Biệnluận tìm côngthức phân tử,công thứccấutạo Của hợp chất hữu cơ Nx:* Có những hợp chất hữu cơ chỉ biết đợc côngthức nguyên, từ côngthức nguyên này học sinh phải biệnluận tìm ra côngthức phân tử. Cách biệnluận dựa vào 2 phơng pháp: Phơng pháp tính số liên kết Số liên kết trong C x H y O z N t Cl u = (2x-y-u +t +2)/2 phơng pháp chuyển côngthức nguyên thành côngthức chứa nhóm chức cần xác định. Theo ph- ơng pháp này ta tách từ côngthức nguyên một số các nguyên tử thích hợp làm thành nhóm định chức cần xác định. * Về biệnluận tìm côngthứccấutạohọc sinh phải dựa vào các phản ứng của chất hữu cơ, hoặc thờng gặp hơn trong các bài hoàn thành sơ đồ phản ứng, là dựa vào phản ứng của các sản phẩm phản ứng của chất hữu cơ đang cần xácđịnhcôngthứccấu tạo. Ví dụ đề hoàn thành sơ đồ ( thực chất là xácđịnhcôngthứccấutạo của A): A + NaOH > B+ C +2 NaCl + H 2 O B + NaOH > CH 3 OH + Na 2 CO 3 C + HCl > HCOOH + NaCl Biết A không tráng gơng và tỉ lệ mol A, B, C là 1: 1: 1, học sinh cần dựa vào 2 phản ứng cuối để xácđịnh B, C từ đó suy luận tìm cấutạo A. Bài 1: Ba chất A, B, C có cùng côngthức phân tử C 3 H 8 O. Khi cho mỗi chất đi qua bình đựng CuO nung nóng thì A biến thành A 1 có khả năng tráng bạc, B biến thành B 1 không có khả năng tráng bạc, còn C không đổi. Viết côngthứccấutạo của A, B, C, A 1 , B 1 và các phản ứng xảy ra. Bài 2: Côngthức nguyên của một axit hữu cơ no, mạch hở có dạng (C 2 H 3 O 2 ) n. Hãy biệnluận tìm côngthức phân tử, viết côngthứccấutạo của axit biết axit này mạch thẳng. Đọc tên? ĐS: C 4 H 6 O 4 HOCO-CH 2 CH 2 -COOH (axit succiric) Bài 3: Côngthức nguyên của 1 anđehit, mạch hở cha no, chứa 1 liên kết ba trong phân tử là (C 4 H 4 O) n . Biệnluận tìm côngthức phân tử anđehit trên? ĐS: n=1; C 4 H 4 O Bài 4: Chất hữu cơ X có côngthức phân tử C 5 H 6 O 4 . Thuỷ phân X bằng dung dịch NaOH d thu đợc một muối và một rợu. Tìm côngthứccấutạo của X và viết phơng trình phản ứng? ĐS: Bài 5: Cho hỗn hợp Z gồm 2 rợu có côngthức C x H 2x+ 2 O và C y H 2y O. xácđịnhcôngthức phân tử 2 rợu biết x + y = 6 và x y 1. xácđịnhcôngthứccấutạo 2 rợu và viết các phản ứng xảy ra dới dạng côngthứccấutạo trong mỗi trờng hợp sau: a. Khi oxi hoá Z đợc hỗn hợp có chứa anđehit và xeton. b. Khi khử nớc hoàn toàn 0,2 mol Z đợc 0,1mol một anken. Bài 6: A là một dẫn xuất của benzen, có côngthức phân tử C 7 H 9 NO 2 phân tử chỉ chứa một loại nhóm chức. Khi cho 1 mol A tác dụng với một lợng NaOH vừa đủ thu đợc 144g muối khan. xácđịnhcôngthứccấutạo của A? Bài 7: Một hợp chất B chứa C, H, O có côngthức phân tử trùng với côngthức đơn giản