1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

tiểu luận môn học hoá dược đại cương ch4510 tên đề tài chương 03 tìm hiểu quy trình công nghệ tổng hợp propranonol

71 0 0
Tài liệu đã được kiểm tra trùng lặp

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Tiêu đề Chương 03 Tìm hiểu quy trình công nghệ tổng hợp Propranolol
Tác giả Vũ Thị Phương, Đặng Kim Ngân, Đỗ Thị Thanh Thúy, Đặng Ngọc Quỳnh, Nguyễn Thị Bình Minh, Lương Yến Nhi
Người hướng dẫn TS. Nguyễn Thị Thuỳ Mỵ
Trường học Đại Học Bách Khoa Hà Nội, Trường Hoá và Khoa Học Sự Sống, Khoa Kỹ Thuật Hoá Học
Chuyên ngành Hoá Dược Đại Cương
Thể loại Tiểu luận
Năm xuất bản 2024
Thành phố Hà Nội
Định dạng
Số trang 71
Dung lượng 1,76 MB

Cấu trúc

  • Phần 1. Tổng quan về Propranonol (35)
    • 1. Tên (35)
    • 2. Tính chất hóa lý (35)
    • 3. Tính chất hóa sinh (35)
    • 4. Tác dụng dược lý (36)
    • 5. Tiêu chuẩn dược điển (41)
    • 6. Ứng dụng (44)
    • 7. Các loại phổ (46)
    • 8. Giá thành (49)
  • Phần 2. Các phương pháp tổng hợp (50)
    • 1. Phương pháp 1 (50)
    • 2. Phương pháp tổng hợp 2 (51)
    • 3. Phương pháp tổng hợp 3 (54)
  • Phần 3. Quy trình công nghệ sản xuất (57)
    • A. Sơ đồ khối (57)
    • B. Nguyên liệu chủ yếu sử dụng trong sơ đồ khối (60)
      • 1. HCl (60)
      • 2. Diethyl ether (60)
      • 5. Hợp chất 3: 1-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)-2-acetone (62)
      • 6. Trimethylamin (C 3 H 9 N) (62)
      • 7. Isopropylamin (63)
      • 8. Ethyl acetat (64)
      • 9. Nước muối bão hòa NaCl (64)
      • 10. Etanol (65)
      • 11. Dimethylformamide (66)
      • 12. Rượu isopropyl (67)
      • 13. Nhôm isopropoxide (68)
  • KẾT LUẬN (70)
  • TÀI LIỆU THAM KHẢO (71)

Nội dung

Tổng quan về Propranonol

Tên

- Tên INCI: 1-isopropylamino-3(1-naphthyloxy)-2-propanol

Tính chất hóa lý

- Solubility: in organic solvents:61.7mg/L (at 25 °C); in water: 79.4 mg/L (at 25 °C)

- Công thức phân tử: C16H21NO2

- Khối lượng phân tử: 259.34 g/mol

- Diện tích bề mặt liên kết: 41.5Ų

- Số lượng nguyên tử nặng: 19

- Độ hòa tan trong dung môi hữu cơ: 61.7mg/L (ở 25 °C); trong nước: 79.4 mg/L (ở 25 °C)

- Hiệu suất ion hóa: logIE = 3.75

- Hằng số phân ly: pKa = 9.53

Tính chất hóa sinh

Protein binding: Approximately 90% Liên kết protein: Khoảng 90% of propranolol is protein bound in plasma.

Route of elimination: 91% of an oral dose of propranolol is recovered as 12 metabolites in the urine.

Half-life: The elimination half-life of propranolol is approximately 8 hours.

The plasma half-life of propranolol is 3 to 6 hours.

Mechanism of action: Propranolol is a nonselective β-adrenergic receptor antagonist Blocking of these receptors leads to vasoconstriction, inhibition of angiogenic factors like vascular endothelial growth factor (VEGF) and basic growth factor of fibroblasts

(bFGF), induction of apoptosis of endothelial cells, as well as down regulation of the renin-angiotensin- aldosterone system. propranolol liên kết với protein trong huyết tương

Con đường loại bỏ: 91% liều propranolol uống được tìm thấy dưới dạng 12 chất chuyển hóa trong nước tiểu.

Thời gian bán hủy: Thời gian bán thải của propranolol khoảng 8 giờ. Thời gian bán hủy trong huyết tương của propranolol là 3 đến 6 giờ

Cơ chế hoạt động: Propranolol là chất đối kháng thụ thể β-adrenergic không chọn lọc Việc ngăn chặn các thụ thể này dẫn đến co mạch, ức chế các yếu tố tạo mạch như yếu tố tăng trưởng nội mô mạch máu (VEGF) và yếu tố tăng trưởng cơ bản của nguyên bào sợi (bFGF), gây ra hiện tượng apoptosis của tế bào nội mô,cũng như điều hòa giảm renin- angiotensin-aldosterone hệ thống

Tác dụng dược lý

Indication: Propranolol is indicated to treat hypertension Propranolol is also indicated to treat angina pectoris due to coronary atherosclerosis, atrial fibrillation, myocardial infarction, migraine, essential tremor, hypertrophic subaortic stenosis, pheochromocytoma, and proliferating infantile hemangioma.

Pharmacodynamics: Propranolol is a beta-adrenergic receptor antagonist used to treat hypertension Propranolol has a long duration of action as it is given once or twice daily depending on the indication When patients abruptly stop

Chỉ định: Propranolol được chỉ định để điều trị tăng huyết áp Propranolol cũng được chỉ định để điều trị chứng đau thắt ngực do xơ vữa động mạch vành, rung tâm nhĩ, nhồi máu cơ tim, đau nửa đầu, run vô căn, hẹp dưới động mạch chủ phì đại, u tủy thượng thận và u máu tăng sinh ở trẻ sơ sinh.

Dược lực học: Propranolol là thuốc đối kháng thụ thể beta- adrenergic dùng để điều trị tăng huyết áp. Propranolol có thời gian tác dụng dài vì nó được dùng một hoặc hai lần mỗi ngày tùy theo chỉ định Khi bệnh nhân ngừng dùng propranolol đột taking propranolol, they may experience exacerbations of angina and myocardial infarctions.

