Khảo sát thành phần hóa học trên cao chloroform của cây mộc ký ngũ hùng dendrophtoe pentandra l miq họ chùm gửi loranthaceae ký sinh trên cây mít artocarpus integrifolia linn họ dâu tằm moraceage

‘Bing 1.3: Thành phần hóa học có trong cây Mít đã được công bố Bing 1.4: Clu trie các hợp chất trong cây Mit Artocarpus integrifolia inn.. Các nghiên cứu về hóa - được cho thấy họ Chùm g

HQ CHUM GUI (LORANTHACEAE)

KY SINH TREN CAY MiT ARTOCARPUS

INTEGRIFOLIA LINN HQ DAU TAM (MORACEAE)

jÏ_ Người hướng dẫn khoa học: Ths Nguyễn Hoàng Hạt

‘Ths Mai Anh Hing Người thực hiện Lê Trần Phương Thảo

Cam ơn mẹ, đi út, cảm ơn gia đình đã luôn bên cạnh, ủng hộ, động viên,

giúp đồ con những l khó khân nhất

“Thấy Nguyễn Hoàng Hat, thiy hướng dẫn khoa học, đã tạo mọi điều kiện, giúp đỡ, uốn nắn em trong suỗt thời gian thực hiện khóa luận tốt nghiệp,

‘Thay Mai Anh Hùng, người thẳy hướng dẫn khoa học tân tâm, yêu người yêu nghề,

luôn sẵn sảng giúp đỡ em một cách nhiệt tỉnh nhất, hưởng dẫn em một cách tí mí nhất trong

suốt thời gian thực hiện khỏa luận tốt nghiệp

‘Anh Trương Quốc Phủ, một người anh đã hết lòng giỏp đỡ, động viên, theo sit, chi dẫn từng chút một khi em thực hiện khóa luận

‘Ba nuôi, Trần Thanh Hải đã tạo mọi điều kiện để con hoàn thành khỏa luận tốt nghiệp (Chit Dat, nhur một người thân rong gia đỉnh, cám ơn chủ đã loôn chia sẽ vai boằn với hai mẹ con, giúp đỡ mẹ vả gia đình con, cám ơn chú rất nhiều

“Cô Nguyễn Thị Ảnh Tuyết tạo điều kiện thuận lợi, hỗ trợ về một thiết bị giúp em hoàn thành khỏa luận tốt nghiệp Em cảm ơm cô rắt 18 de,

“Chương 1 TONG QUAN

TORY CHE = CRY BE scents

1.1.2 Phân bổ

1.1.3, Nghiên cứu về được tính

1.2 CÂY KÝ SINH ~ CÂY MỘC KÝ NGŨ HÙNG

1.2.1 Mô tả thực vật

1.2.2 Phân bố

1.2.3 Nghiên cứu về dược tính

1.24 Nghiên cứu về hóa học

Chương 2 NGHIÊN CUU VA KET QUA

2.1 KHAO SAT NGUYEN LIEU

2.1.1 Thú hái, xửlý mẫu vì đều chủ co lại can

2.1.2 Khảo sắt các hợp chất trên phân đoạn cao chloroform 2.2 KHAO SAT CAU TRUC CAC HOP CHAT DA CO LAP cell 2.2.1 Hợp chất M6

Chương 3 KẾT LUẬN

4.1 NGUYEN LIEU, HOA CHAT, THIET BỊ SỬ DỤNG

4.2.2 Cô lập các hợp chất hữu cơ

Hinh anh

Hình II: Lá Mit

Hình L2: Thân và quả Mit

Hình 1.3: Cây Mộc ký ngũ hùng sống ký sinh trên cây mít và các bộ phận Hình 3.1: Cấu trúc của J-sitosterol (MM6)

Hình 2.2: Cầu trúc cia B-sitostery| arachidate (MMS)

Bảng 1.1: Công dụng các bộ phận trên cây Mit

‘Bang 1.2: Thanh phan hóa học có trong 100g múi Mít chín

‘Bing 1.3: Thành phần hóa học có trong cây Mít đã được công bố Bing 1.4: Clu trie các hợp chất trong cây Mit (Artocarpus integrifolia inn.) Bing 1.5: Thinh phin héa hoe c6 trong cây Dendrophthoe falcata (L.£) Dans Bing 1.6: Cu tric cdc bgp chit trong ciy Dendrophthe falcata (L.£.) Dans

Kết quả sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng trên cao chloroform