nhất. Khi phân tích a gam B thấy tổng khối lợng Cacbon và hiđro trong đó là 0,46g. Để đốt cháy hoàn toàn a gam B cần 0,896 lit O 2 (đktc). Sản phẩm cháy dẫn qua bình đựng dung dịch NaOH d thấy khối lợng bình tăng 1,9g. a. Xácđịnh a và côngthức phân tử B? b. Xácđịnhcấutạo của B biết khi cho a(gam) B tác dụng hết với Na đợc khí H 2 bay ra. Còn khi cho a(gam) B tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH 0,01M thì số mol NaOH cần dùng bằng số mol H 2 bay ra ở trên và cũng bằng số mol B đã phản ứng. c. Tính thể tích H 2 bay ra ở trên (đktc) và thể tích dung dịch NaOH đã dùng? Bài 8: Thuỷ phân hoàn toàn 19g hợp chất hữu cơ A (mạch hở, có nhánh phản ứng đợc với Na) thu đợc m 1 (gam) chất B có 2 nhóm chức và m 2 (gam) chất D. Đốt cháy hoàn toàn m 1 (g) chất B phải dùng hết 0,6mol oxi, tạo ra 0,6 mol CO 2 và 0,6 mol H 2 O. Để Đốt cháy hoàn toàn m 2 (g) chất D phải dùng hết 0,3 mol oxi, tạo ra 0,2 mol CO 2 và 0,3 mol H 2 O. A có côngthức phân tử trùng với côngthức đơn giản nhất và có 2 loại nhóm chức. Tìm cấutạo của A, B, D. Bài 9: Hoàn thành sơ đồ phản ứng ( Biết A có cấutạo mạch thẳng và đối xứng) (A) C 9 H 17 O 4 N + NaOH C 5 H 7 O 4 NNa 2 + C 2 H 6 O C 5 H 7 O 4 NNa 2 + HCl C 5 H 10 O 4 NCl C 2 H 6 O C 4 H 6 C 4 H 6 xt F NiH / 2 Etyl xiclohecxan Bài 10: Hãy xácđịnh các chất trong các phản ứng sau: A + NaOH d B + C + 2 NaCl B + NaOH toCaO, D + Na 2 CO 3 D + O 2 E + H 2 O E + 2 Ag 2 O L + H 2 O + 4 Ag E G G + H 2 Ni C G + Ag 2 O M + 2 Ag M + NaOH B + H 2 O Cho biết A có cấutạo mạch hở và không đối xứng. Tỉ lệ mol giữa A: B: C = 1: 2: 1 Bài 11: Một hợp chất hữu cơ X mạch thẳng, côngthức phân tử C 3 H 10 O 2 N 2 . X tác dụng với dung dịch KOH tạo NH 3 , còn tác dụng với dung dịch HCl tạo muối của amin bậc I. Viết côngthứccấutạo của X? Bài 12: X là hỗn hợp gồm một axit hữu cơ đơn chức no A một axit hữu cơ đơn chức, cha no B chứa một nối đôi trong phân tử và một rợu no C, tất cả mạch hở. Đun nóng X với H 2 SO 4 đặc đợc hỗn hợp các este, trong đó có este D. Để Đốt cháy hoàn toàn 2 lit hơi D cần 12 lit O 2 thu đợc 2lit CO 2 và 8 lit hơi nớc. Các thể tích đo ở cùng điều kiện. a. Tìm côngthức phân tử của D? b. Tìm côngthứccấutạo của A, B, C, D. Biết D không phản ứng với Na. Bài 13: Phân tích định lợng một este E đợc kết quả %C= 40%, %H = 6,66% a. Tìm côngthức phân tử của E? b. F là chất hữu cơ có thành phần nguyên tố tơng tự nh E. Biết phân tử lợng của F không lớn hơn 150 đvC.Tìm côngthức phân tử của F? c. xácđịnhcôngthứccấutạo của F biết F+ NaOH 0 t A + B A + NaOH o tCaO, C + Na 2 CO 3 C + O 2 CO 2 + H 2 O D + Ag 2 O G + H 2 O + Ag D H H + H 2 B Bài 14: Côngthức đơn giản nhất của 1 axit hữu cơ, mạch thẳng là C 2 H 3 O 2 a. Biệnluậnxácđịnhcôngthức phân tử axit trên. Viết côngthứccấu tạo, đọc tên. b. Đun axit trên với hỗn hợp 2 rợu đơn chức, đồng đẳng ( có xúc tác H 2 SO 4 đặc) đợc một hỗn hợp este, trong đó có este E. E không phản ứng với Na. