Khóa luận tốt nghiệp Hóa học: Phối hợp phần mềm Macromedia Dreamweaver MX và Macromedia Flash MX 2004 để thiết kế Website hỗ trợ cho việc học tập và củng cố kiến thức môn hóa học phần Hidrocacbon không no mạch hở dành cho học sinh THPT

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN1.2 CƠ SỞ LÝ THUYẾT HOÁ HỮU CƠ HIDROCACBON KHÔNG NO, MẠCH HỞ ~Hợp chất hidrocacbon trong phân tử có liên kết pi gọi là hợp chất hidrocacbon khôn

BỘ GIÁO ĐỤC ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SU PHAM TPHCM

Chuyên Ngành: PHƯƠNG PHÁP GIẢNG DẠY

PHỐI HỢP PHAN MEM MACROMEDIA

DREAMWEAVER MX Và MACROMEDIA FLASH MX

2004 DE THIET KẾ WEBSITE HỖ TRỢ CHO VIỆC

HOC TAP Và CONG CỐ KIẾN THứC MON HOá HỌC PHAN HIDROCACBON KHÔNG NO MGCH HO DÀNH

CHO HỌC SINH THPT

NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS LÊ TRỌNG TÍN

SINH VIÊN THUC HIEN: PHAM DUONG HOANG ANH

- {MINH

FROGIEN

, oc Ð gi-Hec<Sư-#nomn + fe es Muti |

LỜI CẢM ƠN

Để hoàn thành cuốn luận văn này, bên cạnh sự nỗ lực và cố gắng của

bản thân, em đã nhận được sự ủng hộ và giúp đỡ nhiệt tình của thay cô, bèbạn và gia đình.

Nhân đây, em xin gửi được gửi lời cảm ơn sâu sắc nhất đến thấy

Lê Trọng Tín, người thay đã tận tình hướng dẫn, chỉ bảo cho em hoàn

thành luận văn tốt nghiệp này

Em cũng xin chân thành cảm ơn tất cả các thầy cô ở trường

Đại học Sư Phạm, đặc biệt là các thầy cô của khoa Hóa đã dạy dỗ em tận

tinh trong suốt 4 năm học qua Những kiến thức và kinh nghiệm mà thầy

cô đã truyền đạt cho em chính là hành trang quý báu cho em bước vào

cuộc sống.

Bước đầu làm quen với công việc nghiên cứu, đồng thời khả năng còn

hạn chế nên luận văn không tránh những khỏi những điều thiếu sót Em

kính mong nhận được sự đóng góp chân thành của quý thầy cô và các bạn.

TP Hỏ Chi Minh, tháng 5 năm 2006

Sinh viên

PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH

CHƯƠNG I: CƠ SỞ LÝ THUYET

1.1 CSLT Tự Học

Ã"" ố .ẽ an 4

1:6 RSI ay ĐỰNG ketaidnieeononderianaaazeisadaanrooansa-ssa 4

I1:3: Xaitrồ của noe wens ieee 4

1.1.4 MOtsé phương châm của HOC cccccssesesseessesssessescessessesssessseessessuceeneenes 4

1.1.5 Tự học qua mạng và lợi (ch của nó Si 5

1.2 CSLT Hidrocacbon không no, mach hở

125v FAG (tu go 60316600020 14466403069//41/409g(ae9561864 32

CDBG Bib cheb S26 táou 0066900 ((6\30 56661112506 8taq se 38

1.3 CSLT phan mềm Macromedia Flash MX

LBL GiGi thiệu Hung HH ng 48

1.3.2 Công dụng của Macromedia Flash S5 Sesssesszeesee 48

12331 Táo các bình RRChO WOÊu 2200201002600 022 2C caGo 48

1.3.2.2 Hoạt hình website của bạn - -~cc~c~c<e 49

1.3.2.3 Xây dựng các đoạn phim tương tắc - .-<5<<<- 49

1.3.2.5 Hiển thị bằng văn bản cuộn 55 5<c<5ccxScseerrersre 50

1.3.3 Các phan tử cơ bản của Flash

CT Ge ce eee ERM a TENE EERO SS NUTT ST cai 50

1z ————zm——==sesseeessesssesseeseses 51

13:3 “TANG )ao¿doeeaueddkeoiciauaaeksseqeentii(0s6¿ocenseeioii 52 DSA CRE CO ie 01a N61 6suaGttccsutGiissaaa 52 1333S Đăng LWA SSG SEE 54

Be eS ee a 67

1.3.5 Xuất bản sản phẩm

I(3đ)4/1 Nuiia:pHÍM+6ect05/iii2))2201x5032/60)014/2ã61A460axiù 70

TB ốc PỶỶẽẽ=5“ 72

xả — _-ŸƑƑ77—.«% 72 1.3.5.4 Xuất bản projector (exe) 2:siss-ccecsscescossecvesicenvessaissssassescntaddeasesdtouecs 75 1.4 CSLT phin mềm DreamWeaver 1.4.1 Hinh ảnh trong trang web Pe a Lik An nan n6 76 1.4.1.2 Định thuộcHh CỦ8 ÁN co ccccck pc cỀG267166102666G6212022264eesacsš 76 1.4.2 Bang 148/1 WM ĐẾN V600 400 220061600006 ssesneiiernonrneesemseseseeessmsees T1 1.4.2.2 Chon thành phần trong bảng óc 25552555 55555sccsccesrsee 78 1.4.2.3 Định thuộc tính của bảng 7Ñ 1.4.2.4 Dinh thuộc tính cho Ô HH2 0 cư 79 1.4.3 Liên kết trang 1.4.3.1 Giới thiệu về liên kết H221 1111215112555 80 1.4.3.2 Các đối tượng tạo liên kết trong Dreamweaver - §0