Propranolol is virtually completely absorbed after oral administration

(Paterson et aI., 1970) Peak plasma concentrations of propranolol are seen at approximately 2 hours (range I to 4 hours) in fasting patients (Paterson et aI., 1970; Shand and Rangno, 1972;

Lowenthal et aI., 1974; Parsons et aI.,

Adininistration of food does not significantly change the time to peak levels in healthy individuals given a single tablet of propranolol with a standardised meal, though systemic availability was increased (Melander et aI., 1977) There appears to be no relationship between the halflife of gastric emptying and the time of attainment of peak plasma propranolol concentration (Castleden et aI., 1978)

Early work in healthy young volunteers established that propranolol was eliminated almost entirely by metabolism; only 1 to 4 % of a radiolabelled dose being recovered as unchanged drug in the urine and faeces

(Paterson et aI., 1970) Four primary pathways of metabolism of propranolol have been described - O-dealkylation, side chain oxidation, glucuronic acid conjugation and ring oxidation The ring hydroxylated metabolite, 4- ngột, họ có thể bị đau thắt ngực và nhồi máu cơ tim trầm trọng hơn

Propranolol hầu như được hấp thu hoàn toàn sau khi uống (Paterson và cộng sự, 1970) Nồng độ của propranolol trong huyết tương đạt đỉnh ở khoảng 2 giờ (từ 1 đến 4 giờ) ở bệnh nhân nhịn ăn (Paterson và aI., 1970; Shand và Rangno, 1972; Lowenthal và aI., 1974; Parsons và aI., 1976; Castled en và ai đó, 1975, 1978) Việc bổ sung thức ăn không làm thay đổi đáng kể thời gian đạt đến mức đỉnh điểm ở những người khỏe mạnh khi dùng một viên propranolol trong bữa ăn tiêu chuẩn, mặc dù lượng thuốc sẵn có toàn thân đã tăng lên (Melander và cộng sự, 1977) Dường như không có mối quan hệ giữa thời gian bán thải của việc làm rỗng dạ dày và thời gian đạt được nồng độ propranolol đỉnh trong huyết tương (Castleden et al., 1978)

Nghiên cứu ban đầu ở những tình nguyện viên trẻ khỏe mạnh đã chứng minh rằng propranolol được loại bỏ gần như hoàn toàn qua quá trình trao đổi chất; chỉ 1-4% liều được đánh dấu phóng xạ được tìm thấy dưới dạng thuốc không đổi trong nước tiểu và phân (Paterson et al., 1970) Bốn con đường chuyển hóa chính của propranolol đã được mô tả - O-dealkyl hóa, oxy hóa chuỗi bên, liên hợp axit glucuronic và oxy hóa vòng Chất hydroxypropranolol, was observed in plasma only after oral administration and was observed to have some β- adrenoceptor blocking activity (Paterson et aI., 1970; Fitzgerald and O'Donnell,

1971) Since then, other ring hydroxylated metabolites have been identified in human plasma and urine, mainly as glucuronic acid and/ or sulphate conjugates Alteration in the ring system without changes in the side chain would be expected to produce active metabolites but the biological significance of these recently described products is still unclear (Walle et ai.,

1978b) O-Dealkylation and side chain oxidation lead to a variety of metabolites including naphthoxylactic acid, which accounts for 20 % of single oral doses and 40 % of single intravenous doses of propranolol

(Paterson et ai., 1970) Glucuronidation of propranolol, 4-hydroxypropran0101 and several other metabolites also oCcurs (Walle et ai., 1976, 1977).

2.5 to 25 % of total excretion of continued oral doses of propranolol ranging from 40 to 320mg per day

Propranolol is widely distributed through body tissues, the apparent volume of distribution derived from the β portion of the concentration time curve (Vdβ) is approximately 200 litres, indicating drug accumulation in some chuyển hóa hydroxyl hóa dạng vòng, 4-hydroxypropranolol, chỉ được quan sát thấy trong huyết tương sau khi uống và được quan sát thấy có một số hoạt động ngăn chặn β-adrenoceptor (Paterson và cộng sự, 1970; Fitzgerald và O'Donnell, 1971) Do đó, các chất chuyển hóa hydroxyl hóa dạng vòng khác đã được xác định trong huyết tương và nước tiểu người, chủ yếu dưới dạng liên hợp axit glucuronic và/hoặc sunfat Sự thay đổi trong hệ thống vòng mà không thay đổi chuỗi bên sẽ tạo ra các chất chuyển hóa có hoạt tính nhưng ý nghĩa sinh học của các sản phẩm được mô tả gần đây này vẫn chưa rõ ràng (Walle et ai., 1978b) O- Dealkyl hóa và oxy hóa chuỗi bên dẫn đến nhiều chất chuyển hóa khác nhau bao gồm axit naphthoxylactic, chiếm 20% liều uống đơn và 40% liều propranolol tiêm tĩnh mạch đơn lẻ (Paterson và ai., 1970) Glucuronid hóa propranolol, 4-hydroxypropran0101 và một số chất chuyển hóa khác cũng xảy ra (Walle et ai., 1976, 1977) Propranolol-O-glucuronide chiếm 2,5 đến 25% tổng lượng bài tiết khi tiếp tục uống propranolol với liều từ 40 đến 320 mg mỗi ngày (Walle et ai., 1977)

Propranolol được phân bố rộng rãi qua các mô của cơ thể, thể tích phân bố biểu kiến bắt nguồn từ phần β của đường cong nồng độ theo thời gian (Vdβ) là khoảng 200 lít, cho thấy sự tích lũy thuốc trong tissues (Shand et ai., 1970) This is supported by experimental data in animals which indicates high concentrations of propranolol in lung, liver, kidney, brain, and heart after oral and intravenous administration of propranolol (Hayes and Cooper, 1971;

Myers et ai., 1975) Propranolol is highly bound (85 to 96 %) to proteins in plasma in man (Evans et ai., 1973a;

Borga et ai., 1977; Sager et ai., 1978).

Since binding to human serum albumin

(5g/ 100mO is only 62 %, other proteins are also important in determining the degree of binding (Evans et ai., 1973a).

Propranolol is bound to lipoproteins independently of propranolol concentration, and to IX I acid glycoprotein and this protein is responsible for 75 % of binding of propranolol in plasma at therapeutic propranolol concentrations (Sager et ai.,

1978) The degree of plasma binding is one determinant of the distribution of propranolol into tissues, including the red blood ceUs Thus, V d~ increased as plasma binding falls over the normal range (Evans et ai., 1973a) When volume of distribution is calculated in terms of free drug concentration, this. was less variable than Vdβ for total drug, implying a relative constancy of tissue uptake The same is true of the red cells which were shown to partition about 5:1 with free drug in plasma

(Jellett and Shand, 1973) The blood/plasma concentration ratio varies from about 0.7 to 0.85, depending on plasma binding and haematocrit (Evans and Shand, 1973b; Vervloet et ai., 1978;

Bianchetti et ai., 1976) It merits re- một số mô (Shand et ai., 1970) Điều này được hỗ trợ bởi dữ liệu thực nghiệm trên động vật cho thấy nồng độ propranolol cao trong phổi, gan, thận, não và tim sau khi dùng propranolol đường uống và tiêm tĩnh mạch (Hayes và Cooper, 1971; Myers et ai., 1975)

Tiêu chuẩn dược điển

These are tablets containing propranolol hydrochloride.

