skkn hướng dẫn học sinh giải nhanh các dạng bài tập hóa học liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi.

A. ĐẶT VẤN ĐỀ I. LỜI MỞ ĐẦU Công nghiệp hoá, hiện đại hoá đất nước là vấn đề cấp bách. Giáo dục đóng vai trò quan trọng trong sự nghiệp công nghiệp hoá, hiện đại hoá và thúc đẩy xã hội phát triển phồn vinh… Để nâng cao chất lượng giáo dục thì chất lượng mỗi môn học phải được nâng cao. Cũng như các môn khoa học khác, Hoá học là môn khoa học mang đầy tính tư duy, trừu tượng. Bình thường việc nhận thức và lĩnh hội nó đã khó, nếu không có phương pháp dạy học có hiệu quả của giáo viên và phương pháp học tập tốt của học sinh thì việc lĩnh hội và nhận thức nó càng khó hơn. Với sự đổi mới trong việc thi trắc nghiệm như hiện nay thì việc đổi mới phương pháp dạy của giáo viên và phương pháp học của học sinh là hết sức cần thiết, kinh nghiệm của thầy truyền cho trò cũng đóng vai trò đặc biệt quan trọng. II. THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU Các bài tập liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi ( π ) trong phân tử rất đa dạng và phong phú, trong khi chương trình phổ thông chỉ có một vài tiết luyện tập ở phần hiđrocacbon của hoá học lớp 11 đề cập đến. Như vậy kĩ năng tính số liên kết pi trong phân tử hợp chất hữu cơ để giải nhanh các bài tập hoá học liên quan của học sinh thường rất mơ hồ, học sinh chỉ có thể có được kĩ năng đó nhờ việc đọc nhiều sách tham khảo và đặc biệt là nhờ kinh nghiệm truyền đạt của người thầy. 1 Ví dụ: Cho hỗn hợp X gồm CH 4 , C 2 H 2 , C 3 H 6 , C 4 H 6 (butin). Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được 0,25 mol CO 2 và 0,225 mol H 2 O. Hỏi cho 0,1 mol hỗn hợp X tác dụng với dung dịch nước brom dư thì có bao nhiêu mol Br 2 đã tham gia phản ứng? Nhận xét: trong ví dụ trên, các học sinh yếu và trung bình thường đặt số mol các chất lần lượt là x, y, z, t rồi lập hệ để giải, làm theo cách này mất rất nhiều thời gian và nếu không ghép được ẩn số thường không ra kết quả, nếu hỗn hợp có nhiều chất hơn nữa thì việc đặt ẩn số hết sức phức tạp. Một số học sinh giỏi tính theo cách sau: Gọi công thức chung của các hiđrocacbon: 2 2 2 C H n n a + − 3 1 ( 1 ) 2 2 2 2 2 2 2 n a C H O nCO n a H O n n a + − + → + + − + − 0,1 0,1 n 0,1 ( 1 )n a + − (mol) 0,1 0,25 2,5 0,1( 1 ) 0,225 1,25 n n n a a ⇒   = =   ⇒   + − = =     Phản ứng: 2 2 2 2 2 2 2 2 C H aBr C H Br n n a n n a a + → + − + − 0,1 mol 0,1 a mol Vậy số mol Br 2 phản ứng là 0,1 a mol = 0,125 mol Như vậy, chỉ số ít học sinh làm được theo cách giải trên trong khi cách giải đang còn dài, mất nhiều thời gian. Nếu gặp bài toán hóc búa hơn thì học sinh chỉ còn cách “Tô nhầm hơn bỏ sót”. Với việc thi trắc nghiệm như hiện nay nếu học sinh không có kĩ năng làm bài tốt thì ngay cả khi nắm được cách làm thì các em cũng đang mắc phải “Vấn đề tâm lí” chứ chưa nói là không có cách làm. Lúc này kinh nghiệm của người thầy dẫn dắt học sinh là cần thiết hơn bao giờ hết. 2 Trước thực trạng trên để giúp các em học sinh giải quyết một số dạng bài tập liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết π một cách nhanh chóng mà không phải viết