CHƯƠNG 2: ỨNG DỤNG MACROMEDIA FLASH VÀ DREAMWEAVER ĐỂ THIẾT KẾ WEBSITE TƯ HOC PHAN HIDROCACBON KHONG NO.MACH HG 2.1 Ứng dụng Flash để thiết kế thí nghiệm và cơ chế phan ứng BV cA; RE RIG cau hi scsi 0c 220G/0nhà3aoàsgeesised 83 2.1.2 Những bước chung khi soạn mOt cơ chế phản Ug 83

2.1.3 3 yêu cầu cần dat được khi thực hiện mô hình hoá cơ chế phan ứng 84

3.1.4 Thiết kế | cơ chế phản ứng - cơ chế cộng Hidro của Etilen 85

2.1.5, Thiết kế 1 thí nghiệm - thí nghiệm đốt cháy axetilen 93

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

MỞ ĐẦU

I Lí do ài

Thời đại ngày nay, cùng với sư phát triển của các ngành khoa học khác,

Hóa học cũng góp phần vào sự biến đổi ngày càng đi lên của nhân loại, đem lại

cuộc sống đấy đủ, tiện nghỉ hơn cho con người Muốn vậy, con người phải có

những kiến thức căn bản của Hoá học để có thể làm chủ và phát triển cuộc sống

của nhân loại ngày càng tốt đẹp hơn

Nhưng Hóa học là một bộ môn khoa học đòi hỏi khả năng tưởng tượng tốt

để có thể hình dung những quá trình biến đổi vật lý và hoá học xảy ra trong bản

thân các chất Khả năng này ở mỗi người là khác nhau, do vậy, việc khơi gợi trí

tưởng tượng tiém ẩn ở mỗi người học là diéu hết sức quan trọng mà người giáo

viên cần lưu tâm.

Với sự phát triển như vũ bão của Khoa Học - Kỹ Thuật và Công Nghệ,

hiện nay con người ngày càng có nhiều cơ hội học tập dưới nhiều hình thức khácnhau Việc học tập bên cạnh sự hướng dẫn của thấy cô còn đòi hỏi người học

phải tự tìm tòi nghiên cúu, khám phá thì mới đem lại hiệu quả tốt nhất cho việc

lĩnh hội những tri thức của nhân loại.

Chính vì lẽ đó để tài “PHÔI HỢP PHAN MEM MACROMEDIA

DREAMWEAVER MX VÀ MACROMEDIA FLASH MX 2004 ĐỂ THIẾT KẾ

WEBSITE HỖ TRỢ CHO VIỆC HỌC TẬP VÀ CỦNG CỐ KIẾN THỨC MÔN

HÓA HOC PHAN HIDROCACBON KHÔNG NO MẠCH HO DÀNH CHO

HỌC SINH THPT ” được chọn làm khóa luận tốt nghiệp với mong muốn góp

phan nhỏ bé của mình để xuất một số ý kiến nhằm mở rộng hoạt đông này

H Mục đích nghiên cứu

Dua trên cơ sở lý thuyết hoá học hữu cơ kết hợp phan mềm thiết kế Web

DreamWeaver MX và phan mềm tạo hoạt hình chuyên dung Macromedia Flash

MX để thể hiện sinh động các kiến thức của phẩn Hidrocacbon không no mach

hở nhằm tạo hứng thú cho học sinh trong việc tự học kết hợp với bài giảng của

thấy cô trên lớp để việc học có hiệu quả hơn

SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH 1

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

II Lich sử dé tài

Hiện nay có khá nhiều trang Web về hoá hoc, đặc biệt là trang Web về

các Hidrocacbon nhưng chưa có trang Web dành riêng cho việc tự học phan kiến thức này đối với học sinh Việt Nam Bên cạnh đó, việc thiết kế | trang Web có

thể được thực hiện bằng nhiều phẩn mềm, chẳng hạn như Javascript,

Frontpage nhung trong đó Dream Weaver là mot phẩn mém đơn giản, dé sử dụng, cho ta giao điện đẹp mắt và Macromedia Flash MX góp phẩn tạo nên sự sinh động, hấp dẫn cho trang Web.

2) Nguyền tắc và phương pháp mô hình hoá phân tử, cơ chế phản ứng

của hidrocacbon không no mạch hở Sau đó hệ thống hóa chúng thành ba nhóm hidrocacbon không no mạch hở chính có trong chương trình THPT.

3) Thực nghiệm sư phạm

4) Kết luận và ý kiến để xuất

V Khách thể nghiên cứu

Quá trình học và tự học của học sinh THPT

VI Đối tượng nghiên cứu

- Các phương pháp tự học

- Sử dụng hai phẩn mềm Macromedia Flash và Dreamweaver để thiết kế

Website hỗ trợ cho việc học và tư học

VH Giả thuyết khoa học

Nếu dé tài được hoàn thành với đẩy đủ những nhiệm vụ đã dé ra sẽ rất hữu

ich cho việc tiếp thu và ghi nhớ các kiến thức của học sinh, đồng thời điểu này

te

SVTH: PHAM DUGNG HOANG ANH

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

sẽ tập dan cho học sinh thói quen tự tìm tòi, học tập, phát triển tính sáng tạo ở

các cm.

VIII Phương pháp luận và phương pháp nghiên cứu

* Phương pháp luân:

Quan điểm triết học duy vật biện chứng vé quá trình nhận thức của

học sinh trong việc học và tự học.

* Phương pháp nghiên cứu:

1)Phương pháp tổng kết cơ sở lí luận

2)Phương pháp tổng kết kinh nghiệm thực tiễn để đúc rút thành

nguyễn tắc

3)Phương pháp thực nghiệm sư phạm

4)Phương pháp thống kê và xử lí kết quả nghiên cứu KHGD

IX Phạm vi để tài

Nội dung của Website học và tự học được giới hạn trong những phấn chủ

yếu nhất của ba chương Alken, Alkin và Ankadien.

SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH 3

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LE TRỌNG TÍN

CHUONG 1: CƠ SỞ LÍ LUẬN

1.1 CƠ SỞ LÍ LUẬN CỦA TỰ HỌC

1.1.1 TỰ HỌC LA GÌ?

Theo ty điển giáo dục học- NXB từ điển Bách Khoa 2001: “tu học là quá

trình tự mình hoạt động nhằm lĩnh hôi trì thức khoa học và rèn luyện ki nang

thực hành ”

Tự học là một bộ phận của hoc, là nhân tố quyết định sự phát triển bản

thân người học: có tự học mới phát triển được tư duy độc lập, từ chỗ có tư duy

độc lập mới có tư duy phê phán có khả năng phát hiện vấn để và nhờ đó mới có

tư duy sáng tạo.

1.1.2 CÁC KIỂU TU HỌC

Tự học không có hướng dẫn: người học tự tìm lấy tài liệu để đọc, hiểu và

vận dụng các kiến thức trong đó Như vậy, người học sẽ gặp rất nhiều khó khăn,

gap chỗ không hiểu không biết hỏi ai, phải mất rất nhiều thời gian Nhưng điều

đó lại giúp người tự học phát huy khả năng độc lập của mình.

Tự học có hướng dẫn: có giáo viên ở xa huớng dẫn người học bằng tài liệu

hoặc bằng các phương tiện thông tin khác.

Tự học có hướng dẫn trực tiếp: có tài liệu và giáp mặt thầy với một số tiết

trong ngày, trong tuần, được thay hướng dẫn giảng giải, sau đó về nhà tự học

1.1.3 VAI TRÒ CUA TƯ HỌC

Qúa trình tự học diễn ra theo đúng quy luật của họat động nhân thức, kiến

thức có được đo tự học là kết quả của hứng thú, của sự tìm tòi, lựa chon nên bao

giờ cũng vững chắc bến lâu.

Tự học khắc phục nghịch lý: học vấn thì vô hạn mà tuổi học đường thì giới

han: 3 năm ở trường THPT học sinh không thể tiếp thu hết được kiến thức, thay

cô không có đủ thời gian để truyền đạt hết kiến thức cho học sinh Vì vậy, trò

SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH 4

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LE TRỌNG TÍN

phải học cách tự học, tự đào tạo Tự học đang trở thành chìa khóa vàng trong

thòi đại bùng nổ thông tin ngày nay.

Tư học thể hiện sự đổi mới phương pháp day học ở các trường phổ thông.

Đã đến lúc can phải chấm dứt lối day “nhồi nhét” trong các nhà trường đổi mới

phương pháp đạy học theo hướng tích cực hoá hoạt động của người học, thực

chất là phát huy tính tích cực tư giác, chủ động của người học trong việc lĩnh hội tri thức khoahọc Điều này hoàn toàn phù hợp với khả năng của học sinh THPT.

Học sinh đã trải qua 9 năm học tập có thầy cô và tự học với các nguồn tài liệu

và tự học trong cuộc sống Và đó là những kiến thức cơ bản, là nên tảng giúp

học sinh vững bước trên con đường học tập,

Tự học của học sinh THPT có vai trò hết sức quan trọng đối với yêu cầu

đổi mới giáo dục và đào tạo, nâng cao chất lượng đào tạo tại các trường phổ

thông Tự học là con đường phát triển phù hợp quy luật tiến hoá của nhân loại

và là biện pháp sư phạm đúng đấn cẩn được phát huy ở các trường phổ thông.

1.1.4 MỘT SỐ PHƯƠNG CHAM CUA TU HOC

~ Mấu chốt của tự học là tư duy độc lập để suy nghĩ, khám phá, sáng

tạo Học chủ yếu là học cách tư duy.

- Tự học không phải là từ chối mọi sự giúp đỡ, chỉ học một mình.

~ Học một cách chủ động, tự giác và say mê Phải tìm ra niém vui

trong học tập.

— Có quyết tâm cao và tinh thần độc lập.

~ Không cố chấp, thành kiến

~ Có kế hoạch học tập và sự linh hoạt trong thực hiện.

1.1.8 TỰ HỌC QUA MANG VÀ LỢI ÍCH CUA NÓ

1.1.5.1 Tự học qua mạng:

Là hình thức của tự học mà không dùng lời nói trực tiếp để giao lưu với

nhau, mà dùng các phương tiện khác, đó là máy tính có kết nối mang Internet.

Người học chủ động tìm kiếm trí thức để thỏa mãn nhu cẩu hiểu biết của mình, SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH 5

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LE TRỌNG TÍN

tự củng cố, tự phân tích, tự đào sâu, đánh gid, rút kinh nghiệm với sự hỗ trợ của

may tinh.

1.1.5.2 Lợi ích của học qua mang

Tư học hoàn toàn thì rất khó, phải có sự hướng dẫn được tổ chức chu đáo.Một sự hướng dẫn sẽ coi là có hiệu qủa nếu người tiếp thu hướng dẫn thực sự

chủ động khiến cho yêu cầu “được huớng dẫn ” cũng sẽ giảm dẫn cho đến khi

người học có thể tự học hoàn toàn

Tư học qua mạng, ngừơi học không bị ràng buộc vào thời khoá biểu chung,một kế hoạch chung, có thời gian để suy nghĩ sâu sắc mot vấn dé, phát hiện ra

những khía cạnh xung quanh vấn để đó và ra sức tim tòi học thêm Dẫn da, cách

tự học đó trở thành thói quen, giúp người học phát triển được tư duy độc lập, tư

duy phê phán, sáng tạo.

Tư học qua mạng giúp người học có thể tìm kiếm nhanh chóng và dễ dàng

một khối lượng lớn thông tin bổ ích, thuận lợi hơn việc tìm kiếm trên sách báo.

