Bài tập dược liệu phần alkaloid và tinh dầu

- Thường từ thực vật đôi khi từ động vật .-Thường có dược tính mạnh độc thần kinh,diệt ký sinh trùng - Cho phản ứng với các thuốc thử chung của AlkaloidCâu 5: Tên alkaloid được đặt the

BÀI TẬP DƯỢC LIỆU

PHẦN ALKALOID VÀ TINH DẦU

Thành viên nhóm: 1 Nguyễn Thị Hằng Nga MSV: 2011551305

4 Trịnh Thị Tuyết MSV: Thuộc lớp: 20DDS-CL3-LQĐ

ĐẠI CƯƠNG ALKALOID 1

Câu 1: Dược liệu chứa alk được sử dụng từ rất lâu đời, tại sao lại được nghiên cứu trễ so với những nhóm hoạt chất khác?

Do trước năm 1800 quan niệm trong cây chỉ có tính acid, cây có tính kiềm bị bỏ qua Đến 1806 các nhà nghiên cứu mới phát hiện trong cây cũng có tính kiềm

Câu 2: Alk đầu tiên được tìm thấy là alk nào? Do ai tìm ra? - Morphin

- Friedrich Serturner

Câu 3: Ai là cha đẻ của thuật ngữ alk? Carr Friedrich Wilhelm MeiBner

Câu 4: Định nghĩa alk được dùng nhiều nhất hiện nay là của tác giả nào? Nội dung định nghĩa đó?

MaxPolonovski năm 1910 Nội dung định nghĩa:

- Hợp chất hữu cơ có chứa N,đa số có nhân dị vòng,có phản ứng kiềm - Thường từ thực vật ( đôi khi từ động vật ).

-Thường có dược tính mạnh ( độc thần kinh,diệt ký sinh trùng) - Cho phản ứng với các thuốc thử chung của Alkaloid

Câu 5: Tên alkaloid được đặt theo … Tên alkaloid Nguồn gốc

Passiflorin Tên khoa học (chi hoặc loài) Hindarin Tên thông thường của dược liệu

Morphin Tên các nhân vật thần thoại Atropin Tên các nhân vật thần thoại

Rotundin Tên khoa học/ tên loài Câu 6: Ý nghĩa của các tiếp đầu ngữ?

- Nor: khử methyl hoặc methoxy Nor-pseudoephedrin, NOR-NICOTIN -Apo: khử nước Apo-morphin

Câu 7: Alk sau đây ở trạng thái rắn hay lỏng Trạng thái rắn

Câu 8: Alk bậc I, II, III có độ tan như thế nào?

-PH kiềm: (>8.0) ở dạng không ion hóa => thân dầu -PH Acid:(< 7.0) ở dạng ion hóa => thân nước Câu 9: Alk bậc IV có độ tan như thế nào?

-PH kiềm:rất phân cự, phải phân cực dưới dạng muối -PH Acid: trong mọi điều kiện pH, chúng đều ở dạng ion Câu 10: Điền vào bảng phân loại alk sau:

Nicotin/ Alkaloid thực Câu 15: Chất sau thuộc cấu trúc khung nào?

Câu 16: Chất sau thuộc cấu trúc khung nào?

Strychin/ Alkaloid thực Câu 17: Chất sau thuộc cấu trúc khung nào?

Berberin/ Alkaloid thực (iso quinolein) Câu 18: Chất sau thuộc cấu trúc khung nào?

Câu 19: Tại sao Capsaicin không có tính kiềm?

Vì thuộc nhóm proto, nito nằm kế nhóm ceton(N-CO) Câu 20: Cho biết độ tan của chất sau?

Berberin là thân nước tan trong dung môi phân cực, tan trong nước.

Câu 21: Tại sao atropin kém bền trong môi trường acid mạnh, kiềm mạnh , Và tại sao cà độc dược phải ổn định dược liệu sau khi thu hái?

bị phân hủy bởi nhóm este

 Các alkaloid có dây nối ester như hyoscyamin - Vì bị phân hủy do nhóm este

- Alk trong cà độc dược có dây nối este nhu hyoscyamin có thể bị enzyme cắt dây nối để trở thành Tropanol và acid Tropic vì vậy cần ổn định dược liệu sau khi thu hái Câu 22: Nicotin có tính kiềm mạnh/yếu? Tồn tại ở trạng thái lỏng/rắn?

