skkn hướng dẫn học sinh giải nhanh các dạng bài tập hóa học liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi.

THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU Các bài tập liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi  trong phân tử rất đa dạng và phong phú, trong khi chương trình phổthông chỉ có một vài tiết lu

A ĐẶT VẤN ĐỀ

I LỜI MỞ ĐẦU

Công nghiệp hoá, hiện đại hoá đất nước là vấn đề cấp bách Giáodục đóng vai trò quan trọng trong sự nghiệp công nghiệp hoá, hiện đạihoá và thúc đẩy xã hội phát triển phồn vinh… Để nâng cao chất lượnggiáo dục thì chất lượng mỗi môn học phải được nâng cao

Cũng như các môn khoa học khác, Hoá học là môn khoa họcmang đầy tính tư duy, trừu tượng Bình thường việc nhận thức và lĩnhhội nó đã khó, nếu không có phương pháp dạy học có hiệu quả củagiáo viên và phương pháp học tập tốt của học sinh thì việc lĩnh hội vànhận thức nó càng khó hơn

Với sự đổi mới trong việc thi trắc nghiệm như hiện nay thì việcđổi mới phương pháp dạy của giáo viên và phương pháp học của họcsinh là hết sức cần thiết, kinh nghiệm của thầy truyền cho trò cũngđóng vai trò đặc biệt quan trọng

II THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU

Các bài tập liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi ( )trong phân tử rất đa dạng và phong phú, trong khi chương trình phổthông chỉ có một vài tiết luyện tập ở phần hiđrocacbon của hoá họclớp 11 đề cập đến Như vậy kĩ năng tính số liên kết pi trong phân tửhợp chất hữu cơ để giải nhanh các bài tập hoá học liên quan của họcsinh thường rất mơ hồ, học sinh chỉ có thể có được kĩ năng đó nhờviệc đọc nhiều sách tham khảo và đặc biệt là nhờ kinh nghiệm truyềnđạt của người thầy

Ví dụ: Cho hỗn hợp X gồm CH4, C2H2, C3H6, C4H6 (butin) Đốtcháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được 0,25 mol CO2 và 0,225mol H2O Hỏi cho 0,1 mol hỗn hợp X tác dụng với dung dịch nướcbrom dư thì có bao nhiêu mol Br2 đã tham gia phản ứng?

Nhận xét: trong ví dụ trên, các học sinh yếu và trung bình

thường đặt số mol các chất lần lượt là x, y, z, t rồi lập hệ để giải, làmtheo cách này mất rất nhiều thời gian và nếu không ghép được ẩn sốthường không ra kết quả, nếu hỗn hợp có nhiều chất hơn nữa thì việcđặt ẩn số hết sức phức tạp Một số học sinh giỏi tính theo cách sau:

Gọi công thức chung của các hiđrocacbon: C H n 2n 2 2a

Như vậy, chỉ số ít học sinh làm được theo cách giải trên trongkhi cách giải đang còn dài, mất nhiều thời gian Nếu gặp bài toán hócbúa hơn thì học sinh chỉ còn cách “Tô nhầm hơn bỏ sót” Với việc thitrắc nghiệm như hiện nay nếu học sinh không có kĩ năng làm bài tốtthì ngay cả khi nắm được cách làm thì các em cũng đang mắc phải

“Vấn đề tâm lí” chứ chưa nói là không có cách làm Lúc này kinhnghiệm của người thầy dẫn dắt học sinh là cần thiết hơn bao giờ hết

Trước thực trạng trên để giúp các em học sinh giải quyết một sốdạng bài tập liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết  một cáchnhanh chóng mà không phải viết phương trình hoá học từ đó tiết kiệmđược rất nhiều thời gian làm bài thi đại học, cao đẳng tôi mạnh dạnnghiên cứu đề tài SKKN: “Hướng dẫn học sinh giải nhanh một sốdạng bài tập hoá học liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi”

B GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ

I CÁC GIẢI PHÁP THỰC HIỆN

Để góp phần nâng cao chất lượng học Hoá học cho học sinh đặcbiệt là phần giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên quan đến hợpchất hữu cơ có liên kết pi đồng thời nâng cao năng lực chuyên môncủa bản thân, sau khi tìm hiểu thực trạng vì sao học sinh thường lúngtúng khi gặp dạng bài tập này tôi đã đi dến một số giải pháp như sau:

+ Tiến hành nghiên cứu, tìm tòi, để đúc rút kinh nghiệm tìm raphương pháp giải mới có hiệu quả

+ Tìm hiểu kĩ sách giáo khoa, sách tham khảo, đọc tài liệu, sáchbáo, các đề thi đại học và cao đẳng để chắt lọc các bài tập liên quan

+ Trao đổi kinh nghiệm với đồng nghiệp về phương pháp làmdạng bài tập này

+ Ngoài ra, tôi còn khảo sát chất lượng, phân loại từng đối tượnghọc sinh, đồng thời theo dõi phát hiện để tìm ra những nguyên nhânkhông nắm bắt được vấn đề của học sinh từ đó tìm ra giải pháp chungnhất cho từng đối tượng học sinh:

- Với học sinh yếu: Trước hết giảng bài mẫu đối với từng dạng

cụ thể sau đó đưa ra các bài tập cùng dạng và yêu cầu học sinh làm đilàm lại nhiều bài cùng dạng

- Đối với học sinh trung bình: Giảng bài mẫu sau đó đưa ra cácbài tập từ dễ đến khó, yêu cầu học sinh so sánh bản chất hoá học giữacác bài tập đó và giải quyết từng bài một

- Đối với học sinh khá và giỏi: Nếu chỉ dừng lại ở việc hướngdẫn bài tập mẫu rồi yêu cầu học sinh giải các bài tập cùng dạng thì rấttầm thường Với đối tượng học sinh này trong khi giảng dạy cần tạolập tình huống có vấn đề để đòi hỏi sự sáng tạo của học sinh Có thểđưa ra một loạt bài tập để học sinh khá giỏi tự phân loại các bài tậpnào cùng dạng, để giải quyết được những bài tập đó các bước tiếnhành như thế nào, có thể phát triển bài đó thành bài khác được không

II CÁC BIỆN PHÁP TỔ CHỨC THỰC HIỆN

Qua nhiều năm dạy học tôi đã đúc rút được kinh nghiệm hướngdẫn học sinh giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên quan đếnhợp chất hữu cơ có liên kết pi như sau:

Phần 1 Cơ sở lí thuyết:

1 Khi đốt cháy một hỗn hợp chất hữu cơ mạch hở chứa các nguyên

tố C, H, O và có chứa a liên kết pi trong phân tử ta có phương trìnhđốt cháy như sau:

2 Bài toán liên quan đến phản ứng cộng vào liên kết pi

Một liên kết pi có thể bị phá vỡ khi cộng vào đó 1 phân tử H2

hoặc 1 phân tử Br2, 1 phân thử HX…Như vậy, khi một chất chứa liên

kết pi được thực hiện phản ứng qua nhiều giai đoạn: giai đoạn phảnứng với H2, giai đoạn phản ứng với Br2… thì:

Số mol liên kết pi phản ứng = n H2 n Br2 

3 Khi thực hiện phản ứng hiđro hoá thì số mol hỗn hợp sau phản

ứng sẽ giảm so với hỗn hợp trước phản ứng, số mol hỗn hợp giảmbằng số mol H2 đã tham gia phản ứng: nH2 phản ứng = nhh trước phản

ứng - nhh sau phản ứng

Phần 2 Hướng dẫn học sinh giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi.

Dạng 1: Bài toán Hoá học có phản ứng đốt cháy hoàn toàn.

+ Phạm vi áp dụng: Các bài toán Hoá học về hiđrocacbon, ancol,anđehit, axit cacboxylic, este, chất béo đều có mạch hở và có liên quanđến phản ứng đốt cháy hoàn toàn

+ Công thức áp dụng:

( 1).