ệu phổ NMR của hợp chất MM6 so sinh với J-siloserol

Bảng 4.1: Kết quả sắc ký cột và sắc kỹ lớp móng của phân đoạn C-3

DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC

Phy tye 1-3 + Phổ 'H-NMR của hợp chất MM&Ề

Phụ lục 4,6 —— ¡ Phố ”C-NMR củahợp chit MM6 Phy lye 6,7: Pho DEPT-NMR cia hop chit MM PhụlụcE — PROT

SLMS cia hop chit MMS Phy lye 9-11: Phi 'H-NMR cis hop chit MMS Phy tye 12,13: Pho 'NMR của hợp chất MMS Phụ lục 14, 1S : Phổ DEPT-NMR của hợp chất MMS Phụ lục 16-18 - : Phd COSY cia hgp chit MMS Phụ lục 19,20: Phd HSQC cia hợp chit MMS

Phy lye 21-25: Phd HMBC cia hop chất MMS

LỜ2 MỞ ĐẦU

“Từ xa xưa, người Việt Nam đã sử dụng cây thuốc xung quanh để trị các chứng bệnh thông thường như cảm cúm, say nắng, nhức đầu, sốt, ¥ học ngày cảng phát

lên, con người ngày cảng tiếp cận với khoa học kỹ thuật hiện đại và tiến bộ Con

người sử đụng thuốc trong y học hiện đại ngày cảng nhiều Nhưng có tới 80% các hoạt

tim kiểm các hoạt chất mới có hoạt tỉnh sinh học từ cây cỏ thiên nhiên có thé img dung

lâm thuốc đang rất được quan tâm

Các nghiên cứu về hóa - được cho thấy họ Chùm gửi (Loranthaceae) chứa nhiều

loại hợp chất hữu cơ có hoạt tính sinh học như các flavonoid, tania, saponin, steroid,

ký ngũ hùng sống ký sinh trên cy Mit

Do đó, tác giả Nguyễn Hoàng Hạt và cộng sự đã chọn cây Mộc ký ngũ hùng

sống ký sinh trên một số cây chủ khác nhau làm đề tài nghiên cứu nhằm khảo sát thành phần hóa học và dược tinh của các cây nảy Công trình đã được bắt đầu từ cuối năm '2008 và đã thu được một số kết quả bước đầu khả quan

“Trong khuôn khổ của khỏa luận, chúng tôi tiếp tục thực hiện đề tài này nhưng,

chỉ tập trung khảo sát về thành phần hóa học trên phân đoạn cao chloroform của cây

sinh trên cây MÍt Artocarpus integrifolia Linn., hg Diu tim (Moraceae) Hy vọng rằng những kết quả nghiên cứu được sẽ góp phần làm phong phú thêm những hiểu biết về

"hóa ~ thực vật cũng như được tính của cây Mộc kỷ ngũ hùng và làm tăng khả năng ứng dung của cây vào thực té cuộc sống

Lê Trân Phương Thảo

Chương 1

TỎNG QUAN

'Cây Chim gi (còn gọi là Tắm gửi, Tâm gởi) là một loại thực vật ky sinh trên một hay một vải loại cây khác nhau ở những vũng ôn đới và nhiệt đới Có hai ý kiến về ring cin quan tâm cây chủ vì chúng cung cấp nguồn sống, còn loài không quan

trong”! Vị vậy, trong phần tổng quan này, chúng tôi trình bảy cả vẻ cấy chủ ~ cây Mit

Artocarpus Intergrifolia Linn (ho Dau tim Moraceae) va cy ký sinh - cây Mộc ký ngũ hùng Dendrophioe pentandra (L.) Mig, (bo Chim gti Loranthaceae)

Cay thân gỗ cao 12-20 m Lá đơn hình trải xoan nguyễn hay hình trứng đãi 9-20

‘em Hoa đơn tính cũng gốc, hoa đục dài, ráp, có lông tơ mễm

Hình 1.1 La Mit Hình I.2 Thân và qua Mit

-Hoa cái hình bầu dục mọc ngay trên thân cây hay trên cảnh, một cụm có nhiều

hoa Quả phc, to, dài 30-60 cm, nặng tới 20-30 kg Múi mít có vị ngọt do các mảnh

hoa bao tạo thành Hạt cứng, vỏ hạt mỏng giòn, nhân có nhiều tỉnh bột ”!919H31,

1.1.2 Phân bố

Cây Mít có nguồn gốc ở Tây Ấn và ngày nay được trồng rộng rãi ở các nước

nhiệt đới Ở Việt Nam, Mít cũng được trồng nhiều ở vùng đồng bằng và vùng núi, đôi khi phân bổ ở độ cao lên đến 1000 mỈ”,

