1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

khảo sát thành phần hóa học phân đoạn et40b điều chế từ rễ cây dương đầu olax imbricata

66 1 0
Tài liệu đã được kiểm tra trùng lặp

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Tiêu đề Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn Et40B điều chế từ rễ cây Dương đầu (OLAX IMBRICATA)
Tác giả Nguyễn Thị Trang
Người hướng dẫn PGS.TS. Võ Thị Ngà
Trường học Trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật Thành phố Hồ Chí Minh
Chuyên ngành Công nghệ Kỹ thuật Hóa học
Thể loại Khóa luận tốt nghiệp
Năm xuất bản 2024
Thành phố Tp. Hồ Chí Minh
Định dạng
Số trang 66
Dung lượng 8,47 MB

Nội dung

i LỜI CẢM ƠN Khóa luận tốt nghiệp chuyên ngành hóa hữu cơ với đề tài “Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn Et40B điều chế từ rễ cây Dương đầu, Olax imbricata” là kết quả của quá trình n

Trang 1

THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT

Tp Hồ Chí Minh, tháng 01/2024

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP NGÀNH CÔNG NGHỆ KỸ THUẬT HÓA HỌC

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN Et40B ĐIỀU CHẾ TỪ RỄ CÂY DƯƠNG ĐẦU (OLAX IMBRICATA)

GVHD: PGS.TS VÕ THỊ NGÀ SVTH: NGUYỄN THỊ TRANG

S K L 0 1 2 4 2 9

Trang 2

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH



HCMUTE

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

SVTH: Nguyễn Thị Trang

MSSV: 19128086 GVHD: PGS.TS Võ Thị Ngà

TP Hồ Chí Minh, tháng 1 năm 2024

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC

PHÂN ĐOẠN Et40B ĐIỀU CHẾ TỪ RỄ CÂY

DƯƠNG ĐẦU (OLAX IMBRICATA)

Trang 3

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC VÀ THỰC PHẨM

BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC

NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

Họ và tên sinh viên: Nguyễn Thị Trang

MSSV: 19128086

Ngành: Công nghệ Kỹ thuật Hóa học

Chuyên ngành: Hóa hữu cơ

1 Tên khóa luận: Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn Et40B điều chế từ rễ

cây Dương đầu, Olax imbricata

2 Nhiệm vụ của khóa luận:

- Điều chế cao chiết Et40B điều chế từ rễ cây Dương đầu – Olax imbricata

- Phân lập các hợp chất tinh khiết

- Xác định cấu trúc hóa học hợp chất tinh khiết được phân lập từ cao phân đoạn Et40B

3 Ngày giao nhiệm vụ khóa luận: 17/09/2023

4 Ngày hoàn thành khóa luận: : 10/01/2024

5 Họ tên người hướng dẫn: PGS.TS Võ Thị Ngà

6 Nội dung hướng dẫn:

- Điều chế cao chiết Et40B điều chế từ rễ cây Dương đầu – Olax imbricata

- Phân lập các hợp chất tinh khiết

- Xác định cấu trúc hóa học hợp chất tinh khiết được phân lập từ cao phân đoạn Et40B

Nội dung và yêu cầu khóa luận tốt nghiệp đã được thông qua bởi

Trưởng Bộ môn Công nghệ Hóa học

Tp Hồ Chí Minh, ngày 17 tháng 01 năm 2024

TRƯỞNG BỘ MÔN NGƯỜI HƯỚNG DẪN

Trang 10

i

LỜI CẢM ƠN

Khóa luận tốt nghiệp chuyên ngành hóa hữu cơ với đề tài “Khảo sát thành phần

hóa học phân đoạn Et40B điều chế từ rễ cây Dương đầu, Olax imbricata” là kết

quả của quá trình nỗ lực và cố gắng không ngừng của bản thân với sự giúp đỡ tận tình, động viên khích lệ của thầy cô và bạn bè Qua đây em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến những người đã giúp đỡ em trong quá trình học tập cũng như qáu trình nghiên cứu khóa luận tốt nghiệp

Em xin trân trọng gửi đến PGS.TS Võ Thị Ngà lời cảm ơn sâu sắc và chân thành nhất,

Cô đã hướng dẫn tận tình, truyền đạt những kinh nghiệm qúy báu và tạo điệu kiện để

em hoàn thành khóa luận tốt nghiêp

Em xin gửi đến cô TS Nguyễn Linh Nhâm lời cảm ơn chân thành Cô đã giúp em rất nhiều trong quá trình làm khóa luận

Em xin gửi lời cảm ơn đặc biệt đến bố mẹ Để em có được ngày hôm nay bố mẹ đã phải hy sinh rất nhiều

Em cũng xin cảm ơn trường đại học Sư Phạm Kỹ Thuật đã tạo điều kiện và cung cấp

cơ sở vật chất, trang thiết bị cho em làm khóa luận tốt nghiệp và hoàn thành chương trình học của mình Em xin hết lòng cảm ơn

Giờ đây có nói bao nhiêu lời cảm ơn cũng không đủ Em xin kính chúc quý thầy cô luôn dồi dào sức khỏe và tràn đầy nhiệt huyết để tiếp tục sự nghiệp trồng người của mình Em cũng xin chúc các bạn luôn may mắn và thành công trên con đường phía trước

Em xin chân thành cảm ơn

Trang 11

ii

LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan khóa luận tốt nghiệp với đề tài: “Khảo sát thành phần hóa học phân