2 2

n CO n H O a

nhh



Trong đó:

a: Số liên kết  trung bình của hỗn hợp các chất đem đốt cháy

n hh: Số mol hỗn hợp các chất đem đốt cháy

2

nCO : Số mol CO2 sinh ra từ phản ứng đốt cháy

2

n

H O: Số mol H2O sinh ra từ phản ứng đốt cháy

1.1 Bài toán liên quan đến este, chất béo.

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol chất béo Y thu được 0,57

mol CO2 và 0,52 mol H2O Hỏi cần bao nhiêu mol H2 để hiđro hoáhoàn toàn 17,68 gam Y?

Nhận xét:

Học sinh có thể giải theo cách gọi công thức của chất béo là

CnH2n+2-2aO6 (a là tổng số liên kết pi trong phân tử chất béo), viếtphương trình phản ứng đốt cháy và dựa vào dữ kiện bài toán để tìm a,làm theo cách này mất thời gian hơn

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn m gam chất béo X cần dùng vừa đủ

0,79 mol O2 Toàn bộ sản phẩm cháy được hấp thụ hết vào dung dịchnước vôi trong dư thu được 57 gam kết tủa và khối lượng dung dịchgiảm 22,92 gam so với dung dịch nước vôi trong ban đầu Hỏi m gamhỗn hợp X phản ứng cộng vừa đủ với bao nhiêu mol I2?

Nhận xét:

Đây là bài tập tương đối khó với học sinh, học sinh phải tínhđược tổng số liên kết pi trong phân tử chất béo và chỉ những liên kết

pi ngoài gốc mới phản ứng cộng với I2 (3 liên kết pi trong 3 nhómchức -COO- của chất béo không phản ứng cộng với I2)

Vậy m gam X (0,01 mol) sẽ phản ứng với tối đa 0,05 mol I2

Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm: vinyl axetat, metyl axetat, etyl fomat,

etyl axetat và propyl fomat Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp Xthu được 15,84 gam CO2 và 6,12 gam H2O Tính phần trăm khốilượng vinyl axetat trong hỗn hợp X?

Nhận xét:

Bài tập này có thể giải được theo cách khác, nhưng hướng làm

nhanh và hay nhất vẫn là hướng tìm thấy số liên kết pi trong từngphân tử

Hướng dẫn giải:

Trong X có:

vinyl axetat: CH3COOCH=CH2

metyl axetat: CH3COOCH3

etyl fomat: HCOOCH2CH3

etyl axetat: CH3COOC2H5

propyl fomat: HCOOCH2CH2CH3

Dễ thấy trong phân tử vinyl axetat có 2 liên kết pi, các chất cònlại đều có 1 liên kết pi Riêng đốt cháy vinyl axetat thu được nvinyl axetat

= n CO2  n H O2 , đốt các chất còn lại thu được n CO2 n H O2

Vậy nvinyl axetat = n CO2  n H O2 0,36 0,34 0,02  mol

mhhX= mC + mH + mO = 0,36.12 + 0,34.2 + 0,1.2.16 = 8,2 gam %CH3COOC2H3 = 0,02.86.100% 20,98%

1.2 Bài toán liên quan đến axit cacboxylic.

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm 2 axit

cacboxylic hai chức mạch hở đều có một liên kết đôi C=C trong phân

tử thu được V lít CO2 (đktc) và y mol H2O Tính V theo x, y?

Nhận xét:

Học sinh có thể giải bằng cách khác: gọi công thức chung của

các axit là CnH2n-4O4 (vì trong mỗi phân tử axit 2 chức đều có 3 liênkết pi) sau đó viết phương trình phản ứng đốt cháy để giải

Hướng dẫn giải:

Tổng số liên kết pi trong mỗi phân tử axit cacboxylic là 3 vàmỗi phân tử axit cacboxylic có 4 nguyên tử oxi

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn x mol axit cacboxylic E thu được y

mol CO2 và z mol H2O (biết y = x + z) Mặt khác cho x mol E tácdụng với dung dịch NaHCO3 dư thu được y mol CO2 Tìm tên của E?

x mol E + NaHCO3  y mol CO2 và đốt x mol E  y mol CO2

 E có số nguyên tử C trong nhóm chức bằng tổng số nguyên

tử C trong phân tử

Vậy E là HOOC-COOH: axit oxalic

1.3 Bài toán liên quan đến anđehit.

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn p mol một anđehit X mạch hở thu

được q mol CO2 và t mol H2O Biết 2p = q - t Mặt khác khi cho p mol

X tác dụng với dung dịch AgNO3 dư trong NH3 thu được 4p mol Ag.Tìm công thức chứa nhóm chức và công thức phân tử của X?

