Khảo sát thành phần hóa học của phân Đoạn cao chiết ethyl acetate ea9 của cây kim phượng caesalpinia pulcherrima

Các nghiên cứu về cây Kim Phượng “Các nghiên cứu về dược tính y học cổ truyền cũu cấy Kim Phượng “Cây Kim Phượng thường được trồng đẻ lâm cảnh ở công viên hoặc vườn trong gỉa đình.. Hoa

KHOA LUAN TOT NGHIEP

Thanh pho Hd Chi Minh - 2024

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRUONG DAI HOC SU PHẠM THÀNH PHO HO CHi MINH

Ngô Gia Cát

KHAO SAT THANH PHAN HOA HOC

CUA PHAN DOAN CAO CHIET ETHYL ACETATE EA9

CUA CAY KIM PHUQNG (Caesalpinia pulcherrima)

Chuyên ngành : Hóa hữu cơ

KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP

Xác nhận của hội đồng phản biện

Tôi xin được cam đoan khóa luận tốt nghiệp với đ tải “Khảo sắt thành phần hóa học của phân đoạn cao chiét ethyl acetate EA® của cấy Kim Phượng

không sao chép dưới inh thite nào Một phần các thông tin tham khảo được sử

cdụng trong luận văn được tích dẫn và ghỉ nguồn tải iệu theo đóng quy định

“Thành phố Hỗ Chí Minh, thắng 4 năm 2024

Tác giả Ngõ Gia Cát

Đối với riêng cả nhân tôi, việc hoàn thành khóa luận tốt nghiệp là một bước ngoặc, một cột mốc lớn, đánh dầu sự thay đổi để từng bước trưởng thành hơn tong con đường: học tập, nghiên cứu và giảng dạy Trong suốt quả trình làm khóa luận không thể không

nâng cao kiến thức lẫn kỹ năng nhằm phục vụ cho việc học tập và nghiên cứu sau này

Tôi xin được gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc dành cho Cô PGS.TS Nguyễn

\g như truyền đạt những kiến

nghiệp chi day,

“Thị Ảnh Tuyết, người đã tận tình hướng đ

thức, kinh nghiệm quý bầu cho tôi trong sốt quá tình thực hiện khóa luận

“Tôi cũng xin được bảy tỏ sự biết ơn đến các Thầy Cô thuộc khoa Hóa học và các cquý Thấy Cô ở các bộ môn đã giảng dạy cho tôi trong thời gian vừa qua Xin được cảm

cơn đến các anh/chị, các Thầy Cô đã giúp đỡ tận tinh trong việc đo mẫu Đằng thôi, xin

được gửi lời cảm ơn đến gia đình, bạn bè đã luôn giúp đỡ, khích lệ tỉnh thẳn tôi trong,

suốtthồi gian vừa qua

Một lần nữa, tôi xin chân thành cảm ont

“Thành phổ Hồ Chí Minh, tháng 4, năm 2024

Tác giả Ngô Gia Cát

1.1 Tổng quan về cây Kim Phượng

1.2 Các nghiên cứu về cây Kim Phượng «se S)

12.1 Các nghiên cửu về dược tink y học cổ tuy của cây Kim Phượng, 3 1.2.2 Che nghién ctu vd hogt thh sinh hóa của cập Kim Phượng 4 1.2 3 Cúc nghiên cửu vẻ thành phần hóa học của cậc Km Phương 6

2.2.3 Phương pháp xác định cấu trúc hỏa học 1 2.3 Xử lí và điều chế các lo;

2.4, CO Ip và tỉnh chế các hợp chất có trong cao -« ««sse-eee I

CHUONG 4 KET LUAN VA KIÊN NGHỊ, eS55555<<s<esece 26

Hình 1.1 Cây Kim Phượng (Caesalpinia pulcherrima) Hình 1.2 Lá và hoa cây Kim Phuong (Caesalpinia pulcherrima) Hình L3 Quả cây Kim Phượng (Cacsalpinia puicherrima) Hình L4 Lá và hoa cây Kim Phuong (Caesalpinia pulchervima) Hình 3.1 Cấu trúc hóa học của hợp chat CP 40

Hình 3.2 Cấu trúc và một số tương quan HMBC cia hop chit CP 40

Mình 3.3 Câu trúc hóa học của hợp chất CP 44,

Hình 3⁄4 Cấu trúc và một sổ tương quan HMBC của hợp chi

Bảng 3.1 Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CP 40 và curcumin

Bảng 32, Dữ ligu phd NMR cia hop chit CP 44 va luteolin

Từ viết tắt "Tên tiếng Anh “Tên tiếng Việt

vv Ultraviolet Tia exe tim, tia tr ngosi

Tc Thin Layer Chromatography Sắc ký bản mỏng

‘H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân

proton

BC—NMR — Carbon Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân

carbon = 13 HMBC Heteronuclear Multiple Bond Phổ cộng hưởng từ hạtnhân tương

Correlation quan đa liên kết khác n;

