Khóa luận tốt nghiệp Hóa học: Cô lập một số hợp chất POLYISOPRENYL BENZOPHLOROGLUCINOL từ quả bứa đồng GARCINIA SCHOMBURGKIANA

Thanh phan hóa học trên thân và cành cây Garcinia schomburgkiana Năm 2012, Vo cùng các cộng sự đã phân lập được hai hợp chất xanthone mới: 6-O-demethyloliverixanthone 1 và schomburgxanth

BỘ GIÁO ĐỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHAM THÀNH PHO HO CHÍ MINH

KHOA HOÁ HỌC

ĐẠI HỌC yg

SP

TP HO CHÍ MINH

TRAN QUOC HUNG

CO LAP MOT SO HOP CHAT

POLYISOPRENYL

BENZOPHLOROGLUCINOL TU QUA BUA

DONG GARCINIA SCHOMBURGKIANA

Chuyên ngành: Hoá học hữu cơ

TP.HCM, tháng 5 năm 2024

BỘ GIÁO DUC VÀ DAO TẠO

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SU PHAM THÀNH PHO HO CHÍ MINH

KHOA LUAN TOT NGHIEP

Chuyên ngành: Hoá hữu co

GIẢNG VIÊN HUONG DAN:

PGS.TS DƯƠNG THUC HUY

TP.HCM, tháng 5 năm 2024

LỜI CẢM ƠN

Chặng đường bốn năm của tôi tại Khoa Hoá học, trường Đại học Sư Phạm Thành

phố Hồ Chí Minh sắp kết thúc, nhờ những trải nghiệm vô giá đó mà giờ đây tôi đã

tích góp được rất nhiều kiến thức không chỉ về chuyên môn và còn học được vê cái

tâm, sự chuyên nghiệp đối với nghề giáo của những người Thay, người Cô Bên cạnh

đó sự đồng hành từ người thân, bạn bè đã giúp tôi vượt qua những ngày tháng chông

gai trong học tập và cuộc sông Nhờ những điều tuyệt vời đó mà giờ đây tôi mới có thể hoàn thành bài tập quan trọng bậc nhất trong đời sinh viên, đó là luận văn tốt nghiệp Vì lẽ đó, tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc nhất đến:

PGS TS Dương Thúc Huy đã nhiệt tình giúp đỡ, hướng dẫn tận tình và cung cấp

kiến thức chuyên môn cũng như kinh nghiệm và các kĩ năng cần thiết cho em trong

suốt thời gian thực hiện dé tài và hoàn thành khóa luận tốt nghiệp Em rat biết ơn những lời động viên chia sẻ từ thay, tuy đôi lúc thầy có la mắng em nhưng em biết thay chỉ muốn em tốt lên và hoàn thiện bản thần qua từng ngày.

Tất cả Thay Cô trong Khoa Hóa học đã trang bị cho tôi những kiến thức bé ích vàcan thiết dé tôi có đủ khả năng hoàn thành đề tài khóa luận này

Gia đình và đặc biệt là mẹ của tôi luôn bên cạnh động viên, chia sẻ vào tạo mọi

điều kiện cho tôi hoàn thành chương trình học tại trường

Tuy biết ban thân đã nỗ lực rất nhiều dé hoàn thành luận văn nhưng chắc chắn vẫn

không tránh khói thiểu sót hay vài chỗ chưa được chin chu Tôi hy vọng nhận được

những lời phản biện quý bau của Thay Cô dé hoàn thiện hon bài luận văn của minh

Lời cuỗi cùng, tôi xin gửi lời chúc Thay Cô luôn khỏe mạnh và thành công.

