Hóa học glucid (Carbohydrat)

MỤC TIÊU1.Trình bày được định nghĩa, danh pháp monosaccharid, viết được công thức một số monosaccarid thường gặp ở dạng cấu tạo vòng.. GLUCID Carbohydrat Là các hợp chất hữu cơ có nhiều

MỤC TIÊU

1.Trình bày được định nghĩa, danh pháp

monosaccharid, viết được công thức một số

monosaccarid thường gặp ở dạng cấu tạo vòng

2.Trình bày được tính chất khử của monosaccharid

3.Trình bày được cấu tạo, tính chất khử và nguồn gốc của saccarose, lactose và maltose

4.Trình bày được nguồn gốc, cấu tạo, vai trò của tinh bột, glycogen, cellulose

GLUCID (Carbohydrat)

 Là các hợp chất hữu cơ có nhiều nhất trong tự nhiên

 Nguồn cung cấp năng lượng chính trong bữa ăn

 Cấu tạo bởi các nguyên tố C, H và O

 Công thức chung (CH2O)n n ≥ 3

 Saccharid, nghĩa là “đường”

PHÂN LOẠI Carbohydrat

 Monosaccharid : Đường đơn (Simple carbohydrates), đơn

vị cấu tạo của carbohydrat

Các đường đơn liên kết với nhau bằng liên kết glycosid

 Polysaccharid tạp: gồm một số monosaccharid thuộc

những loại khác nhau, những dẫn xuất của

monosaccharid và một số chất khác

CÔNG THỨC HÌNH CHIẾU FISCHER

 Dùng biểu diễn cấu tạo thẳng

của carbohydrat

 Các liên kết được mô tả theo

đường nằm ngang hoặc thẳng

C* (C BẤT ĐỐI)

 Là C có liên kết với 4 nhóm khác nhau

 Số lượng đồng phân lập thể: 2n với n: số C*

ĐỒNG PHÂN D, L

 Quy ước Fisher:

 L chỉ cấu trúc có nhóm —OH của C* cuối cùng ở bên trái

 D chỉ cấu trúc có nhóm —OH của C* cuối cùng ở bên phải

D, L Monosaccharid

CHO

OH H

C

H HO

OH H

OH H

H

HO

CH 2 OH

O OH

D

 Phần lớn monosaccharid tìm thấy trong tự nhiên thuộc dãy D

DANH PHÁP

 Tên riêng:

Glucose ( aldohexose) Fructose (cetohexose) Ribose (aldopentose) Ribulose(cetopentose)

 Tên riêng+hóa học lập thể:

D-Glucose D-Fructose

DANH PHÁP

 Là hexose phổ biến nhất, còn gọi dextrose

 Có trong hoa quả, si rô và mật ong

 Aldohexose có công thức phân tử C6H12O6

 Là đường có trong máu

 Đơn vị cấu tạo của nhiều disaccharid và

polysaccharid

 Sinh ra từ thủy phân sucrose

 Chuyển thành glucose trong

cơ thể

D-Fructose

C C

O C

H OH H

HO

C

OH H

disaccharid (trong sữa)

 Vai trò quan trọng trong

màng tế bào hệ thần kinh

trung ương

CHO C C OH C

H H HO

HO

C

CH 2 OH

OH H

MỘT SỐ DẠNG KHÁC CỦA MONOSACCHARID

 Hiện tượng chuyển quay: monosaccarid tan trong

nước thay đổi giá trị hoạt tính quang học

 Aldose không nhuộm đỏ thuốc thử schiff và chỉ

cho bán acetal

 Số đồng phân quang học thực tế tìm thấy lớn hơn

công thức 2n theo công thức thẳng VD: G có 4 C

bất đối xứng, do đó có 24 = 16 đồng phân, nhưng thực tế có 32 đồng phân

Hemiacetal hay hemicetal (bán acetal hay bán cetal)

 Phản ứng giữa nhóm aldehyd hoặc ceton với alcol tạo bán acetal

HO

C H

CẤU TẠO VÒNG CỦA MONOSACCHARID

 Do phản ứng giữa nhóm alcol và aldehyd hoặc ceton

trong nội bộ phân tử tạo thành vòng 6 cạnh hoặc vòng 5 cạnh, nhóm carbonyl thành C*, tạo thành dạng đồng

phân α,β

CẤU TẠO VÒNG CỦA MONOSACCHARID

• Được biểu diễn từ công thức hình chiếu Fischer

• C1 ở phía bên tay phải

• Cấu trúc vòng của đồng phân dãy D có nhóm CH2OH cuối cùng ở phía trên mặt phẳng vòng(C6)