đoạn Et40B điều chế từ rễ cây Dương đầu (Olax imbricata)” là do chính tôi thực hiện

dưới sự hướng dẫn của PGS.TS Võ Thị Ngà Các số liệu trong quá trình làm và kết quả thu được là hoàn toàn trung thực, không sao chép Những tài liệu tham khảo được

Trang 12

iii

MỤC LỤC

LỜI CẢM ƠN i

LỜI CAM ĐOAN ii

DANH MỤC HÌNH ẢNH v

DANH MỤC BẢNG vi

DANH MỤC VIẾT TẮT vii

TÓM TẮT ĐỀ TÀI x

MỞ ĐẦU xi

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1

1.1 Gới thiệu về cây olax imbricata 1

1.1.1 Phân loại khoa học 1

1.1.2 Miêu tả đặc tính sinh trưởng 1

1.2 Những nghiên cứu về hoạt tính sinh học 2

1.2.1 Hoạt tính kháng viêm, kháng oxy hóa 2

1.2.2 Hoạt tính kiểm soát béo phì, đường huyết và lipid trong máu 3

1.2.3 Hoạt tính chống ung thư và gây độc tế bào 3

1.2.4 Hoạt tính về những tác nhân thần kinh 4

1.3 Những nghiên cứu về hóa học 4

1.3.1 Hợp chất béo 4

1.3.2 Hợp chất terpenoid 5

1.3.3 Hợp chất polyphenol 6

1.3.4 Hợp chất chứa nitrogen 10

CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 11

2.1 Đối tượng nghiên cứu 11

2.2 Phương pháp nghiên cứu 11

Trang 13

iv

2.2.1 Phương pháp phân lập chất 11

2.2.2 Phương xác định cấu trúc 12

2.3 Nội dung và mục tiêu nghiên cứu 13

2.3.1 Nội dung nghiên cứu 13

2.3.2 Mục tiêu nghiên cứu 13

2.4 Hóa chất và dụng cụ 14

2.4.1 Hóa chất 14

2.4.2 Dụng cụ 14

2.5 Thực nghiệm 15

2.5.1 Điều chế cao thô và các cao thành phần 15

2.5.2 Điều chế phân đoạn Et40B từ cao MeOH 15

CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 18

3.1 Phân lập chất OI-PD9.1 từ phân đoạn Et40B 18

3.2 Biện luận cấu trúc OI-PD9.1 21

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 29

TÀI LIỆU THAM KHẢO 30

PHỤ LỤC 32

Trang 14

v

DANH MỤC HÌNH ẢNH

Hình 1 1: Các bộ phận của cây Olax imbricata (lá, hoa) 1

Hình 1 2: Các bộ phận của cây Olax imbricata (quả, rễ) 2

Hình 2 1: Sơ đồ nội dung nghiên cứu 13

Hình 2 2: Sơ đồ quy trình điều chế cao thô EtOH và các cao thành phần 15

Hình 2 3: Kết quả SKLM TLC phân đoạn Et40.2.6 16

Hình 2 4: Sơ đồ quá trình phân tách phân đoạn Et40B từ cao MeOH 17

Hình 3 1: Sơ đồ quá trình phân lập chất OI-PD9.1 18

Hình 3 2: Kết quả phân tích HPLC của phân đoạn Et40B-H2O 18

Hình 3 3: Kết quả phân tích HPLC của phân đoạn Et40B-Me20 19

Hình 3 4: Kết quả phân tích HPLC của phân đoạn Et40B-Me50 19

Hình 3 5: Kết quả phân tích HPLC của phân đoạn Et40B-Me100 19

Hình 3 6: Kết qủa chạy sắc ký điều chế phân đoạn Et40B 20

Hình 3 7: Kết qủa phân tích HPLC của chất OI-PD9.1 20

Hình 3 8: Các tín hiệu đặc biệt của phổ 1H-NMR 23

Hình 3 9: Các tín hiệu đặc biệt của phổ 13C-NMR 24

Hình 3 10: Các tín hiệu đặc trưng của các đơn vị đường 24

Hình 3 11: Tương quan HMBC của các đơn vị đường 25

Hình 3 12: Mũi ion phân tử giả của hợp chất OI-PD9.1 26

Hình 3 13: Cấu trúc hợp chất OI-PD9.1 26

Trang 16

Resonance Spectroscopy

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon-13

proton-proton hai chiều

Correlation

Phổ tương quan dị hạt nhân qua nhiều liên

kết

Correlation

Phổ tương quan dị hạt nhân qua một liên kết

hạt nhân

Trang 18

ix

s/d/dd/t//m/ brt/brd

Singlet/doublet/doublet of

doublets/triplet//mutiplet/broad triplet/broad doublet

Mũi đơn/mũi đôi/mũi đôi đôi/mũi ba/mũi đa/mũi ba rộng/mũi đôi rộng

Trang 19

x

TÓM TẮT ĐỀ TÀI

Cây Dương đầu - Olax imbricata là một loại cây dược liệu xuất hiện nhiều trong các

bài thuốc dân gian để chữa một số bệnh liên quan đến phụ khoa, sốt, thương hàn, chống viêm nhiễm, kháng khuẩn,… ngoài các công dụng chữa bệnh cây Dương đầu còn có thể sử dụng để ngăn ngừa mọt gạo Với mục đích phát huy tối đa lợi ích mà cây dương đầu mang lại, nhóm chúng tôi chọn hướng nghiên cứu về thành phần hóa học của cây Dương đầu