92.5% to 107.5% compared to the amount stated on the label.

A Shake an number of pellets corresponding to 0.1 g of propranolol hydrochloride with 20 ml of water and filter Alkaline the filtrate with 1M sodium hydroxide solution R and extract with ether R 3 times, each time with 10 ml Wash the ether extract with water until the washing water is completely alkaline Filter the extract through anhydrous sodium sulfate

(TT), evaporate the extract to dryness and dry at 50°C, 2 kPa pressure for 1h.

(Appendix 4.2) of the obtained bite must be consistent with the reference infrared absorption spectrum of propranolol.

B In the Quantitative part, the ultraviolet absorption spectrum

(Appendix 4.1) of the test solution in the range of 230 nm to 350 nm has two absorption peaks at 290 nm and

319 nm, with a shoulder at 306 nm.

Là viên nén chứa propranolol hydroclorid Hàm lượng propranololhydroclorid C16H21NO2.HCl, từ 92,5 % đến 107,5 % so với lượng ghi trên nhãn. Định tính

A Lắc một lượng bột viên tương ứng với 0,1g propranolol hydroclorid với 20ml nước, lọc Kiềm hóa dịch lọc bằng dung dịch natri hydroxyd 1M (TT) và chiết với ether (TT) 3 lần, mỗi lần với 10ml Rửa dịch chiết ether bằng nước đến khi nước rửa hết kiềm Lọc dịch chiết qua natri sulfat khan (TT), để bay hơi dịch chiết đến khô và sấy ở 50°C, áp suất 2 kPa trong 1h Phổ hấp thụ hồng ngoại (Phụ lục 4.2) của cắn thu được phải phù hợp với phổ hấp thụ hồng ngoại đối chiếu của propranolol.

B Trong phần Định lượng, phổ hấp thụ tử ngoại (Phụ lục 4.1) của dung dịch thử trong khoảng 230 nm đến

350 nm có hai cực đại hấp thụ ở 290 nm và 319 nm, có một vai ở 306 run.

Phương pháp sắc ký lỏng (Phụ lục 5.3).

Pha động: Hỗn hợp gồm 1,15g natri sodium dodecyl sulfate (TT), 10 ml sulfuric acid solution (TT) - water

(1:9), 20ml 1.7% tetrabutylammonium dihydrophosphate solution 370ml of water and 600 ml of acetonitrile (TT), adjust pH to 3.3 with 2M sodium hydroxide solution (TT).

Test solution: Shake an amount of pellets equivalent to 100 mg of propranolol hydrochloride with 100 ml of methanol R and filter.

Reference solution: Dilute 1.0 ml of test solution to 500.0 ml with mobile phase.

Column size (20 cm x 5 mm) packed with end-capped octadecyl silyl silica gel (5 μm) Hypersil ODS columns arem) Hypersil ODS columns are suitable.

Ultraviolet spectrum detector at wavelength 292 nm.

Injection volume: 10 μm) Hypersil ODS columns areL.

Equilibrate the column with mobile phase for about 30 minutes.

Inject reference solution and test solution Carry out chromatography for 5 times the retention time of the main peak In the chromatogram of the test solution, the area of any additional peak other than the principal peak is not greater than the area of the principal peak in the reference solution (0.2%) The total area of the secondary peaks should not be greater than 4 times the area of the main peak of the reference solution (0.8%).

Solubility (Appendix 11.4) dodecyl sulfat (TT), 10 ml hỗn hợp dung dịch acid sulfuric (TT) - nước (1:9), 20 ml dung dịch tetrabutylamoni dihydrophosphat 1,7% 370 ml nước và 600 ml acetonitril (TT), điều chỉnh pH đến 3,3 bằng dung dịch natri hydroxyd 2M (TT).

Dung dịch thử: Lắc một lượng bột viên tương ứng 100 mg propranolol hydroclorid với 100 ml methanol

Dung dịch đối chiếu: Pha loãng 1,0 ml dung dịch thử thành 500,0 ml bằng pha động. Điều kiện sắc ký: Cột kích thước (20 cm x 5 mm) được nhồi end-capped octadecylsilyl silica gel (5 μm) Hypersil ODS columns arem) Cột Hypersil ODS là thích hợp.

Detector quang phổ tử ngoại ở bước sóng 292 nm.

Tốc độ dòng: 1,8 ml/min. Thể tích tiêm: 10 μm) Hypersil ODS columns arel.

Cân bằng cột bằng pha động khoảng

Tiêm dung dịch đối chiếu và dung dịch thử Tiến hành sắc ký trong khoảng thời gian gấp 5 lần thời gian lưu của pic chính Trên sắc ký đồ của dung dịch thử, diện tích của bất kỳ pic phụ nào ngoài pic chính không được lớn hơn diện tích pic chính của dung dịch đối chiếu (0,2%) Tổng diện tích của các pic phụ không được lớn hơn 4 lần diện tích pic chính của dung dịch đối chiếu (0,8 %).

Procedure : After the specified dissolution time, take a portion of the dissolved solution, filter, and discard the first filtrate If bitten, dilute the filtrate with dissolution medium to obtain a solution with a propranolol hydrochloride concentration of about

10 μm) Hypersil ODS columns areg/ml - 30 μm) Hypersil ODS columns areg/ml Measure the absorbance (Appendix 4.1) of the solution at a maximum wavelength of about 290 nm in a 1 cm thick measuring cup, using the dissolution medium as a blank Calculate the amount of propranolol hydrochloride,

C16H21NO2.HCl dissolved in each tablet according to A (1 %, 1 cm).

Take 206 as the A value (1 %, 1 cm) at a wavelength of 290 nm.

Requirements: Not less than 75 % (Q) of propranolol hydrochloride of the labeled amount must be dissolved in

Take 1 tablet into a 50 ml volumetric flask, add 1 ml of water, shake until the tablet completely disintegrates, add 30 ml methanol R, shake for 10 min, dilute with methanol R just enough to the mark, shake well Filter, discard the first filtrate Dilute the filtrate with methanol R to obtain a solution with a propranolol hydrochloride concentration of about

20 μm) Hypersil ODS columns areg/ml Continue to proceed as described in the Quantification section, starting from "Measuring the absorbance of the solution". Độ hòa tan (Phụ lục 11.4) Thiết bị: Kiểu cánh khuấy. Môi trường hòa tan: 1000 ml dung dịch acid hydrocloric 0,1 M (TT). Tốc độ quay: 100 r/min. Thời gian: 30 min.