Với tính năng siêu liên kết và giao diện thân thiện, website linh động hấp

dẫn, tiện dụng cho người học, góp phẩn nâng cao hứng thú học tập

SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH 6

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

1.2 CƠ SỞ LÝ THUYẾT HOÁ HỮU CƠ

HIDROCACBON KHÔNG NO, MẠCH HỞ

~Hợp chất hidrocacbon trong phân tử có liên kết pi gọi là hợp chất

hidrocacbon không no, có công thức chung: C,H),.2, (0< x<n)

-Tuy thuộc số lượng liên kết pi và kiểu lai hoá liên kết trong phân tử, có

thể chia ra:

~ Hợp chất chỉ có I liên kết pi(I nối đôi), theo kiểu lai hoá sp”, mạch hở,gọi là alken hay olefin; có 2 liên kết pi cũng theo kiểu lai hoá sp’ gọi là

alkadien; có 3 nối đôi — alkatrien

— Hợp chất có 2 liên kết pi (nối 3), lai hoá kiểu sp, mạch hở — gọi là alkyn

~Các hợp chất không no, mạch hở, trong phân tử vừa có nối đôi, vừa có

nối ba, gọi là alkenyn, alkadienyn, alkadiyn

1.2.1 ALKEN (OLEFIN)

1/2.1.1 Day déng đẳng-đồng phan-danh pháp

1) Dãy đồng đẳng

~Còn gọi là day đồng đẳng của etilen, là những hidrocacbon không no,

mach hở, trong phân tử có 1 liên kết đôi C=C.

Cộng thức tổng quát: C„Hạ„ (n> 2)

=Anken còn được gọi là Olefin

2) Danh pháp a) Tên thông thường

Tên ANKEN = tên ANKAN tương ứng - AN + YLEN

—Tén thông thường có sử dụng các tiếp đầu ngữ iso- hay a-, - để chỉdang mạch C hay vị trí của liên kết đôi C=C cho các đồng phân Butylen Tuynhiên, các đồng đẳng cao việc gọi tên thông thường sẽ phức tạp nên không áp

dụng.

SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH 7

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

b) Tên IUPAC

~ Chon mạch chính: là mạch C đài nhât có chứa liên kết C=C, có tên

của ankan tương ứng, kèm chỉ số của C=C sau tên mạch chính

Tên ANKEN = tên ANKAN tương ứng -AN+EN

~ Đánh số mạch chính theo chiéu ưu tiên liên kết đôi có chỉ số nhỏ nhất

~_ Tên nhánh phải kèm chỉ số trước tên gọi

— Nếu có nhiều nhánh giống nhau, ta dùng các tiếp đẩu ngữ Di(2),

Tri(3), Tetra(4) để chỉ số lượng nhánh giống nhau đó

— Nếu có nhiều nhánh khác nhau, ta xếp thứ tự theo mẫu tự ABC

— Tên anken: gồm tên nhánh gọi trước, cuối cùng là tên mạch chính

*Khi viết liu ¥:

~ Dấu phẩy (,) dùng để phân cách giữa các chỉ số

~ Dấu nối (-) dùng để phân cách giữa chỉ số và tên nhánh

~ Tên nhánh cuối cùng viết liển với tên mạch chính

*Nhém ankenyl: là nhóm hidrocacbon không no, hoá trị I, xdat phat từ anken bout đi 1 nguyên tử H

Tên nhóm ANKENYL = tên ANKEN tương ứng + YL

~ Chỉ số được đánh từ nguyên tử C mang hoá trị tự do và nếu cẩn thì

phải ghi rõ chỉ số của C=C

3) Đồng phân

a) Đồng phân cấu tạo: chủ yếu do sự khác nhau vé dang mạch C và vị trí

của liên kết đôi C=C

Vd: C¿H¿ có 3 đồng phân (ctct)

CH,- CHạ-CH=CH; CH;-CH=CH-CH; CH; = £—CH;

But-I-en(œ-Butilen) —_but-2-en(f-butilen) 9-tietyIprogtfeE'Gsobutiles)

b) Đẳng phân lập thể

~Các anken mà mỗi nguyên tử C của liên kết đôi đều gấn với 2 nguyên

tử hay nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có 2 đồng phan lập thể cis- và

trans-SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH §

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

&Cc =

# Số

*Đồng phân cis: 2 nhóm giống nhau hoặc tương tự nhau ở cùng phía

đối với mặt phẳng liên kết x,

*Déng phân trans: 2 nhóm thế giống nhau hoặc tương tự nhau ở khácphía đối với mặt phẳng liên kết x.

1.2.1.2 Nguồn công nghiệp

~ Trong công nghiệp, anken được sản xúât từ sự cracking dấu mỏ, sau dlochưng cất phân đoạn, người ta thu được các anken thấp, các anken cao hơn

không thể tách biệt từ hỗn hợp cracking phức tạp

1.2.1.3 Lý tính

—Các anken từ C, > C¿ ở điều kiện thường là những chất khí, Cs > Cy,

là chất lỏng, từ C;; trở lên là chất rắn Chúng rất ít tan trong nước và các dungmôi phân cực như axit, rượu các anken hoà tan tốt trong các dung môi vô cựcnhư: ete, benzene, cacbontetraclorua một số các muối kim loại nặng

~ Tỷ khối của anken <1, nhẹ hơn nước, lớn hơn paraphin Chỉ số khúc xạ

ánh sáng của anken cao hơn paraphin.

~Ð, và Є tăng theo số nguyên tử C, cứ mỗi nguyên tử C thêm vào sẽ

làm Ð, tăng 20°-30° và nhánh làm ha thấp Ð, các déng phân có nối đôi ở giữa

mạch sôi cao hơn, nóng chảy cao hơn các đồng phân có nối đôi ở đầu mạch

~Các đông phân cis có nhiệt độ sôi cao hơn các đồng phân trans-, nhiệt

độ nóng chảy thì ngược lại.