Nguyên liệu rễ cây dương đầu, được thu hái từ tỉnh Phú Yên sau khi làm sạch và xử

lý được điều chế thành cao thô EtOH bằng phương pháp chiết hồi lưu Từ cao thô

EtOH điều chế các loại cao thành phần là cao n-hexane và cao MeOH

Từ cao MeOH thu được tiến hành phân tách bằng phương pháp sắc kí cột diaion

HP-20 thành 6 phân đoạn gồm EtOH HP-20, 40, 60, 80, 96 và cuối cùng là acetone Đề tài khóa luận này được phân công tiến hành khảo sát phân đoạn Et40

Từ phân đoạn Et40 tiếp tục tách các phân đoạn nhỏ hơn bằng phương pháp sắc ký cột silica gel pha thường thu được 3 phân đoạn là Et40.1, Et40.2 và Et40.3 Phân đoạn Et40.2 được chọn khảo sát và tách thành 6 phân đoạn Et40.2.1-6 Phân đoạn Et40.2,6 được khảo sát và tách thành 12 phân đoạn Et40.2.6.1-12 Theo sự phân công của nhóm nghiên cứu, đề tài này thực hiện việc khảo sát phân đoạn Et40.2.6.9 (Et40B)

Từ phân đoạn Et40B được giao tiến hành phân lập và tinh sạch các hợp chất lần lượt bằng các phương pháp sắc ký cột silica gel pha đảo RP-18, sắc ký lỏng hiệu năng cao phân tích và sắc ký điều chế

Kết quả đã phân tách và tinh sạch được 01 hợp chất tinh khiết và tiến hành phân tích các dữ liệu phổ cộng hưởng từ hạt nhân kết hợp với khối phổ đã sơ bộ xác định cấu trúc hợp chất tinh khiết là một dẫn xuất oleanolic acid mang 05 đơn vị đường, trong

đó có 3 đường glucose, 1 đường rhamnose, 1 glucuronic acid

Trang 20

xi

MỞ ĐẦU

Từ xa xưa, con người đã biết dùng các loại cây cỏ trong tự nhiên để chữa bệnh Kinh nghiệm này được lưu truyền qua nhiều thế hệ, là tiền đề cho việc nghiên cứu và phát triển y học cổ truyền Việt Nam là một nước có khí hậu nhiệt đới, tài nguyên phong phú và đa dạng được ví là: “rừng vàng biển bạc” Ở nước ta đã có hàng nghìn loài thảo dược tìm thấy và đưa vào phục vụ trong y học, thực phẩm và mỹ phẩm

Olax là một chi thuộc họ Olacaceae với 40 loài thường được tìm thấy ở các vùng rừng

nhiệt đới của châu Á và một số nước ở châu Phi như: Nigeria, Siera Leone, Ghana

Cây dương đầu hay còn được gọi là mao trật, cát lộ có tên khoa học là Olax imbricata được biết là một cây thảo dược thuộc chi Olax có nhiều công dụng trong y học Trên

thế giới đã có những nghiên cứu về thành phần cũng như hoạt tính sinh học của cây

Olax imbricata Kết quả cho thấy cây Olax imbricacta có công dụng kháng viêm,

kháng oxy hóa, có công dụng lớn trong diều trị bệnh tiểu đường và phòng chống một

số bệnh về phụ khoa, …

Ở nước ta cây dương đầu phân bố phổ biến ở Phú Yên Với mong muốn tận dụng tối

đa nguồn lợi thiên nhiên đó nhóm chúng tôi chọn hướng nghiên cứu về thành phần

hoá học của rễ cây dương đầu Olax imbricata Theo sự phân công, tôi thực hiện đề

tài “Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn Et40B điều chế từ rễ cây Dương

đầu Olax imbricata”

Trang 21

1

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN

1.1 Gới thiệu về cây olax imbricata

1.1.1 Phân loại khoa học

Bảng 1.1: Phân loại khoa học

Giới Plantae Ngành Magnoliophyta Lớp Magnoliopsida

Loài Olax imbricata

Họ Olacaceae hay còn gọi là họ dương đầu các cây thuộc họ này là cây bụi đứng, thân gỗ, lá đơn nguyên Hoa lưỡng tính thường có màu xanh hoặc trắng, hoa có từ 3-

6 cánh Họ Olacaceae trên thế giới có 25 chi và 250 loài Ở Việt Nam có 4 chi và 10 loài được tìm thấy [11]

1.1.2 Miêu tả đặc tính sinh trưởng

Chi Olax thuộc họ Olacaceae, có khoảng 200 loài phân bố khắp Trung-Tây Phi và

Châu Á [10] Cây Olax imbricata thuộc dạng cây bụi đứng cao từ 2-5 m Thân cây

màu nâu, cành non màu xám Lá màu xanh xếp thành hai dãy so le nhau, có hình trái xoan, mắt trên bóng láng, mặt dưới màu hơi vàng và có lông Hoa màu trắng có mùi rất thơm, khi khô chuyển sang màu vàng Cây ra hoa tháng 12-1, có quả vào tháng 8

Hình 1 1: Các bộ phận của cây Olax imbricata (lá, hoa)

Trang 22

2

Hình 1 2: Các bộ phận của cây Olax imbricata (quả, rễ)