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol E thu đợc 7 mol CO 2 . Xácđịnhcôngthứccấutạo của E. Đọc tên. c. F là đồng phân của E và có cấutạo mạch thẳng. xácđịnhcấutạo của F biết rằng F + NaOH d 0 t A + B A + 2NaOH o tCaO, CH 4 + Na 2 CO 3 B C + 2 H 2 O C Cao su Buna Bài 15: Côngthức đơn giản nhất của một axit hữu cơ no, mạch hở là C 3 H 4 O 3 . a. Hãy biệnluậnxácđịnhcôngthức phân tử của nó? b. Nếu chỉ biết axit trên là một axit hữu cơ thì có đủ dữ kiện biệnluận để tìm ra côngthức phân tử của nó không? Nếu đợc hãy trình bày cách biện luận? ĐS: C 6 H 8 O 6 Bài 16: Côngthức đơn giản nhất của một axit no, mạch hở là C 3 H 5 O 2 . a. Hãy biệnluậnxácđịnhcôngthức phân tử của nó? b. Nếu chỉ biết axit trên là một axit hữu cơ thì có đủ dữ kiện biệnluận để tìm ra côngthức phân tử của nó không? Nếu đợc hãy trình bày cách biệnluận ĐS: C 6 H 10 O 4 Bài 17: Biệnluận để tìm côngthức phân tử của các chất có côngthức đơn giản nhất sau: a. C 2 H 7 NO 2 b. C 2 H 5 O c. C 4 H 9 Cl 2 N d. C 2 H 4 ClO ĐS: a. C 2 H 7 NO 2 b. C 4 H 10 O 2 c.C 4 H 9 Cl 2 N d. C 4 H 8 Cl 2 O 2 Bài 18: Một axit cacboxylic không làm mất màu dung dịch Brom có côngthức là (C 4 H 3 O 2 ) n a. Tìm côngthức phân tử. Viết côngthứccấutạo của axit trên? b. Từ đồng phân của axit này ngời ta điều chế đợc một loại thuốc chữa ghẻ có tên là D.E.P ( Đietyl phtalat). Viết phản ứng điều chế thuốc nói trên? ĐS: a. C 8 H 6 O 4 b. C 2 H 5 OOC- C 6 H 4 - COOC 2 H 5 Bài 19: đốt cháy hoàn toàn m(g) một amin A bằng một lợng không khí vừa đủ ( chứa 1/5 thể tích là Oxi, còn lại là Nitơ) thu đợc 17,6g CO 2 ; 12,6g H 2 O và 69,44 lit N 2 (đktc). a. Tính m? b. xácđịnhcôngthức phân tử của A? c. Tính khối lợng Nitơ tơng ứng cần dùng để điều chế đợc 9g amin A. Cho hiệu suất phản ứng đạt 80%. ĐS: a. 9g b. C 2 H 7 N c. 18,75g Bài 20: A là một anđehit mạch thẳng. Một thể tích hơi A cộng hợp đợc tối đa 3 thể tích H 2 . sản phẩm phản ứng nếu đem tác dụng hoàn toàn với Na cho thể tích H 2 bằng thể tích hơi A ban đầu đã dùng (các thể tích đo ở cùng điều kiện ). đốt cháy hoàn toàn một lợng A thu đợc 14,08g CO 2 và 2,88g nớc. a. Tìm côngthức phân tử. Viết côngthứccấutạo của A? b. Hiđro hoá 8,4g anđehit A này với một lợng H 2 có d (xúc tác Ni) thu