Nhận xét:

Học sinh thường gọi công thức của anđehit là CxHyO2, viếtphương trình đốt cháy để tìm y theo x rồi giải tiếp Làm theo cách nàymất nhiều thời gian hơn

Suy ra a = 3 Vậy trong phân tử X có tổng 3 liên kết pi

Mặt khác p mol X tạo ra 4p mol Ag khi phản ứng với dung dịchAgNO3 dư trong NH3 nên X là anđehit 2 chức Như vậy ngoài gốc của

X có 1 liên kết pi

Tóm lại X là CnH2n-2(CHO)2 (n2), CTPT của X là: CmH2m-4O2

Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm 4 anđehit cùng dãy đồng đẳng và có

mạch hở Biết a mol X phản ứng với tối đa 3a mol H2 và a mol X khiphản ứng với dung dịch AgNO3 dư trong NH3 sinh ra 2a mol Ag Khiđốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X thu được V lít CO2 (đktc) và xgam H2O Tính giá trị của m theo V và x?

Nhận xét:

Trong bài tập này, việc tính được số liên kết pi trong anđehit là

bước đệm quan trọng để tìm ra số mol hỗn hợp X theo số mol CO2 và

số mol H2O Từ đó sẽ tìm nhanh được kết quả bài toán

1.4 Bài toán liên quan đến hiđrocacbon.

Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm một ankan, một anken, một ankin và

một ankađien Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được 0,4mol CO2 và 0,38 mol H2O Hỏi khi cho 0,01 mol hỗn hợp X tác dụngvới dung dịch Br2 dư thì có bao nhiêu mol Br2 tham gia phản ứng?

Nhận xét:

Gặp bài tập này đa số học sinh thường lúng túng trong việc đitìm phương pháp giải Số ít học sinh giải được theo cách gọi côngthức chung của các hiđrocacbon là C H n 2n 2 2a

  sau đó viết phươngtrình đốt cháy rồi dựa vào dữ kiện bài toán để giải

Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm etilen, xiclopropan, propen, propan và

axetilen Đốt cháy hoàn toàn 0,5 mol hỗn hợp X thu được 1,3 mol CO2

và 1,3 mol H2O Hỏi 0,1 mol hỗn hợp X có thể phản ứng với tối đa

Nhận xét:

Xiclopropan có mạch vòng nhưng tham gia phản ứng cộng mởvòng được với H2, dung dịch Br2, HX nên vẫn áp dụng được công thứctrên

1.5 Bài toán có hỗn hợp nhiều chất khác dãy đồng đẳng.

Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm axit linoleic, vinyl acrylat, anlyl

metacrylat và tristearin Đốt cháy hoàn toàn 0,04 mol hỗn hợp X, toàn

bộ sản phẩm cháy được hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong thuđược 10 gam kết tủa và dung dịch Y Đun nóng dung dịch Y đến khilượng kết tủa không tăng thêm thu được 37 gam kết tủa nữa Hỏi khốilượng dung dịch Y tăng hay giảm bao nhiêu gam so với dung dịchnước vôi trong ban đầu

Nhận xét:

Việc phát hiện ra các chất đều có cùng số liên kết pi trong phân

tử là chìa khoá giải bài tập trên và các bài tập cùng dạng khác

Hướng dẫn giải:

Axit linoleic: C17H31COOH, vinyl acrylat: CH2

=CH-COOCH=CH2, anlyl metacrylat: CH2=C(CH3)COOCH2-CH=CH2, tristearin: (C17H35COO)3C3H5