1.2 Những nghiên cứu về hoạt tính sinh học

1.2.1 Hoạt tính kháng viêm, kháng oxy hóa

Chiết xuất ethanol của lá và thân của cây Olax subscorpioidea được nghiên cứu về

khả năng chống tổn thương gan do carbon tetrachloride gây ra ở chuột Những nghiên

cứu này kết luận rằng chiết xuất ethanol của lá và vỏ thân cây Olax subscorpioidea

có khả năng kháng oxy hóa mạnh [5, 7]

Trong y học cổ truyền Bờ Biển Ngà, cây Olax subscorpioidea Oliv dùng để điều trị

nhiều bệnh bao gồm bệnh vàng da và viêm gan Kouassi Konan và cộng sự đã có

nghiên cứu về khả năng kháng viêm và oxy hóa của lá cây Olax subscorpioidea Oliv trên chuột Kết quả cho thấy rằng chất chiết xuất từ lá của Olax có hoạt tính bảo vệ gan và chống oxy hóa in vivo [2]

Olax psittacorum Vahl được xem là là một "thuốc dân gian Issan" thể hiện giá trị y

học dân tộc như đặc tính chữa nhiễm trùng đường tiết niệu, giảm đau, hạ sốt, loét da, chống thiếu máu cũng như phụ gia thực phẩm Các nghiên cứu đã chứng minh và cho thấy đặc tính chống sưng tấy, tác dụng nhuận tràng và hoạt tính kháng vi-rút chống lại vi-rút bại liệt, đặc tính chống oxy hóa Nghiên cứu của Raja Majumder đã chứng minh khả năng chống viêm, giảm đau và ức chế TNF-α (dựa trên dòng tế bào RAW

264.7) chống loét miệng của cây Olax psittacorum [3]

Chiết xuất từ lá của cây Olax scandens được dùng để tổng hợp vật liệu nano compozit

bạc-đồng (Ag-Cu NCs) có khả năng kháng khuẩn tốt Nghiên cứu cho thấy vật liệu

Trang 23

3

được tạo ra có khả năng chống lại một số loại vi khuẩn như: K pneumoniae, E coli,

S aureus, K pneumon iae, P auriginosa, … [4]

Chiết xuất methanol của cây Olax nama được phân tích bằng phương pháp phân tích

dấu vân tay HPLC-DAD cho thấy khả năng kháng oxy hóa, kháng cholinesterase là đáng kể với các giá trị IC50 lần lượt là 71,46, 72,55 và 92,33 μg/mL và khả năng ức chế α-glucosidase ở mức vừa phải với IC50 giá trị là 639,89 μg/mL Từ những kết quả nhiên cứu trên cung cấp cơ sở khoa học cho các nghiên cứu sâu hơn về tiềm năng bảo

vệ thần kinh và chống bệnh Alzheimer của loại cây này [6]

1.2.2 Hoạt tính kiểm soát béo phì, đường huyết và lipid trong máu

Võ Thị Ngà và cộng sự đã có những nghiên cứu về thành phần và hoạt tính sinh học

của cao chiết xuất từ rễ của cây Olax imbricata Roxb được thu hoạch ở tỉnh Phú Yên Trong đó có nghiên cứu so sánh về khả năng ức chế enzyme α-glucosidase của dịch chiết n–hexane từ rễ cây Olax imbricata Roxb và acarbose trên chuột nhắt đực Kết quả thử nghiệm in vitro cho thấy dịch chiết rễ cây Olax imbricata Roxb có tác dụng

ức chế enzym α–glucosidase cao hơn của acarbose (2,83 lần) Cụ thể, giá trị IC 50 (µ g/mL) của dịch chiết rễ cây Olax imbricata Roxb và acarbose lần lượt là 47,8 ± 0,3

và 135,4 ± 0,2 Từ nghiên cứu trên cũng cho thấydịch chiết rễ cây Olax imbricata

Roxb có hoạt tính sinh học mạnh trong việc phòng ngừa và hỗ trợ điều trị các bệnh lý

liên quan đến thừa cân, béo phì, giúp kiểm soát lượng đường trong máu từ đó làm giảm nguy cơ mắc bệnh đái tháo đường týp 2 Từ đó tìm cách tổn hợp các chất có hoạt tính sinh học nhằm phục vụ cho việc điều chế và sản xuất thuốc chữa bệnh [8]

1.2.3 Hoạt tính chống ung thư và gây độc tế bào

Vào năm 2019, nhóm nghiên cứu của Võ Thị Ngà đã tiến hành nghiên cứu hoạt tính

ức chế tế bào ung thư của cây Olax imbricata Roxb Kết quả thử nghiệm hoạt tính sinh học trên các cao chiết cho thấy: cả ba loại cao n-hexane, cao ethyl acetate và cao

methanol đều có hoạt tính trên 2 dòng tế bào ung thư vú MCF7 và ung thư phổi LU

Riêng cao n-hexane và cao ethyl acetate còn có hoạt tính trên dòng tế bào ung thư

gan HepG2 và có hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase [16]

Trang 24

4

1.2.4 Hoạt tính về những tác nhân thần kinh

Olax subscorpioidea là một loại cây bụi hoặc cây gỗ được tìm thấy ở Nigeria và các

vùng khác của Châu Phi Nó được chỉ định trong việc kiểm soát chứng rối loạn viêm, bệnh tâm thần, co giật, đau và ung thư Dựa trên việc sử dụng dân gian trong việc kiểm soát bệnh tâm thần, hoạt tính chống trầm cảm, Adebayo O Adeoluwa và cộng

sự đã nghiên cứu chỉ ra thành phần butanol của cây Olax subscorpioidea có tác dụng như thuốc trầm cảm Từ đó tạo cơ sở cho nghiên cứu sử dụng cây Olax

subscorpioidea để kiểm soát bệnh tâm thần [1]