1.1.3 Nghiên cứu về dược tính

Mii Mit c6 vị ngọt hơi chua, tính bình, không độc, có tác dụng bổ tỷ ích khí,

âm đẹp da mặt, chữa phiền khá, tăng sữa, chữa sưng tẤy, mụn nhọí “H0, Theo tác giả Công Anh và Vũ Quốc Trung cây mít có những công dụng như chữa ia chảy, táo bón, ăn không tiêu, bổ tỷ ích khí, làm đẹp da mặt, chữa phiền khát,

tăng sữa, chữa sưng tấy, mụn nhọt, chữa huyết áp caol'!”?),

Ngoài ra, theo tác giả Võ Văn Chỉ, từng bộ phận của cây Mít có những công cdụng riêng”! (bảng 1.1)

Bằng 1.1 Công dụng của các bộ phận trên cây Mit

Các bộ phận "Công dụng

Hạc —_ | TÌ thế lở, lâm ba kết hạch, sản hậu ít sửa, het mit rung bay lugs

< ‘in thơm ngon và bùi

ứng do ăn uồng, phong thấp Chis |

sốt rét rừng và giải say rượu khớp xương

“Trị ho ra máu, ho sưng phôi,

Í Dùng làm thuốc lợi sữa, chữa ấn uống không tiêu, tiêu chảy và tr

Lá ‘cao huyét ap sa

Nhựa Dụng tần két tigu thing, gid dG, gidm dav

‘Nguoi thực hiện LẺ Trần Phương ThĐ CC CC TA

1-1-4 Nghiên cứu về hóa học

Theo tác giả D K Salunkhe vi S S Kadam'""!, mai Mit chín chứa 14.50,

đường, trong đó cỏ œ-elucose (3,63%), J-glueose (2.3396), fruetose (1,744) và suerpe (6,90%) Thành phần hóa học có trong 100 ø múi Mit được trình bảy trong bảng 1.2

Bảng L2 Thành phần hỏa học có trong 100g mồi Mít chín

Thin pane | Mimi | tam

| Hoi im) “720 | 6450 | Cwồohydrte(@) | 1890 | 2580 | Protein (g) 1,90 660 |

| chia béo (g) 010 | 040 Fiber (8) 1,10

Chấtkhoáng@ | 080 | 120 | Calcium (mg) 2000 | 21,00 |

Phosphorus (mg) | 30,00 28,00

Potassium (mg) | 50000 | 1700 Thiamin (mg) 025 -

Thành phẩn hóa học của các hợp chất có trong cây Mít Artocarpus integrifoi, Linn họ Dau tim (Moraceae) được trình bảy tóm tắt trong bảng 1.3 và cấu trúc gi, hợp chất được trình bảy trong bảng 1.4

Charny 1 Ting geen

Bảng I.3, Thành phần hóa hoc cia cay mit đã được công bổ

TT “Công thức phân tử, nhiệt độ nóng chảy (mp) TK

| 2 Hydroxypropane- 1.2.3 trieaboxylie acid | Malic acid: C,H,Os, mp 130°C

s Stewi acid: Cfib¿O,, mp 69,6°C 03)

181.201

E0] (20)

(25)

120]

27 Isopentyl acetate, banana ol, isopenty ethanoate (368.01

soamy/ isovalerate: C\gHayOs, mp 192°C

3 29 (3-Methyl-1-butyl) 3-methIbutanoate, apple oi 03100

Propyl ethanoate, n-propyl ethanoate eal

31 _ Ethyl butanoate: CyH:O2, mp -93°C (20)

Ethyl n-butanoate, ethy! n-butyrate, UN 1180

Ethyl isovalerate: C;I1,O;, mp -99°C

*? | Isovaleric acid ethyl ester, isovaeric acid ethyl ester Fe

Butanoic acid propy! ester, butyric acid propyl ester

34 Isobutyl isovaterate: CsHyO2, mp 168°C (20, 25)

39 _ Buty! hexanoate: CgHyO;, mp 61-62°C

Butyl caproate, n-butyl hexanoate

Propyl isovalerate: CạHi/O;