phương trình hoá học từ đó tiết kiệm được rất nhiều thời gian làm bài thi đại học, cao đẳng tôi mạnh dạn nghiên cứu đề tài SKKN: “Hướng dẫn học sinh giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi” 3 B. GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ I. CÁC GIẢI PHÁP THỰC HIỆN Để góp phần nâng cao chất lượng học Hoá học cho học sinh đặc biệt là phần giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi đồng thời nâng cao năng lực chuyên môn của bản thân, sau khi tìm hiểu thực trạng vì sao học sinh thường lúng túng khi gặp dạng bài tập này tôi đã đi dến một số giải pháp như sau: + Tiến hành nghiên cứu, tìm tòi, để đúc rút kinh nghiệm tìm ra phương pháp giải mới có hiệu quả. + Tìm hiểu kĩ sách giáo khoa, sách tham khảo, đọc tài liệu, sách báo, các đề thi đại học và cao đẳng để chắt lọc các bài tập liên quan. + Trao đổi kinh nghiệm với đồng nghiệp về phương pháp làm dạng bài tập này. 4 + Ngoài ra, tôi còn khảo sát chất lượng, phân loại từng đối tượng học sinh, đồng thời theo dõi phát hiện để tìm ra những nguyên nhân không nắm bắt được vấn đề của học sinh từ đó tìm ra giải pháp chung nhất cho từng đối tượng học sinh: - Với học sinh yếu: Trước hết giảng bài mẫu đối với từng dạng cụ thể sau đó đưa ra các bài tập cùng dạng và yêu cầu học sinh làm đi làm lại nhiều bài cùng dạng. - Đối với học sinh trung bình: Giảng bài mẫu sau đó đưa ra các bài tập từ dễ đến khó, yêu cầu học sinh so sánh bản chất hoá học giữa các bài tập đó và giải quyết từng bài một. - Đối với học sinh khá và giỏi: Nếu chỉ dừng lại ở việc hướng dẫn bài tập mẫu rồi yêu cầu học sinh giải các bài tập cùng dạng thì rất tầm thường. Với đối tượng học sinh này trong khi giảng dạy cần tạo lập tình huống có vấn đề để đòi hỏi sự sáng tạo của học sinh. Có thể đưa ra một loạt bài tập để học sinh khá giỏi tự phân loại các bài tập nào cùng dạng, để giải quyết được những bài tập đó các bước tiến hành như thế nào, có thể phát triển bài đó thành bài khác được không. II. CÁC BIỆN PHÁP TỔ CHỨC THỰC HIỆN Qua nhiều năm dạy học tôi đã đúc rút được kinh nghiệm hướng dẫn học sinh giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi như sau: Phần 1. Cơ sở lí thuyết: 5 1. Khi đốt cháy một hỗn hợp chất hữu cơ mạch hở chứa các nguyên tố C, H, O và có chứa a liên kết pi trong phân tử ta có phương trình đốt cháy như sau: 3 1 ( 1 ) 2 2 2 2 2 2 2 n a C H O nCO n a H O n n a + − + → + + − + − n hh .n n hh ( 1 ).n a n hh + − (mol) ( n hh là số mol hỗn hợp đem đốt cháy) Ta có: . ( 1 ). 2 2 n n n n n a n CO hh H O hh − = − + − Hay ( 1). 2 2 n n a n CO H O hh − = − Suy ra: 2 2 1 n n CO H O a n hh − = + Lưu ý: + Khi bài toán chỉ đốt cháy 1 chất hữu cơ thì thay a bằng a (số liên kết pi trong chất hữu cơ) và thay n hh bằng n (số mol chất hữu cơ). Khi đó ta áp dụng các công thức: ( 1). 