Cách tiến hành: Sau thời gian hòa tan qui định, lấy một phần dịch hòa tan, lọc, loại bỏ dịch lọc đầu Nếu cắn, pha loãng dịch lọc với môi trường hòa tan để thu được dung dịch có nồng độ propranolol hydroclorid khoảng 10 μm) Hypersil ODS columns areg/ ml – 30 μm) Hypersil ODS columns areg/ml Đo độ hấp thụ (Phụ lục 4.1) của dung dịch ở bước sóng cực đại khoảng 290 nm trong cốc đo dày 1 cm, dùng môi trường hòa tan làm mẫu trắng Tính hàm lượng propranolol hydroclorid, C16H21NO2.HCl đã hòa tan trong mỗi viên theo A (1 %, 1 cm). Lấy 206 là giá trị A (1 %, 1 cm) ở bước sóng 290 nm Yêu cầu: Không được ít hơn 75 % (Q) lượng propranolol hydroclorid so với lượng ghi trên nhãn được hòa tan trong 30 min. Độ đồng đều hàm lượng (Phụ lục 11.2)

Lấy 1 viên vào bình định mức 50 ml,thêm 1 ml nước, lắc tới khi viên rã hoàn toàn, thêm 30ml methanol (TT),lắc trong 10 min, pha loãng với methanol (TT) vừa đủ đến vạch, lắc đều Lọc, loại bỏ dịch lọc đầu Pha loãng dịch lọc với methanol (TT) để thu được dung dịch có nồng độ propranolol hydroclorid khoảng 20

Weigh 20 tablets, calculate the average weight of the tablets, and grind them into fine powder Weigh accurately a quantity of pellets corresponding to approximately 20 mg of propranolol hydrochloride into a

100 ml volumetric flask, add 2 ml of water, and shake for 5 min Add enough methanol (TT) to the mark, shake well, filter, discard the first filtrate Dilute 5.0 ml of filtrate to 50.0 ml with methanol R Measure the absorbance (Appendix 4.1) of the solution obtained at a maximum wavelength of about 290 nm, in a 1 cm thick measuring cup, compared to a blank sample of methanol (TT).

Calculate the content of propranolol hydrochloride, C16H21NO2.HCl, in the tablet according to A (1%, 1 cm).

Take 206 as the A value (1%, 1 cm) at a wavelength of 290 nm. μm) Hypersil ODS columns areg/ml Tiếp tục tiến hành như mô tả ở mục Định lượng, bắt đầu từ “Đo độ hấp thụ của dung dịch”. Định lượng

Cân 20 viên, tính khối lượng trung bình viên và nghiền thành bột mịn. Cân chính xác một lượng bột viên tương ứng với khoảng 20 mg propranolol hydroclorid vào bình định mức 100 ml, thêm 2 ml nước, lắc trong 5 min Thêm methanol (TT) vừa đủ đến vạch, lắc đều, Lọc, loại bỏ dịch lọc đầu Pha loãng 5,0 ml dịch lọc thành 50,0 ml với methanol (TT). Đo độ hấp thụ (Phụ lục 4.1) của dung dịch thu được ở bước sóng cực đại khoảng 290 nm, trong cốc đo dày 1 cm, so với mẫu trắng là methanol(TT) Tính hàm lượng propranolol hydroclorid, C16H21NO2.HCl, trong viên theo A (1%, 1 cm) Lấy 206 là giá trị A (1%, 1 cm) ở bước sóng 290 nm.

Ứng dụng

Propranolol is a beta blocker used to treat high blood pressure, heart rhythm disorders, tremors, and other conditions.

It is used after a heart attack to avoid life-threatening conditions, as well as prevent migraines and chest pain

(angina) Reducing high blood pressure helps prevent strokes, heart attacks, and kidney problems Besides, preventing chest pain can help improve your mobility.

Propranolol works by blocking the action of natural chemicals in your body

(such as epinephrine) that affect the heart and blood vessels This effect reduces the incidence of heart attacks,

Propranolol là thuốc chẹn beta được dùng để điều trị huyết áp cao, rối loạn nhịp tim, run lắc và các tình trạng khác. Thuốc được sử dụng sau khi bị đau tim để tránh đe dọa đến tính mạng, cũng như ngăn ngừa chứng đau nửa đầu và đau ngực (đau thắt ngực) Giảm huyết áp cao giúp ngăn ngừa đột quỵ, đau tim và các vấn đề về thận Bên cạnh đó, ngăn ngừa những cơn đau ngực có thể giúp cải thiện khả năng vận động của bạn.

Propranolol hoạt động bằng cách ngăn chặn hoạt động của các hóa chất tự nhiên trong cơ thể của bạn (chẳng hạn như epinephrine) có ảnh hưởng đến tim và các mạch máu Tác động này làm giảm tỷ lệ đau tim, huyết áp và áp lực cho tim. blood pressure and stress on the heart.

In addition, propranolol is also used to control symptoms of anxiety or overactive thyroid (hyperthyroidism).

Currently, propranolol is often sold in tablet form with a content of 40mg.

Ngoài ra, propranolol còn được sử dụng để kiểm soát các triệu chứng lo âu hay tuyến giáp hoạt động quá mức (cường giáp) Hiện nay, propranolol thường được bán dưới dạng viên nén với hàm lượng 40mg.

Các loại phổ

Hình 1 Phổ 13C-NMR của propranolol

Hình 2 (A) Phổ 1 H NMR của propranolol (B) Phổ 1 H NMR của propranolol (vùng béo) (C) Phổ 1 H NMR của propranolol (vùng thơm). b Mass Spectrometry - Phổ khối lượng

Hình 3 Phổ khối lượng của propranolol c IR Spectrometry

Hình 4 Phổ IR của propranolol

Giá thành

Dung dịch tiêm tĩnh mạch

Viên nang uống, phóng thích kéo dài

$14,55 cho 50 x 1 (10mg) 37,39 USD cho 90 x 1 (80mg) viên

Các phương pháp tổng hợp

Phương pháp 1

Propranolol was synthesized from reaction between 1-naphthol and isopropylamine according to reactions described in Figure 2 Typically, 1.25 g of 1-naphthol (8.67 mM) was dissolved in 10 mL of ethanol: water

KOH into the above mixture under stirring for 30 min Next step, 4 mL of epichlorohydrin (0.05 M) was drop- down until the color of the mixture changed to orange- yellow After every 30 min of the reaction, the formation of propranolol and its derivatives was determined by TLC.