1.3 Những nghiên cứu về hóa học

1.3.1 Hợp chất béo

Vào năm 2018, từ cao chiết ethyl acetate của rễ cây Olax imbricata, Võ Thị Ngà và

cộng sự đã phân lập được 3 hợp chất béo henicos-7-en-9-ynoic acid (1),

ynoylglycerol (hoặc 2,3-dihydroxypropyl

(E)-henicos-7-en-9-ynoate) (2) và 6,7,8,9-tetrahydroxyhexadeca-4,10-diynoic acid (3) [15]

Vào năm 2016 từ dịch chiết chloromethane của cây Olax dissitiflora, Mavundza và

cộng sự đã phân lập thành công 3 hợp chất acid béo gồm: santalbic acid (4), exocarpic acid (5), octadec-9,11-diynoic acid (6) [14]

(1)

(2)

(3)

Trang 26

Hình 1 4: Các cấu trúc hợp chất terpenoid được phân lập từ chi Olax

Vào năm 2011, Sue và cộng sự đã phân lập thành công 2 hợp chất từ cao chiết acetone

của cây Olax mannii là: rhoiptelenol (7) và glutinol (8) [19]

Vào năm 2018, Pertuit và cộng sự đã phân lập được oleanolic acid (9) từ cao của rễ

và thân cây Olax obtusifolia [18]

Vào năm 2019, Võ Thị Ngà và cộng sự đã phân lập thành công 3 hợp chất chứa nhóm

dẫn xuất 1,2,3,4-tetrahydronapthalene trong cao chiết methanol từ rễ cây Olax

Vào năm 2015 từ cao methanol của rễ cây Olax imbricata, S.T.M.Huynh cùng cộng

sự đã phân lập thành công các hợp chất gồm:

1-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-(4-hydroxy-3-O-β-D-glucopyranosylphenyl)oct-5-ol-4-one (14);

Trang 27

(4E)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7

7-(3-hydroxy-4-O-β-D-glucopyranosylphenyl)hept-4-ene-6-ol-3-one (15);

1-O-(4-hydroxy-2,6-dimethoxyphenyl)-6-O-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoyl)-β-D

-glucopyranose (16); dimethoxybenzoyl)-β-D-glucopyranose (17); leonuriside A (18) ; vanillic acid (19)

1-O-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-6-O-(4-hydroxy-3,5-[9, 21]

Vào năm 2015, Okoye và cộng sự đã phân lập thành công 17 hợp chất flavonoid glycoside từ hai phân đoạn ethyl acetate và n-butanol điều chế từ cao chiết methanol

tổng của lá cây Olax mannii là: kaempferol 3-O-α-L-arabinofuranosyl-7-O-α-L

-rhamnopyranoside (20), kaempferol 3,7-O-α-L-dirhamnopyranoside (21),

kaempferol 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-4)-α-L-rhamnopyranoside]-7-O-α-L

-rhamnopyranoside (22), quercetin 3,7-O-α-L-dirhamnopyranoside (23), kaempferol

7-O-α-L-rhamnopyranoside (24), kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranoside (25),

kaempferol-3-O-β-D-xylopyranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside (26), afzelechin

3-O-β-D-glucopyranoside (27), kaempferol 3-O-β-D-glucopyranoside (28),

quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside (29), quercetin 3-O-β-D-xylopyranoside (30), morin

3-O-α-L-rhamnopyranoside (31), kaempferol 3-O-β-D-xylopyranoside (32), morin

3-O-β-D-xylopyranoside (33), kaempferol 3-O-[α-D-apiofuranosyl-(1→2)-α-

L-arabinofuranoside]-7-O-α-L-rhamnopyranoside (34), kaempferol 3-O-[β-D

-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinofuranoside]-7-O-α-L-rhamnopyranoside

(35), kaempferol 3-O-[β-D-arabinopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranoside]-7-O-α-

L-rhamnopyranoside (36) [20]

Vào năm 2016, Okoye và cộng sự tiệp tục tiến hành nghiên cứu cao chiết n-butanol điều chế từ cao chiết methanol của lá cây Olax mannii và đã phân lập được 2 hợp chất là: kaempferol 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-α-L-arabinofuranoside]-7-O-

α-L-rhamnopyranoside (37) và kaempferol 3-O-[α-L-apiofuranosyl(1→2)β-D

-galactopyranoside]-7-O-α-L-rhamnopyranoside (38) [17]

(14)

Trang 30

10

1.3.4 Hợp chất chứa nitrogen

Vào năm 1993, Thumfort và cộng sự đã phân lập thành công một hợp chất mới có

tên gọi là S-ethenylcysteine (39) từ cao chiết ethanol của rễ cây Olax phyllanthi bằng

các phương pháp phân tích HPLC, GC – MS và NMR [20]

Năm 2020, R.Majumder và cộng sự đã phân lập được một hợp chất amide của acid

béo (Z)-docos-13-enamide (40)từ cao methanol của lá cây Olax psittacorum [13]

(39)

(40)

