Cҩu trúc luұQYăQ
Melanin
Melanin (Hình 2.1OjPӝWQKyPTXDQWUӑQJFӫDFiFÿҥLSKkQWӱVҳFWӕFyWURQJWӵ nhiên [10]7URQJÿyPHODQLQÿѭӧFFKLDOjPEDORҥLFKtQKOjHXPHODQLQSKHRPHODQLQ YjQHXURPHODQLQ7URQJFѫWKӇQJѭӡLVҳFWӕPHODQLQÿѭӧFWҥRUDWURQJFiFEjRTXDQ KuQKWUӭQJJӑLOjPHODQRVRPHV0HODQRVRPHVFKӫ\ӃXWұSWUXQJӣYQJKҥEuFӫDGD YjÿѭӧFVҧQ[XҩWWURQJWӃEjRWXDPHODQRF\WHV[11]
+LӋQQD\WUrQWKӃJLӟLFyUҩWQKLӅXPjXGDHình 2.2YLӋF[XҩWKLӋQQKLӅXPjXGDFKӫ\ӃXOjGRVӵSKDWUӝQFӫDFiFORҥLPHODQLQNKiFQKDXYӟLFDURWHQRLGVR[\GHR[\- hemoglobin [12] 7URQJ ÿy PjX VҳF FӫD GD FKӫ \ӃX Eӏ ҧQK KѭӣQJ EӣL VҳF WӕSKHRPHODQLQFyPjXÿӓKD\YjQJQKҥWYjHXPHODQLQFyPjXQkXKD\ÿHQWӕL[13]ӬQJYӟLPӛLWӹOӋSKHRPHODQLQYjHXPHODQLQVӁFyPӝWPjXGDWѭѫQJӭQJGDVӁFyPjXQkXÿHQNKLKjPOѭӧQJHXPHODQLQFDRYjQJѭӧFOҥLGDVӁFyPjXViQJKѫQNKLKjPOѭӧQJSKHRPHODQLQFDRKѫQ
Hình 2 2 BҧQÿӗ phân bӕ màu da trên thӃ giӟi
.K{QJQKӳQJWKӃPHODQLQFzQÿѭӧF[HPOjPӝWFKҩWFyOӧLFDRYӅPһW\VLQKGRFyNKҧQăQJEҧRYӋFѫWKӇGѭӟLWiFÿӝQJFӫDiQKViQJ1yÿѭӧF[HPQKѭPӝWORҥLNHPFKӕQJQҳQJWӵQKLrQFy FKӭFQăQJKҩSWKөFiFEӭF[ҥFyEăQJWK{QJUӝQJ7URQJÿyHXPHODQLQOjPӝWFKҩWFySKәKҩSWKөUӝQJWURQJYQJiQKViQJWӱQJRҥL89YjiQKViQJQKuQWKҩ\9LV[14]1JRjLUDHXPHODQLQFzQFyNKҧQăQJOjPSKkQWiQÿӃQKѫQQăQJOѭӧQJKҩSWKөWӯEӭF[ҥiQKViQJPһWWUӡLQKҵPQJăQFҧQҧQKKѭӣQJFӫDWLD89ÿӗQJWKӡLHXPHODQLQFzQÿѭӧFFKӭQJPLQKFyNKҧQăQJKҩSWKXJӕFWӵGR[15, 16]1KӡQKӳQJNKҧQăQJÿyHXPHODQLQQJăQQJӯDGDNKӓLFiFWiFKҥLWLӅPWjQJFӫDFӫDWLD897X\QKLrQÿӇWKӵFKLӋQÿѭӧFFKӭFQăQJÿyNKLWLӃS[~FYӟLiQKPһWWUӡLPӝWOѭӧQJHXPHODQLQVӁÿѭӧFVLQKUDYjWtFKWөӣOӟSWKѭӧQJEuJk\UDKLӋQWѭӧQJVҥPGDÿHQGDQKҵPPөFÿtFKWăQJOѭӧQJVҳFWӕEҧRYӋGD1KLӅXQJKLrQFӭXFNJQJFKRWKҩ\ UҵQJ Wӹ OӋ PҳF XQJ WKѭ GD WKҩS ӣ QKӳQJ QJѭӡL Fy OѭӧQJ PHODQLQ FDR WURQJ GD[17] 7X\ QKLrQ [pW WKHR SKѭѫQJ GLӋQ WKҭP Pӻ YLӋF WtFK Wө PӝW OѭӧQJ PHODQLQ EҩWWKѭӡQJFyWKӇJk\UDFiFYҩQÿӅYӅGDQKѭQiPWjQQKDQJÿӗLPӗLOmRKyDGDô 0HODQLQÿѭӧFKuQKWKjQKTXDKjQJORҥWFiFSKҧQӭQJR[\KyDOLrQTXDQÿӃQDPLQRDFLG W\URVLQH Yj Fy Vӵ KLӋQ GLӋQ FӫD HQ]\PH W\URVLQDVH[18] 4Xi WUuQK WәQJ KӧSPHODQLQ ÿѭӧF ELӃW Yj Vӱ GөQJ QKLӅX KLӋQ QD\ ÿѭӧF JӑL Oj 5DSHU-Mason (Hình 2.3)
[16]*ҫQÿk\TXiWUuQKQj\ÿѭӧFKLӋXFKӍQKEӣL&RRNVH\FQJYӟLFӝQJVӵ[19] và
Theo quá trình Raper-Mason (Hình 2.3ÿӇWәQJKӧSQrQPHODQLQÿҫXWLrQFiFVҳF
WӕHXPHODQLQYjSKHRPHODQLQFyEҧQFKҩWOjFiFDPLQRDFLGW\URVLQHVӁÿѭӧFR[\KyD
EӣLHQ]\PHW\URVLQDVHWҥRWKjQK-GLK\GUR[\SKHQ\ODODQLQH'RSD6DXÿyGRSDEӏ