đợc 7,2g một rợu no, hai lần rợu. Tính hiệu suất hiđro hoá anđehit. ĐS: a. C 4 H 4 O 2 CHO- CH= CH- CHO b. H= 80% Bài 21: Hoàn thành sơ đồ sau: C 4 H 7 ClO 2 + NaOH A + B + NaCl + H 2 O A + NaOH o tCaO, CH 4 + Na 2 CO 3 B + CuO D + Cu + H 2 O D + 2 Ag 2 O E + 4 Ag ĐS: A là CH 3 COONa Bài 22: Hoàn thành sơ đồ: C 4 H 6 Cl 2 O 2 + NaOH B +C+ NaCl + H 2 O B + NaOH o tCaO, D+ Na 2 CO 3 D + O 2 E + H 2 O E + 2 Ag 2 O F + H 2 O + 4 Ag 2E K K + H 2 Ni C ĐS: Cl- CH 2 -COO- CH 2 -CH 2 -Cl Bài 23: Hoàn thành các phản ứng sau: C 4 H 5 O 4 Cl + NaOH A + B + NaCl B + O 2 C + H 2 O C + AgNO 3 + NH 3 + H 2 O D + NH 4 NO 3 + 4 Ag D + NaOH A + NH 3 + H 2 O ĐS: HOOC-COOCH 2 -CH 2 Cl Bài 24: Hoàn thành các phản ứng sau: A + NaOH B + C + 2NaCl + H 2 O B + NaOH o t,1:1 CH 3 OH + Na 2 CO 3 C + HCl HCOOH + NaCl Biết A không cho phản ứng tráng gơng mà tỉ lệ giữa A: B: C = 1: 1: 1 ĐS: B là HOCH 2 COONa C là HCOONa A là ClCH 2 COOCH(OH)Cl hoặc HOCH 2 COOCH(Cl) 2 Bài 25: A là hợp chất hữu cơ có côngthức phân tử là C 6 H 10 O 4 , mạch thẳng. A tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH tạo ra 2 rợu đơn chức có số Cacbon gấp đôi nhau. Tìm cấutạo của A. Viết phơng trình minh hoạ. ĐS: A là este CH 3 OOC- CH 2 -COOC 2 H 5 Bài 26: X là hợp chất hữu cơ chỉ chứa chức rợu và chức anđehit, phân tử X chứa số nguyên tử Hiđro gấp đôi số nguyên tử Cacbon. Chia 18g X thành 2 phần bằng nhau: a. Phần I: cho tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO 3 / NH 3 thu đợc 21,6g Ag b. Phần II: Cho phản ứng với lợng Na d thu đợc 2,24 lit H 2 (đktc) a. Tìm côngthức phân tử, viết côngthứccấutạo của X? b. X có một đồng phân là Y. xácđịnhcôngthứccấutạo của Y biết rằng: Y + NaOH A + B A + NaOH o tCaO, B + Na 2 CO 3 ĐS: a. C 3 H 6 O 3 b. HOCH 2 COOCH 3 Bài 27: Hợp chất hữu cơ tạp chức A chứa 2 nhóm định chức khác nhau trong phân tử. Đốt cháy một l- ợng bất kì A đều chỉ tạo CO 2 và H 2 O với tỉ lệ mol 1: 1 Chia một lợng A cho trớc thành 3 phần bằng nhau: c. Phần I: phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 2M. d. Phần II: tác dụng với Na d thu đợc 4,48 lit H 2 (đktc) e. Phần III: đốt cháy hoàn toàn thu đợc 35,2g CO 2 a. Tìm côngthức phân tử của A. Viết côngthứccấutạo của A? b. A có một đồng phân là B. Cho B tác dụng với dung dịch NaOH thu đợc hỗn hợp sản phẩm trong đó có sự hiện diện của etylenglicol.Xác địnhcôngthứccấutạo của B? ĐS: A là C 4 H 8 O 3 B là CH 3 COOCH 2 CH 2 OH Bài 28: Hỗn hợp X gồm 2 rợu đơn chứa A và B, tất cả mạch hở. đốt cháy hoàn toàn a(g) X thu đợc 17,6a/9(gam) CO 2 và a(gam) H 2 O Nếu thêm vào hỗn hợp X