2 2 n n a n CO H O − = − hoặc 2 2 1 n n CO H O a n − = + + Với hợp chất hữu cơ mạch hở là hiđrocacbon thì các công thức trên vẫn đúng. 2. Bài toán liên quan đến phản ứng cộng vào liên kết pi Một liên kết pi có thể bị phá vỡ khi cộng vào đó 1 phân tử H 2 hoặc 1 phân tử Br 2 , 1 phân thử HX…Như vậy, khi một chất chứa liên 6 kết pi được thực hiện phản ứng qua nhiều giai đoạn: giai đoạn phản ứng với H 2 , giai đoạn phản ứng với Br 2 … thì: Số mol liên kết pi phản ứng = 2 2 n n H Br + + 3. Khi thực hiện phản ứng hiđro hoá thì số mol hỗn hợp sau phản ứng sẽ giảm so với hỗn hợp trước phản ứng, số mol hỗn hợp giảm bằng số mol H 2 đã tham gia phản ứng: 2 n H phản ứng = n hh trước phản ứng - n hh sau phản ứng. Phần 2. Hướng dẫn học sinh giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi. Dạng 1: Bài toán Hoá học có phản ứng đốt cháy hoàn toàn. + Phạm vi áp dụng: Các bài toán Hoá học về hiđrocacbon, ancol, anđehit, axit cacboxylic, este, chất béo đều có mạch hở và có liên quan đến phản ứng đốt cháy hoàn toàn. + Công thức áp dụng: ( 1). 2 2 n n a n CO H O hh − = − hoặc 2 2 1 n n CO H O a n hh − = + Trong đó: a : Số liên kết π trung bình của hỗn hợp các chất đem đốt cháy. n hh : Số mol hỗn hợp các chất đem đốt cháy. 2 n CO : Số mol CO 2 sinh ra từ phản ứng đốt cháy. 2 n H O : Số mol H 2 O sinh ra từ phản ứng đốt cháy. 1.1 Bài toán liên quan đến este, chất béo. 7 Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol chất béo Y thu được 0,57 mol CO 2 và 0,52 mol H 2 O. Hỏi cần bao nhiêu mol H 2 để hiđro hoá hoàn toàn 17,68 gam Y? Nhận xét: Học sinh có thể giải theo cách gọi công thức của chất béo là C n H 2n+2-2a O 6 (a là tổng số liên kết pi trong phân tử chất béo), viết phương trình phản ứng đốt cháy và dựa vào dữ kiện bài toán để tìm a, làm theo cách này mất thời gian hơn. Hướng dẫn giải: Áp dụng công thức: ( 1). 2 2 n n a n CO H O Y − = − Thay số: 0,57 0,52 ( 1).0,01 6a a− = − ⇒ = Vậy trong chất béo Y có 3 liên kết pi ở 3 nhóm chức -COO- và 3 liên kết pi ở gốc. 0,01 mol Y có khối lượng m = m C + m H + m O = 0,57.12 + 0,52.2 + 0,01.6.16 = 8,84 gam ⇒ 17,68 gam Y ứng với 0,02 mol Y ⇒ 17,68 gam Y sẽ phản ứng với tối đa 0,02.3 = 0,06 mol H 2 . Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn m gam chất béo X cần dùng vừa đủ 0,79 mol O 2 . Toàn bộ sản phẩm cháy được hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong dư thu được 57 gam kết tủa và khối lượng dung dịch giảm 22,92 gam so với dung dịch nước vôi trong ban đầu. Hỏi m gam hỗn hợp X phản ứng cộng vừa đủ với bao nhiêu mol I 2 ? Nhận xét: Đây là bài tập tương đối khó với học sinh, học sinh phải tính được tổng số liên kết pi trong phân tử chất béo và chỉ những liên kết 8 pi ngoài gốc mới phản ứng cộng với I 2 (3 liên kết pi trong 3 nhóm chức -COO- của chất béo không phản ứng cộng với I 2 ) Hướng dẫn giải: 57 0,57 100 2 3 n n mol CO CaCO = = = 34,08 0,57.44 57 22,92 34,08 0,5 18 2 2 2 m m gam n mol H CO H O O − + = − = ⇒ = = Theo định luật bảo toàn nguyên tố oxi: ( ) ( ) ( ) ( ) 2 2 2 n n n n O X O O O CO O H O pu + = + 6 2.0,79 2.0,57 0,5 0,01 n X n mol X + = + ⇒ = Áp dụng công thức: ( 1). 2 2 0,57 0,5 ( 1).0,01 8 n n a n CO H O X a a − = − − = − ⇒ = Trong chất béo X có 8 liên kết pi mà trong 3 nhóm chức este (- COO-) có 3 liên kết pi, do đó X còn 5 liên kết pi ở ngoài gốc. Vậy m gam X (0,01 mol) sẽ phản ứng với tối đa 0,05 mol I 2 . Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm: vinyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, etyl axetat và propyl fomat. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được 15,84 gam CO 2 và 6,12 gam H 2 O. Tính phần trăm khối lượng vinyl axetat trong hỗn hợp X? Nhận xét: Bài tập này có thể giải được theo cách khác, nhưng hướng làm nhanh và hay nhất vẫn là hướng tìm thấy số liên kết pi trong từng phân tử. Hướng dẫn giải: 9 Trong X có: vinyl axetat: CH 3 COOCH=CH 2 metyl axetat: CH 3 COOCH 3 etyl fomat: HCOOCH 2 CH 3 etyl axetat: CH 3 COOC 2 H 5 propyl fomat: HCOOCH 2 CH 2 CH 3 Dễ thấy trong phân tử vinyl axetat có 2 liên kết pi, các chất còn lại đều có 1 liên kết pi. Riêng đốt cháy vinyl axetat thu được n vinyl axetat = 2 2 n n CO H O − , đốt các chất còn lại thu được 2 2 n n CO H O = Vậy n vinyl axetat = 0,36 0,34 0,02 2 2 n n mol CO H O − = − = m hhX = m C + m H + m O = 0,36.12 + 0,34.2 + 0,1.2.16 = 8,2 gam %CH 3 COOC 2 H 3 = 0,02.86 .100% 20,98% 8,2 = 1.2 Bài toán liên quan đến axit cacboxylic. Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm 2 axit cacboxylic hai chức mạch hở đều có một liên kết đôi C=C trong phân tử thu được V lít CO 2 (đktc) và y mol H 2 O. Tính V theo x, y? Nhận xét: Học sinh có thể giải bằng cách khác: gọi công thức chung của các axit là C n H 2n-4 O 4 (vì trong mỗi phân tử axit 2 chức đều có 3 liên kết pi) sau đó viết phương trình phản ứng đốt cháy để giải. Hướng dẫn giải: Tổng số liên kết pi trong mỗi phân tử axit cacboxylic là 3 và mỗi phân tử axit cacboxylic có 4 nguyên tử oxi. 10 [...]... đề I Các giải pháp thực hiện II Các biện pháp tổ chức thực hiện Phần 1 Cơ sở lí thuyết Phần 2 Hướng dẫn học sinh giải nhanh các dạng bài tập 3 3 3 3 liên quan đến hợp chất có liên kết pi Dạng 1 Bài toán liên quan đến este, chất béo Bài toán liên quan đến axit cacboxylic Bài toán liên quan đến anđehit Bài toán liên quan đến hiđrocacbon Bài toán gồm nhiều chất khác dãy đồng đẳng Dạng 2 Dạng 3 C Kết luận... cho các em học sinh làm việc khoa học, trong mỗi giờ dạy giáo viên cần linh hoạt đổi mới phương pháp để tạo hứng thú học tập cho học sinh Để giải nhanh và chính xác các dạng bài tập liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi cần phân biệt nhanh từng dạng bài tập và áp dụng phương pháp kịp thời, có kĩ năng, kĩ xảo nhạy bén (đã được nêu 25 trong đề tài) Giáo viên phải có nghiệp vụ vững vàng để giúp học. .. 0) hay CTPT là: CmH2m-2O2 (m ≥ 2) C KẾT LUẬN 24 Qua quá trình thực hiện trên lớp thông qua 4 tiết tổ chức dạy ôn tôi đã phân loại, hướng dẫn các bài tập mẫu, yêu cầu học sinh làm các bài tập cùng dạng và bài tập nâng cao sau đó làm phép so sánh (trước khi ôn cho học sinh làm 10 bài trắc nghiệm, sau khi ôn cho học sinh làm 15 bài trắc nghiệm khó hơn với đầy đủ các dạng như trong đề tài và với khoảng... tài) Giáo viên phải có nghiệp vụ vững vàng để giúp học sinh có kĩ năng, kĩ xảo đó Như vậy để giải nhanh một số dạng bài tập Hoá học liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi thì thầy cũng như trò phải phát huy tối đa năng lực của mình, tuy nhiên sự hứng thú, lòng đam mê, khả năng tư duy của trò là quyết định Do thời gian chuẩn bị cho đề tài có hạn, mặt khác