SINH VIÊN THỰC HIỆN

Trần Quốc Hưng

MỤC LỤC

EM o_o i DANH MỤC CHU VIET TAT VA KI HIỆU ccccssscsssssessscsscsssesesenceseesee ill DAH UC TREN ANH naeaeareaadaranaaaaaaaaaaaaee iv DANH MỤC BANG BIEU VÀ SƠ ĐỎ osccosccoseoessocssscosee Y LOI MÔ ĐẤ skeisnsiniioiiiiioiiiiiiiiioiiiii01110101010103003316631661168358863686363556 1

CHƯƠNG(: TONG DUẦNGeccepiiiieaoaaaaaoaaeiaaaaaaanỷyi 2

1.1 Mô tả về họ ClusiaCeae Sc 2ct nE S1 2111221221111 21 E1 T11 118111 101 1c xe 2

1.2 Mô tả VỀ Chi 4CỉH4 25t 2202212211221112111211111112222122107210.-1 cu 2

1.3 Mô tả loài Garcinia schombitrgidnnd - 5s 22522 5551550211221 2 2256 3

1.4 Thành phan hóa học của Garcinia schomburgkiana o5 cc55se2 4

1.4.1 Thanh phần hoá học trên thân và cành cây Garcinia schomburgkiana 4 1.4.2 Thành phan hoa hoc trén ré cây Garcinia schomburgkiana 7

1.4.3 Thanh phan hoá học trên quả của Garcinia schomburgkiana § 1.4.4 Thanh phan hoá học trên lá cây Garcinia schomburgkiana 9

CHƯƠNG 2: THỰC NGHIEM -.5 5< s23 neerseorseon 27

2.2.2 Quy trình thưc nghiệm ssisanstscasserinerieatsesiss ssussusssesssernetieaters 27

CHUONG 3 KET LUẬN VA ĐỀ XUẤT SĨ 30

SB SMU aR sence sc5ncsazscansczancsreceasssenncaossscnnscssscencocnsscsescasssorscossszssasseasssrscssssstece 30

GoD TENG AI css aes sececercaceescessenssascssevevrezanassazeteercnsstvazssrecesassvacsereeenseseeesrressseseeesere 30

TATILIEU THAM RAO sscssscscscsssscsssssasssssccsssccrccsssceeonareiascnsamnnsimnseassaces 31

DANH MỤC CHỮ VIET TAT VA Ki HIỆU

Vict tắt Tiếng Anh Tiếng Việt

H n-Hexane

EA Ethyl Acetate

EtOAc Ethyl Acetate

MeOH Methanol

UV Ultraviolet Tia cực tim

TLC Thin Layer Chromatography Sắc ký lớp mỏng

Half-maximal Inhibitory ICsq 5

Concentration

DANH MỤC HÌNH ẢNH

Tên hình Trang

Hình 1.1 Một số loài thuộc chỉ Garcinia 3

Hình 1.2 Hinh anh các bộ phận cây G schomburgkiana 4

Cấu trúc một số hợp chat flavonoid phân lập từ G.

Hình 1.6 benzoylphloroglucinol phân lập từ G schomburgkiana 21

Hình 17 Cau trúc một so hợp chat benzophenone phân lập từ G 23

DANH MỤC BANG BIEU VÀ SƠ DO

Tông hợp một số hợp chất được phân lập từ cây Ớ.

Bảng 1.1 schomburgkiana.

Quy trình phân lập các hợp chat từ qua cây G

schomburgkiana

LOI MỞ DAU

Việt Nam là quốc gia nằm gan đường xích đạo nên có khí hậu nhiệt đới giỏ mùa đãtạo điều kiện thuận lợi cho các loài động thực vật sinh sôi, phát triển Tử món quà thiênnhiên ban tặng, con người Việt Nam bên cạnh khai thác các cây cỏ hoang đại đã biết

cách trồng trọt các loài cây ăn quả và cây cỏ dùng làm thuốc, mỹ pham và đã có hơn

12000 loài thực vật, trong đó có khoảng 5000 loại cây thuốc, được liệu quý được ứng

dụng vào trị bệnh theo phương pháp y học cổ truyền {1]I^2].

Những sản phẩm thảo được ngày càng được quan tâm, đón nhận nhiều hơn đối vớingười tiêu dùng vì các tác động tích cực của chúng trong điều trị bệnh và bảo vệ sức

khỏe, đặc biệt hơn khi xét về tính an toàn gần như tuyệt đối và ít gây tác dụng phụ Vì

thé, việc nghiên cứu nhằm tìm ra các hoạt tính sinh học đã vả đang nhận được sự quan

tâm từ giới khoa học trên toàn thẻ giới.