HSỌC Hekronuclear Single Quantum — Phổ cộng hưởng từ hạtnhản tương Coherence quan gta ede nguyên từ Ics ‘The half maximal inhibitory

concentration dang cia enzyme

1 Coupling constant Hằng số ghép spin

5 inglet Mũi đơn

đ Doublet Mũi đôi

dd Doublet of doublets Mũi đôi đôi

3 Chemical shift Độ dịch chuyển hóa học ppm Pat per milion Phần triệu

SGPT Serum Glutamic-Pyruvic Transaminase Enzyme cha yéu được tìmthấy ở

tế bảo gan SOPT Serum Oxaloacetic Pyruvic Enzyme chủ yếu được tìm thấy ở

‘Transaminase tế bảo gan, cơ bắp và các mô.

Phin lớn các nước đang phát iển không chỉ châu Á, nhiều nước châu Âu, Mỹ đang

có xu hướng "trở v với thiên nhiên” qua việc sử dụng các loại thuốc có nguồn từ cây

cỗ hay các phương pháp y học cỗ truyền để chữa bệnh và cải thiện sức khóc, Hệ thống y

yếu của nên y học Điều này được thể hiện rõ ở Việt Nam nói riêng hay các nước Châu Á

— vốn được biết đến với tên gọi là "cải nổi" phát iển mạnh mẽ của

các chế phẩm thảo dược khác nhau như cây Đơn Lá Đỏ (Excoecaria cochinchinensis) thuộc

họ thầu đầu (Euphorbiaeeae), cây Cam Cie (Chrysanthemum sinense) thuộc họ Cúc eắc bộ phận trên cây đều có thể được sử dụng trong dân gian để thổ trợ điều ị bệnh Quả,

hoa, lá và võ thân được sử dụng làm phương thuốc để điều trị một số rối loạn bao gồm sốt,

giảm oxy mắu, thở khò khẻ, viêm ph quản và nhiễm trừng sốt rét Nhựa tử là cũng được

dụng chữa ho nặng, khó thở và đau ngực [ I]

Tuy nhiên, các công trình nghiên cứu trong vả ngoài nước về thành phần hóa học và

dược tinh loài nảy hiện tại còn chưa nhiều Do đó việc nghiên cửu hóa học là rất cẳn thiết,

gốp phần làm sáng tỏ công dụng của cây thuốc, Với mục tiêu trên, chng ôi iến hành

Phugng (Caesalpinia pulcherrima)”

CHƯƠNG 1 TONG QUAN

11 Tổng quan về cây Kim Phượng

“Cây Kim Phượng còn có tên khác là Điệp cúng, Điệp t hay Digp ving Cây còn có

thê được gọi theo phiên âm Hán — Việt như Phiên Hỗ Điệp, Hoàng Hồ Điệp, Hoa Không

"ước Tên khoa học: Caexalpinia pulcherrima thuộc họ Đậu (Eabacea)

“Cây Kim Phượng trước kỉa chủ yêu mọc hoang trong rừng, trên núi ở châu Mĩ và các nước Ấn Độ, Malaysia Sau này, cây được du nhập và phát triển rộng rãi ở khắp các nước nhiệt đới, trong đó có Việt Nam

‘Cay Kim Phượng là một loài cây thân gỗ có gai nhỏ, đải khoảng 1 đến 6m, thân cây

có đường kinh từ 15-25 em với nhiều nhánh gai Cây phân cành và nhánh nhỏ nhiều ngay

từ gốc

Hình 1.1 Cây Kim Phượng (Caesalpinia pulcherrima)

Lá cây Kim Phượng là dạng lá kép, lá chính mang từ 6 đến 20 lẳn đôi lá phụ nhỏ thuôn tròn, có mũi nhọn ở đình

Cây Kim Phượng cho hoa quanh năm, hoa mọc thành từng chùm rộng ở ngọn, hoa

số cuống đầi mỗi hoa có năm cánh màu vàng hoặc da cam gid

kích thướ hoa Kim Phượng nhỏ vả thanh mảnh hơn, Nhị đực của hoa cũng có màu đỏ, thỏ 1g hoa Phượng Vĩ tuy nhiên

dd ra ngoài hoa sau khi hoa nở, tốn cong như đuôi phượng Cây Kim Phượng cho hoa

đẹp, thường được người xưa sử dụng làm hoa thờ cúng nên cây hay được trằng ở những