The solvent of the reaction mixture

Propranolol được tổng hợp từ phản ứng giữa 1-naphthol và isopropylamine theo phản ứng mô tả ở hình 2 Thông thường hòa tan 1- naphthol (1,25g; 8.67 mmol; 1 eq) trong 10mL etanol: nước (9:1), sau đó thêm KOH (0.5 g; 8.93 mmol; 1 eq) vào hỗn hợp trên và khuấy trong 30 phút Bước tiếp theo, nhỏ dần 4 ml epichlorohydrin 0.05M (4ml, 0,2 mmol, 1eq) cho đến khi màu của hỗn hợp chuyển sang màu vàng cam Sau mỗi 30 phút phản ứng, sự hình thành propranolol và các dẫn xuất của nó được xác định bằng TLC Làm bay hơi dung môi của hỗn hợp phản ứng was evaporated and the yellow-brown compound of oil form was obtained.

Then, 50 mL of diethyl ether was added to the resulting product under shake condition, and the water was removed by Na2SO4 anhydrous Next, the reaction mixture were isolated by

CC using the mobile phase of hexane : ethyl acetate (H : E) 6 : 4, resulting in collecting of 1.05 g (5.25 mM) of 2-((naphthalen-1-yloxy) methyl) oxirane (1a) Besides, two compounds of 1b were also obtained

10 mL of methanol was added to 15 mL of isopropylamine (12 mM) and stirred at 45°C until obtaining the yellow-brown solution (48 h) and solution was cooled to 5°C Then, 1.5 ml of HCl (2 M) was dropped slowly into the resulting mixture, followed by adding NaOH (2 M) until white precipitate appeared The precipitate was washed by water, isolated by CC using a mixture of H : E = 5 : 5.

(isopropylamino)-3-(naphthalen-1- yloxy) propan-2-ol (compound 2) or propranolol was collected (Figure 2). và thu được hợp chất dạng dầu màu vàng nâu Sau đó, thêm vào sản phẩm thu được 50 ml dietyl ete trong điều kiện lắc và nước được loại bỏ bằng Na2SO4 khan Tiếp theo phân lập hỗn hợp phản ứng bằng CC sử dụng pha động của hexan: etyl axetat (H : E), thu được (1,05 g ;5,25 mM; 1eq) 2- ((naphthalen-1-yloxy) methyl) oxirane (1a) Ngoài ra còn thu được hai hợp chất 1b (Hình 2).

Hòa tan 1.05 g hợp chất 1a trong 10ml metanol và thêm vào isopropylamine (15ml; 12 mM; 1eq) rồi khuấy ở 45°C cho đến khi thu được dung dịch màu vàng nâu (48 giờ) và làm lạnh dung dịch đến 5°C. Sau đó, nhỏ từ từ HCl (1,5ml; 3mmol; 1eq) vào hỗn hợp thu được, tiếp theo thêm NaOH (2 M) cho đến khi xuất hiện kết tủa trắng Rửa kết tủa thu được bằng nước, cô lập bằng CC sử dụng hỗn hợp H : E = 5 : 5 Cuối cùng, tổng hợp được 0,738 g 1-

(isopropylamino)-3-(naphthalen-1- yloxy) propan-2-ol (hợp chất 2 ) hoặc propranolol (Hình 2)

Phương pháp tổng hợp 2

The propranolol synthesis process includes 3 main steps:

Quy trình tổng hợp propranolol gồm

Bước 1 : Tổng hợp hợp chất 1-

150 ml of diethyl ether was added to the beaker and then 14.42 g (0.1 mol)1- naphthol was added and stirred until the mixture dissolved completely Next, 18.36g (0.12mol) of 1-bromo-3-hydroxyacetone in

50mL of ether was added slowly drop by drop to the beaker The temperature increased to 40 degrees Celsius and the mixture was stirred for 2 hours After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, HCl solution was added and then the reaction was stopped Next, the solvent was removed under reduced pressure.

100ml of ethyl acetate was added for triplicate extraction, the organic phases were pooled together The organic phase was washed with 200 ml of saturated brine and then distilled under reduced pressure and repeated After crystallization, the mixture was filtered and dried to obtain 19.55g of compound of formula 3 The product yield was

90.5% and the product purity was

150 ml diethyl ether was added to the beaker, then 21.61 g (0.1 mol)

1-bromo-3-(1-naphthyloxy)-2- acetone was also added and stirred until mixed completely dissolved. hydroxy-3-(1-naphthyloxy)-2- acetone (công thức 3)

Cho 150 mL dietyl ete vào cốc thủy tinh, thêm 14,42g (0,1mol )1- naphthol, khuấy cho đến khi hòa tan hoàn toàn, thêm 18,36g (0,12mol) 1-bromo-3-hydroxyaceton trong 50mL ether Thêm từ từ từng giọt vào cốc thủy tinh Sau khi thêm từng giọt, tăng nhiệt độ lên 40°C và khuấy phản ứng 2h, làm nguội đến nhiệt độ phòng, thêm dung dịch HCl rồi dừng phản ứng, loại bỏ dung môi dưới áp suất giảm Thêm 100mL etyl axetat để chiết ba lần, gộp các pha hữu cơ, rửa pha hữu cơ bằng 200mL nước muối bão hòa, chưng cất dưới áp suất giảm và kết tinh lại Sau khi kết tinh, hỗn hợp được lọc và sấy khô thu được 19,55g hợp chất có công thức 3 Hiệu suất sản phẩm là 90,5% và độ tinh khiết của sản phẩm là 98,3%.

Bước 2: Tổng hợp hợp chất 1- isopropylamino-3-(1- naphthyloxy)-2-acetone (công thức 2)

Cho 150 mL dietyl ete vào cốc thủy tinh, thêm 21,61g (0,1mol) Công thức 2 hợp chất 1-bromo-3-(1- naphthyloxy)-2-acetone, khuấy đều cho đến khi hòa tan hoàn toàn, thêm

Next, 10.12g (0.1mol) triethylamine and 16.89mL

(0.2mol) isopropylamine were added, the temperature was increased to 35 degrees Celsius, the mixture was stirred well for 1h.

After the reaction ended, the mixture was cooled to 0-10 degrees

Celsius, HCl solution was added and then the reaction was stopped.

Next, the solvent was removed under reduced pressure 100ml of ethyl acetate was added for triplicate extraction, the organic phases were pooled together The organic phase was washed with 200 ml of saturated brine and then distilled under reduced pressure and repeated The mixture was recrystallized with toluene, then they were filtered and dried to yield

22.68g of compound of formula 2, the product yield was 88.2% and the product purity was 99%.