- Nicotin có tính kiềm mạnh - Tồn tại ở trạng thái lỏng

Câu 23: Tại sao Morphin vừa có tính kiềm vừa có tính acid? - Có N bậc III (tính kiềm)

- có COOH gắn với vòng thơm (tính acid)

Câu 24: Colchicin có cấu trúc thuộc alk nhóm nào? Kiểu gì? Tính kiềm?

-Kiềm mạnh(2 Nito bậc III)

Câu 27: Aconitin có cấu trúc thuộc alk nhóm nào? Kiểu gì?

- Alk thường có tính kiềm yếu hơn NH3

Câu 32: Chất này có khung cơ bản là gì? Kiểu nào? - Khung alk thực/ Iudo, Indol Alkin

Câu 36: Chất này có khung cơ bản là gì? Kiểu nào? - Khung alk thực/ Iudo, Indol Alkin

-Kiểu Yohimban

Câu 37: Tên của chất này? Nicotin /Nicotiana tabacum Câu 38: Tên của chất này? Hyoscyamin

Câu 39:

- Hàm lượng alk trong cây bao nhiêu % được coi là có nhiều alk : >=1% - Hàm lượng alk trong nhựa thuốc phiện là bao nhiêu % : 20-30%

Câu 40: Trong cây alk thường tồn tại dạng gì : - Muối Alk thường tạo phức bền với hợp chất nào?- Tanin

Alk thường không đồng thời hiện diện với hợp chất nào? - Tinh dầu Câu 41 : Điền vào bảng tác dụng trên hệ thần kinh của các alk:

atropin, cafein, strychnin, pilocarpin, morphin, codein, ephedrin, yohimbin

Kích thích trực giao cảm Ephedrin

Kích thích đối giao cảm Pilocarbin

Câu 42 : Điền vào bảng tác dụng của các alk:

AlkaloidTác dụng

ĐẠI CƯƠNG ALKALOID 2Câu 1: - pH=2 alk tồn tại dạng gì? Tan trong dung môi gì?

PH=2 tồn tại dạng muối, tan trong nước - pH=11 alk tồn tại dạng gì? Tan trong dung môi gì??

PH=11 tồn tại dạng base tan trong dung môi hữu cơ 2.

Câu 2: Cho biết độ tan của berberin sulfat và berberin clorid?

Berberin sulfat: tan được trong nước (1/30) ~33% Berberin clorid: kém tan hơn (1/500)

Câu 3: Chất gì? Ở dạng base tan trong dung môi gì? - Chất Cafein

- Tan trong nước

Câu 4: Chất gì? Tan tốt trong dung môi gì? - Strychnin

- Ít tan trong cloroform, không tan trong ether Tan tốt trong chloroform-ether (1:1) Câu 5: Chất gì? Cho biết chất này tan được trong kiềm, giải thích tại sao?

- Morphin,

- Tan tốt trong môi trường kiềm vì trong morphin có các thành phần acid hữu cơ như acid lactic, fumaric, acetic…

Câu 6: Dung môi nào hòa tan được cả alk dạng muối và dạng base? – Nước Câu 7: Kể tên 2 alk có khả năng thăng hoa? - Cafein , ephedrin

Kể tên 2 alk có khả năng bay hơi? - Nicotin ( thuốc lá ) , coniin Câu 8: - Chất có pKa càng lớn thì tính kiềm càng …? - Mạnh

- Alk có pKa trong khoảng? Tính kiềm mạnh/yếu? - 7-9, tính kiềm yếu hơn amoniac - pKa của NH4OH? - 9.3

Câu 9: So sánh tính kiềm (theo pKa)và bậc N của các alk sau? Epherin>Morphin> Schychnin

Câu 10: - Nguyên tắc lựa chọn tác nhân kiềm hóa?- pKa lớn hơn pKa alkaloid thì mới đẩy khỏi muối tạo thành dạng base.