R[\ KyD WKjQK GRSDTXLQRQH Yj TXi WUuQK VӁ [ҧ\ UD QKDQK KѫQ NKL Fy PһW HQ]\PH tyrosinase [21]%ӣLYuGRSDTXLQRQHOjPӝWFKҩWKRҥWÿӝQJPҥQKQrQFyWKӇWӵR[\KyD
WKjQK GRSDFKURPH WLӃS WKHR ÿy GRSDFKURPH VӁ FKX\ӇQ KyD WKjQK GLK\GUR[\LQGROH
'+, KRһF GLK\GUR[\LQGROH-2-FDUER[\OLF DFLG '+,&$ ÿӇ FXӕL FQJ WҥR WKjQK
HXPHODQLQVҳFWӕFy PjXQkX-ÿHQ 0һW NKiF QӃXFy PһWF\VWHLQHKRһF JOXWDWKLRQH dopaquLQRQHVӁFKX\ӇQWKjQKF\VWHLQ\OGRSDKRһFJOXWDWKLRQHGRSD6DXÿyFK~QJVӁWӵ
FKX\ӇQ KyD WKjQK +%7$ UӗL FXӕL FQJ WҥR WKjQK SKHRPHODQLQ VҳF Wӕ Fy PjX vàng-ÿӓ[22].
Enzyme tyrosinase
Tyrosinase (Hình 2.4) hay còn gӑi là enzyme polyphenol oxidase (PPO), là mӝt enzyme monooxygenase có chӭDÿӗng trong phân tӱ
Hình 2 4 Cҩu trúc enzyme tyrosinase ӣ mӝWÿѫQYӏ tӃ bào [23]
Trung tâm hoҥWÿӝng hay vùng hoҥWÿӝng (active site) cӫa enzyme có 3 nguyên tӱ ÿӗQJÿyQJYDLWUzTXDQ WUӑng trong viӋc xúc tác cӫD HQ]\PH WURQJÿyQJX\rQ Wӱ ÿӗng tҥo liên kӃt phӕi trí vӟi 3 phân tӱ histamin (Hình 2.5) Ngoài ra vùng hoҥWÿӝng FzQÿѭӧc hình thành tӯ các chuӛLDFLGDPLQQKѭVal283, Phel264, His244, Val248, Asn260ô[24]
Hình 2 5 Ĉӗng liên kӃt vӟi histamin trong vùng hoҥWÿӝng cӫa tyrosinase [23]
Vai trò chӫ yӃu cӫa tyrosinase là tham gia vào hai phҧn ӭng riêng biӋt cӫa quá trình chuyӇn hóa melanin; mӝt là hydroxyl hóa monophenol thành O-diphenol, hai là oxi hóa O-diphenol thành O-TXLQRQVDXÿyO-quinon tham gia mӝt loҥt các phҧn ӭQJÿӇ tҥo thành melanin [25]
Hình 2 6 Quá trình oxy hóa phenol vӟi xúc tác cӫa enzyme tyrosinase
Trong tӵ nhiên, enzyme tyrosinase có thӇ tӗn tҥi ӣ 3 dҥng là: oxy, deoxy, met- W\URVLQDVHÿѭӧc biӇu diӉQTXDVѫÿӗ Hình 2.7 [26, 27] Cҧ dҥng met-tyrosinase và dҥng oxy-W\URVLQDVHÿӅu có khҧ QăQJ[~FWiFFKRTXiWUuQKWҥo diphenolase, WURQJNKLÿyFKӍ có dҥng oxy-tyrosinase là có khҧ QăQJ[~FWiFFKRTXiWUuQKWҥo monophenolase Dҥng deoxytyrosinase là dҥng yӃu, không әQ ÿӏQK Fy [X Kѭӟng phҧn ӭng vӟL R[\ ÿӇ tҥo thành dҥng oxytyrosinase
Hình 2 7 Các dҥng oxi hóa cӫa enzyme tyrosinase
1KѭYұy, dù enzyme tyrosinase ӣ bҩt cӭ dҥng nào thì mӝt cҩu tӱ thӇ hiӋQÿѭӧc vai trò ӭc chӃ enzyme tyrosinase cҫn phҧi liên kӃWÿѭӧc vӟi vùng hoҥWÿӝng cӫa enzyme YjNKyDÿѭӧc ion Cu 2+ ӣ trong vùng này [28]
Nhӡ có vai trò quan trӑng trong viӋc hình thành nên các sҳc tӕ da, nên viӋc nghiên cӭu các hӧp chҩt có khҧ QăQJOjPWUҳng da tKѭӡng sӁ ÿѭӧF[iFÿӏnh bҵng khҧ QăQJӭc chӃ hoҥWÿӝng cӫa enzyme tyrosinase.