Step 3: Synthesize compound formula 1 1-isopropylamino-3-(1- naphthyloxy)-2-propanol

200 mL of pure ethanol was added to the flask, then 25.71 g (0.1 mol) of compound of formula 2 was added and stirred until the mixture was completely dissolved Next,

50mL of dimethylformamide was added and was stirred at room temperature for 20 minutes Next,

24.51g (0.12mol) aluminum isopropoxide and 7.5mL (0.1mol)

Isopropyl alcohol were added, the temperature was raised to 65°C and

10,12g (0,1mol) triethylamine, thêm 16,89mL (0,2mol) isopropylamine, tăng nhiệt độ lên 35°C, khuấy đều trong 1 giờ, làm nguội đến 0-10°C để kết tinh, thêm dung dịch HCl rồi dừng phản ứng, loại bỏ dung môi dưới áp suất giảm, thêm 100mL etyl axetat để chiết ba lần và gộp các pha hữu cơ Pha hữu cơ được rửa bằng

200 mL nước muối bão hòa, chưng cất dưới áp suất giảm Kết tinh lại bằng toluen, lọc và sấy khô thu được 22,68g hợp chất có công thức

2, hiệu suất sản phẩm là 88,2% và độ tinh khiết của sản phẩm là 99 %.

Bước 3: Tổng hợp hợp chất 1- isopropylamino-3-(1- naphthyloxy)-2-propanol (công thức 1)

Cho 200 mL etanol nguyên chất vào bình và thêm 25,71 g (0,1 mol) hợp chất có công thức 2, khuấy cho đến khi hòa tan hoàn toàn, thêm 50mL dimethylformamide, khuấy ở nhiệt độ phòng trong 20 phút, thêm

24,51g (0,12mol) nhôm isopropoxide và 7,5mL (0,1mol) rượu Isopropyl, tăng nhiệt độ lên65°C, và phản ứng ở nhiệt độ được kiểm soát trong 6 giờ Khi nguyên liệu thô cạn kiệt, phản ứng dừng lại. the reaction at that temperature was controlled for 6 o'clock When the raw material was exhausted, the reaction was stopped The solvent was removed under reduced pressure and 200 mL of ethylacetate was added and the mixture was extracted 3 times The organic phases were pooled and washed three times with 200 mL of water Next, the solvent was distilled under reduced pressure.

After that, the mixture was recrystallized, filtered and dried to obtain 23.45g of compound formula 1, product yield was 90.5% and product purity was 99.2%.

Loại bỏ dung môi dưới áp suất giảm và thêm 200 mL etylaxetat và chiết

3 lần Gộp các pha hữu cơ, rửa 3 lần với 200 mL nước, chưng cất dung môi dưới áp suất giảm , kết tinh lại,lọc và sấy khô thu được 23,45g hợp chất có công thức 1, hiệu suất sản phẩm là 90,5% và độ tinh khiết của sản phẩm là 99,2%.

Phương pháp tổng hợp 3

1 Synthesis of 1,2-epoxy-3- naphtoxypropane using base catalysis

1 Tổng hợp 1,2-epoxy-3- naphtoxypropan dùng xúc tác bazơ

Dung dịch natri 1-naphtolat được into a solution of 10g (0.25mol)

NaOH in 75ml H2O, stir to obtain a homogeneous solution Select a round-bottomed flask with a capacity of 500ml and 19ml (0.25mol) epiclohidrine and place the flask on a magnetic stirrer While stirring, slowly drip the sodium 1-naphtolate solution prepared on the flask with the dripping speed adjusted so that the temperature in the reaction flask does not increase too quickly After adding all the sodium 1-naphtolate solution, stir the mixture for another 1.5 - 2 hours, then leave the solution overnight at room temperature.

Transfer the reaction mixture to a separatory funnel and separate the oil layer, wash the oil layer with several times of water, dry and store the fraction under vacuum to collect the fraction containing the product at 145

2 Synthesis of 1,2-epoxy-3- naphtoxypropane DL using phase change catalyst

Put into a 50ml round-bottomed flask fitted with a reflux condenser 5g

(0.035mol) 1-naphtol, 7ml (0.09mol) epiclohidrine, 0.1g ethylhexadexyl dimethyl ammonium bromide catalyst, add quaternary ammonium salt as follows is a phase change catalyst Boil the mixture at 140°C for

1 hour At the end of the reaction, pour into a 50ml beaker and dry the beaker to a constant mass to obtain a brown oil product with a mass of

Method 2: Put into a 100ml round- bottomed flask fitted with a reflux chuẩn bị bằng cách hòa tan 3,6g (0,25mol) 1-naphtol vào dung dịch của 10g (0,25mol) NaOH trong 75ml H2O, khuấy đều để thu được dung dịch đồng nhất Cho vào bình cầu đáy tròn, dung tích 500ml 19ml (0,25mol) epiclohidrin và đặt bình cầu trên máy khuấy từ Vừa khuấy vừa nhỏ giọt chậm dung dịch natri 1- naphtolat đã chuẩn bị ở trên vào bình cầu với tốc độ nhỏ giọt được điều chỉnh sao cho nhiệt độ trong bình phản ứng không được tăng quá nhanh Sau khi thêm hết dung dịch natri 1-naphtolat, hỗn hợp được khuấy thêm 1,5 - 2 giờ, tiếp theo đó dụng dịch được để yên qua đêm ở nhiệt độ phòng Chuyển hỗn hợp phản ứng lên phễu chiết và tách lấy lớp dầu, rửa lớp dầu với vài lần nước, làm khô và cất phân đoạn trong chân không thu lấy phân đoạn chứa sản phẩm ở 145 148°C/1mmHg Hiệu suất 60%.

2 Tổng hợp 1,2-epoxy-3- naphtoxypropan DL dùng xúc tác chuyển pha

Cho vào bình cầu đáy tròn, dung tích 50ml có lắp sinh hàn hồi lưu 5g (0,035mol) 1-naphtol, 7ml (0,09mol) epiclohidrin, 0,1g xúc tác etylhexadexyl dimetyl amoni bromua, muối amoni bậc bốn này được thêm vào như là xúc tác chuyển pha Hỗn hợp phần ứng được đun ở 140°C trong 1 giờ Kết thúc phản ứng, đổ vào cốc 50ml và sấy khô cốc này đến khối lượng không đổi thu được sản phẩm là chất dầu màu nâu đỏ bằng có khối lượng 9,2g.

Phương pháp 2: Cho vào bình cầu đáy condenser, 9.2g of the prepared mixture of epoxi and halohydrin,

20ml of distilled water and 20ml of isopropylamine The solution was divided into two layers, while stirring and refluxing the mixture at 77°C for

6 hours At the end of the reaction, let the mixture cool and remove unreacted isopropylamine and collect propranolol. tròn, dung tích 100ml có gắn sinh hàn hồi lưu hiệu lực lần lượt 9,2g hỗn hợp epoxi và halohydrin đã điều chế ở phần trên, 20ml nước cất và 20ml isopropylamin Dung dịch thu được bị phân làm hai lớp, vừa khuấy vừa đun hồi lưu hồi lưu hỗn hợp này ở 77°C trong 6 giờ Kết thúc phản ứng, hỗn hợp được để nguội và tiến hành loại isopropylamin không phản ứng và thu propranolol.