- Tác nhân kiềm hóa thích hợp cho cà độc dược (có scopolamine và atropine)- Na2CO3 ~ 10.33

Câu 11: Chất gì? So sánh tính kiềm của 2 N trong chất sau - Nicotin ; Nitơ 1 mạnh hơn Nitơ 2

- Kiềm hoá = NaOH

Câu 12: Chất gì? So sánh tính kiềm của 2 N trong chất sau - Quinin

- nitơ 2 có tính kiềm mạnh

Câu 13: Chất gì? Cho biết tính kiềm của chất sau - Colchicin

- Nhóm Proto, kiểu tropolon, không có tính kiềm

Câu 14: Chất gì? So sánh tính kiềm của 2 N trong chất sau + Là Strychnin

+ N nằm gần nhóm ceton (-CHO) có tính kiềm yếu hơn N nằm phía trên Câu 15: Ở khoảng pH = pKa alk tồn tại dạng gì? - Muối và base

Ở khoảng pH = pKa +2 alk tồn tại dạng gì? - base Ở khoảng pH = pKa-3 alk tồn tại dạng gì? - Muối

Câu 16: Sản phẩm tạo thành khi alk bị oxy hóa? Độ tan? Độc tính? - Sản phẩm tạo thành là gen - alkaloid ( sản phẩm có màu )

- Phân cực hơn, dễ tan trong nước hơn - Độc tính tăng

Câu 17: Những điều cần lưu ý khi chiết xuất atropine từ cà độc dược - Khả năng bị racemic hoá 50% Bị thuỷ phân tách liên kết ester - Kiềm hoá atropin bằng Na2CO3

Câu 18: Liệt kê các phương pháp chiết alk dạng base? + Chiết bằng dung môi hữu cơ trong môi trường kiềm + Cất kéo hơi nước (bay hơi)

- Phương pháp tương đối nhanh - Thích hợp cho nghiên chiết kiềm

- Dung môi hữu cơ độc mắc tiền

- Không dùng qui mô công cứu có thể - Không áp dụng cho 1 số chất kém bền

Câu 20:

- Alk nào chiết được bằng phương pháp lôi cuốn theo hơi nước? - Nicotin, coniin - Ưu và nhược điểm của phương pháp này

+ Ưu : chiết được những chất tinh khiết

+ Nhược: chỉ áp dụng với những chất bay hơi và bền với nhiệt Câu 21:

- Alk nào chiết được bằng phương pháp thăng hoa? - Cafein, ephedrin - Ưu và nhược điểm của phương pháp này?

Ưu : chiết được những chất tinh khiết

Nhược: chỉ áp dụng với những chất bay hơi và bền với nhiệt Câu 22: Liệt kê các phương pháp chiết alk dạng muối?

+ Chiết bằng nước acid + Chiết bằng cồn

+ Chiết bằng cồn acid

+ Chiết alkaloid có OH- Phenol +Chiết alkaloid nito bậc IV

Câu 23: Ưu nhược điểm của phương pháp chiết alk bằng nước acid/cồn acid?

- Rẻ tiền, an toàn

- Áp dụng cho qui mô phòng thí nghiệm và công nghiệp

Không chiết kịp được hết các Alkaloid

Câu 24: Cho sơ đồ sau, cho biết dạng alk thu được qua từng giai đoạn

Dược liệu chứa Alkaloid dạng muối > dịch DMHC chứa Alkaloid ở dạng base > nước acid chứa Alkaloid ở dạng muối > dịch DMHC chứa Alkaloid dạng base Câu 25: Cho sơ đồ sau, cho biết dạng alk thu được qua từng giai đoạn

Dược liêu Alkaloid dạng muối > dịch nước acid Alkaloid muối mới > dịch DMHC Alkaloid base > cắn Alkaloid base