Hình 1.2, Lá và hoa cây Kim Phugng (Caesalpinia pulcherrima) Quả Kim Phượng có hình như qua du, det mong Qua cay non có mẫu xanh và cchuyén din thành màu nâu khi giả Quả cây thẳng hoặc hơi cong hình chữ S, trong quả có chứa tir 3-8 hat det

Hinh 1.3 Qua cay Kim Phuong (Caesalpinia pulcherrima)

L2 Các nghiên cứu về cây Kim Phượng

“Các nghiên cứu về dược tính y học cổ truyền cũu cấy Kim Phượng

“Cây Kim Phượng thường được trồng đẻ lâm cảnh ở công viên hoặc vườn trong gỉa

đình Bên cạnh đó, có thể thu hái các bộ phận của cây quanh năm rồi đem phơi khô hoặc

sấy khô để làm thuốc

Lợi ích y học của cây Kim Phượng từ các bộ phận khác nhau của cây được biết đến

và sử dụng ở nhiều nơi trên thể giới, như lâm thuốc xổ ở Philippines, thuốc bổ, chất kich

thích và thuốc nhuận tẩy ở Ấn Độ, điều tị chứng sốt rét, chứng menoxenia, thở khò khè

và viêm phế quản ở Dài Loan [2]

“Cây Kim Phượng được giã nhuyễn điều trị trong bệnh tiêu chảy, kiếtị, thấp khớp,

xuất huyết và vết thương hở [3] Vỏ thân cây có thể được sử dụng trong việc khử mùi hay,

chm mau [4], I5]

“Theo Y học cổ truyền, lẻ cây Kim Phượng có tính chất điều kinh nên thường được

sử dụng để chữa bệnh xổ Hoa Kim Phượng có vị ding, có tác dụng bỗ phổi và hạ nhiệt,

Hoa còn được đem hầm để uống chữa viêm phể quản, hen suyễn và ốt et [6]

Hình 1.4, Lá và hoa cây Kim Phượng (Caesalpinia pulcherrima)

RE cia cay Kim Phượng có thể được sử dụng như một thuốc giải độc trong trường

hợp ngô độc đo côn trùng hoặc thuốc trừ sâu |7] Quả của cây Kim Phượng có thể chứa

các hợp chất có tính chất chống oxy hóa, có thể hỗ trợ trong việc bảo vệ tế bảo khỏi tồn

thương [3], [9], [I0]

ạt của cây Kim Phượng cũng có thể chứa các hợp chất có tính chất chống oxy

"hóa và có thể có các ứng dụng trong y học cổ truyền [L1]

1.4.2 Các nghiên cứu về hoạt tính sinh hóa của cây Kim Phượng

Một số nghiên cứu đã chứng minh rằng cdy Kim Phugng (Caesalpinia pulcherrima)

cố khả năng chống oxy hóa mạnh Chất chống oxy hóa có tác dụng ức chế quá trình oxy

hóa lipid thông qua việc ngăn chặn sự khởi đầu hoặc lan truyền của các phản ứng dây

chuyển oxy hóa, ngăn chặn sự hình thành các gốc tự do và ức chế các enzyme hoặc các

đã được xác định có tác dụng loại bỏ gốc tự do hiệu quả và ức chế tốn thương oxy hóa đối

với các phân tử sinh học

Nam 2010, Vivek Sharma va Rajani G P nghiên cứu và cho thấy rằng cao chiết

ethanol vi nude của C puicherrina làm giảm đáng kể sự phát triển mô u hại, Cả hủ liễu

đều thể hiện hoạt tính chống loét đáng kể (P < 0,01) bằng cách giảm thể tich loge ở cả hai

mô hình thử nghiệm [12]

Hoa của cây Kim Phượng (Caesalpnia puicherrima) được biết đến có tác dụng kháng, virus, kháng khuẩn, chống oxy hóa, giảm đau, chống viêm, chẳng giun sản [13] Cùng năm 2010, Suwicha Soisuwan và cộng sự đã nghiên cứu và chỉ ra cao chiết cthanol ti những cánh hoa của cây Kim Phượng có tác dụng chống oxy hóa đảng kẻ, Những:

cánh hoa màu cam cho thấy hoạt tính mạnh nhất (ICs› = 243.01 ugiml) và được chọn để

phát triển một sản phẩm chẳng nhãn [14]

Nam 201 1, Mano Ramesh Kumbhare vi ThangavelSivakurnar đã nghiên cứu và chỉ

ra ting cao chiét ether dầu hỏa và methanol từ quả của cây Kim Phượng có tính chất giảm sức khỏe khác [15]