Quy trình công nghệ sản xuất

Nguyên liệu chủ yếu sử dụng trong sơ đồ khối

 Tên thông thường: Acid hydrochloric, acid chlorhidric

 Tính chất hóa lý

 Là chất lỏng trong suốt, rất dễ bay hơi.

 Trong nước: Tan giới hạn:823 g/L (0°C); 720 g/L (20°C); 561 g/L (60°C)

 Trong metanol, etanol: tan tốt.

Hydrochloric acid được sử dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau, bao gồm:

 Công nghiệp: Hydrochloric acid được sử dụng trong sản xuất hóa chất, như sản xuất các muối của axit clo và các sản phẩm khoáng công nghiệp Nó cũng được sử dụng để tẩy trắng vật liệu, loại bỏ cặn bẩn và chất oxy hóa.

 Xử lý nước: Hydrochloric acid được sử dụng để cân bằng pH trong quá trình xử lý nước Nó có thể được sử dụng để điều chỉnh độ pH của nước để loại bỏ vi khuẩn, vi khuẩn có hại và tạo điều kiện cho quá trình khử trùng nước.

 Dược phẩm: Hydrochloric acid được sử dụng trong công nghệ dược phẩm để điều chỉnh pH của thuốc và trong quá trình sản xuất một số loại thuốc.

 Tổng hợp hữu cơ: Hydrochloric acid có thể được sử dụng trong quá trình tổng hợp hữu cơ như là một chất phản ứng hoặc xúc tác.

 Phân tích hóa học: Hydrochloric acid được sử dụng trong phân tích hóa học để loại bỏ chất gây nhiễu hoặc tạo môi trường phản ứng phù hợp.

 Tên thông thường: Diethyl ether.

 Tính chất hóa lý

 Là chất lỏng không màu, mùi khô, ngọt.

 Phân tử khối: Mt,12 g/mol.

 Tan tốt trong các dung môi kém phân cực, phân cực trung bình: 1,4-dioxane, cloroform, diclometan …

 Y tế: Diethyl ether được sử dụng nhiều trong việc gây mê.

 Phòng thí nghiệm: Là một trong những dung môi được sử dụng khá quen thuộc trong phòng thí nghiệm, với khả năng hòa tan trong nước bị hạn chế (6,9 g/100 ml) và có thể hòa tan 1,5 g/100 ml ở điều kiện nước ở 25°C.

 Công nghiệp: Được sử dụng để làm nhiên liệu, chất lỏng khởi đầu, dùng trong quá trình sản xuất nhựa cellulose…

 Tên thông thường: 1-bromo-3-hydroxyacetone.

 Tính chất hóa lý

 Tên thông thường: 1-naphthol.

 Tính chất hóa lý

 Chất rắn không màu hoặc màu trắng.

 Rất hòa tan trong ethanol và ether, hòa tan trong axeton

 Dễ tan trong dung dịch benzen, cloroform và kiềm hydroxit

 Nhiệt độ nóng chảy: t-96°C.

 1-Naphthol là tiền thân của nhiều loại thuốc trừ sâu bao gồm carbaryl và dược phẩm bao gồm nadolol, thuốc chống trầm cảm sertraline …

 Nó trải qua quá trình ghép azo để tạo ra nhiều loại thuốc nhuộm azo khác nhau, nhưng những loại này thường ít hữu ích hơn so với những loại có nguồn gốc từ 2-naphthol.

5 Hợp chất 3: 1-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)-2-acetone

 Tên thông thường: Trimethylamin

 Tính chất hóa lý

 Là chất không màu, hút ẩm và dễ cháy Nó là chất khí ở nhiệt độ phòng nhưng thường được bán dưới dạng dung dịch 40% trong nước Nó cũng được bán trong bình chứa khí điều áp.

 Trimetylamin có mùi khó chịu đặc trưng, có mùi giống cá ở nồng độ thấp và chuyển sang mùi giống amoniac ở nồng độ cao hơn.

 Trimetylamin tan tốt trong nước và cồn, và có độ pH kiềm.Dễ dàng hấp thụ bởi rượu và có thể trộn được với nó; cũng hòa tan trong ether, benzen, toluen, xylene, ethylbenze, chloroform.

 Nhiệt độ nóng chảy: -117,20°C

 Khối lượng phân tử: MY,112g/mol

 Chất làm thực phẩm: Sử dụng để làm chất nhận thức mùi cho các sản phẩm thực phẩm như hải sản, thịt và cá.

 Chất hương liệu: Sử dụng trong các sản phẩm dầu gội, nước hoa, xà phòng, và nhiều sản phẩm chăm sóc cá nhân khác.

 Chất điều chế trong công nghiệp: Sản xuất các hợp chất hữu cơ như dẫn xuất amin, dẫn xuất amide và các sản phẩm khác.

 Chất làm sạch và chất tẩy: Chất tẩy sơn, chất tẩy dầu mỡ hoặc trong việc làm sạch bề mặt.

 Dùng trong ngành sản xuất công nghiệp: Cấp đông thực phẩm, sản xuất hóa chất.

 Tên thông thường: Isopropylamine

 Tính chất hóa lý

 Isopropylamin là chất lỏng không màu, có mùi giống như amoniac,

 Tan tốt trong etanol và đietyl ete, độ tan trong nước là 1,00 g/l ở 20°C, ngoài ra còn hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ khác như axeton, benzen, cloroform

 Nhiệt độ nóng chảy: -95,2°C

 Khối lượng phân tử: MY,112g/mol

 Isopropylamin là một chất trung gian linh hoạt cho nhiều ứng dụng trong hóa học nông nghiệp và hóa dược.

 Isopropylamin là một chất để sản xuất thuốc nhuộm, hóa chất cao su.

 Được dử dụng trong dược phẩm như thuốc chẹn beta, thuốc chống tăng huyết áp, thuốc chống sốt rét, thuốc chống tăng nhãn áp.

 Nó cũng được sử dụng trong sản xuất glyphosate, atrazine và các chất diệt cỏ triazine khác, thuốc trừ sâu, chất nhũ hóa và chất tẩy rửa.

 Tên thông thường: Ethyl acetat

 Tính chất hóa lý

 Là một chất lỏng không màu, trong suốt ở điều kiện thông thường.

 Là một dung môi phân cực nhẹ, dễ bay hơi, tương đối không độc hại và không hút ẩm.

 Có mùi tương đối dễ chịu, giống mùi của quả táo.

 Ethyl axetat có thể hòa tan tới 3% nước và nó có độ hòa tan trong nước là ~8% ở nhiệt độ phòng, tan trong các dung môi hữu cơ như ethanol, methanol, aceton và diethyl ether.