Cả 4 chất trên đều có 3 liên kết pi trong phân tử

n CO2 n CaCO3(1) 2n CaCO3(3) 0,1 2.0,37 0,84  mol

Thay số mol CO2 vào (*) ta tính được số mol H2O bằng 0,76mol

Vậy khối lượng dung dịch Y tăng bằng:

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp X gồm axit

acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat và axit oleic rồi hấp thụ toàn bộ sảnphẩm cháy vào dung dịch nước vôi trong dư sau phản ứng thu được 18gam kết tủa và dung dịch Y Hỏi khối lượng dung dịch Y tăng haygiảm bao nhiêu gam so với dung dịch nước vôi trong ban đầu? Khicho 3,42 gam hỗn hợp X tác dụng với dung dịch Br2 dư thì có baonhiêu mol Br2 phản ứng?

Nhận xét:

Để giải nhanh bài tập này thì học sinh phải xác định được cácchất trên có cùng số liên kết pi trong phân tử và đều phản ứng với Br2

2 18 3

Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol vinyl axetilen, 0,15 mol

axetilen và 0,5 mol H2 Nung nóng hỗn hợp X (xt: Ni, to) một thời gianthu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 bằng 10,1 Nếu dẫn hỗn hợp

Y qua bình đựng dung dịch Br2 dư thì sau phản ứng hoàn toàn có baonhiêu mol Br2 đã tham gia phản ứng?

Nhận xét:

Việc xác định tổng số mol liên kết pi trong mỗi chất rồi áp dụng

công thức n lk n Br2pu n H2pu để giải sẽ rất nhanh và phù hợpđối với dạng bài tập này

lượng bình tăng 10,8 gam và thoát ra 4,48 lít hỗn hợp khí Z (đktc), tỉkhối của hỗn hợp Z so với H2 bằng 8 Tính số mol Br2 đã phản ứng?

Nhận xét:

Học sinh có thể viết các phương trình phản ứng rồi đặt ẩn số để

giải bài tập trên

Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm ancol anlylic, anđehit propionic,

propen và axit acrylic Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X thu được0,3 mol CO2 Cho m gam hỗn hợp X tác dụng với 0,03 mol H2 thu

Bình tăng 10,8 gam

Dd Br2 dư

được hỗn hợp Y Cho Y qua dung dịch nước Br2 dư thì có tối đa a mol

Br2 tham gia phản ứng.Tính giá trị của a?

Nhận xét:

Phản ứng giữa anđehit propionic với dung dịch nước brom

không phải là phản ứng cộng tuy nhiên vẫn theo tỉ lệ mol 1:1

Hướng dẫn giải:

Hỗn hợp X gồm các chất đều có 3 nguyên tử cacbon trong phân

tử, các chất này phản ứng với H2 và Br2 theo tỉ lệ mol 1:1

Dễ thấy số mol hỗn hợp khí tăng lên bằng số mol H2 sinh ra

C4H10 tách H2 ra để cộng Br2 vào nên số mol Br2 cộng vào bằng số mol

H2 sinh ra và bằng số mol khí tăng lên

Giả sử ban đầu có 1 mol C4H10 (58 gam) thì số mol hỗn hợp X

Nhận xét chung: Trong phản ứng hiđro hoá thì số mol hỗn hợp

sau phản ứng sẽ giảm so với hỗn hợp trước phản ứng, số mol hỗn hợpgiảm bằng số mol H2 đã tham gia phản ứng:

2

nH phản ứng = nhh trước phản ứng - nhh sau phản ứng.

Ví dụ 1: Hỗn hợp khí X gồm C2H4 và H2, dX/He = 3,75 Đunnóng hỗn hợp X với xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y, dY/He = 5 Tínhhiệu suất của phản ứng hiđro hoá?

Giả sử ban đầu có 1 mol hỗn hợp X Khi đó số mol C2H4 = sốmol H2 = 0,5 mol  Hiệu suất phản ứng tính theo C2H4 hay H2 đềuđược.

Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có

so với H2 bằng 23,2 Hiệu suất phản ứng hiđro hoá bằng 75% Tìmcông thức của olefin?