Trình bày Đặc Điểm, ưu nhược Điểm và khả năng ứng dụng của dung môi nước trong hóa học xanh

Cho biết ưu điểm nào của dung môi nước được ứng dụng”...s «5s s ssssss 3 Câu 3: Trình bày cấu tạo, tính chất và phương pháp tổng hợp chất long ion?..5 Cau 4: Ứng dụng của chất long ion t

TRUONG DAI HOC CONG THUONG TP.HCM KHOA CONG NGHE HOA HOC

Bai Thu Hoach

GVHD:

SVTH: Nhóm LỚP:

Tp Hồ Chí Minh, Tháng 10 Năm 2023

Muc Luc

Câu 1: Trình bày đặc điểm, ưu nhược điểm và khả nang ứng dụng của dung

Câu 2: Ví dụ và phân tích các ví dụ này trên các ứng dụng của dung môi nước? Cho biết ưu điểm nào của dung môi nước được ứng dụng” s «5s s ssssss 3 Câu 3: Trình bày cấu tạo, tính chất và phương pháp tổng hợp chất long ion? 5 Cau 4: Ứng dụng của chất long ion trong hóa học xanh? Phân tích tính chất nào của chât lỏng ion được sử dụng trong ứng dụng này? Cho | vi du minh hoa?6 Câu 5: Trình bày đặc điểm, tính chất và phương pháp điều chế dung môi CO2

Câu 6: Các ứng dụng của CO2 siêu tới hạn trong hóa học xanh? Phân tích tính chât nỗi bật của CO2 siêu tới hạn được sử dụng trong các ứng dụng này? Cho Í

Noi Dung Cau1: Trinh bay dac điểm, ưu nhược điểm và khả năng ứng dụng của dung môi nước (rong hóa học xanh?

1 Đặc điểm của dung môi nước

- Tính chất phân cực: Nước là một phân tử phân cực với một điện âm phần tử oxi (O) và hai điện tích dương phần tử hydro (H) Điều nảy làm cho nước có khả năng

hòa tan các chất phân cực khác như các hợp chất ion hoá và các hợp chất có khả năng tạo liên kết hydrogen

- Khả năng hòa tan các chất vô cơ: Nước có khả năng hòa tan nhiều chất vô cơ

như muỗi, axit, và bazơ, tạo ra dung dịch ion hoá Điều này rất quan trọng trong hóa học và các ứng dụng liên quan đến xử lý nước thải và phân tích hóa học

- Tính acid-base: Nước có tính acid và base yếu, là một trong những chất hoá hoc quan trong trong qua trình tạo ra dung dịch acid hoặc bazơ Điều nảy có ảnh hưởng đến cân bằng acid-base trong hóa học và trong nhiều phản ứng hóa học

- Điểm sôi và động học hơi cao: Nước có điểm sôi ở 100°C ở áp suat 1 atm, điều này làm cho nó thích hợp để sử dụng trong nhiều ứng dụng nhiệt động học Tuy nhiên, điểm sôi này có thê được tăng lên bằng tăng áp suất

- Độ nhớt thấp: Nước có độ nhớt thấp, điều nảy có nghĩa là nó chảy đễ dang va không tạo ra các lớp độ nhớt cao trong các dung dịch

- Khả năng tạo liên kết hydrogen: Nước có khả năng tạo ra liên kết hydrogen với các phân tử khác, giúp duy trì cấu trúc và tính chất của nhiều hợp chất hóa học và phân tử sinh học

- Khả năng làm môi trường rection tronp hóa học hữu cơ: Dung môi nước thường được sử dụng trong nhiều phản ứng hóa học hữu cơ để tạo điều kiện phản ứng

lý tưởng, đặc biệt trong hóa học xanh

- Khả năng tương tác với các loại chất: Nước có khả năng tương tác với các hợp chất không phân cực và hữu cơ thông qua tương tác Van der Waals và các tác động loại khác, giúp tạo điều kiện cho nhiều phản ứng và quá trình tổng hợp