Câu 26: Cho sơ đồ sau, cho biết dạng alk thu được qua từng giai đoạn

Dược liệu  Dịch alk muối/acid  Dịch alk muối/kiềm  Tủa alk base  Dịch alk muối/acid  Tủa alk base

Câu 27: Cho sơ đồ sau, cho biết dạng alk thu được qua từng giai đoạn

Dược liệu  Dịch alk muối/acid  Dịch alk base/kiềm  Tủa alk muối  Alk tinh khiết

Câu 28: Cách để tách strychnin và brucin? - Dựa vào độ tan trong cồn 20%

Câu 29: Biết Bouchardat tạo tủa nâu với alk và protein Cồn tartric hòa tan alk, không hòa tan protein Vi phẫu có tủa nâu khi phản ứng với Bouchardat, tiến hành rửa bằng cồn tartric thấy hiện tượng như bảng, kết luận?

1 có protein alkaloid 2 alkaloid

Câu 30: Cho biết hiện tượng tương ứng với các thuốc thử chung:

Valse Tủa bông trắng ngà -> vàng

Câu 31: - Thuốc thử chung phản ứng với alk dạng gì? - muối - Bản chất của thuốc thử chung? - muối của kim loại nặng - Tại sao không nên cho thừa thuốc thử chung? - Tan mất tủa Câu 32: Điền vào bảng sau:

Phản ứngĐịnh tính AlkThuốc thửHiện tượng

Sulfo-cromic Strychnin H2SO4+ K2Cr2O7 Tím vàng (có lưu huỳnh)

Vitali-M Acid tropicAtropin,scopolamin HNO3 + KOH/cồn Tím hoa cà quang xanh lơ Câu 33: Thuốc thử đặc hiệu phản ứng với alk dạng gì? - Dạng cắn base

Bản chất của thuốc thử đặc hiệu? - Có tính oxy hoá mạnh Hiện tượng của phản ứng đặc hiệu? - Màu kém bền

Câu 34: Hiện tượng tương ứng khi chạy SKLM alk? pH = pKA -> 50% muối + 50% base

pH = pKa +2 -> 99% Base thêm kiềm vào pha động Câu 35: Điền vào bảng sau:

Bản chất TT Kém bền trong MT kiềm Háo nước Phun hiện màu riêng Hiện tượng Phản ứng kết tủa và tạo màu Tạo màu Tạo màu

Câu 36: Cho biết giai đoạn tương ứng làm định tính bằng TTC, TTĐH và SKLM? Nước acid  Thuốc thử chung

Dịch dung môi hữu cơ  Sắc ký lớp mòng Cắn alk base  Thuốc thử đặc hiệu

Câu 37: Cho biết giai đoạn tương ứng làm định tính bằng TTC, TTĐH và SKLM? Dịch dung môi hữu cơ  SKLM

Dich nước acid  Thuốc thử chung Cắn alk base  Thuốc thử đặc hiệu

Câu 38: Thuốc thử nào thường dùng để tạo tủa với alk trong định lượng cân gián tiếp? Bertrand

DƯỢC LIỆU ALKALOID Câu 1: Dược liệu và alk tương ứng nhóm proto-alk?

Ma hòang: Ephedrin Ớt : Capsaicin Tỏi độc: Colchicil Ích mẫu: Leunurin

Câu 2: Dược liệu và alk tương ứng nhóm pseudo-alk?

- Chè, cafe: Cafein, Theophylin, Theobromin

Câu 5: Dược liệu và alk tương ứng nhóm Eu-alk, nhân quinolein?

Canhkina: Quinin, quinidin

Câu 6: Dược liệu và alk tương ứng nhóm Eu-alk, nhân iso-quinolein?

- Thuốc phiện: Morphin, Codein - Bình vôi: Rotundin, hyndarin - Hoàng Liên: Berberin

- Vàng đắng: Berberin, palmatin, jatrorrhirin - Hoàng đằng: Balmatin,jatrorrhirin,columbamin - Vông nem: Erysopin

- Sen: Nuciferin

Câu 7: Dược liệu và alk tương ứng nhóm Eu-alk, nhân indol?