Hình 1 6: Các cấu trúc hợp chất chứa nitrogen được phân lập từ chi Olax

Trang 31

11

CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM

2.1 Đối tượng nghiên cứu

Cao được chiết xuất từ rễ cây dương đầu được thu hái ở huyện Đông Hòa, tỉnh Phú

Yên, Việt Nam vào tháng 8 năm 2020 Mẫu cây có tên khoa học là Olax imbricata

Roxb (Olacaceae) do ông Hoàng Xuân Lâm, Trung tâm Nghiên cứu và Sản xuất Dược liệu Hữu cơ Miền Trung, tỉnh Phú Yên, Việt Nam xác nhận Tiêu bản thực vật được

ký hiệu UTE-A002 và lưu giữ tại Khoa Công nghệ Hoá học và Thực phẩm, Trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật Thành phố Hồ Chí Minh

2.2 Phương pháp nghiên cứu

Tùy vào tính chất của mẫu để chọn SKLM silicagel pha đảo(RP-18) hay silica gel pha thường (NP, normal phase)

SKLM silica gel pha thường

- Có các các nhóm hydroxyl trên bề mặt silca gel

- Các chất phân cực bị giữ lại, các chất có độ phân thấp sẽ ra trước có và Rf lớn hơn

- Hệ dung môi Cf: MeOH: H2O: Af

SKLM silica gel pha đảo RP-18

- Các nhóm hydroxyl bị thay thế bởi mạch hydrocarbon dài có 18 carbon

- Các chất kém phân cực bị giữ lại, các chất phân cực cao sẽ ra trước có Rf lớn hơn

- Hệ dung môi H2O: MeOH

Trang 32

12

2.2.1.2 Sắc ký cột

SKC với chất hấp phụ thường dùng là silica pha đảo hoặc silica pha thường Tùy vào tính chất và khối lượng mẫu để tiến hành chọn cột, chất hấp phụ và phương pháp nạp mẫu Có hai phương pháp nạp mẫu là nạp mẫu khô và lạp mẫu ướt, nếu mẫu tan tốt trong hệ dung môi giải ly thì dùng phương pháp nạp mẫu ướt ngược lại dùng phương pháp nạp mẫu khô Dùng phương pháp SKLM để lựa chọn hệ dung môi chạy SKC

và gom lại các phân đoạn sau khi triển khai SKC Sau khi gom các phân đoạn thì tiến hành cô quanh để thu được mẫu rắn Mẫu rắn thu được sau khi triển khai SKC thì kiểm tra độ sạch bằng SKLM

2.2.1.3 Sắc ký lỏng hiệu năng cao

Sắc ký lỏng hiệu năng cao là một phương pháp phân tích hiện đạt được sử dụng phổ biển Trong khóa luận tốt nghiệp phương pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao dùng để dò

hệ dung môi cho máy sắc ký điều chế và kiểm tra độ tinh sạch của mẫu

2.2.1.4 Sắc ký điều chế

Sắc ký điều chế là một phương pháp hiệu quả và đang được sử dụng rất phổ biến để phân lập chất Các chất được phân lập bằng phương pháp này có độ tinh sạch rất cao Trong khóa luận tốt nghiệp này dùng phương pháp sắc ký điều chế để phân lập chất

Trang 33

13

Thu hái mẫu ở Phú Yên Làm sạch, phơi khô, chặt nhỏ, sấy, nghiền thành bột

Sử dụng phương pháp chiết hồi lưu EtOH 96%

Hòa tan trong n-hexane và MeOH

Sử dụng các phương pháp sắc ký

Tìm hiểu về chi Olax, cây Olax imbricata

Tìm hiểu các phương pháp phân lập hợp chất tự nhiên

2.3 Nội dung và mục tiêu nghiên cứu

2.3.1 Nội dung nghiên cứu

Hình 2 1: Sơ đồ nội dung nghiên cứu

2.3.2 Mục tiêu nghiên cứu

- Áp dụng được các kiến thức đã học vào nghiên cứu và phân tích phổ

- Hiểu được cơ sở khoa học và bản chất của phương pháp nghiên cứu

- Lên kế hoạch để tiến hành nghiên cứu

- Phân lập được chất

Tìm hiểu tổng quan

Thu hái và xử lí mẫu

Điều chế cao thô EtOH và các cao thành phần

Điều chế các phân đoạn cao MeOH

Khảo sát thành phần

và phân lập chất từ phân đoạn Et40B

Xác định cấu trúc hợp chất

Đo phổ 1 H-NMR, 13 C-NMR, COSY, HMBC, HSQC,

MS

Dùng các kiến thức về phổ đã được học để xác định công thức của hợp chất từ kết quả đo