Và gần đây, những công tình nghiên cứu về cây Bứa đồng (Garcinia

schomburgkiana) đã cho thay các tiềm năng trong ngành y học Bứa đồng (G.

schomburgkiana) là loài cây thường xanh, có kích cỡ trung bình được phân bố ở cáckhu vực rừng âm nhiệt đới tại Châu Phi, Polynesia và Châu A điền hình bao gồm Lào,

Việt Nam, Campuchia và Thái Lan [3] Trong nền y học cổ truyền ở các nước nói trên

đã có các báo cáo về quả, lá, rễ được dùng làm thuốc nhuận trang và long dom, điều trị

ho, rồi loạn kinh nguyệt và bệnh tiêu đường [3]{4]

Các nghiên cứu thành phan hóa học trước đây từ gỗ và v6 cây G schomburgkiana,

cho thấy sự hiện diện của nhiều hợp chất, bao gồm một vài họ khác nhau như: flavonoid,

xanthone, biflavonoid, triterpenoid, depsidone, phloroglucinol và dẫn xuất biphenyl.Trong đó, có một số hợp chất có khả năng chống sốt rét, gây độc tế bào và ức chế

enzym a-glucosidase [5][6] Tuy nhiên, các công trình nghiên cứu về cây này vẫn còn

hạn chế, đặc biệt là khả năng gây độc tế bào Vì vậy, với mong muốn cô lập một số hợp

chất từ cây Bứa đồng có tiềm năng sinh học cao, dé tai “CÔ LẬP MOT SO HOP CHÁT POLYISOPRENYL BENZOPHLOROGLUCINOL TỪ QUÁ BỨA

DONG GARCINIA SCHOIMBURGKIANA` được tiễn hành thực hiện.

CHƯƠNG 1: TONG QUAN

1.1 Mô tả về ho Clusiaceae

Họ Bứa hay Măng Cụt (Guttiferae hay Clusiaceae) gồm khoáng 40 chỉ với trên 1000

loài, phân bố chủ yếu ở khu vực Châu Á, một số khác mọc ở Úc, Nam Mỹ và Châu Phi

Tai Việt Nam, theo GS Pham Hoàng Hộ, họ bứa có 29 loài phân bố trên khắp mọi miễn

đất nước từ Bắc tới Nam [2]

1.2 Mô tả về chi Garcinia

Garcinia thuộc họ Clusiaceae (họ Mang Cyd) với hơn 300 loài khác nhau [7], phan

bố chủ yếu trong các khu rừng nhiệt đới âm ở Châu A, Châu Phi, Uc, Nam Mỹ và

Polynesia Chi Garcinia là loài cây đại mộc hoặc cây bụi, thường có nhựa màu vàng.

Lá có phiên bau dục, tương đối nhỏ, kích thước 9x2.5 cm, day, dai, không lông gânphụ 10-12 cặp; cuống dài 5 mm Ở hoa đực có tiêu nhụy nhiều, trên dé hình đầu tròn;

hoa lưỡng phái có 15-20 tiêu nhụy thành 4 bó Quả hình trái xoan, to băng tương đương

trứng gà, màu vàng khi chín [2].

Flavonoid, xanthone, triterpenoid, depsidone, phloroglucinol và dẫn xuất biphenyl là

các loại hợp chat được tìm thay trong các bộ phần khác nhau của chi Garcinia Các hợpchất này đa dạng về hoạt tính sinh học và được lý như chống viêm, kháng khuẩn, chốngưng thư, chong oxy hoa, khang nam [8][9][10] Một lượng lớn acid hydroxycitric đượctìm thấy trong vỏ qua Garcinia [11], và có tiềm năng trong điều trị hạ đường huyết và

chỗng béo phì [12] Xanthochymol và isoxanthochymol được phân lập từ vỏ thân vỏ quả, hạt của loài Garcinia ndica và Garcinia cambogia cô đặc tính gây độc tế bào các

dong ung thư khác nhau [13][14] Chi Garcinia chứa nhiều loại xanthone khác nhau và

các dẫn xuất của nó, nhờ hoạt tính sinh học tiềm năng của các hợp chất nay đã tạo nên

sự quan tâm to lớn đối với chi Garcinia Những năm trở lại đây, một số nghiên cứu còncho thấy khả năng kháng khuẩn, chống oxy hóa và ức chế tế bào ung thư của một số

loại xanthone được cô lập từ vó quả mang cụt [15][16] Bên cạnh đó, tiềm năng to lớn của chi Garcinia trong y học và được phâm đang được nghiên cứu sát sao bởi nhiều nhà

khoa học.