 Là chất dễ cháy và có thể tạo nên hỗn hợp dễ cháy với không khí.

 Nhiệt độ nóng chảy: -83,6 °C

 Khối lượng phân tử: M = 88,11 g/mol

 Ứng dụng trong ngành sơn, mực in: Làm chất tẩy rửa sơn móng tay,sản xuất keo dán, mực in

 Ứng dụng trong tách chiết hóa chất: Dung môi này được sử dụng để chiết cafein trong hạt cà phê và lá trà xanh

 Ứng dụng trong ngành thực phẩm: Là một trong những thành phần của bánh mứt, trái cây, rượu vang

 Ứng dụng trong sản xuất nước hoa: Là thành phần quan trọng trong nước hoa, giúp nước hoa khi xịt lên người sẽ bay hơi nhanh và để lại mùi thơm lâu.

9 Nước muối bão hòa NaCl

 Tên thông thường: NaCl

 Tính chất hóa lý

 Là dung dịch muối natri clorua (NaCl) đã cho lượng muối tối đa có thể tan trong nước ở một nhiệt độ cụ thể Khi dung dịch NaCl đạt đến mức bão hòa, không thể tan thêm muối vào nước mà muối chỉ thể hiện dạng kết tinh.

 Nhiệt độ nóng chảy: 801°C,

 Tính tan: Chất bão hòa muối có khả năng tan trong nước hoặc trong một dung môi khác, độ tan của NaCl ở 20 °C là 35,8g trong 100g nước

 Khối lượng phân tử: 58,4417 g/mol

Dung dịch NaCl bão hòa được sử dụng trong nhiều ứng dụng khác nhau trong ngành công nghiệp, bao gồm:

 Ngành thực phẩm: Dung dịch NaCl bão hòa được sử dụng rộng rãi trong ngành thực phẩm để bảo quản và làm tăng hương vị của các sản phẩm thực phẩm như gia vị, nước mắm, xúc xích, cá hồi muối, vv.

 Ngành dược phẩm: Dung dịch NaCl bão hòa được sử dụng trong việc sản xuất thuốc, bao gồm cả thuốc tiêm và thuốc uống Nó có thể được sử dụng làm dung dịch mẫu hoặc dung dịch dung dịch để điều chỉnh độ mặn trong thuốc.

 Ngành chăm sóc sức khỏe: Dung dịch NaCl bão hòa được sử dụng trong các sản phẩm chăm sóc sức khỏe như dung dịch rửa mũi và dung dịch rửa miệng để làm sạch và kháng khuẩn.

 Ngành hóa chất: Dung dịch NaCl bão hòa cũng được sử dụng trong quá trình sản xuất và đánh giá chất lượng của nhiều sản phẩm hóa chất khác nhau. Ngành điện tử: Dung dịch NaCl bão hòa được sử dụng trong quá trình làm sạch và phục hồi các thành phần điện tử như bo mạch và linh kiện.

 Ngành môi trường: Dung dịch NaCl bão hòa cũng được sử dụng trong quá trình xử lý nước thải và trong các quy trình làm sạch môi trường.

Ngoài ra, dung dịch NaCl bão hòa còn có thể được sử dụng trong các nghiên cứu khoa học, phòng thí nghiệm và nhiều ứng dụng khác.

 Tên thông dụng: Ancol etylic

 Tính chất hóa lý

 Chất lỏng trong suốt, không màu, có mùi thơm nhẹ, dễ cháy, có vị cay đặc trưng

 Tan vô hạn trong nước Tan trong ete, benzene, chloroform, hầu hết các tinh dầu natri và kali chloride ít tan trong ethanol

 Nhẹ hơn nước, có d = 0,789 g/mL ở 15 °C

 Nhiệt độ nóng chảy: −144,3 °C

 Dùng làm chất chống đông

 Điều chế một số hợp chất hữu cơ như axit axetic, dietyl ete,

 Dung môi pha chế xăng sinh học: E5, E10

 Trong công nghiệp in, công nghiệp điện tử và dệt may

 Trong công nghiệp thực phẩm

 Là một trong những nguyên liệu để sản xuất đồ uống có cồn như rượu, bia,

 Dùng làm nước ướp gia vị

 Ethanol được dùng với tác dụng như một chất sát trùng, chống vi khuẩn, vi sinh vật,

 Là nguyên liệu điều chế thuốc ngủ

 Ở nồng độ 70-90% ethanol được dùng làm dung dịch vệ sinh, tẩy rửa các dụng cụ y tế.

 Tên thông dụng: Dimethylformamide, DMF

 Tính chất hóa lý

 Chất lỏng không màu, có mùi tanh nhẹ

 Nhiệt độ nóng chảy -78°C

 Không tan trong nước, tan trong cồn, ether, ketone, hydrocacbon vòng Chỉ tan một phần hoặc không tan trong hydrocacbon mạch thẳng.

 Khối lượng phân tử: Ms,09g/mol

 Độc hại khi hít phải hoặc hấp thụ qua da

Ngày đăng: 11/05/2024, 06:00

HÌNH ẢNH LIÊN QUAN

Hình 1. Phổ 13C-NMR của propranolol - tiểu luận môn học hoá dược đại cương ch4510 tên đề tài chương 03 tìm hiểu quy trình công nghệ tổng hợp propranonol
Hình 1. Phổ 13C-NMR của propranolol (Trang 46)
Hình 2. (A) Phổ 1 H NMR của propranolol. (B) Phổ 1 H NMR của propranolol (vùng béo). (C) Phổ 1 H NMR của propranolol (vùng thơm). - tiểu luận môn học hoá dược đại cương ch4510 tên đề tài chương 03 tìm hiểu quy trình công nghệ tổng hợp propranonol
Hình 2. (A) Phổ 1 H NMR của propranolol. (B) Phổ 1 H NMR của propranolol (vùng béo). (C) Phổ 1 H NMR của propranolol (vùng thơm) (Trang 47)
Hình 3. Phổ khối lượng của propranolol - tiểu luận môn học hoá dược đại cương ch4510 tên đề tài chương 03 tìm hiểu quy trình công nghệ tổng hợp propranonol
Hình 3. Phổ khối lượng của propranolol (Trang 48)
Hình 4. Phổ IR của propranolol - tiểu luận môn học hoá dược đại cương ch4510 tên đề tài chương 03 tìm hiểu quy trình công nghệ tổng hợp propranonol
Hình 4. Phổ IR của propranolol (Trang 48)
Hình 5. Thuốc propranolol - tiểu luận môn học hoá dược đại cương ch4510 tên đề tài chương 03 tìm hiểu quy trình công nghệ tổng hợp propranonol
Hình 5. Thuốc propranolol (Trang 49)

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w