Các hӧp chҩt có khҧ QăQJӭc chӃ enzyme tyrosinase
Các chҩt ӭc chӃ tyrosinase có nguӗn gӕc tӯ tәng hӧp
MӝWOѭӧQJÿiQJNӇ các hӧp chҩt có nguӗn gӕc tәng hӧSQKѭK\GUR[\ODPLQ các hӧp chҩt chӭD WKLRO FDUER[\OLF DFLG WKѫP Gүn xuҩt cӫa cinnamic acid, trihydroxy chalconas, peptid, allylbenzoic acid [30]
1ăP QKyP QJKLrQ Fӭu cӫa Marc Criton và cӝng sӵ ÿm Wәng hӧS ÿѭӧc N- hydroxy-1ả-phenylurea và N-phenylthiourea (Hỡnh 2.8) Hai nhúm chҩWQj\ÿӅXÿѭӧc chӭng minh cú tỏc dөng ӭc chӃ enzyme tyrosinase vӟi giỏ trӏ IC50 lҫQOѭӧt là 0,29àM và 1,8àM thҩSKѫQUҩt nhiӅu lҫn so vӟi kojic acid (IC50 là 75àM) [31]
Hỡnh 2 8 Cҩu trỳc N-hydroxy-1ả-phenylurea và N-phenylthiourea
Tӯ thӃ kӍ WUѭӟFÿӃn nay, tropolon (Hình 2.9), 2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-on, vүQOX{Qÿѭӧc xem là mӝt trong nhӳng chҩt ӭc chӃ tyrosinase có tiӅPQăQJYӟi giá trӏ
IC50 Oj 0 ÿLӅX Qj\ ÿm ÿѭӧc nhóm nghiên cӭu cӫa Varda Kahn và Andrawis
Andrawi chӭng minh 7KHR ÿy GR WURSRlon có cҩX WU~F WѭѫQJ Wӵ QKѭ FiF Fѫ FKҩt O-diphenolic cӫa W\URVLQDVH GR ÿy Fy NKҧ QăQJ WҥR ³chelate´ Fӫa nó vӟi nguyên tӱ ÿӗng trong enzyme có thӇ ÿҥt hiӇu quҧ ӭc chӃ tyrosinase cao [32]
NhiӅu nghiên cӭXFNJQJÿmFKӭng minh rҵQJUHVRUFLQROÿѭӧc gҳn nhóm thӃ ӣ vӏ trí sӕ 4 có cҩu trúc liên quan vӟLFѫFKҩWSKHQROLFFNJQJÿѭӧc nhұn ra là có khҧ QăQJӭc chӃ tyrosinase [33-35] Trong các dүn xuҩt cӫa resorcinol có nhóm thӃ ӣ vӏ trí sӕ 4, tác dөng ӭc chӃ enzyme tyrosinase mҥnh nhҩWÿҥWÿѭӧc khi nhóm thӃ ӣ vӏ trí sӕ 4 là nhóm kӷ Qѭӟc, chҷng hҥQQKѭ-hexyl resorcinol (Hình 2.9ÿmÿѭӧc nhóm nghiên cӭu cӫa
Athur J McEvily và cӝng sӵ chӭng minh có hoҥt tính ӭc chӃ enzyme tyrosinase mҥnh vӟi giỏ trӏ IC50 là 5àM vào năP[36]+ѫQWKӃ nӳa, 4-hexyl resorcinol là cỏc chҩt ӭc chӃ tyrosinase hiӋu quҧ nhҩt sӱ dөng trong các ngành công nghiӋp thӵc phҭm vì nó
KzDWDQÿѭӧFWURQJQѭӟc, әQÿӏQKNK{QJÿӝc hҥi, không gây ÿӝt biӃn, không gây ung
WKѭ Yj FKҩW Qj\ FNJQJ ÿm ÿѭӧc công nhұn là an toàn trong viӋc phòng chӕng bӋnh melanosis ӣ tôm và trong viӋc kiӇm soát sӵ sүm màu cӫD OiW WiR WѭѫL WURQJ NK{QJ không khí khô nóng, thí nghiӋPFNJQJFKӭQJPLQKWѭѫQJWӵ vӟLNKRDLWk\YjEѫ[37, 38]
Hình 2 9 Cҩu trúc cӫa tropolon và 4-hexylresorcinol