Khả năng tạo ra dung dịch và hệ pha liên tục: Nước thường tạo ra dung dịch trong môi trường nước, giúp hỗ trợ các quá trình hòa tan, pha loãng và tạo hệ pha liên tục trong hóa học và công nghiệp

2.Ưu điểm của dung môi nước trong Hóa học xanh

- An toàn cho môi trường: Dung môi nước là thân thiện với môi trường và không gây ô nhiễm môi trường do nó tự nhiên phân hủy và không chứa các thành phần độc hại

- An toàn cho sức khỏe: Sử dụng dung môi nước giảm thiêu nguy cơ tiếp xúc với các chất hóa học độc hại, giup bao vệ sức khỏe của người làm việc trong lĩnh vực hóa học

- Khả năng tái sử dụng và tái chế: Nước có thê tái sử dụng và tái chế một cách

dễ dàng, giúp giảm lượng chất thải và tiết kiệm nguồn tài nguyên

- Tính linh hoạt: Nước là một dung môi da dang và linh hoạt, có khả năng hòa tan nhiều chất hóa học khác nhau, đặc biệt là các hợp chất hữu cơ và ion

- Giá thành thấp: Nước dễ dàng tiếp cận vả có giá thành thấp, giúp giảm chi phí sản xuất và nghiên cứu

- Không cháy nô: Nước là dung môi không cháy nỗ, đồng nghĩa với việc làm giảm nguy cơ cháy nỗ trong quá trình sử dụng

- Sử dụng trong nhiều phản ứng hóa học xanh: Dung môi nước thường được sử dụng trong các phản ứng hóa học xanh như phản ứng không cần dung môi hữu cơ, phản ứng với điều kiện xử lý nhẹ, và phản ứng không tạo ra sản phẩm phụ độc hại

- Sản xuất nguyên liệu tái chế và tái sử dụng: Dung môi nước có thể được sử dụng để sản xuất nguyên liệu cho các sản phẩm tái chế và tái sử dụng, giúp thúc đây

kinh tế tuần hoàn

3 Nhược điểm của dung môi nước trong Hóa học xanh

- Có tính ăn mòn: Nước có khả năng hòa tan các chất vô cơ và tạo dung dịch ion hoá, và điều này có thê ảnh hưởng đến tính ăn mòn của các vật liệu

- Hạn chế trong việc hòa tan các hợp chất hữu cơ không phân cực: Dung môi nước không thế hòa tan hoàn toàn các hợp chất hữu cơ không phân cực như dầu và các hydrocarbon Điều này có thể tạo khó khăn trong một số ứng dụng hóa học

- Khả năng tạo điểm sôi thấp: Nước có điểm sôi ở nhiệt độ thấp (100°C ở áp suất | atm), điều này có thể làm giảm hiệu suất của các phản ứng cần nhiệt độ cao hơn

- Khả năng tạo độ nhớt thấp: Nước có độ nhớt thấp so với một số dung môi khác, điều này có thé lam giảm khả năng nắm giữ các hạt bụi hoặc chất ran trong dung

dịch

- Hạn chế trong ứng dụng công nghiệp cần sự không thắm nước: Trong một số ứng đụng cần dung môi có khả năng không thấm nước hoặc ổn định trong điều kiện môi trường khắc nghiệt, dung môi nước không thích hợp

- Cần điều kiện pH phù hợp: Một số phản ứng hóa học yêu cầu điều kiện pH cụ thể, và nước có khả năng tạo điểm sôi và độ pH khá cụ thể, điều nảy có thể đòi hỏi sự