1.2.1.4 Đặc điểm cấu tạo

~ Đặc điểm cấu tạo của anken là liên kết đôi C=C

SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH 9

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

—Liên kết đôi C=C gồm 1 liên kết o nên liên kết 2 kém bến, dé bị phân

cất, nên có hoạt tính cao.

Các đám mây liên kết x xen phủ nhau không doc theo trục nối 2 tâm hạt

nhân mà xen phủ theo hướng khác, phía trên và phía dứơi trục liên kết Các điện

tử 74 vì vậy nằm xa trục liên kết, xa tâm 2 nhân, không bị rang buộc mạnh bởi 2

nhân, dễ khuếch tấn ra vùng rộng hơn, tạo ra không gian thuận lợi cho các tác nhân ái điện tử tiếp can và tương tác.

Vd: cơ chế xen phủ tạo liên kết ơ và x cuả phân tử etilen alkin

HN )

1.2.1.5 Hoá tính

~Do liên kết pi kém bên, dé bị phân cất, có hoạt tính cao và do ex ít bị

giữ chặt bởi 2 hạt nhân nguyên tử C, chuyển động trong vùng không gian rộng

hơn cơ, nên liên kết đôi C=C là 1 nguồn e, nó tác dụng như baz, dé phan ứng với các tác nhân thiếu e, là các acid Đặc biệt là các tác nhân acid thiếu | đôi e,

được gọi là tác nhân Electrophyl E > phan ứng đặc trưng của anken là phản

ứng công electrophy! Ag

~ Bên cạnh đó, anken còn cho phản ứng thế gốc tự do (Sg) — vốn là phản

ứng đặc trưng của ankan.

SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH 10

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

1) Phan ứng công clectrophyl

~ Cơ chế PU Ag

Phản ứng xảy ra qua 2 giai đoạn:

*Giai đoạn 1: (cham) tác nhân E tấn công vào nối đôi C=C và tạo

với các ex của anken thành | phức x ( phức chuyển dịch điện tích, kém bến ),

sau đó phức chuyển thành | carbocation.

~Đặc điểm của phản ứng Ay : da số phản ứng xảy ra theo kiểu cộng

TRANS (khi 46 cation trung gian tổn tại ở dang cation vòng): Y và Z tấn công ở

2 phía của nối đôi C=C.

XK

~á-.KRFà

~Độ phản ứng của anken: những nhóm gây hiệu ứng đấy e về phía C=C

làm Uing khả nang phản ứng Ag.

SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH II

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

Phản ứng được tiến hành bằng cách pha trộn 2 tác chất trong dung mội

trơ CCL, , phản ứng cộng này xảy ra nhanh ở nhiệt độ thường hay thấp hơn.

Cần tránh nhiệt độ cao, ánh sáng và lượng thừa X; vì trong điều kiện

này phản ứng thế trở thành ưu thế hơn

~Liên halogen I”-CI” cộng vào anken với hiệu suất rất cao, có thể do

phân tử phân cực hơn.

~Phản ứng được thực hiện bằng cách cho khí HX khô trực tiếp vào

anken-đôi khi ta dùng dung môi hữu cực vừa phải(như acid) để hoà tan cả HX

hữu cực và anken không hữu cực.

~Dung dich HX trong H;O không được dùng để tránh sự công H;O vào

anken.

~Đối với anken không đối xứng, phản ứng Ag cho ta 2 sản phẩm — sản

phẩm chính tuân theo qui tắc Markonikov:

"Trong phan ứng cộng ion của một acid HX vào nối đôi C=C của anken,

H của acid sẽ gấn vào nguyên tử C nối đôi nào có số nguyên tử H nhiều nhất”

SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH 12

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

—Ta có thể phát biểu qui tắc Markonikov tổng quát như sau: “phản ứng

cộng Ag của acid có proton vào anken ưu tiên xảy ra theo hướng hình thành

~Phản ứng được tiến hành bằng cách: sục anken khí vào acid hay khúây

đều anken lỏng được trộn đều với acid đặc, sản phẩm ROSO,H tan trong H;SO,

thaàh dung dich trong suốt

— Ankyl hidrosunfat là chất rấn chảy rữa, rất khó cô lập

-Pha loãng dung dịch ROSO;H trong H;SO, với H;O rổi đun nóng ROSO;H bị thủy phan thành alcol > sản xuất alcol thấp từ anken

Vd:

SVTH: PHAM DƯƠNG HOANG ANH 13

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

d) Cộng H;O (hidrat hoá)

~ Có mặt xúc tác H;SO; hay H;PO, đậm đặc, anken + H,O > alcol

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

¢) Hidroboroxi hod

~ Với tác nhân diboran (BH) anken cho phản ứng hidrobor hoá tạo thành

alkyl boran RB, sư oxi hoá tiếp theo bởi H;O; trong môi trường kiểm cho ra

alcol do Bor bị thế bởi nhóm OH

~Quá trình hidrobor-oxi hoá sẽ cho ra lcol sản phẩm tương ứng với sự

cộng HạO vào C=C theo hướng Anti-Markonikov

Vd: CH,~-CH <CH, —-XE5š —yCH, -CH, ~CH, ~OH11,0, 0"

Propilen alcol-n-propylic

— Sự hidrobor oxi hoá rất đặc thù vé mặt lập thé : cộng kiểu CIS

Cơ chế Hidrobor oxi hoá : phản ứng không tạo carbocation mà qua

| trạng thái chuyển tiếp : bor nhận ex va nhả H đồng thời với sự nhận H của C

nối đôi Ta gọi đó là phản ứng tứ tâm.