7URQJGѭӧc hӑc, captopril (Hình 2.10), (S)-1-(3-mercapto-2-metyl-1-oxopropyl)-L- SUROLQÿѭӧc biӃWÿӃn là mӝt loҥi thuӕFÿѭӧc sӱ dөng rӝng rãi trong viӋFÿLӅu trӏ WăQJ huyӃt áp và suy tim thông qua tác dөng ӭc chӃ sӵ chuyӇn hóa enzyme angiotensin [39, 40] Ngoài ra, captopril còn là mӝt chҩt ӭc chӃ phi cҥnh tranh không thuұn nghӏch tҥi vùng hoҥt ÿӝng monophenolase cӫa enzyme tyrosinase và ӭc chӃ cҥnh tranh không thuұn nghӏch tҥi vùng hoҥW ÿӝng diphenolase cӫa enzyme tyrosinase [41] Captopril ÿѭӧc biӃW ÿӃn là chҩt tҥR ³FKHODWH´ vӟL ÿӗQJ 'R ÿy Fy Oê GR ÿӇ có thӇ cho rҵng captopril chӫ yӃu có tác dөng ӭc chӃ là do tҥR³FKHODWH´ vӟLÿӗng ӣ vӏ trí hoҥWÿӝng cӫa tyrosinase [42, 43]
Mӝt sӕ thuӕF NKiF FNJQJ Fy WiF Gөng ӭc chӃ hoҥW ÿӝng cӫD W\URVLQDVH QKѭ penicillamin (Hình 1.11 ÿѭӧc sӱ dөQJ WURQJ ÿLӅu trӏ bӋnh Wilson [44], và methimazol là thuӕc kháng tuyӃn giáp [45] Methimazol, 1-methyl-2- mercaptoimidazol (Hình 1.11) ӭc chӃ cҧ hoҥWÿӝng monophenolase và diphenolase cӫa tyrosinase nҩm Methimazol ӭc chӃ hoҥWÿӝng tyrosinase cӫa nҩm bҵng hai cách: liên hӧp vӟi O-TXLQRQGRÿyӭc chӃ rõ sӵ hình thành sҳc tӕ và tҥo chelate vӟLÿӗng tҥi vӏ trí hoҥWÿӝng cӫa tyrosinase [46]
Hình 2 10 Cҩu trúc cӫa captopril, penicillamin và methimazol ĈmFyUҩt nhiӅu hӧp chҩt có nguӗn gӕc tӯ tәng hӧSÿѭӧc chӭng minh có khҧ QăQJ ӭc chӃ enzyme tyrosinase [20, 47-49] Tuy nhiên, viӋc ӭng dөng các hӧp chҩt có nguӗn gӕc tәng hӧp vào các sҧn phҭm trong cuӝc sӕng vүn còn nhiӅu hҥn chӃ, nên chӍ có mӝt sӕ Oѭӧng nhӓ hӧp chҩWÿѭӧc ӭng dөng vào các sҧn phҭm Nguyên nhân là do trong quá trình tәng hӧp luôn có mӝt sӕ tҥp chҩt không mong muӕQÿѭӧc tҥo ra, tuy nhiên viӋc tách hay kiӇP VRiW KjP Oѭӧng tҥp chҩt luôn tӕn nhiӅu thӡi gian và công nghӋ phӭc tҥS'RÿyYLӋc sҧn xuҩt các hӧp chҩt có nguӗn gӕc tәng hӧSWKѭӡng có giá WKjQKFDRKѫQWKӃ nӳa mӝt sӕ tҥp chҩt có ҧQKKѭӣng không tӕWÿӃQQJѭӡi sӱ dөng cho nên viӋc ӭng dөng vào các sҧn phҭPOjÿӅu không thӇ Mһt khác, sӕ Oѭӧng hӧp chҩt ÿѭӧc xác nhұn có khҧ QăQJӭc chӃ hoҥt tính cӫa melanogenesis trên tӃ bào và da hiӋn nay vүn còn rҩt ít [20] Vì vұy, mӝWKѭӟng nghiên cӭu mӟLÿѭӧc lӵa chӑn vӟi nhiӅXѭX ÿLӇm nәi bұt vӅ mһt kinh tӃ, an toàn, nhu cҫu cӫa xã hӝi và tính dӉ dàng ӭng dөQJKѫQ ÿyOjKѭӟng nghiên cӭu vӅ các hӧp chҩt có nguӗn gӕc tӵ nhiên
2.2&iFKӧSFKҩWӭFFKӃW\URVLQDVHFyQJXӗQJӕFWӵQKLrQ
Polyphenol là mӝt nhóm chҩt có sӵ phân bӕ rӝng trong tӵ QKLrQ&K~QJÿyQJYDL trò lӟn trong viӋc tҥo ra màu sҳc cӫa nhiӅu loҥi hoa quҧ Mӝt vài polyphenol có mһt nhiӅu trong vӓ cây, rӇ cây hay lá cây thұm chí chúng còn có mһt trong hoa quҧ WѭѫL rau cӫ, [50]