%

4 ÍBmuixaeagbemosebaumeigoeyme —— |IRDLEM

44 | Ethyl 3-hydroxy-3-methylbutanoate: C;H.O; 13)

Dodecanoic acid methyl ester

4g | 3 Phenylpropyl isovalerate: C¡H;O;, mp 285 II

3-Methyl-butyric acid methylester

4g Ethyl 2-metytbutanoate: CisHyO>, mp 132-133°C (20)

Berry butyrate, dorintha

4g | 2Methylbuty! acetate: C;H,.O;, mp 140C 0)

2-Methyl-1-butanol acetate, 2-methyl-1-butyl acetate

50 | Ethyl hexadecanoate: CigHssO;, mp 24-26°C 20)

| | lore Acetate C-6, acetic acid hexyl ester wc (20)

Benzyl carbinyl 3-methylbutanoate

Benzaldehyde 19 Octanal 20 3-Phenylpropanal 21

HO 0 2

Ethyl (3-hydroxy-3-methyÏ)butanoate 44 Methyl dodecanoate 45

3-Phenylptopyl (3-methyl)butanoate 46 ‘Methyl (3-methy!)butanoate 47

Ni

i

2 2m nộ

tủ X Ya Ẳ AS8I3DH recente pa

.‡ Trần Phương THáo

Chaney 1 Ting yuan

1.2, CÂY KÝ SINH - CÂY MỘC KÝ NGŨ HÙNG

Cây Mộc ký ngũ hùng còn gọi là cây Chùm gửi năm nhị, tên khoa bọc là

Dendrophtoe pentandra (L.) Miq., họ Chùm gửi (Loranthaceae)*,

1.2.1 Mô tả thực vật

“Mộc kỷ ngũ hùng là cây bán ký sinh, thân gỗ có nhánh to, lá mọc xen, vẫn hình

"xương cá, đầu tà hay nhọn, đáy tà, không lông Hoa mọc ở nách lá, hóa có năm cánh

dính thành ống hơi phù ở phía trong Trái xoan tròn, cao đến Ì cm”),

ng 0 úy go

Z1 Gà (1982) Ho) Cin (Ladle (5)

Mình 1.3 Cây Mộc ký ngũ hùng (sống ký sinh trên cây MÍU và các bộ phận

1.2.2 Phân bố

Trên thể giới, cây Mộc ký ngũ hùng được tìm thấy ở Ấn Độ Lào, Thải Lan, Campuchia, Malaysia, Philpin Ở Việt Nam, cây Mộc kỷ ngũ hùng thường mọc ở Đông Ninh Thuận, Tây Ninh, Đồng Nai, thành phổ Hỗ Chí Minh, Bà Rịa - Vũng Tân, Kiên Giangt!?!

1.2.3 Nghiên cứu về được tính

Hiện nay, chưa cô tài liệu nào nghiên cứu về dược tính của cây Mộc ký ngũ hùng cô tên khoa học là /2endropMroe pentandra (L.) Miq ký sinh trên cây Mit Dược tinh của cây Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên các cây chủ khác cũng chưa được nghiên các bài thuốc đân gian, như

+ ˆ Ö Indonesia, cây Mộc ký ngũ hùng sống ký sinh trên cây Gòn được dùng trị bệnh tiêu chảy, cây Mộc kỷ ngữ hùng sông kỷ sinh trên cây Xoải có tắc đụng trị bệnh tiểu đường!”!

ưng (Ping gea=

«_ Ở Thái Lan, Mộc kỷ ngũ hùng còn là một trong ba cây thuốc bản địa quan

trọng có hoạt tính kích thích miễn dịch mạnh và được ứng dụng trong điều

trị các bệnh mãn tính",

Tuy nhiến, đã cố nhiều nghiên cứu về được tính trên các cây cũng chỉ Dendrophtoe nei riéng, cũng như các cây thuộc họ Chùm gửi nói chung Những công trình đã được công bổ cho thấy một số chúng có tác dụng dược lý tinh rit đáng quan

tâm, đặc biệt nỗi tiếng là bài thuốc Tang ký sinh với tinh năng bổ thận, ích huyết, mạnh

máu cao có cao huyết áp, thấp khớp ở người cao huyết áp, phù thận ở người cao huyết

áp, viêm tắc động mạch chỉ ở người cao huyết áp hoặc đái tháo đường! ,

“Trong dân gian, Chủm gửi mọc trên cây chủ như bưởi, chanh, gạo, đều được

dùng làm thuốc” Theo tác giá Chu Đình Kính và cộng sự'”, Chùm gửi còn có tác dụng chống oxy hóa tốt thông qua các thí nghiệm bảo vệ tế bảo gan và não chuột