điều chỉnh và thêm các chất điều chỉnh pH

- Cần sự thay đối quy trình: Đôi khi, để sử dụng đung môi nước trong hóa học xanh, cần phải thay đôi hoặc phát triển lại các quy trình hoặc phản ứng để làm cho

chúng phủ hợp với tính chất của nước, điều này có thể tốn thời gian và công sức

4.Khả năng ứng dụng của dung môi nước trong Hóa học xanh

- Tách chiết hữu cơ và không phân cực: Mặc dù nước không thể hòa tan hoàn toàn các hợp chất hữu cơ không phân cực, nhưng nó vẫn có thể được sử dụng trong các quá trình chiết xuất đơn giản và hiệu quả để tách chiết các hợp chất từ một hỗn hợp

- Tạo dung dịch và phản ứng hóa học: Nước có khả năng hòa tan nhiều chất và

ion khác nhau, làm cho nó trở thành một dung môi tốt cho các phản ứng hóa học xanh, đặc biệt là trong các phản ứng có sự tham g1a của 1on

- Phản ứng không cần dung môi hữu cơ: Trong hóa học xanh, nước thường

được sử dụng trong các phản ứng không cần dung môi hữu cơ bô sung Điều này giúp giảm thiểu sử dụng các dung môi hóa học độc hại và tạo ra ít chất thải

- Phản ứng ở điều kiện xử lý nhẹ: Sử dụng nước làm dung môi cho các phản ứng thường cho phép thực hiện chúng ở điều kiện nhiệt độ và áp suất thấp hơn, giảm tác động lên môi trường và tiết kiệm năng lượng

- Tạo ra sản phẩm không độc hại: Dung môi nước giúp tạo ra các sản phẩm không chứa các tác nhân độc hại hoặc chất còn lại có hại cho sức khỏe và môi trường

- Xử lý nước thải và làm sạch môi trường: Dung môi nước được sử dụng trong các quá trình xử lý nước thải và làm sạch môi trường, ø1úp gi4m tac động tiêu cực lên môi trường

- Sản xuất năng lượng tái tạo: Trong một số ứng dụng, nước có thê được sử dụng làm dung môi trong các quy trình sản xuất năng lượng tái tạo như năng lượng mặt trời và nhiệt động học

- Tạo nguyên liệu cho sản phẩm tái chế và tái sử dụng: Nước có thê được sử dụng để sản xuất nguyên liệu cho các sản phẩm tái chế va tái sử dụng, thúc đây kinh tế tuần hoàn

Câu2: Ví dụ và phân tích các ví dụ này trên các ứng dụng của dung môi nước? Cho biết ưu điềm nào của dụng mỗi nước được ứng dụng?

Vi du của Dung môi nước Phản ứng Heck rất nhiều dẫn xuất của iodobenze hoặc bromobenze với metyl acrylate và etyl acrylate trong môi trường chứa nước và hệ xúc tác chứa lipand không thuộc họ phosphine Phản ứng xử dụng xúc tác phức palladlum với p- hydroxyacetophenone oxime đạng dimer Phản ứng có thê thực hiện ở nhiệt độ 120độ trong dune môi nước là nước nguyên chất hoặc hỗn hợp của nước với dimethylacetamide ở các tỷ lệ khác nhau, có thể có hoặc không có mặt xúc tác chuyên pha tetrabutyiammonium bromide, tùy thuộc vào cầu trúc của tác chất ban đầu và hệ dung môi sử dụng Hiệu suất thu sản phâm có thê lên đến 94%

1% PdCl,

%

0,5-1 CTAB, H,0 t°= 80 - 130°C

Phản wng Suzuki : phan tng Suzuki của bromobenzen thường được thực hiện trong dung môi hữu cơ như DMIE, benzen sử dụng xúc tác trên co so phosphine Phan úng vẫn xảy ra nhưng tính độc hại cao do sử dụng dung môi hữu cơ cũng như các ligand họ phosphine, hiệu suất phản ứng cũng không cao Các phản ứng Suzuki trong

môi trường nước được nghiên cứu thực hiện với xúc tác không phosphine hoặc không

CÌ

100°C, 4h R

R = OMe, H, CN, NO,

ligand nhwu xuc tac phirc palladium trén cơ sở porphyrin trong phan tng ở trên Trong điêu kiện phản ứng ở t=100°C, thời pian phản ứng 4h với sự có mặt của bazo là K2CO3, hiệu suất phản ứng vào khoảng 83%-99%