Mӝt trong nhӳQJ ÿҥi diӋQ ÿLӇn hình cӫa nhóm polyphenol có khҧ QăQJ ӭc chӃ HQ]\PHW\URVLQDVHOjQKyPIODYRQRLGĈmFyKѫQKӧp chҩt thuӝc nhóm flavonoid có trong rӇ, lá, hҥt, vӓ Fk\YjKRDÿmÿѭӧc phân lұp và ÿӏnh danh [51] Ӣ thӵc vұt các hӧp chҩt thuӝc nhóm flavonoid có chӭFQăQJEҧo vӋ thӵc vұt bҵng cách chӕng lҥi tia cӵc tím và tác nhân gây bӋnh [51]7UrQFѫEҧn flavonoid ӭc chӃ enzyme bҵng cách tҥR³FKHODWH´Yӟi nguyên tӱ ÿӗng trong vùng hoҥWÿӝng cӫa enzyme tyrosinase Trong ÿyPӝt sӕ IODYRQRLGQKѭNDHPSIHUROTXHUFHWLQYjPRULQHình 2.11) thӇ hiӋn tác dөng ӭc chӃ hoҥt tính cӫa enzyme tyrosinase, trong khi nhӳng chҩWNKiFQKѭFDWHFKLQYj UKDPQHWLQÿyQJYDLWUzOjFiFFѫFKҩt cӫa tyrosinase [52-56] Mӝt sӕ nghiên cӭu cho thҩy rҵng flavonoid có chӭDQKyPĮ-keto có thӇ có khҧ QăQJӭc chӃ tyrosinase nguyên nhân là do giӳDQKyPĮ-keto trong flavonoid và nhóm hydroxyphenyl trong L-Dopa có sӵ WѭѫQJWӵ nhau [57]
1ăPQKyPQJKLrQFӭu cӫa You-Lin Xue và cӝng sӵ ÿmSKkQOұp thành công mӝt sӕ hӧp chҩt thuӝFQKyPSRO\SKHQROQKѭTXHUFetin, kaempferol, (Hình 2.11) tӯ lá cӫa cây Persimmon, Diospyros kaki Nghiên cӭXFNJQJÿmWKӵc hiӋn các thí nghiӋm vӅ hoҥt tính ӭc chӃ enzyme tyrosinase cӫa các hӧp chҩt trên và cho thҩy giá trӏ IC50 cӫa quercetin là 9,7 àM và IC50 cӫa kaempferol là 50,1 àM [58]
Hình 2 11 Mӝt sӕ hӧp chҩt thuӝc nhóm flavonoid
Ngoài ra nhiӅu aldehydes và các dүn xuҩWNKiFFNJQJÿѭӧc phân lұSYj[iFÿӏnh là có tác dөng ӭc chӃ HQ]\PH W\URVLQDVH QKѭ FLQQDPDOGHK\GH 2-hydroxy-4- methoxybenzaldehyde, anisaldehyde, cuminaldehyde và cumic acid (Hình 2.12)[59- 63]
1ăPQKyPQJKLrQFӭu cӫa Tae Joung Ha và cӝng sӵ ÿmWLӃn hành nghiên cӭu hoҥt tính ӭc chӃ enzyme tyrosinase cӫa anisaldehyde (Hình 2.12ÿѭӧc phân lұp tӯ cây KѭѫQJKӗi Pimpinella anisum L (Umbelliferae) cho giá trӏ IC50 là 0,16 mM [64] Nhóm aldehydHVÿѭӧc biӃWÿӃn bҵng phҧn ӭng sinh hӑc vӟi nhóm nucleophilic (cho ÿLӋn tӱ QKѭ VXOIK\GU\O DPLQR KD\ QKyP K\GUR[\O 'R ÿy Fѫ FKӃ ӭc chӃ enzyme tyrosinase cӫD FK~QJ ÿӃn tӯ khҧ QăQJ Wҥo thành bazo Schiff vӟi nhóm amino trong phân tӱ cӫa enzyme [60, 61]7KrPYjRÿyQӃXQKyPFKRÿLӋn tӱ nҵm ӣ vӏ trí para cӫa benzaldehyde thì khҧ QăQJӭc chӃ enzyme sӁ WăQJYjEDVH6FKLIIÿѭӧc tҥo ra sӁ bӅQKѫQ.Kҧ QăQJӭc chӃ tyrosinase cӫa anisaldehyde và cuminaldehyde mҥQKKѫQ khoҧng 2,5 và 16 lҫn so vӟi benzaldehyd
Hình 2 12 Mӝt sӕ hӧp chҩt thuӝc nhóm Aldehyde