Vào năm 2018, ba loài hoa khác nhau của cây Kim Phugng (Caesalpinia paicierrina) (cam, hồng, vàng) đã được S T Yamuna và P R Padma nghiên cứu rộng

tãi trong phòng thí nghiệm và phát hiện ra rằng những loài hoa này rất giảu chất chống oxy

hóa Chúng cũng được chứng minh là cải thiện đáng kẻ tỉnh trạng chống oxy hóa của các

lát gan để được thử với stress oxy ha trong ống nghiệm [16]

Năm 2018 Osahon K Ogbeide và cộng sự từ nghiên cứu đã cho thấy cao chiết ethyl

acetate cita v6 thin cay Kim Phượng (Caesalpinia pulcherrima) tic dụng ức chế đẳng kể 10.62 MM so với giá tị của các loại thuốc chống sốt rét tiêu biểu (chloroquine và

artemisinin) với giá trị ICs» < 0.0937 và ICs< 0.1062 [1]

Bên cạnh đó Osahon K Ogbeide và cộng sự cũng đã nghiên cứu và chỉ ra thêm cao

chiết shyi aeette của vỏ thân cây Kim Phượng (Cacsalpinia pulcherrima) có hoat tinh

chống co thắt đáng kể và có thẻ là nguồn cung cấp đầy hứa hẹn các chất chống co thắt mới

trong tương lại (1]

Năm 2019, Handayany và các cộng sự đã nghiên cứu và ch ra kết quả cao chiết

ethanol tir lá của cây Kim Phượng có tác dụng bảo vệ gan Nhóm nảy đã thực hiện thí

nghiệm trên 15 con chuột bằng cách tiêm paracamol và chiết xuất edanoltừ lá của cây,

sau đó đo mức độ SGPT và SGOT để đảnh giá hiệu quả bảo vệ gan ừ cao chiết edhanolsữ

lá cây Kim Phượng [ L7]

im 2020, Angela B.E Carrington-Dyall vi các cộng sự đã nghiên cứu tiểm năng

kháng đường huyết cao chiết nước từ hoa của cây Kim Phượng bằng cách điều tra sự phụ

thuộc insuln với các nông độ khác nhau Từ đồ cho ra kết quả Hoa của cây Kim Phượng

có đặc tính trị bệnh đái tháo đường [18]

Năm 2021, Avijit Mazumder và các công sự đã nghiên cứu và chỉ ra cao chiết methanol ti quả của cây Kim Phượng có đặc tính trị bệnh đái tháo đường, có thể tương,

đương với thuốc tiêu chuẩn metfomin [19]

Một số nghiên cứu cũng chỉ ra rằng trong các sản phẩm tự nhiên từ cây Kim Phượng

đã cho thấy điều trị tích cực, các thành phần hoạt tính chỗng sốt rét chống lại các chủng Plasmodium spp [20]

1.3.3 Các nghiên cứu về thành phần hóa học của cây Kim Phượng

Đã có một số nghiên cứu về (hành phần hóa học của cây Các kết quả này cho thấy tầng cây Kim Phuong rit giàu hợp chất diterpenoid loại caesalpin, ngoài ra côn có các hợp, chit flavonoid, carotenoid, glycoside, peltogynoid, phenol va steroid,

Các benzoate diterpene được phát hiện là có hoại tính chống lại đột biến nấm men thiếu khả năng sửa chữa DNA được phân lập từ rễ của cây [10] Một ester diterpene loại

và giảm tế bảo ung thư Các chất như voueapen-Sa-ol6-cinamoyl-7-

sáo phân lập từ rễ của C puicherrima 21]

(Ri =H, R= Me

Ry

Ry = OH, Ri = OCOCH = CHP (2) Rị =OCOPh, R; = Me, Ry =H, Rs = OH Các hợp chit 2,6-dimethoxy-benzoquinone (3) va

mahosyieoligirigen (4) đều được bảo cáo là có hoạt tính gây độc tế bào đối với các đồng tế bào ng thư Các nghiên

cứu khác đã báo cáo việc phân lập pulcherrimin, 6-methoxypulcherrimin (8), bonducellin

(6) và R-methosybonducelin (7) từ thân cây, trong khi hạt giếng có galaclomannan

Myricedn glycoside (8) va 5,7,3'4

rentahydroxyflavanol (9) được phân lập từ lá, J- sitosterol (10), acid galic (11), lupeol (12), lupeol acetate (13), myricetin (14), ruún (18) quercimeririn (22) acid sebacic (23), leueodelphinidin (24) và cllagitannin [22]

Quercetin 3-O-6"-acetyl) galactoside | OH | H | G-acetyl galactosyl | 20

'Vào năm 2008, Wirote Pranithanchai và các cộng sự đã nghiên cứu thành phần hóa học từ thân của cây Kim Phượng (Caesalpinia puicherrima) và phân lập được các hợp chit cassane diterpenoid (25 -38) (23)