kinh nghiệm của bản thân chưa được phong... Nung nóng hỗn hợp X (xt: Ni, to) một thời gian thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H 2 bằng 10,1 Nếu dẫn hỗn hợp Y qua bình đựng dung dịch Br2 dư thì sau phản ứng hoàn toàn có bao nhiêu mol Br2 đã tham gia phản ứng? Nhận xét: Việc xác định tổng số mol liên kết pi trong mỗi chất rồi áp dụng n =n +n Br2 pu H 2 pu lkπ công thức để giải sẽ rất nhanh và phù hợp đối với dạng bài tập này Hướng dẫn giải: Vinyl... Nhận xét: Trong bài tập này, việc tính được số liên kết pi trong anđehit là bước đệm quan trọng để tìm ra số mol hỗn hợp X theo số mol CO 2 và số mol H2O Từ đó sẽ tìm nhanh được kết quả bài toán Hướng dẫn giải: a mol X phản ứng với 3a mol H2 suy ra trong X gồm các anđehit đều có 3 liên kết pi trong phân tử a mol X tác dụng với dung dịch AgNO 3 dư trong NH3 thu được 2a mol Ag suy ra các anđehit trong... thời gian đều là 30 phút) tôi thu được kết quả như sau: Số Mốc HS thời Điểm 910 % 7-8 Trướ 45 c khi 6 13,3 15 20 44,4 20 ôn Sau khi % 33, 3 44, 5-6 20 5 % 44, 4 11, 3-4 % 1-2 % 3 6,7 1 2,3 0 0,0 0 0,0 4 2 ôn Để dạy phần bài tập liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi đạt hiệu quả cao, đảm bảo tính chính xác, khoa học, phát huy tính chủ động, tích cực của học sinh thì người thầy cần phải không ngừng... nhanh bài tập này thì học sinh phải xác định được các chất trên có cùng số liên kết pi trong phân tử và đều phản ứng với Br 2 theo tỉ lệ mol 1:1 Hướng dẫn giải: Axit acrylic: CH2=CH-COOH, vinyl axetat: CH3COOCH=CH2, metyl acrylat CH2=CH-COOCH3, axit oleic: C17H33COOH Cả 4 chất trên đều có 2 liên kết pi trong phân tử và đều phản ứng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1 n =n = 0,18mol CO2 CaCO3 Gọi số mol hỗn hợp X... 18 lượng bình tăng 10,8 gam và thoát ra 4,48 lít hỗn hợp khí Z (đktc), tỉ khối của hỗn hợp Z so với H2 bằng 8 Tính số mol Br2 đã phản ứng? Nhận xét: Học sinh có thể viết các phương trình phản ứng rồi đặt ẩn số để giải bài tập trên Hướng dẫn giải: hhXhhYbài toán: Sơ đồ Dd Br2 dư Hh Z thoát ra Bình tăng 10,8 gam Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có: mhhX = mhhY = 10,8 + 0,2.16 = 14 gam Gọi n =n =x... mol hỗn hợp X thu được 0,4 mol CO2 và 0,38 mol H2O Hỏi khi cho 0,01 mol hỗn hợp X tác dụng với dung dịch Br2 dư thì có bao nhiêu mol Br2 tham gia phản ứng? Nhận xét: Gặp bài tập này đa số học sinh thường lúng túng trong việc đi tìm phương pháp giải Số ít học sinh giải được theo cách gọi công thức chung của các hiđrocacbon là Cn H n 2 +2−2 a sau đó viết phương trình đốt cháy rồi dựa vào dữ kiện bài toán . Hướng dẫn học sinh giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi. Dạng 1: Bài toán Hoá học có phản ứng đốt cháy hoàn toàn. + Phạm vi áp dụng: Các bài toán. II. CÁC BIỆN PHÁP TỔ CHỨC THỰC HIỆN Qua nhiều năm dạy học tôi đã đúc rút được kinh nghiệm hướng dẫn học sinh giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi. thầy dẫn dắt học sinh là cần thiết hơn bao giờ hết. 2 Trước thực trạng trên để giúp các em học sinh giải quyết một số dạng bài tập liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết π một cách nhanh