• Nhóm –OH ở bên trái trong công thức thẳng(C3) ở phía trên

• Nhóm –OH ở bên phải trong công thức thẳng (C2, C4) ở phía dưới

PYRANOSE VÀ FURANOSE

SỰU CHUYỂN DẠNG CỦA MONOSACCHARID

 Trong dung dịch, các dạng

cấu trúc vòng và thẳng có

thể chuyển đổi qua lại

 Sự chuyển đổi giữa 2 dạng

đồng phân alpha và beta gọi

CH 2 OH

H O

OH H

OH H

OH H

C C C C C

CH 2 OH

OH O

OH H

OH H

OH H

CH 2 OH

O OH

CH 3

HO CH 3

+

O OH

OH

CH 2 OH

OH OH

β-D-Glucose Methanol Methyl-β-D-glucoside

TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA

MONOSACCHARID

 Sự chuyển dạng lẫn nhau của

monosaccharid: glucose, fructose và

mannose có thể chuyển dạng lẫn nhau trong môi trường kiềm yếu

 Dẫn xuất este: nhóm –OH trong phân tử

monosaccharid phản ứng với các acid tạo

thành các este tương ứng.

 Các estephosphat: Phosphoglyceraldehyd,

Phosphodihydroxyaceton, Glucose-6-phosphat

Maltose + H2O Glucose + Glucose

Lactose + H2O Glucose + Galactose

Sucrose + H2O Glucose + Fructose

H+

MALTOSE

 Có trong mầm lúa mạch, kẹo mạch nha

 Có tính khử

 Do 1 loại monosaccharid tạo nên

 Polysaccharid tạp: nhiều loại

monosaccharid, những dẫn xuất của monosaccharid và một số chất khác

TINH BỘT

 Thành phần chính trong bữa ăn của người

 Nguồn cung cấp năng lượng chính trong nhiều loại thực phẩm

 Phân nhánh (~

24- 30 gốc có một nhánh

 Liên kết α

-1,4-glycosid tạo mạch thẳng và liên kết α - 1,6-glycosid ở chỗ phân nhánh

 Là dạng tinh bột động vật, có mặt trong mọi tế bào nhưng nhiều nhất ở tế bào gan và tế bào cơ xương, nằm trong các hạt trong bào tương

 Là thành phần chính của mô nâng đỡ thực vật

 Là chuỗi polyme mạch thẳng của khoảng 1500 gốc β-D-glucose

 Liên kết β -1,4 glucosid

 Dạng sợi rất chắc

 Không tan trong nước

 Thủy phân bởi enzym cellulase

CELLULOSE

 Là thành phần quan trọng của các động vật không xương sống như loài giáp xác, sâu bọ và nhện, nó cũng có trong các tế

bào vách của các loại nấm và tảo

 Là polyme của N-acetyl-D-glucosamin, liên kết với nhau bởi liên kết β -1,4 glucosid

 Cấu tạo hóa học tương tự cellulose, trừ –OH ở C2 được thay bởi gốc acetamid

THỦY PHÂN POLYSACCHARID

 Enzyme amylase (một glycosidase) có thể

thủy phân liên kết α -1,4 glycosid trong

tinh bột, nhưng không thủy phân được liên kết β -1,4 glycosid của cellulose

 Gồm nhiều loại monosaccharid, những dẫn xuất

của monosaccharid và một số chất khác

 Là chuỗi polyme không phân nhánh của acid

uronic và hexosamine xen kẽ nhau

H H OH H

COO HO

H NH

COO HO

OH

O H H NH

CH 2 OH

H

C O

CH 3 O

D-glucuronic acid

N-cetylglucosamine

 Độ đàn hồi và độ quánh cao, vì vậy có tác dụng bảo vệ chống lại các tác nhân cơ học hay hóa học

 Tham gia cấu tạo các mô nâng đỡ như

xương, sụn, và có trong các dịch nhầy có tác dụng làm trơn thành ống (thực quản…) bao bọc niêm mạc dạ dầy

GLYCOSAMINOGLYCAN

chuyển, enzym, receptor

 Thành phần Carbohydrat chỉ chiếm 1-30% của glycoprotein

 Chuỗi Carbohydrat thường ngắn:

monosaccharid hoặc các oligosaccharid

 Monosaccharid có cả cấu tạo thẳng và cấu tạo vòng

 Monosaccharid có nhiều tính chất hóa học khác nhau, quan trọng: tính khử, phản ứng tạo glycosid và tao este

TỔNG KẾT

TỔNG KẾT

TỔNG KẾT

 Các disaccharid hay gặp là: saccarose,

lactose và maltose.

 Các polysaccharid thuần đáng quan tâm: gặp

là tinh bột, glycogen, cellulose.

 Các polysaccharid tạp góp phần tạo nên các

mô nâng đỡ, mô liên kết, màng tế bào, dịch nhầy….có vai trò sinh học rất quan trọng với động vật, thực vật và vi sinh vật