Garcinia mangostana Garcinia xanthochymus

(Mang cut) (Bứa mủ vàng)

Garcinia cowa Garcinia oliveri (Bứa cong) (Bứa rừng)

Hình 1.1 Một số loài thuộc chi Garcinia

1.3 Mô tả loài Garcinia schomburgkiana

Cây Bứa đồng là một trong các loài thuộc chi Garcinia xuất hiện ở Việt Nam có tên

khoa học là Garcinia schomburgkiana và có hệ thông phân loại khoa học như sau:

e Tên khoa học: Garcinia schomburgkiana Pierre [6].

e Hệ thống phan loại khoa học:

_ Bộ (Ordor): Malpaighiales [17].

Họ (Family): Clusiaceae (họ Măng CụU [7].

¥ Chi (Genus): Garcinia [7].

Y Loài (Species): Garcinia schomburgkiana [7].

Bứa dong là cây thân gỗ nhỏ nhánh non vuông vuông, den den Lá có phiên bau dục,

tương đối nhỏ, 9x2.5 em, day, đai, không lông, gân phụ 10 — 12 cặp; cuồng 5 mm Hoa

đực và lưỡng phái: lá dai 4; cánh hoa 4, dài vào 6 — 7 mm; ở hoa đực tiêu nhụy nhiều,

trên dé hình dau tròn; hoa lưỡng phái có 15 - 20 tiêu nhụy thành 4 bó Trái xoan, to

bằng trứng gà, màu vàng Cây Bứa đồng được ghi nhận ở 4 nước Đông nam Á gồm

Việt Nam, Lào, Thái Lan và Campuchia [3] O Việt Nam, cây Bứa đồng hiện nay được tìm thấy ở các tinh Quang Binh, Đồng Tháp, Tây Ninh [2](18].

1.4 Thành phần hóa học của Garcinia schomburgkiana

1.4.1 Thanh phan hóa học trên thân và cành cây Garcinia schomburgkiana

Năm 2012, Vo cùng các cộng sự đã phân lập được hai hợp chất xanthone mới:

6-O-demethyloliverixanthone (1) và schomburgxanthone (2) và sáu hợp chất đã biết:

cowanin (3), cowanol (4), fuscaxanthone A (5), và B (6), 3-isomangostin hydrate (7) và

euxanthone (8) từ vỏ cây Bứa đồng Năm trong số các hợp chất này đã được thử nghiệm

khả năng gây độc các tế bào HeLa và kết quả cho thấy hợp chất (3) và (6) có hoạt tính

mạnh với giá trị ICso lần lượt là 2.7 và 2.4 ug/mL [19].

Nam 2013, Mungmee cùng các cộng sự đã phân lập từ thân cây Bứa đồng được

một biphenyl mới đặt tên là schomburgbiphenyl (9) và 14 hợp chat đã biết gồm ba

xanthone: buchanaxanthone (10), ¡solacareubin (11) và 1,3,5,6-tctrahydroxyxanthone

(12); hai benzophenone: oblongifolin C (13) và guttiferone K (14); ba biphenyl:

aucuparin (9), nigrolineabiphenyl B (15) và garcibiphenyl C (16); ba biflavonoid:

volkensiflavone (17), morelloflavone (18) và fukugiside (19) va ba steroid: /@-sitosterol

(20), stigmasterol (21) và stigmasterol 3-O D-glucopyranoside (22) Các hợp chất

nay được thử khả năng gây độc đối với các dòng tế bao ung thư ở người SW620, BT474,

HepG2, KATO-II và CHAGO Kết quả cho thay hai benzophenone có khả năng gây

độc cao đối với dòng tế bào SW620 và cũng có hoạt tính mạnh với các dòng tế bàoKATO-III, HepG2 và CHAGO Các hợp chất (13), (14) có khả năng gây độc mạnh đối

với đòng tế bào SW620, trong khi hợp chất (11) có khả năng gây độc với cả năm dòng

tế bào được thử nghiệm [20]