Hy vọng cây Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên cây Mít mà chúng tôi nghiên cứu cũng sẽ thừa hưởng những giá trì nêu rên

1.2.4 Nghiên cứu về hóa học

“Trên thể giới chưa có công trình nào nghiên cứu thành phần hóa học của cây

"Mộc ký ngũ hùng sống ký sinh trên cây Mít Tại Việt Nam, tác gid Nguyễn Hoàng Hạt

và cộng sự”! đã cô lập được Eridenlane và Daueosterol (hay ƒ-sitosterol-3 B-D-

slueopyranoside) từ cây Mộc ký ngũ hàng sống ký sinh trên cây Mít

Đăng I.5 Thành phần hóa học có trong cây Øenebopjvhoe /aleara(L.) Dans

| 22,23-Dihydrostigmasterol, stigmast-5-en-3-ol, -sitosterin

Wa cool! "OX

"Người thực hiện: Lê Trần Phương Thảo

38Acetoxy-urs-12-ene-II-one 105, (108) R: CH(CH}COOH

‘Nguoi thye hign: Lé Trin Phuong Thio Trang -27

Chương 2

NGHIÊN CỨU

VA KET QUA

2.1, KHAO SAT NGUYEN LIEU

2.1.1 Thu hái, xử lý mẫu và điều chế các loại cao

“Cây tươi được thụ hái lại vườn nhà xã Xuân Trường (huyện Xuân Lộc, tỉnh Đồng Nai) vào tháng 7 năm 2008 và được và được nhận danh khoa học là Mộc ký ngũ

hing Dendrophtoe pentandra (L ) Miq., ho Chùm gửi (Loranthaceae) bởi Tiền sĩ Phạm

'Văn Ngọt, khoa Sinh học, trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chỉ Minh

Toàn bộ cây, sau khi thu hái được loại bỏ phần chết, rửa sạch, cắt ngắn, để ráo, sấy khd & 60-70°C,

gam dam, tận trích bằng ethanol thu được cao thé Sau đó sắc ky o6t silica gel trén cao ethanol bằng các dung môi thu được các loại cao: cao ether dầu hỏa, cao

chloroform, cao ethyl aeetate, cao methanol Những công đoạn trên đã được nhóm tác

giả Nguyễn Hoàng Hạt thực hiện từ cuối năm 2008 Trong khuôn khổ của đề tài, chúng

tôi tiếp tục nghiên cứu trên cây này nhưng chỉ tập trung khảo sắt trén cao chloroform

Te Trin Phuong Tho

~ Lọc, cô quay, thu hồi dung môi

= Silica gel

~ Dung môi ly:

Ether dầu hỏa

Sắc kỷ cột silica gel trên cao chloroform, gidi ly với hệ dung môi PE ; C (tử 1:9 đến 0:10) thu được S phân đoạn, ký hiệu lần lượt là C1- C8 Chỉ tiết kết quả được tình bây trong sơ đỗ 2.2 và bang 2.1

Bing 2.1 Két qui sic ky cdt (SKC) va sic ky lop méng (SKLM) tén cao chloroform

Dạng dầu

c1 1 1:9 màu nâu đỏ Nhiều vết | Chưa khảo sát

có kết tình

Dạngđầu | PE:C

a 2 49 màu nâu đô |_ 8:2 oe Nhiều vớt | Chưa Khảo sắt

ca 34 0:10 miu xanh den Dio qaieh c Co vétr® | Da khdo sit

Đặc quánh | C:M

mẫu xanh đen |_ 973

C4 341 010 Nhiều vết | Chưa khảo sát

Đặc quánh Cc:M

cs 42118 ono màu xanh đen |_ 955 DS Nhiều vết | Chưa khảo sát

(Ghỉ chú: PE - Ether dầu hỏa; C ~ Chioroform; M - Methanol)

Sơ đồ 2.2 Khảo sát phân đoạn cao chloroform

3.2 KHẢO SÁT CÁU TRÚC CÁC HỢP CHAT DA CÔ LẬP

3.2.1 Hợp chất MM6

Hop chat ki hiệu MM6 được cỏ lập từ phản đoạn C3 của cao chloroform (sơ đồ 3.2), có các đặc điểm như sau:

‘© Trang thai: tỉnh thể hình kim màu trắng (kết nh lại trong CHCT;)

“Chỉ tiết về độ địch chuyển hóa học của proton được trình bay trong bảng 2.2

Băng 2.2 Số liệu phố NMR của hợp chất MM6 so sánh với J-sitosteroll'”!