b+

é-CH; - CH=CH, —BHie |CH;-CH === CH; | ——> CH; - CH; - CH; - BH;

trạng thái chuyển tiếp CH; -CH = CH;

(CH;CH,CH,);B <= CH= (Cy.CH,CH,),BH

H;O; OH| 3CH¡CH;CH;OH + H;BO,

f) Cộng với acid hipohalogeno HO-X > sản phẩm : halohidrin

—Sản phẩm chính tuân theo qui tắc Markonikov: hal X gắn trên nguyên tử

C nhiều H, còn OH gắn vàoC mang nhiều nhóm thế nhất

Àc=c< +Ho-x —" + r

OH Halohidrin

SVTH: PHAM DUGNG HOANG ANH 15

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

DC =CQ +HO-X ee —> Pee

OH

Có thể tác chất là dung dich loãng Cl;, Br; trong H;O

6) Phần ting nhị hợp — sự cộng với anken

~ Trong điều kiện H,SO, hoặc H;PO, làm xúc tác, Isobuten cho phản ứng

nhị hợp tạo thành 2 anken sản phẩm đồng phân C;H„„

Giai đoạn này: hướng công của Cation t-Bu” vào Isobutilen theo

hướng cho ra carbocation bền nhất,

SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH 16

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

h) Phan ứng alkyl hóa — sự cộng với ankan

~ Cơ chế phản ứng ankyl hoá anken

uc Sung bu lời thua ————œ Ch; - PO EM * Wí là =

2) Phản ứng hidro hoá - sự công hidro

~ Với sự có mặt của xúc tác Ni, Pd hay Pt dưới dạng bột mịn nung nóng,

anken cộng hợp hidro phân tử và chuyển thành ankan

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

3) Phan ứng công gốc tư do Ay

a) Phản ứng cộng HBr- hiệu ứng Peroxid

—Nếu không có mặt Peroxid, trong môi trường phân cực, HBr cộng hợp

vào anken khá chậm theo hướng cộng Markonikov

~Nếu có mặt peroxide, HBr cộng nhanh vào anken theo hướng cộng

~Sự định hướng cộng ngược lại qui tấc Markonikov được gay ra bởi hiệu

ứng Peroxid (hiệu ứng KHARASCH) - chỉ ảnh hưởng đến phản ứng cộng HBr

và anken, các HX khác vẫn tuân theo qui tắc Markonikov đù có Peroxid

~Sự cộng HBr được định hướng ở giai đoạn phát triển mạch trong cơ chế

SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH 18

f

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRONG TÍN

~Khi có mặt peroxide hay trong điểu kiện xúc tác ánh sáng , hoặc khơimào pốc tự do, phan ứng Ag có thể xảy ra giữa anken với X; hay CCl,

*Cộng halogen X; : có ánh sáng, liên kết ơ của hai bị phân cắt đồng

li và phan ứng công hai theo cơ chế gốc đây chuyển

en : | |

X-X—U_+ 2X- Po" a aa a Fe

I | x x >c-<

~Cl;, Br; cộng Ag được với anken

-1, không phản ứng, F; phản ứng mãnh liệt cho nhiều sản phẩm

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

*Với KMnO, (phản ứng CIS-Diol hoá)

-Co chế: phản ứng xảy ra theo cơ chế Ap một giai đoạn, qua trung gian

Este Manganic vòng

+

*Với peracid formic HCO,OH (phản ứng trans- diol hoá)

-Cho anken vào hỗn hợp HCOOH va H,O, trong vài giờ, sau đó dun

nóng tiếp với H;O để thuỷ phân chất trung gian epoxid, ta được sản phẩm

trans-œ-diol, 2 nhóm OH được gắn vào 2 bên của nối đôi C=C

* 2

+

4 OH

Trans-a-—diol

~ Phản ứng thường xảy ra theo 2 giai đoạn

*Giai đoan |: phản ứng cộng CIS vào anken tao 1 eter vòng (gọi là

epoxid hay oxiran)

SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH 20

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TIN

b) Phần ting oxi hoá cắt mạch

*Tác dụng với 0zon(O,) —sự ozon phân

—Phan ứng ozon phân gồm 2 giai đoạn

+Cộng ozon vào C=C tạo chất trung gian ozonid, dé nổ không được

cô lập

+Thuỷ phân ozonid bởi H;O có mặt bột Zn: ozonid bị cắt đứt tạo

thành hợp chất carbonyl (Zn đóng vai trò chất khử ngăn sự tạo thành H;O; có

thể oxi hoá aldehide thành acid)

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

*Tác dụng với KMnO, đậm đặc ở nhiệt độ cao:

~Liên kết đôi C=C bị bẻ gãy cho acetone, acid, CO; tuỳ cơ cấu của anken

5) Phan ứng trùng hợp: sư polime hoá

—LA sự công hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monomer: đơn phân) thành

phân tử có phân tử lượng cao (polime, đa phân)

~Tuỳ theo chất xúc tác, khơi mào cho phản ứng trùng hợp mà sự trùng

hợp có thể xảy ra theo cơ chế gốc hay cơ chế ion

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRONG TÍN

[Row crc ROCH; -m CH; SIM 3 LG

—Sự trùng hợp theo cơ chế gốc có téh xảy ra với C;H; hay CH;=CH-Z;

nếu Z là nhóm góp phan làm bén hoá gốc tự do > sự trùng hợp theo cơ chế gốc

thuận lợi hơn

b) Trùng hợp theo cơ chế anion

~Phản ứng được khơi mào bởi sự tấn công của một tác nhân Nucleophyl

N vào | đâu của nối đôi tạo thành carbanion

~ Sự trùng hợp thuẫn lợi khi Z là nhóm thế rút e mạnh

SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH 23

KHOA LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

c) Trùng hợp theo cơ chế cation

~Phản ứng đòi hỏi qua xúc tác acid H;SO, , HF hoặc phức chất giữ BF,

~Sự trùng hợp theo cơ chế gốc cation thuận lợi khi C-C có mang các

nhóm thế Z đẩy e làm bến hóa cation hình thành

KHOA LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

~Ta thấy liên kết C-H, rất khó đứt Do vậy, trong diéu kiện phản ứng

sản phẩm giữa anken với X; „ thế chủ yếu xảy ra ở H,ị,còn thế H„„„ rất khó

~ Trong diéu kiện có mặt gốc tự do X., ngoài Sy ,còn có sự cạnh tranh

CH; =CH -CH; + Lệ: Br > CH;=CH -CH;Br + | âu

Oo

~ Tác dụng của NBS là cho Brom với néng độ thấp và biến đổi sản phẩm

của phản ứng brom hoá thành Br;