Ngày đăng: 07/06/2024, 16:26

Nguồn tham khảo

Tài liệu tham khảo Loại Chi tiết
1. Adeoluwa, A. O. và các cộng sự. (2019), "Butanol Fraction of Olax Subscorpioidea Produces Antidepressant Effect: Evidence for the Involvement of Monoaminergic Neurotransmission", Drug Res (Stuttg).69(1), tr. 53-60 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Butanol Fraction of Olax Subscorpioidea Produces Antidepressant Effect: Evidence for the Involvement of Monoaminergic Neurotransmission
Tác giả: Adeoluwa, A. O. và các cộng sự
Năm: 2019
2. Konan, K. và các cộng sự. (2015), "Hepatoprotective and in vivo antioxidant activity of Olax subscorpioidea Oliv. (Olacaceae) and Distemonathus benthamianus Baill. (Caesalpiniaceae)", Pharmacogn Mag. 11(41), tr. 111-6 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Hepatoprotective and in vivo antioxidant activity of Olax subscorpioidea Oliv. (Olacaceae) and Distemonathus benthamianus Baill. (Caesalpiniaceae)
Tác giả: Konan, K. và các cộng sự
Năm: 2015
3. Majumder, R. và các cộng sự. (2020), "Evaluation of anti-inflammatory, analgesic and TNF-α inhibition (upon RAW 264.7 cell line) followed by the selection of extract (leaf and stem) with respect to potency to introduce anti- oral-ulcer model obtained from Olax psittacorum (Lam.) Vahl in addition to GC-MS illustration", J Ethnopharmacol. 263, tr. 113146 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Evaluation of anti-inflammatory, analgesic and TNF-α inhibition (upon RAW 264.7 cell line) followed by the selection of extract (leaf and stem) with respect to potency to introduce anti-oral-ulcer model obtained from Olax psittacorum (Lam.) Vahl in addition to GC-MS illustration
Tác giả: Majumder, R. và các cộng sự
Năm: 2020
4. Mujeeb, A. A. và các cộng sự. (2020), "Olax scandens Mediated Biogenic Synthesis of Ag-Cu Nanocomposites: Potential Against Inhibition of Drug- Resistant Microbes", Front Chem. 8, tr. 103 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Olax scandens Mediated Biogenic Synthesis of Ag-Cu Nanocomposites: Potential Against Inhibition of Drug-Resistant Microbes
Tác giả: Mujeeb, A. A. và các cộng sự
Năm: 2020
5. Ogbonna Okoro, C. và các cộng sự. (2021), "Studies on Ethanol Extracts of Olax subscorpioidea Against Carbon Tetrachloride-Induced Hepatotoxicity in Rats", Pak J Biol Sci. 24(6), tr. 724-732 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Studies on Ethanol Extracts of Olax subscorpioidea Against Carbon Tetrachloride-Induced Hepatotoxicity in Rats
Tác giả: Ogbonna Okoro, C. và các cộng sự
Năm: 2021
6. Ovais, M. và các cộng sự. (2018), "HPLC-DAD finger printing, antioxidant, cholinesterase, and α-glucosidase inhibitory potentials of a novel plant Olax nana", BMC Complement Altern Med. 18(1), tr. 1 Sách, tạp chí
Tiêu đề: HPLC-DAD finger printing, antioxidant, cholinesterase, and α-glucosidase inhibitory potentials of a novel plant Olax nana
Tác giả: Ovais, M. và các cộng sự
Năm: 2018
7. Popoola, T. D. và các cộng sự. (2016), "Three indigenous plants used in anti- cancer remedies, Garcinia kola Heckel (stem bark), Uvaria chamae P. Beauv.(root) and Olax subscorpioidea Oliv. (root) show analgesic and anti- inflammatory activities in animal models", J Ethnopharmacol. 194, tr. 440- 449 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Three indigenous plants used in anti-cancer remedies, Garcinia kola Heckel (stem bark), Uvaria chamae P. Beauv. (root) and Olax subscorpioidea Oliv. (root) show analgesic and anti-inflammatory activities in animal models
Tác giả: Popoola, T. D. và các cộng sự
Năm: 2016
8. Vo, T. N. và các cộng sự. (2022), "Control of Obesity, Blood Glucose, and Blood Lipid with Olax imbricata Roxb. Root Extract in High-Fat Diet-Induced Obese Mice", J Toxicol. 2022, tr. 7781723 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Control of Obesity, Blood Glucose, and Blood Lipid with Olax imbricata Roxb. Root Extract in High-Fat Diet-Induced Obese Mice
Tác giả: Vo, T. N. và các cộng sự
Năm: 2022
9. Sương;, Huynh Thi Minh và Nga;, Vo Thi (2018), "Some phenolic glicocidic compulds form Olax imbricata", VIETNAM JOURNAL OF CHEMISTRY 56(3E12), tr. 336-342 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Some phenolic glicocidic compulds form Olax imbricata
Tác giả: Sương;, Huynh Thi Minh và Nga;, Vo Thi
Năm: 2018
10. Breteler, FJ và các cộng sự. (1996), "Engomegoma Breteler (Olacaceae) a new monotypic genus from Gabon. Novitates gabonenses 27". 118, tr. 113-132 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Engomegoma Breteler (Olacaceae) a new monotypic genus from Gabon. Novitates gabonenses 27
Tác giả: Breteler, FJ và các cộng sự
Năm: 1996
12. Mahato, Shashi B và Kundu, Asish P %J Phytochemistry (1994), "13C NMR spectra of pentacyclic triterpenoids—a compilation and some salient features".37(6), tr. 1517-1575 Sách, tạp chí
Tiêu đề: 13C NMR spectra of pentacyclic triterpenoids—a compilation and some salient features
Tác giả: Mahato, Shashi B và Kundu, Asish P %J Phytochemistry
Năm: 1994
13. Majumder, Raja và các cộng sự. (2020), "Toxicological evaluation, brine shrimp lethality assay, in vivo and ex vivo antioxidant assessment followed by GC–MS study of the extracts obtained from Olax psittacorum (Lam.) Vahl".20, tr. 303-325 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Toxicological evaluation, brine shrimp lethality assay, in vivo and ex vivo antioxidant assessment followed by GC–MS study of the extracts obtained from Olax psittacorum (Lam.) Vahl
Tác giả: Majumder, Raja và các cộng sự
Năm: 2020
14. Mavundza, EJ và các cộng sự. (2016), "Identification of compounds in Olax dissitiflora with larvacidal effect against Anopheles arabiensis". 102, tr. 1-3 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Identification of compounds in Olax dissitiflora with larvacidal effect against Anopheles arabiensis
Tác giả: Mavundza, EJ và các cộng sự
Năm: 2016
15. Nga, Vo Thi, Huong, Nguyen Thi My và Phung, Nguyen Kim Phi (2018), Fatty Compounds from Olax Imbricata, 2018 4th International Conference on Green Technology and Sustainable Development (GTSD), IEEE, tr. 538-540 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Olax Imbricata, 2018 4th International Conference on Green Technology and Sustainable Development (GTSD)
Tác giả: Nga, Vo Thi, Huong, Nguyen Thi My và Phung, Nguyen Kim Phi
Năm: 2018
16. Nguyen, Huong TM và các cộng sự. (2019), "A sesquiterpenoid tropolone and 1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene derivatives from Olax imbricata roots". 132, tr. 1-6 Sách, tạp chí
Tiêu đề: A sesquiterpenoid tropolone and 1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene derivatives from Olax imbricata roots
Tác giả: Nguyen, Huong TM và các cộng sự
Năm: 2019
17. Okoye, Festus BC và các cộng sự. (2016), "Olamannosides D and E: Further kaempferol triglycosides from Olax mannii leaves". 16, tr. 152-155 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Olamannosides D and E: Further kaempferol triglycosides from Olax mannii leaves
Tác giả: Okoye, Festus BC và các cộng sự
Năm: 2016
18. Pertuit, David và các cộng sự. (2018), "Triterpene saponins of the root bark of Olax obtusifolia De Wild". 28, tr. 174-178 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Triterpene saponins of the root bark of Olax obtusifolia De Wild
Tác giả: Pertuit, David và các cộng sự
Năm: 2018
19. Sule, MI và các cộng sự. (2005), "Phytochemical investigation of leaf. fruit and root bark of Olax manni Oliv Olacaceae". 2, tr. 22-24 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Phytochemical investigation of leaf. fruit and root bark of Olax manni Oliv Olacaceae
Tác giả: Sule, MI và các cộng sự
Năm: 2005
20. Thumfort, Peter P và các cộng sự. (1993), "S-ethenyl cysteine; an amino acid from Olax phyllanthi". 34(3), tr. 657-659 Sách, tạp chí
Tiêu đề: S-ethenyl cysteine; an amino acid from Olax phyllanthi
Tác giả: Thumfort, Peter P và các cộng sự
Năm: 1993
21. Vo, Nga Thi và các cộng sự. (2019), "Triterpenoid glycosides from Olax imbricata". 22(3), tr. 324-334 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Triterpenoid glycosides from Olax imbricata
Tác giả: Vo, Nga Thi và các cộng sự
Năm: 2019