Ưu điểm :

Có lợi với các chất tan trong nước do không cần chuyền hoá thành dung môi hữu cơ

Ít ảnh hưởng xấu đến quá trình phản ứng sử dụng xúc tác phức kim loại chuyển tiếp

An toàn: không chây nô, bệnh tật Giá thành rẻ, dễ tim

Môi trường: giảm đáng kê 1 lượng lớn chất thai Tăng tốc độ phản ứng, tăng độ chọn lọc sản phẩm

Dễ thu hồi và tái sử dụng xúc tác đã hoà ta

Câu 3: Trình bày cấu tạo, tính chất và phương pháp tổng hợp chất lông ion?

Cầu tạo

- Chất lỏng ion được định nghĩa là những chất lóng chỉ chứa toản bộ ion mà không có các phân tử trung hòa

- lon lỏng thường bao gồm một cation hữu cơ và một anion

+Catton: các nhóm alkyl, aryl, hoặc các vòng thơm, có thể là cation hữu cơ hoặc vô cơ

+ Anion: các nhóm carboxylate, sulfonate, hoặc các hợp chất hữu cơ khác

4

Tinh chat

- Thông thường không tạo phức phối trí

- Có tốc độ phản ứng lớn hơn so với các đung môi thông thường

- Có thê được lưu trữ trong một thời ø1an dài

- Có nhiều triển vọng cho các phản ứng cần độ chọn lọc quang học

- Các chất lỏng ion chứa chloroaluminate ion là những Lewis acid mạnh

- Không bay hơi và không có áp suất hơi

- Có độ bền nhiệt cao

- Có khả năng hòa tan rộng

- Có khả năng hòa tan tốt các khí

- Độ tan phụ thuộc vào cation và anion tương ứng Tổng hợp chất long ion hg pyridinium

- Vat ligu: Pyridine (99%, Phap), N-butylchloride (99%, Merck), Ethyl acetate (99%, Trung Quéc), n-hexan (99%, Trung Quéc), AgNO; (99%, Trung Quéc), dau Diesel thuong pham (Viét Nam)

- Téng hop ILs N-butyipyridinium acetate [BPy][Ac]vaN-butylpyndinium nitrate [BPy][N03] Qua trình tông hợp ILs N-butylpyridinium acetate [BPy][Ac] và N- butyl pyridinium nitrate [BPy |[N03] trải qua 2 g1ai đoạn:

Giai đoạn 1: Tông hợp ILs N-butyipyridiniumchloride [BPy][CI]

oo

n - Butyl chloride

- Phản ứng được thực hiện bằng phương pháp khuấy từ gia nhiệt trone điều kiện

cố định ty lệ mol N-butylchloride/pyridine với lượng đư 10% N-butylchloride và khổng sử dụng dung môi hữu cơ ở nhiệt độ 100 °c với thời gian phản ung la 60 gid Loc lay phan tinh thé ran va rua sach bang ethyl axetatedéntrungtinh Loai bo phan dung méi rtra, sau do dem phan san pham đi cô quay chân không ở 70 °c để đuôi vết dung môi Thu hồi sản phẩm, cân và tính hiệu suất phản ứng Đặc trưng sản phẩm được xác định bằng phổ hồng ngoại IR

Giai đoạn 2: Tông hợp ILs N-butylpyridinium acetate [BPy][Ac]va N-butyl pyndimum nrtrate [BPy |[NO:]

