp án đúng

mà không cần quan tâm đến các dữ kiện khác (^^ nếu quan tâm thì cũng có thể thử lại dễ dàng và cho kết quả ok)

IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1 Điều chế

2

Trang 4

H

Trang 5

-Khóa học LTĐH KIT-1: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Lý thuyết trọng tâm về Andehit-Xeton

b Phương pháp riêng

- Với fomanđehit:

HCH=O +

H2O - Với

axetandehit:

2CH2=CH2 + O2 PdCl2 , CuCl2

- Với axeton:

Điều chế cùng với phenol bằng cách oxh cumen

V

D : Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit axetic là:

A CH3COOH, C2H2, C2H4 B C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5

C

C2H5OH, C2H4, C2H2 D HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2009) Câu hỏi này vốn không khó nhưng có một số em đã không nhớ được phản ứng oxh C2H4:

CH3CHO nên loại đã loại trừ đáp án C Trong câu hỏi này, đáp án B và D

(este) bị loại trừ khá dễ dàng

2 Ứng dụng

Nguồn: H o c m ai v n

2

Trang 6

(BÀI TẬP TỰ LUYỆN)

Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “L ý t huyết t r ọ n g t â m về an đ e h it - xet o n” thuộc

Khóa h ọ c L T Đ H K I T - 1: M ô n H ó a họ c ( T h ầ y Vũ Khắc g ọc ) tại website Hocmai.vn để giúp các Bạn kiểm tra, N

củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng Để sử dụng hiệu quả, Bạn cần học

trước bài giảng “Lý t hu y ết t r ọ ng t â m về an đ e h it - xeton” sau đó làm đầy đủ các bài tập trong tài liệu này.

Câu 1: X là một anđehit thơm có CTPT C8H8O Số chất thoả mãn điều kiện của X là:

Câu 2: Số đồng phân ứng với CTPT C4H8O tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 là:

Câu 3: Số đồng phân xeton ứng với công thức phân tử C5H10O là:

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2008)

Câu 4: Hiđro hoá anđehit oxalic (OHC-CHO) thu được số sản phẩm hữu cơ tối đa là:

Câu 5: Dãy các chất đều có phản ứng tráng gương khi cho tác dụng với Ag2O trong NH3, t0 là:

A Etanal , axit fomic, glixerin trifomiat B Axetilen, anđehit axetic, axit fomic.

Câu 6: Cho dãy các chất: HCHO, CH3COOH, CH3COOC2H5, HCOOH, C2H5OH, HCOOCH3 Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là:

(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng – 2008)

Câu 7: Chất X có CTPT là C3H6O2 X tác dụng được với Na và với dung dịch AgNO3/NH3, t0 Cho hơi

của X tác dụng với CuO, t thu được chất hữu cơ Y đa chức CTCT của X là:

Câu 8: Hai hợp chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử C3H6O2 Cả X và Y đều tác dụng với Na; X tác dụng được với NaHCO3 còn Y có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc Công thức cấu tạo của X và

Y lần lượt là:

A C2H5COOH và HCOOC2H5. B HCOOC2H5 và HOCH2COCH3.

C3H6Br2 NaOH (du) N CuO,t

0 anđehit 2 chức

Kết luận nào sau đây đúng:

A M là C3H6 và N là CH3CH(OH)CH2OH

B M là C3H6 và N là CH2(OH)CH2CH2OH.

C M là xiclopropan và N là CH2(OH)CH2CH2OH

D M là C3H8, N là glixerin (glixerol) C3H5(OH)3.

Câu 10: Cho các chất: HCN, H2, dung dịch KMnO4, dung dịch Br2 Số chất phản ứng được với (CH3)2CO là:

Câu 11: Ba chất hữu cơ mạch hở X, Y, Z có cùng công thức phân tử C3H6O và có các tính chất : X, Z đều phản ứng với nước brom; X, Y, Z đều phản ứng với H2 nhưng chỉ có Z không bị thay đổi nhóm chức; chất

Y chỉ tác dụng với brom khi có mặt CH3COOH Các chất X, Y, Z lần lượt là

0

2

Trang 7

A C2H5CHO, CH2=CH-O-CH3, (CH3)2CO

B (CH3)2CO, C2H5CHO, CH2=CH-CH2OH

C C2H5CHO, (CH3)2CO, CH2=CH-CH2OH.

H

Trang 8

-D CH2=CH-CH2OH, C2H5CHO, (CH3)2CO.

(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008)

Câu 12: Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit axetic là:

A CH3COOH, C2H2, C2H4 B C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5.

C C2H5OH, C2H4, C2H2 D HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH.

Câu 13: Quá trình nào sau đây không tạo ra anđehit axetic:

A CH2=CH2 + H2O (to, xúc tác HgSO4) B CH2=CH2 + O2 (to, xúc tác).

Câu 14: Trong công nghiệp, axeton được điều chế từ:

Câu 15: Số anđehit mạch hở có công thức đơn giản nhất C2H3O là:

Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc Nguồn: H o c m ai v n

(ĐÁP ÁN BÀI TẬP TỰ LUYỆN)

Các bài tập trong tài liệu này được biên soạn kèm theo bài giảng “Lý t huyết t rọn g t â m v ề an đ e hit - xet o n” thuộc Khóa h ọ c T L Đ H KI T -1: M ô n H ó a h ọ c ( T h ầ y Vũ Khắc N g ọ c) tại website Hocmai.vn để giúp các Bạn kiểm tra, củng cố lại các kiến thức được giáo viên truyền đạt trong bài giảng tương ứng Để sử dụng hiệu quả, Bạn cần học trước bài giảng “Lý thu y ết t r ọ n g t â m về đ e h it an - xeton” sau đó làm đầy đủ các bài tập trong tài liệu này.

11 C 12 C 13 A 14 A 15 B

Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc Nguồn: Ho c ma i vn

H

Trang 9

–

Định dạng
Số trang	9
Dung lượng	1,25 MB