Năm 2013, [to cùng các cộng sự đã phân lập từ thân cây Bứa đồng được năm hợp

chất đã biết: nigrolineabiphenyl A (23), garcibiphenyl C (16) nigrolineabiphenyl B

(15), garcinexanthone € (24) và oblongifolin (13) cùng hai dẫn xuất biphenyl mới:

schomburgbiphenyl A (25) và B (26) Sáu hợp chat phenolic được phân lập đã đượcsàng lọc về hoạt động ức ché tăng trưởng đối với các dòng tế bào ung thư bạch cầu ởngười Jurkat, NALM6, K562 và HPB-ALL Kết quả cho thay hợp chat (13) có hoạttính mạnh với các dòng tế bào Jurkat, NALM-6, K562 và HPB-ALL [21]

Năm 2016, Meechai và cộng sự đã thực hiện khảo sát thành phan hóa học có trong

cành cây Bứa đồng được sáu hợp chất lần đầu tiên được tìm thấy trong loài gồm:

5,7,3’,5’-tetrahydroxyflavanone (27), kaempferol (28), dihydrokaempferol (29),

cuxanthone (8), 1,3,7-trinydroxyxanthone (30) va norathyriol (31) Hợp chất (27) là một

hợp chat tự nhiên mới lần đầu được tìm thay ở chi Garcinia, nó có thé là dau hiệu đề

phân loại hóa học cây Bửa đồng Ngoài ra, nhóm tác giả da chỉ ra rằng hợp chất (27) và

(31) là những chất kháng oxy hóa tiềm năng [22].

Năm 2017, Meechai cùng các cộng sự đã phân lập từ cành cây Bứa đồng được bốn

xanthone: dihydroosajaxanthone (32), xanthochymone A (33),

1,3,7-trihydroxy-2-(3-hydroxy-3-methylbuty])xanthone (34) và 1,3,5,6-tetrahydroxyxanthone (12) Các hợp

chat này đặc biệt là hợp chất (32) là xanthone lần đầu tiên được phân lập tir tự nhiên, có

thẻ là nguồn sản xuất được liệu tiềm năng [23].

Năm 2019, Kaennakam cùng các cộng sự đã phân lập từ vỏ cây Bứa đồng được haidẫn xuất xanthone mới: schomburgone A (35) và B (36); sáu xanthone đã biết:

isocudraniaxanthone B (37), gerontoxanthone I (38), nigrolineaxanthone E (7), isojacareubin (11), dulxanthone A (39) va macluraxanthone (40); hai anthraquinone da

biết: vismiaquinone A (41) và 3-geranylemodin (42) Tất cả các hợp chất này đều được

đánh giá khả năng gây độc tế bào đối với năm dòng tế bao ung thu: KB, HeLa S-3,

HT-29, MCF-7 và HepG-2 Kết qua cho thay các hợp chất (37), (40) và (11) có khả

năng gây độc tốt tat cả năm dong tế bảo ung thư ở trên với giá trị ICso năm trong khoảng

1.45-9.46 tg/mL [24].

Năm 2021, Do cùng các cộng su đã phan lập từ cành cây Bứa đồng được một

bixanthone mới, có tên là schomburgkixanthone (43); cùng với sáu hợp chat đã biết:

griffipavixanthone (44), 4-hydroxyxanthone (45), 2-hydroxyxanthone (46) dihydroxyxanthone (47), 1,7-dihydroxyxanthone (48) và 1,3,5-trihydroxyxanthone

1,6-(49) Tat ca các hợp chat này được đánh giá kha nang ức chế enzyme a-glucosidasetrong ruột chuột Kết quả cho thấy hợp chất (43) có khả năng ức chế mạnh nhất đối với

maltase và sucrose có giá trị ICso tương ứng là 0.79 va 1.81 mM: trong khi đó, hợp chất

(44) ức chế sucrase mạnh với giá trị ICsa là 4.58 g/mL [5].