Mӝt sӕ alkanal có tác dөng ӭc chӃ tyrosinase có thӇ là do sӵ WѭѫQJ tác kӷ Qѭӟc cӫa chúng vӟi các enzyme, làm ҧQK KѭӣQJ ÿӃn cҩu trúc bұc 3 cӫa enzyme [65] (2E)- alkenal ӭc chӃ quá trình oxy hóa L-3,4-dihydroxyphenylalanin (L-dopa) cӫa tyrosinase là chҩt ӭc chӃ không cҥnh tranh, và phҫn alkyl kӷ Qѭӟc có liên quan ÿӃn hoҥWÿӝng ӭc chӃ cӫa chúng
Bên cҥnh nhӳng thӵc vұt bұc cao thì trong nҩP FNJQJ Fy Pӝt sӕ hӧp chҩt có tác dөng ӭc chӃ enzyme tyrosinase [66-69] Dicarboxylic acid (azelaic DFLGEmRKzDÿѭӧc tҥo thành bӣi quá trình peroxy hóa lipid và este hóa acid béo bҵng nҩm men, vi nҩm pityrosporum ovale Dicarboxylic acid này có tác dөQJJk\ÿӝc nhҩWÿӏnh trên các tӃ bào biӇu bì tҥo sҳc tӕ cӫa khӕi u ác tính ӣ da, mһc dù bình WKѭӡng tӃ bào biӇu bì tҥo sҳc tӕ không bӏ ҧQKKѭӣng [67] Tuy nhiên, trong kiӇm tra in vitro, dicacboxylic acid ÿѭӧc thӇ hiӋn là mӝt chҩt ӭc chӃ cҥnh trҥnh yӃu cӫa enzyme tyrosinase, nguyên nhân chính có sӵ ҧQKKѭӣQJÿyFyWKӇ OjGRÿӝc tӕ melanocytotoxcity cӫa nó
Hình 2 13 Cҩu trúc cӫa azelaic acid (dicacboxylic acid)
Lá trӭng cá (Muntingia calabura L ± Muntingiaceae)
Hình 2 15 Cây trӭng cá
Cây trӭng cá hay mұt sâm (Hình 2.15), có tên khoa hӑc là Muntingia calabura L., là loҥi cây thân gӛ, OiFyPpSNKtDUăQJFѭDGjL-15 cm và rӝng 1-6,5 cm Hoa nhӓ màu trҳng, quҧ NKLFKtQWKѭӡQJFyPjXÿӓ nhҥWÿѭӡng kính khoҧng 1-1,5 cm [77] Quҧ ăQÿѭӧc, có vӏ ngӑt và mӑQJQѭӟc, chӭa nhiӅu hҥt nhӓ FyPjXYjQJYjFyKjPOѭӧng vitamin C rҩt cao [78] Trong dân gian, quҧ trӭng cá có thӇ ÿѭӧFăQVӕng hay sӱ dөng ÿӇ làm mӭWEiQKWDUWEiQKQѭӟng, Ngoài ra lá trӭng FiFzQGQJÿӇ làm trà Ӣ Peru, lá trӭQJFiFzQÿѭӧFGQJÿӇ ÿLӅu trӏ loét dҥ Gj\YjVѭQJWX\Ӄt tiӅn liӋt [79]
Lá cây trӭng cá chӭa nhiӅu hӧp chҩWQKѭORҥi dihydrochalcones, flavonoid gӗm các flavane, flavanone và muntingone (mӝt chҩt chuyӇn hóa loҥL IODYRQRO 1ăP Z.A.Zakaria và cӝng sӵ ÿmSKkQOұSÿѭӧc 12 hӧp chҩt mӟi thuӝc nhóm flavonoid (gӗm
Lá trӭQJFiÿmÿѭӧc chӭng mình là có khҧ QăQJNKiQJR[\KyDFDR[81, 82] Mӝt nghiên cӭu khác trên lá trӭQJFiFNJQJFKӭng minh khҧ QăQJNKiQJNKXҭQWѭѫQJÿѭѫQJ vӟLFiFNKiQJVLQKÿDQJÿѭӧc sӱ dөng hiӋn nay Nghiên cӭXFNJQJFKRWKҩy sӵ hiӋn diӋn cӫa mӝt hӧp chҩt kháng khuҭn cӵc mҥnh trong lá trӭng cá [83] Ngoài ra, lá trӭng FiFzQÿѭӧc chӭng minh có khҧ QăQJJk\ÿӝc tӃ bào, biӇu hiӋQJk\ÿӝc mӝt cách chӑn lӑFÿӕi vӟi mӝt vài dòng tӃ EjRXQJWKѭ ӣ QJѭӡLKѫQQӳa chúng còn có khҧ QăQJÿLӅu trӏ tiӇXÿѭӡng, kháng viêm, kháng nҩm, [84-88]