340

0,82 (6; 7,0) 00.81 (brs) 0,84 (4; 7,0) 0,82 (br s)

084 (brs)

© Phd ”C- kết hợp với DEPT-NMR (125Hz CDCl,, öppm) (phụ lục 4-7): có

29 tín hiệu cộng hưởng của các nguyên tir carbon, trong đó có cặp tín hiệu

công hưởng tại 8c 140,8 và 121.7 đặc trưng cho nổi đôi olein C-5 va C-6

‘carbon được trình bày trong bảng 2.2

"Biện luận cầu trúc hóa học:

'Phể ''C- kết hợp với phổ DEPT-NMR của hợp chất ký hiệu MM6 cho thấy có

29 tín hiệu cộng hưởng của các nguyên tử carbon, trong đó có 6 nhóm -CHỊ, !1 nhóm -CH+, 9 nhóm >CH:, 3 nhóm >C<

'Sự hiện diện của cặp tín hiệu cộng hưởng ở vùng từ trường thấp trên phổ '”C-

NMR tgi 8c 140,8 và 121,7 đặc trưng cho các nguyên tử carbon olefin C-5 và C-6 dạng

>C=CH- của khung stigmastan của sterol Điều nảy phù hợp với phổ ptoton có tín hiệu cộng hưởng ở vùng từ trường thấp öu 5,35 (dd; 2,0 Hz, 2,0 Hz) tương ứng với H-6

"Phổ '`C-NMR còn có một tí hiệu tại vũng từ trường trung binh (8c 71,8), tương,

ứng với một tín hiệu cộng hưởng tại ô„ 3,52 dạng mũi đa trên phổ 'H-NMR, cho thấy

đây là các tín hiệu của nhóm carbinol >CH-OH

So sánh số liệu phổ NMR của hợp chất MM6 với J-siosterol "| (bang 2.2)

nhận thấy có sự tương hợp Do đó, hợp chất ký hiệu MM6 được đề nghị là -sitosterol, với cấu trúc như hình 2.l

B-Sitosterol là một sterol cỏ mặt trong hầu hết các loài thực vật B-Sitosterol cb hoạt tỉnh sinh học cao và giữ vai trò quan trọng trong điều hoà chuyển hoá mỡ vả

cholesterol -Sitoslerol kết hợp với cholesterol tạo thành những hợp chất không tan và

không được cơ thể hấp thu Do đó, giúp ngăn ngừa được sự tăng cholesterol trong,

miu!" -Sitosterol kích thích co bóp tử cung, có thể giúp sinh việc sinh con dễ dàng

hơn, bớt đau hơn, kháng virut, tăng khả năng miễn địch, chống viêm loét, sưng khớp, ung thư ruột kết, tuyển tiền liệt'*!?3,

+ Phd ”C- kết hợp voi DEPT-NMR (CDCl, 125MHz, ppm) (phy Ive 14-1 xuất hiện cặp tín hiệu cộng hưởng tại öc 140,8 và 121,7 đặc trưng cho nối đôi olefin C-5 và C-6 của khung sgmastan của steroi Ngoài ra còn xuất

hiện tín hiệu cộng hưởng cia carbon carboxyl -COO- tại äc 173,3 Độ địch chuyển hỏa học của các nguyên từ carbon được trình bày trong bảng 2.3

« _ Phổ COSY, HSỌC, HMBC (CDCl;) (phụ lục 16-25): chỉ tiết các tương quan

"hai chiều được trình bày trong bing 2.3

Biện luận cấu trúc hóa học:

Phê ''C- kết hợp với DEPT-NMR cho thấy có cập tín hiệu đặc trưng 6 ving tir trường thấp (tai öc 139,7 và 122,6), đặc trưng cho các nguyên tử carbon olefin C-5 và 'NMR có tín hiệu cộng hưởng ở vùng từ trường thấp tại 8 5,35 (dd; 2,0Hz; 2,0H2)

tương ứng với H‹6

Phd "C-NMR cé mét tin higu tại vùng từ trường trung bình (tại 8 73,7), tương,

ứng với tín hiệu cộng hưởng của một prolon tại ôu 3.52 (m) trên phố 'H-NMR, cho