này một lợng rợu A gấp đôi lợng rợu A hiện có trong X rồi đốt cháy hoàn toàn thu đợc 8,8a/3(gam) CO 2 và 1,8a (gam)H 2 O a. Tìm côngthức phân tử của A, B. viết côngthứccấu tạo? Gọi tên? b. Tìm % khối lợng mỗi rợu trong X? c. ÔXi hóa a(gam) X bằng CuO. sản phẩm thu đợc cho tác dụng với dung dịch AgNO 3 / NH 3 d thu đợc 10,8gam Ag. Tính a? ( giả thiết các phản ứng đạt hiệu suất 100%). ĐS: a. CH 3 OH(35,5%) và C 3 H 5 OH(64,5%) b. a =1,5g Bài 29: Có một rợu no, mạch hở Y. để đốt cháy 1 mol Y cần 2,5 mol O 2 . Tìm côngthức phân tử, viết côngthứccấutạo của Y? Hoàn thành sơ đồ sau: ( Y là rợu ở trên) A B J Y Y K L ĐS: Y: C 2 H 6 O 2 A: CH 4 B: HCHO J: HOCH 2 CHO K: C 2 H 4 L: C 2 H 4 Br 2 Bài 30: Đun nóng 2 chất A, B có cùng côngthức phân tử là C 5 H 8 O 2 trong dung dịch NaOH thu đợc hỗn hợp 2 muối Natri của 2 axit C 3 H 6 O 2 và C 3 H 4 O 2 và 2 sản phẩm khác. a. A,B thuộc chất hoáhọc gì? Viết phơng trình phản ứng? b. So sánh sự giống và khác nhau về tính chất hoáhọc của 2 axit đã nói ở trên. ĐS: A : CH 3 CH 2 COOCH=CH 2 B: CH 2 =CH- COOC 2 H 5 Bài 31: Hỗn hợp X gồm 2 hợp chất hữu cơ A, B chỉ chứa chức rợu và anđehit. Trong mỗi phân tử A, B số nguyên tử H gấp đôi số nguyên tử C, gốc hiđrocacbon có thể là gốc no hoặc có 1 nối đôi. Nếu lấy cùng một số mol A hoặc B cho phản ứng với Na đều thu đợc V lit H 2 , còn nếu lấy số mol nh thế cho phản ứng hết với H 2 thì cần 2 V lit H 2 ( các thể tích đo ở cùng điều kiện). Cho 33,8g X tác dụng hết với Na thu đợc 7 lit H 2 (136,5 0 C và 912mmHg). Nếu lấy 33,8g X cho tác dụng hết với dung dịch AgNO 3 trong NH 3 sau đó lấy lợng Ag kim loại cho tác dụng hết với HNO 3 thu đợc 13,44 lit NO 2 (đktc) a. xácđịnhcôngthức phân tử và viết côngthứccấutạo của A, B. b. Cần lấy A hoặc B để khi cho tác dụng với dung dịch KMnO 4 thu đợc một rợu đa chức? Nếu lấy lợng A hoặc B có trong 33,8g X thì cần bao nhiêu ml dung dịch KMnO 4 0,1M để tác dụng vừa đủ với X tạo ra rợu đa chức. ĐS: A và B có CTPT là C 3 H 6 O 2 và C 3 H 6 O b. V= 1,33lit KMnO 4 . + O 2 E + H 2 O E + 2 Ag 2 O F + H 2 O + 4 Ag 2E K K + H 2 Ni C ĐS: Cl- CH 2 -COO- CH 2 -CH 2 -Cl Bài 23: Hoàn thành các phản ứng sau: C 4 H 5 O 4 Cl + NaOH A + B + NaCl B. tử, viết công thức cấu tạo của axit biết axit này mạch thẳng. Đọc tên? ĐS: C 4 H 6 O 4 HOCO-CH 2 CH 2 -COOH (axit succiric) Bài 3: Công thức nguyên của 1 anđehit, mạch hở cha no, chứa 1 liên. liên kết trong C x H y O z N t Cl u = (2x-y-u +t +2)/2 phơng pháp chuyển công thức nguyên thành công thức chứa nhóm chức cần xác định. Theo ph- ơng pháp này ta tách từ công thức nguyên một