Các anken thường được điểu chế bằng cách

SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH 25

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

*Tao | liên kết C=C thông qua phản ứng tách

~ Trong tướng lỏng : đun alcol với acid vô cơ mạnh như H;SO,, H;PO,

~Cơ chế E, gồm 2 giai đoạn, qua trung gian carbocation

*Giai đoạn |: chậm, tạo thành carbocation

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRONG TÍN

*Giai đoạn 2: tách proton tạo thành anken- OH tách ra cùng với H ở

b) Tach Hidrohalogenua HX từ alkyl Halogenua RX

—Dudi tác dụng của baz mạnh như KOH, NaOH, EtONa va đunnóng manh RX trong dung môi rượu, có sự tách nguyên tử Halogen X cùng nguyên tử

Hạ tạo thành alken

a + kon Algo 2-6 +KX +H,O

H

~ Hoá học lập thể: do H và X' bị loại đồng thời nên phan ứng xảy ra với

tính biệt lập thể cao: hai nhóm bị loại H- và X- ở vị trí đối song, nghĩa là:

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

—Sản phẩm anken càng mang nhiều nhánh, càng bền vững, nghĩa là trạng

thái chuyển tiếp cũng càng bến vững, năng lượng hoạt hoá E, càng thấp

~Quy tắc tách Sayzteff: “trong phản ứng tách Nucleophil nhóm X bị tách

ra cùng với Proton ở nguyên tử C B có bậc cao hơn cả, tạo ra alken có nhiểu

nhóm thế nhất gắn ở 2 nguyên tử C nối đôi ”

¢) Tách halogen X; từ dẫn xuất Vic-Dihalogenoalkan

~Có thé ding bột Zn, đun nóng hoặc Nal trong Aceton

T4n —>CH¡-CH=CH; + ZnBr;

CHỊ -CH -CH; —< “sả

Br Br Tom CH; - CH= CH, + Brl + NaBr

—Phan ứng nay được sử dung tái tao liên kết đôi khi muốn bảo vệ liên kết

đôi trong lúc tiến hành phản ứng với phẩn khác trogn phân tử , người ta cộng

Brom vào C=C Sau đó tái tạo lai C=C bằng cách đun Dihalogenur với bột Zn

hay Mg.

d) Tach Hidro (dehidro hod) ut alkan

~Trong điểu kiện có mặt xúc tấc, dun nóng các ankan, cicloankan bịdehidro hoá trong khí quyển không có H; để trở thành alken, cicloalken

C„H„„.; 500-600°C, CH, +H,

Ankan Anken

CQH„ Out C,Hạ„; + H;

Cicloankan Cicloanken

~Etilen được sản xúât trong công nghiệp theo phương pháp này từ Etan là

nguyên liệu dé kiếm

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

2) Hidro hoá ankin

~Phin ứng có tính biệt lập thể rất rõ rệt, nghĩa là ta sẽ được Z-anken

hoặc E-anken tuỳ theo tac nhân khử và xúc tác.

*Z-anken: được tạo thành bởi sự hidro hoá hữu han alkan bởi H;

với xúc tác không quá hoạt động như Pd/C (xúc tác LINDLAR) hoặc Borur

Nicken Ni-B (xúc tác P-2) hay xúc tác Pd/PbCO: Z-anken được tạo thành do sự

gắn 2 nguyên tử H cùng phía liên kết ba CsC trên bể mặt xúc tác

*E-anken: được tạo thành bởi sự khử ankin với Na hay Li trong

—Các alkin có số nguyên tử C >4 có hiện tượng đồng phân

a) Đồng phân cấu tạo: các alkin khác nhau về mạch C va vị trí của C«C

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

3) Danh pháp

a) Tên thông thường

—Xem như các alkin R-C=CH và R-C=C-R' là dẫn xúảt thế nguyên tử H

của Axctilen bởi các nhóm alkyl R, R"

Tên alkin R-C=C-R', R-C=CH = tên các nhóm R, R' + ACETILEN

~ Thứ tự các nhóm alkyl theo thứ tự ABC (hoặc theo thứ tự phức tạp tăng

dan)

b) Tên lUPAC

Tên alkin = tên alken tương ứng —EN + IN

~Chon mạch chính là mạch C đài nhất có chứa nối ba

~ Đánh số mạch C sao cho chỉ số của liên kết CeC là nhỏ nhất

~ Nhóm alkinyl = tên ankyl tương ứng + YL

~ Trường hợp hidrocacbon có liên kết đôi và liên kết ba, liên kết đôi

được đÓọc trước, liên kết ba đọc sau

~Liên kết C=C có chỉ số nhỏ nhất

~ Đánh số mạch C sao cho bộ chỉ số của C=C và C«C nhỏ nhất

1.2.2.2 Nguồn công nghiệp

~Acetilen là nguyên liệu và nhiên liệu quan trọng trong công nghiệp,

được tổng hợp trực tiếp theo phương pháp BETHELOT bằng cách tạo hỗ quang điện giữa 2 điện cực than trong khí quyển H;.