Năm 2021, Do cùng các cộng sự đã phân lập từ thân và cành cây Bứa đồng được

22 hợp chất đã biết: schomburgkixanthone (43), griffipavixanthone (44),

1,3,7-trihydroxyxanthone (30), 1,5,6-1,3,7-trihydroxyxanthone (50), 1,3,5.6-tetrahydroxyxanthone (12), -1,6-dihydroxyxanthone (47), I,3,Š-trihydroxyxanthone (49 13,6-

0.31 đến 97.8 pg/mL, lớn hơn acarbose chuẩn (ICso 147 pg/mL) Trong đó, hợp chất

(43) ức chế enzyme z-glucosidase mạnh nhất với giá trị ICso là 0.31 pg/mL [25]

Năm 2021, Darnasmara củng các cộng sự đã phân lập từ cành cây Bứa đồng được

13 hợp chat đã biết gồm hai polyprenylated benzoylphloroglucinol: 7-epiclusianone

(61) và oblongifolin C (13); bảy xanthone: pancixanthone A (62), euxanthone (8) trihydroxyxanthone (63) osajaxanthone (64), 1,2,7-trinydroxyxanthone (65), 1,3.7- trihydroxy-2,4-diprenylxanthone (66) và cudratricusxanthone K (67): hai chalcone: 2’-

1,4,5-hydroxydihydrochalcone (68) và 1-(2',6'-dihydroxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone

(69); một benzophenone là clusiacitran B (70) và một biphenyl là aucuparin (88) Tat

cả các hợp chất này được đánh giá đặc tinh gây độc với các dòng tế bảo ung thu HepG-2, MCF-7, HeLa S-3, KB, HT-29 va ức chế hoạt động enzyme a-glucosidase Kết

quả cho thấy hợp chat (13) có hoạt tinh gây độc tat cả năm dòng tế bào mạnh với giá trị

ICso nằm trong khoảng 5.15 đến 7.09 ug/mL Và hợp chat (9) có khả năng ức chế vừa

phải với sucrose và maltose với giá trị ICs» lần lượt là 49.23 và 98.20 jrg/mL [26]

Năm 2021, Kaennakam cùng các cộng sự đã phân lập từ thân cây Bứa đồng được

bốn xanthone mới: schomburgone C (71), schomburgone D (72), schomburgone E (73),

schomburgone F (74) và sáu xanthone đã biết: formoxanthone C (7ã)

2-đeprenylrheediaxanthone B (76) cycloderivativexanthone (77), toxyloxanthone B (78),

1.3.5,6-tetrahydroxyxanthone (12) 1.5.6-trihydroxy-3-methoxyxanthone (79) Tat cả

các hợp chat nay đều được đánh giá khả năng gây độc đối với năm dong tế bào ung thư

ở người Kết quả cho thay ba hợp chất (74) (75), (76) đều có khả năng gây độc mạnh

với bon đòng tế bào KB, HeLa S3, MCF-7 và HeP G2 với giá trị ICso nằm trong khoảng

0.18-9.95 jtg/mL [6].

1.4.2 Thanh phan hóa học trên rễ cây Garcinia schomburgkiana

Năm 2016, Sukandar cùng cộng sự đã phân lập và làm sáng t6 cau trúc của hai

đepsidone mới: schomburgdepsidone A (80) và B (81); một xanthone mới là

schomburgxanthone A (82); cùng với tám hợp chat đã biết: oliveridepsidone A (83),

oliveridepsidone D (84), 1,5-dihydroxyxanthone (85), nigrolineaxanthone E (86), desoxyjacareubin (87), aucuparin (88), 3-hydroxy-5-methoxybiphenyl (89) và methyl-

6-2.6-dihydroxy-4-methoxy-3(3'-methyl-2'-butenyl)-benzoate (90) từ rễ cây Bứa đồng.

Tất cả các hợp chất này được đánh giá khả năng gây độc các dòng tế bảo ung thư ở

người: HeLa S-3, KB, HT-29, MCF-7 va Hep G2 Kết quả nghiên cứu cho thay hợp

chất (7) có khả năng gây độc mạnh các dòng tế bao HeLa S-3, KB và MCF-7 với giá trị

ICso nằm trong khoảng 3.17-6.07 ug/mL và hợp chat (82) có khả năng gây độc tế bào

KB với giá trị ICso là 8.14 g/mL [27].