1ăP QKyP QJKLrQ Fӭu cӫa Balakrishnan và cӝng sӵ ÿm WLӃn hành khҧo sát khҧ QăQJӭc chӃ tyrosinase cӫa các bӝ phұn cây trӭng cá (lá, hoa và quҧ) vӟi các loҥi dung môi chiӃW NKiF QKDX Qѭӟc, hyrdoethanolic, petroleum ether) KӃt quҧ nghiên cӭu chӍ ra rҵng khҧ QăQJӭc chӃ enzyme tyrosinase cӫa lá cây trӭQJFiOrQÿӃn 94 r 1,97% trong dӏch chiӃWK\GURHWKDQROLFFDRKѫQKҷn so vӟi các bӝ phұn còn lҥi và các dӏch chiӃt khác [89]
VӟLKjPOѭӧng flavonoid cao, giá trӏ tiӅm năQJFDRÿmÿѭӧc các nhóm nghiên cӭu chӭng minh, lá trӭng cá sӁ ÿѭӧc chӑQOjPÿӕLWѭӧng thí nghiӋm cho bài nghiên cӭu nhҵm tiӃp tөc thӇ hiӋn nhӳng giá trӏ tiӅPQăQJFӫa lá trӭng cá, mӣ UDFiFKѭӟng nghiên cӭu mӟi tiӃp theo, góp phҫn mӣ rӝng và xác minh rõ hѫQQKӳng giá trӏ mà lá trӭng cá ÿDQJFy
2.4./iJLҩSFi Houttuynia cordata Thunb ± Saururaceae)
*LҩS Fihay dҩp cá, lá giҩp, rau giҩp (Hình 2.16) có tên khoa hӑc là Houttuynia cordata Thunb., là loҥi cây thân thҧo nhӓ cao khoҧng 15-FP ѭD ҭm phân bӕ chӫ yӃu ӣ châu Á (tӯ ҨQĈӝ ÿӃn Trung Quӕc, Nhұt BҧQYjFiFQѭӟFĈ{QJ1DPÈ5Ӊ nhӓ mӑc tӯ ÿӕt cây Lá có hình tim, mӑFVROHÿҫu lá nhӑQYjFyPLWDQKQKѭPLFӫa cá Cөm hoa là bông, màu vàng không có bao hoa, có 4 lá bҳc trҳng Quҧ nang mӣ ӣ ÿӍnh, hҥt hình trái xoan, nhҹn Mùa hoa diӉn ra vào tháng 5-8, mùa quҧ diӉn ra vào tháng 7-10 [90-92]
+LӋQQD\ÿmFyKѫQKӧSFKҩWÿѭӧFSKkQOұSYjÿӏQKGDQKWӯWKkQOiYjKRDFӫD Fk\JLҩSFiWKXӝFFiFQKyPIODYRQRLGDONDORLGFiFGүQ[XҩWWKѫPÿѫQJLҧQYjWLQK GҫX7URQJÿyWKjQKSKҫQIODYRQRLGFӫDJLҩSFiFyFKӭDQKLӅXTXHUFHWLQTXHUFLWULQ isoquercitrin, avicularin, hyperin, phloridzin, [92, 93]
7URQJGkQJLDQJLҩSFiÿѭӧFGQJÿӇÿLӅXWUӏQKLӉPWUQJPөQQKӑWWUƭÿDXPҳW ÿӓFyWөPiX5DXJLҩSFiFzQOjPӝWORҥLWKӵFSKҭPJLjXYLWDPLQ3FXQJFҩSFKRFѫ WKӇ[93, 94] ĈmFyQKLӅXQJKLrQFӭXFKӭQJPLQKÿѭӧFF{QJGөQJFӫDJLҩSFiQKѭNKҧQăQJӭF FKӃFiFORҥLYLUXVQKѭYLUXVgk\EӋQKKHUSHV+69-YLUXVJk\ EӋQKF~P+,9-ӣ QJѭӡL[95]1JRjLUD JLҩSFiFzQFyWiFGөQJFKӕQJXQJWKѭEӋQKEҥFKFҫXNKiQJ R[\KyDNKiQJYLrPYjOjPEӅQPDRPҥFh [96]
1ăP 7LDQ-6KXQJ :X Yj FӝQJ Vӵ ÿm QJKLrQ FӭX WUrQ WRjQ Fk\ JLҩS Fi
Houttuynia cordataÿmSKkQOұSÿѭӧF KӧSFKҩWFyWURQJFk\7URQJÿyKRҥWWtQKNKiQJR[\KyDYjӭFFKӃHQ]\PHW\URVLQDVHFӫDPӝWVӕKӧSFKҩWWURQJ*LҩSFiFNJQJ ÿѭӧFQJKLrQFӭX.ӃWTXҧQJKLrQFӭXFKRWKҩ\TXHUFLWULQHình 2.17) và quercetin-3-O-b-D-JDODFWRS\UDQRVLGHWKӇKLӋQKRҥWWtQKNKiQJR[\KyDWKHRSKѭѫQJSKiSEҳWJӕFWӵGR-diphenyl-1-SLFU\OK\GUD]\O'33+YӟL,&50 OҫQOѭӧWOjYj 0PҥQK