-Mã tiền: Strychnin và Brucin

Câu 8: Alk trong ma hoàng đạt hàm lượng cao nhất vào mùa nào? – Mùa thu Nhiều nhất trong loài ma hàng nào? – Ephedrasinica

Câu 9: Các phương pháp chiết xuất ephedrine từ ma hoàng? - Chiết bằng HCL loãng  kiềm hóa bằng NH4OH/CHCl3 - Chiết bằng vi thăng hoa

- Chiết bằng lôi cuốn theo hơi nước.

Câu 10: Ephedrin âm tính với thuốc thử chung nào? - Valse-Mayer

Câu 11: Tác dụng của bộ phận trên mặt đất và rễ ma hoàng? Ephedrin có trong bộ phận nào?

- Tác dụng của bộ phận trên mặt đất:

+ làm hưng phấn thần kinh , hưng phấn trung khu hô hấp

+ Trị sốt không ra mồ hôi, viêm phế quản,viêm phổi, hen xuyễn, lợi tiểu - Tác dụng của rễ ngược lại với tác dụng của bộ phận trên mặt đất

- Ephedrin có trong toàn cây,bỏ rễ và đốt.

Câu 12: Ephedrin được tổng hợp thành ma túy đá là tổng hợp chất nào? -

Câu 14: So sánh tính kiềm của colchicin và demecolcin?

+ Colchicil không có tính kiềm, không tạo muối, có liên kết Amid với acid, nhiều nối đôi

+ Demecolcin: vẫn tạo muối, có tính kiềm

Câu 15: Giải thích giai đoạn đánh dấu trong chiết xuất colchicin?

Vì colchicin không tạo muối với HCl, HCl làm tăng độ pH  tăng dịch chiết Câu 16: phản ứng định tính colchicin

Colchicin  colchicein  phức xanh đậm

Câu 17: Tác dụng và độc tính của colchicin và demecolcin? Colchicin là chất rất độc với ĐV máu nóng

Sử dụng để cải tạo giống cây trồng Chữa bệnh Gout

Chữa bệnh bạch cầu và lympho bào ác tính

Demecolcin ít độc tính hơn nên người ta hay dùng hơn

Câu 18: Ngoài tỏi độc thì còn dược liệu nào cũng có colchicin? - Ngọt nghẻo Câu 19: Tính chất đặc hiệu của Nicotin?

- Trạng thái: - chất lỏng sánh

- Thăng hoa/ bay hơi: - bay hơi được, mùi hắc, vị nóng cay - Tính kiềm: - Mạnh

Câu 20: Phương pháp chiết nicotin từ thuốc lá? Cất kéo theo hơi nước.

Nước sôi + thuốc lá + Ca(OH)2/NaOH

Câu 21: Phương pháp định tính nicotin trong dược liệu? – Sắc ký lớp mỏng Câu 22: Bộ phận dùng của cà độc dược có alk? Nhiều nhất?

+ Hoa , hạt, lá

+Bộ phận chứa alkaloid nhiều nhất là hoa “0.8%” Câu 23: tên của 2 alk sau:

+ Atropin +Scopolamine

Câu 24: Phân tích giai đoạn đánh dấu trong chiết xuất Atropin?

Atropin có liên kết este rất kém bền dễ bị thủy phân bởi kiềm mạnh, acid, nước Làm ẩm Na2CO3 tạo muối, tránh được hiện tượng thủy phân

Câu 25: Cần lưu ý gì khi chiết xuất alk từ cà độc dược?

Có dây nối Este dễ bị thủy phân bởi acid mạnh và kiềm mạnh nên phải dung kiềm thích

- Scopolamin + tt Mandelin => màu đỏ.

+ Cocain được xếp vào nhóm thuốc gây ảo giác ma túy + Dùng làm thuốc tê trong phẫu thuật TMH, RHM

Câu 28: Bộ phận dùng của canhkina? Alk chính trong canhkina? + Vỏ thân, vỏ cành, vỏ rễ.