CI) or

cr

N-(n-Butyl)pyridintum chloride N-butylpyridinium acetate

cr

n-butylpyridinium nitrate N-(n-Butyl pyridinium chloride

Thực hiện phản ứng N-butyl pyridinium chloride với acid acetic với ty lệ mol

1:1 trong môi trường nước tại nhiệt độ phòng Sau một thời gian, hỗn họp xuất hiện kết tủa màu trắng đục Lọc lay kết tủa và rửa lại bằng nước, sau đó đem sây và cân khối lượng kết tủa Đặc trưng sản phẩm được xác định bằng phổ hồng ngoại IR Thực hiện phan tng N-butyl pyridinium chloride voi bac nitrate voi ty 1é mol 1:1 trong méi trường nước tại nhiệt độ phòng Sau một thời gian, hỗn hợp xuất hiện kêt tủa màu trắng đục Lọc lay kết tủa và rửa lại bằng nước, sau đó đem sây và cân khối lượng kết tủa Đặc trưng sàn phẩm được xác định bằng phô hồng ngoại IR

Cau 4: Ung dung cua chat lồng lon trong hóa học xanh? Phân tích tính chat nao cua chat long ion dugc sw dung trong wng dung nay? Cho 1

ví dụ minh họa? ; Làm dung môi cho phản ứng tông hợp hữu cơ:

- Phản ứng hình thảnh liên kết C-C

- Phản ứng hình thành liên kết carbon-di tó

- Phản ứng oxy hóa

Làm xúc tác cho phản ứng:

- Tổng hợp xúc tác phức oxime carbapalladacycle

- Phản ứng phép đôi Heck và Suzuki -Friedel - Thủ công mỹ nghệ phản ứng

- Phản ứng hydro

- Xúc tác bất đối xứng

Phân tích chất lồng ion được sử dụng trong ứng dụng Trong tông hợp hữu cơ

- Chất lỏng ion hexafluorophosphate (PF¿) là một trong những chất lỏng ion

phổ biến được sử dụng trong tông hợp hữu cơ Dưới đây là phân tích về chất lỏng ion hexafluorophosphate và vai trò của nó trong tông hợp hữu cơ:

- Tính chất hóa học: Hexafluorophosphate (PF¿) là một ion anion có công thức hóa học PF6- Nó có tính chất ion hóa mạnh, do đó, khi hòa tan trong dung môi hữu

cơ, PF6- sẽ tạo ra các ion PF6- tự đo PF6- có tính chất ôn định và không dễ phân hủy trong điều kiện phản ứng tông hợp hữu cơ thông thường

- Tạo chất lỏng ion: PF, thường được sử dụng để tạo thành các muối chất long ion, chẳng hạn như [(n-Bu)4N]PF6 hay [Et4N] PF¿ Các muối này có thể hòa tan trong dung môi hữu cơ và tạo ra một môi trường phản ứng có tính chất ion hóa, tạo điều kiện thuận lợi cho các phản ứng hóa học trong tông hợp hữu cơ

- Tăng tốc độ phản ứng: PF¿ có thể tác động lên tốc độ phản ứng trong một số phản ứng hữu cơ Điều này có thê do tác động của ion PF6- lên cơ chế phản ứng hoặc tạo điều kiện thuận lợi cho việc tạo thành trạng thái chuyên tiếp phản ứng

- Tăng độ hòa tan: PF¿ có khả năng hòa tan tốt trong dung môi hữu cơ, đặc biệt

là trong các dung môi không phân cực như acetonitrile Điều này có thế giúp tăng độ hòa tan của các chất phản ứng và tăng khả năng tương tác giữa các phân tử trong quá trình tổng hợp

- Ứng dụng: Chất lỏng ion hexafluorophosphate được sử dụng rộng rãi trong các lĩnh vực tông hợp hữu cơ như tông hợp peptit, tông hợp hợp chất hữu cơ phức tạp

và phản ứng hóa học chuyển pha Nó cũng được sử dụng làm chất lỏng ion trong các pin ion liti để cải thiện hiệu suất và độ ôn định của pin

8