1.4.3 Thành phần hóa học trên quả của cây Garcinia schomburgkiana

Năm 2016, Le cùng các cộng sự đã phân lập từ qua của cây Bửa đồng được thu hái

ở Việt Nam được tám benzoylphloroglucinol mới: schomburgkianone A (91), B (92),

C (93), D (94), E (95), F (96), G (97) và H (98); bốn polyprenyl benzoylphloroglucinol

đã biết: guttiferone K (14) oblongifolin C (13) garciyunnanin A (99), garcicowin B (100); bốn biflavonoid đã biết: morelloflavone (18), volkensiflavone (17), GB-1a (101)

và GB-2a (102) Các tác giả đã chứng minh được khả nang ức chế DNA polymerase @

và J của các polyprenyl benzoylphloroglucinol với giá trị ICs nằm trong khoảng 5.0

đến 8.8 uM Các hợp chất (13), (14), (91), (92), (94), (95), (99) cũng cho thay có khả năng gây độc với tế bảo ung thư cô tử cung HeLa ở người với giá trị ICso< 10 pg/mL

các tác giả đã chứng minh rằng hai chat này có khả năng được sử dụng trong quá trình

điều trị bệnh tiêu đường [28]

Năm 2022, Nguyen cùng cộng sự đã phân lập từ quả của cây Bứa đồng được sáu

hợp chat đã biết: quercetin (104), kaempferol (28) lutcolin (105), cirsiliol (106),

isoquercetin (107) va quercetin 3-O-a@-L-rhamnopyranoside (108) [29].

Năm 2023, Duong cùng cộng sự đã phân lập từ qua của cây Bứa đồng được một hợp chất mới: epi-guttiferone Q (109) và mười hợp chat đã biết: guttiferone I (110),

guttferone K (14), hypersampsone | (111), sampsonione D (112) sampsonione H

(113), B-mangostin (114), a@-mangostin (115), 9-hydroxycalabaxanthone (116),

fuscaxanthone A (5) va 1 1-hydroxy-1-isomangostin (118) Tat ca các hợp chất này đều

được đánh giá có kha năng ức chế enzyme a-glucosidase, đặc biết các hợp chat (14

109-113) thê hiện hoạt tính mạnh với giá trị ICsa nam trong khoang tir 16.2 dén 130.6

Hg/mL [30].

1.4.4 Thành phan hóa học trên lá cây Garcinia schomburgkiana

Năm 2023, Sukandar cùng các cộng sự đã phân lập từ lá cây Bứa đồng được mười

benzophenone mới: schomburginone A (119), B (120), C (121), D (122), E (123) F

methanone (138), clusiacyclol A (140), clusiacitran B (70) va clusiacitran A (141) Cac

hợp chat này đều được đánh giá khả năng gây độc đối với ba ddng tế bao ung thu ở

người Hep G2, A549, Hela Kết quả cho thay ba hợp chất (125), (126) (129) đều có

hoạt tính chong lại các tế bào Hela với các giá trị ICso nằm trong khoảng 12.2-15.7Hg/mL và được so sánh chọn lọc với các tế bào L929 không gây ung thư với chỉ số chọn

lọc cao (SI > 3.5) Các kết quả này mang lại giá trị hấp dẫn để nghiên cứu sâu hơn trong việc phát trién các loại thuốc chỗng ung thư [31].

Sau đây là bảng tong hợp một số hợp chất được phân lập từ cây G schomburgkiana

(Băng 1.1).

63 1.4.5-Trihydroxyxanthone

[#0 [Schomburgdepsidone A

[#2 | Schomburgranthone A [#3 | Oliveridepsidone A [4 [Oliveridepsidone DS [a5 |1.5-Dihydroxyrantione 7 7

Lm |>HvhmymshoubpamM — —

Buteny])-benzoate

Phenyl[3,4,5,6-tetrahydro-7,9-dihydroxy-2- methyl-Š-(1-methyletheny])-2.6-methano-2H- I - benzoxocin-§-yl] methanone

Phenyl{3.4,5,6-tetrahydro-7.9-dihvdroxy-2-Clusiacylol B Clusiacyclol A

140 Clusiacitran A