+Quinin, Quinidin,Cinchonin, Cinchonidin Câu 29: Cho biết tên của chất sau:

Câu 31: Quinin khi phản ứng với acid tạo mấy loại muối? – 3 loại muối

Câu 32: Muốn chuyển Quinin bisulfat thành Quinin monosulfat thì dùng tác nhân gì? – dùng Na2CO3

Câu 33: Trong các alk của canhkina, alk nào tủa ở dạng muối monosulfat? Quinin tạo tủa ở dạng muối Monosulfat

Câu 34: Phản ứng định tính quinine? Hiện tượng? Quinin phản ứng TTĐH dạng gì? + P/Ứ thuốc thử chung cho tủa

+ Phản ứng thuốc thử đặc hiệu: phản ứng huỳnh quang -> xanh lơ + P/Ư Thaleoquinin -> xanh đậm

+ P/Ư Ery theo quinine -> màu đỏ

+ Quinin phản ứng thuốc thử đặc hiệu ở dạng muối

Câu 35: Tác dụng của quinin cỉa quinidin? + Quinin:

- Hạ sốt, diệt plasmodium - Liều nhỏ kích thích TKTW

- Liều lớn gây liệt hô hấp, ức chế hoạt động tim -Tăng co bóp tử cung, gây sẩy thai - Dùng lâu ngày gây ù tai, hoa mắt, chóng mặt.

+ Q uin i din :

-Làm giảm kích thích cơ tim dùng chữa loan nhịp tim Câu 36: Điền vào bảng sau:

Dược liệuAlk chínhKhung cấu trúcTác dụng- Công dụng -YHCT trị sốt không ra mồ hôi, viêm phế quản, hen suyễn, lợi

-Chống say sóng , say tàu xe -Giảm đau trong loét dạ dày tá tràng, cơn đau quặn ruột

Coca Cocain Alkaloid khung tropan

-Nhóm gây ảo giác, ma túy -Dùng làm thuốc tê trong phẫu

-Tăng co bóp tử cung , gây sẩy thai

-Dùng lâu ngày gây ù tai, hoa mắt, chóng mặt

*Quinin làm giảm kích thích cơ tim chữa loạn nhịp tim

Câu 37: 15 Kiềm hóa bằng Na2CO3

16 Định tính bằng phương pháp: thuốc thử chung 17 Kiềm hóa bằng chất: Na2CO3, pH 10

18 Định tính bằng phản ứng: SKLM, Hiện tượng: Vitali-Morin,Tím hoa cà Câu 38: A) Chất: NaOH 10%

B)- Định tính bằng phương pháp: Thuốc thử chung - Tên phản ứng: huỳnh quang

- Hiện tượng:

+Thaleoquinin: Hiện tượng màu vàng thêm NH4OH có màu xanh lục

+Erythroquinin: Hiện tượng vàng chanh thêm NH4OH đỏ đậm thêm 1ml CHCL3 lớp CHCL3 có màu đỏ bền

Câu 39: Thứ tự tăng dần hàm lượng ephedrine trong các loài Ma hoàng Mộc tặc ma hoàng (1); Thảo Ma hoàng (2); Trung gian ma hoàng (3)?

-Ma hoàng Mộc tặc(Ephedra equisetina):55-57% -Thảo ma hoàng (Ephedra sinica): 80-85%

-Trung gian ma hoàng(Ephedra intrermedia): 40-45%

Câu 40: Muốn hiệu suất chiết quinine trng vỏ canhkina cao phải chuyển thành dạng tan tốt trong nước là? – Quinosulfat

Câu 41:Phân biệt opium, opiat và opioat?

+ Opium = nhựa thuốc phiện = hỗn hợp các alkaloid chiết từ nhựa quả Papaver somniferum

+ Opiat = các Alkaloid tự nhiên của quả thuốc phiện (morphin, codein ) + Opioat = các chất tự nhiên hay (bán) tổng hợp, có tác dụng kiểu Morphin.

Câu 42: Alk có nhiều nhất trong bộ phận nào của cây thuốc phiện? Hàm lượng bao nhiêu? - Nhựa quả thuốc phiện 20 – 30 %