KѫQFҧYLWDPLQ(,&50 là 80 M) [92]7KrPYjRÿyFHSKDUDGLRQH%Hình 2.17FNJQJ ÿѭӧF[iFÿӏQKOjFyNKҧQăQJӭFFKӃPҥQKHQ]\PHW\URVLQDVHYӟL,&50 là 170 M so YӟLNRMLFDFLGFy,&50 là 170 M [97]
Hình 2 17 &ҩXWU~FFӫDquercitrin và cepharadione B
Vӟi nhӳng giá trӏ tuyӋt vӡi mà giҩp cá mang lҥi và nhӳng tiӅPQăQJFӫa nó viӋc chӑn giҩSFiOjÿӕLWѭӧng nghiên cӭu là viӋFQrQOjP7URQJÿyOiJLҩp cá sӁ Ojÿӕi Wѭӧng mà bài nghiên cӭu tұSWUXQJYjRYuÿӝ phә biӃn cӫa lá giҩSFiWURQJÿӡi sӕng Ĉӗng thӡi, viӋc nghiên cӭu lá giҩSFiFNJQJOjPӝt trong nhӳQJKѭӟng nghiên cӭu mӣ rӝng nhҵPÿyQJJySPӝt phҫn nhӓ FiFWK{QJWLQTXDÿyJL~SKLӇXU}KѫQYӅ cây giҩp cá, nhӡ ÿyWҥo tiӅQÿӅ FѫVӣ FKRFiFêWѭӣng nghiên cӭu, ӭng dөng vӅ cây giҩSFiÿѭӧc thӵc hiӋn dӉ GjQJKѫQ
Hình 2 18 /iәL Әi (Hình 2.18), tên khoa hӑc là Psidium guajava /OjORjLFk\ăQTXҧ WKѭӡng xanh OkXQăPWKXӝc hӑ Myrtaceae, có nguӗn gӕc tӯ Brazil Cây cao nhiӅu nhҩWPÿѭӡng kính thân tӕLÿDFPWKkQFKҳc, vӓ nhҹn Cành non 4 cҥnh, khi già mӟi tròn dҫn, lá ÿӕi xӭQJ +RD Oѭӥng tính, bҫu hҥ, mӑc tӯng chùm 2-3 chiӃc, ít khi ӣ ÿҫu cành mà
WKѭӡng ӣ nách lá, cánh 5, màu trҳng, nhiӅu nhӏ vàng [98]
Li әi cy chӭa hjPOѭӧQJSRO\SKHQROFDRKjPOѭӧng tanin trong lá әi chiӃm khoҧng
10% bao gӗm các loҥi tanin thӫ\SKkQÿѭӧc, không thӫ\SKkQÿѭӧc và loҥi hӛn hӧp
Ngoài ra trong lá әi còn có các dүn chҩt flavan monomer cӫDFiFWDQLQQKѭFDWHFKLQ
JDOORFDWHFKLQOHXFRF\DQLGLQ7KrPYjRÿyWURQJOiәi còn có chӭDFiFIODYRQRLGQKѭ quercetin, avicularin, guajaverin, các triterpenoid tӵ GRQKѭFUDWDHJROLFDFLG
Trong y hӑc, lá әi cy nhiӅu tic dөQJTXêQKѭFhӕng lҥi stress oxy hya, loҥi bӓ cic gӕc tӵ GRQJăQQJӯa và hҥn chӃ mӝt sӕ bӋnh tұWOLrQTXDQÿӃn tim mҥFKÿӝt quӷWăQJ huyӃWiSÿiLWKiRÿѭӡQJYjXQJWKѭ+ѫQWKӃ nӳa các flavonoid trong lá әi còn có khҧ
QăQJNKiQJNKXҭn mҥnh trên nhiӅu chӫng vi khuҭn gây bӋnh [92]
1ăPQKyPQJKLrQFӭu cӫa Dong-Huyn You và cӝng sӵ ÿmNKҧo sát hoҥt tính kháng oxy hóa và hoҥt tính ӭc chӃ enzyme tyrosinase cӫa dӏch chiӃt tӯ cây әi (cành, quҧ, lá và hҥt) cӫDGXQJP{LNKiFQKDXDFHWRQHHWKDQROPHWKDQROYjQѭӟc) Các chiӃt xuҩt cӫa cành và lá cho thҩy chҩt khҧ QăQJNKiQJR[\KyDFӫDFK~QJFDRKѫQ chiӃt xuҩt tӯ quҧ әi và hҥt әL Ĉӗng thӡi hoҥt tính ӭc chӃ tyrosinase cӫa chiӃt xuҩt ethanol tӯ lá әLÿҥt 69,5FDRKѫQKҷn so vӟi các bӝ phұn còn lҥi cӫa cây ӣ cùng mӝt nӗQJÿӝ [99]
Vӟi nhӳQJѭXÿLӇm trên lá әLÿѭӧc chӑQOjPÿӕLWѭӧng nghiên cӭu trong bài ViӋc nghiên cӭu lá әi sӁ tiӃp tөc thӵc hiӋQWUrQ FѫVӣ hӑc hӓi thêm nhӳng thành tӵu cӫa
Dong-+X\Q