HÌNH ẢNH LIÊN QUAN

Hình 1. 2: Các bộ phận của cây Olax imbricata (quả, rễ)  1.2.  Những nghiên cứu về hoạt tính sinh học - khảo sát thành phần hóa học phân đoạn et40b điều chế từ rễ cây dương đầu olax imbricata
Hình 1. 2: Các bộ phận của cây Olax imbricata (quả, rễ) 1.2. Những nghiên cứu về hoạt tính sinh học (Trang 22)
Hình 1. 3: Các cấu trúc hợp chất béo được phân lập từ cho Olax - khảo sát thành phần hóa học phân đoạn et40b điều chế từ rễ cây dương đầu olax imbricata
Hình 1. 3: Các cấu trúc hợp chất béo được phân lập từ cho Olax (Trang 25)
Hình 1. 4: Các cấu trúc hợp chất terpenoid được phân lập từ chi Olax - khảo sát thành phần hóa học phân đoạn et40b điều chế từ rễ cây dương đầu olax imbricata
Hình 1. 4: Các cấu trúc hợp chất terpenoid được phân lập từ chi Olax (Trang 26)
Hình 1. 5:  Các cấu trúc hợp chất polyphenol được phân lập từ chi Olax - khảo sát thành phần hóa học phân đoạn et40b điều chế từ rễ cây dương đầu olax imbricata
Hình 1. 5: Các cấu trúc hợp chất polyphenol được phân lập từ chi Olax (Trang 29)
Hình 1. 6: Các cấu trúc hợp chất chứa nitrogen được phân lập từ chi Olax - khảo sát thành phần hóa học phân đoạn et40b điều chế từ rễ cây dương đầu olax imbricata
Hình 1. 6: Các cấu trúc hợp chất chứa nitrogen được phân lập từ chi Olax (Trang 30)
Hình 2. 1: Sơ đồ nội dung nghiên cứu - khảo sát thành phần hóa học phân đoạn et40b điều chế từ rễ cây dương đầu olax imbricata
Hình 2. 1: Sơ đồ nội dung nghiên cứu (Trang 33)
Hình 2. 2: Sơ đồ quy trình điều chế cao thô EtOH và các cao thành phần - khảo sát thành phần hóa học phân đoạn et40b điều chế từ rễ cây dương đầu olax imbricata
Hình 2. 2: Sơ đồ quy trình điều chế cao thô EtOH và các cao thành phần (Trang 35)

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w