2C +H, E#ffE CH=CH

Nhưng hiệu suất chi khoảng 4% vi cân bằng lệch sang phải khi nhiệt độ

rất cao t°> 3500°C

— Ngày nay CH=CH được sản xúât theo 2 phương pháp:

1) Thuy phân CaC,

~ Phản ứng mãnh liệt ở nhiệt độ thường

CaC, + HyO > CHsCH + Ca(OH),

SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH 30

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

Than đá —= Than cok 3= |

cac, 22 cCH=CH

đá vôi —20002C „_ vội sống

-CO;

2) Oxi hoá Metan

~ Từ nguyên liệu CH, có từ đầu mỏ, tiến hành oxh từng phan ở t’ cao, có

~ Vị trí nối 3 ở giữa mạch có t° sôi cao hơn ở đầu mạch

~ Sự phân nhánh làm Ð, của alkin tăng lên

- Alkin có tính hữu cực thấp nên không tan trong nước, tan trogn các dung

môi hữu cơ thông thường có tính hữu cực thấp nhuEter, benzene, CCly, acetone

1.2.2.4 Đặc điểm cấu tao

~Alkin đơn giản nhất là acetilen C;H;, cộng thức cấu tạo:

H-C=C-H

~2 nguyên tử C liên kết ba đều ở trạng thái lai hoá sản phẩm: 2 orbital lai

hoá có trục đối xứng thẳng hàng

—Liên kết ơ: giữa 2 nguyên tử alkin do sự xen phủ 2 orbital sản phẩm;

còn giữa C và H là do sự xen phủ của orbital sản phẩm của C va orbital của H

—Lién kết x: giữa 2 nguyên tử C có sự xen phủ bên giữa 2 orbital p còn

lại tạo thành 2 liên kết x.

~ Tuy nhiên, các orbital x tổ hợp lại thành đám mây en đối xứng trụ bao

quanh trục liên nhân C-C

—Do đó, trong alkin liên kết x chặt chẽ hơn, mật độ ex tập trung giữa 2

nguyên tử C cao hơn so với alken

SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH 31

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

—Nhu vậy phân tử acetilen thẳng hang, liên kết ba giữa 2 nguyên tử C

gồm 1 liên kết ø mạnh và 2 liên kết x yếu với năng lượng liên kết

198Kcal > l45Kcal > 83 Keal

-So sánh khoảng cách giữa 2 nguyên tử C

~ Tương tự alken, alkin cũng có liên kết x kém bến nên cũng cho phan

ứng Ag, liên kết x cba alkin đối xứng trụ, chặt chẽ hơn alken ,nên phản ứng công

Ag của alkin chậm hơn Trái lại với tác nhân N giàu e, liên kết ba C=C lại có

thể cho phản ứng cộng Nucleophil (thi dụ với 1 ion alcolat, amin phenol,

amid )mà alken không bao giờ có

—Ngoài ra alkin còn có phản ứng như một acid yếu bởi nguyên tử H gắn

trên C nối ba của alkin thật

R-C=C*-<-H*

SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH 32

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

1) Các phản ứng công

XX

(HX= HCI, HBr, HI) Gem- Dihalogenur

~Tuỳ điểu kiện phản ứng HX có thể cộng | phân tử hay cộng 2 phân tử

vào alkin tạo thành Gem-Dihalogenoalkan Hướng cộng cũng tuân theo qui tắc

Markonikov tương tự alken

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRỌNG TÍN

—Trong kỹ thuật, người ta điểu chế Vinylclorua ở tướng khí bằng cách

dẫn hỗn hợp đẳng mol C,H, va HCI đi qua xúc tác HgCl, ở 150-200°C, hiệu

suất toàn lượng

CH = CH +HCI 150-200 CH;

cl

vinylclorua

¢) Cộng nước (hidrat hoá alkin )sự hỗ biến

~Sự hidrat hoá alkin cần xúc tác muối Hg”" trong H;SO,, đun nóng

70-80°C: chỉ cộng | phân tử H;O tạo sản phẩm là hợp chất carbonyl

=Đối với alkin có mang nhóm thé, sự hidrat hoá này cũng tuâ theo quy

tắc Markonikov nên các déng đẳng của acetilen déu cho sin phẩm hidrat hoá là

I ceton

H;§O, , °C i

CH, ->-C = CH +H;O —HgSO,_ SE 2< =— CH;-C-CH;

OH O

~Sự hỗ biến enol-ceto: do cơ cấu ENOL (nhóm OH gắn trên nguyên tử

nối đôi) không bển và có khuynh hướng chuyển sang cơ cấu CETO (có nhóm

~HCN và CH;COOH chỉ cộng | phân tử vào C«C

SVTH: PHẠM DƯƠNG HOÀNG ANH 34

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: TS LÊ TRONG TÍN

—Alkin cho phản ứng cộng kiểu CIS với Diboran cho vinylboran, chát này

bị oxi hoá bởi H;O; trong môi trường kiểm tạo thành hợp chất cacbonyl hoặc tác

dụng với CHyCOOH tạo thành CIS-alken (phản ứng có tính biệt lập thê")

f) Cộng alcol, phenol va amid

~Có mặt xúc tác baz, acetilen có thé cộng nucleophil với alcol amin tạo

Isobuty! vinyl eter

g) Sự khử và hidro hod alkin

~Phản ứng hidro hoá xúc tác, alkin có thể cho sự hidro hoá hoàn toàn hay

hidro hoá giới hạn

~ Với xúc tác bột kim loại Ni, Pt hay Pd đun nóng alkin bị hdro hoá hoàn toàn thành alkan

-C=C- 4 »-CH=CH- —:5_»-CH;-CH¡~

SVTH: PHAM DƯƠNG HOÀNG ANH 35