Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam

Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế NO của ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr. L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr. L.M.Perry và Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr. L.M.Perry ở Việt Nam.

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ BÙI HẢI NINH NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH ỨC CHẾ NO CỦA BA LOÀI Syzygium cerasiforme (Blume) Merr & L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr & L.M.Perry Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr & L.M.Perry Ở VIỆT NAM LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC Hà Nội – 2023 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ BÙI HẢI NINH NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH ỨC CHẾ NO CỦA BA LOÀI Syzygium cerasiforme (Blume) Merr & L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr & L.M.Perry Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr & L.M.Perry Ở VIỆT NAM Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 9.44.01.14 LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: GS TS Nguyễn Văn Tuyến PGS TS Phan Văn Kiệm Hà Nội – 2023 i LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan luận án: “Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính ức chế NO ba loài Syzygium cerasiforme (Blume) Merr & L.M.Perry, Syzygium bullockii (Hance) Merr & L.M.Perry Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr & L.M.Perry Việt Nam” công trình nghiên cứu hướng dẫn khoa học GS.TS Nguyễn Văn Tuyến PGS.TS Phan Văn Kiệm Các kết nghiên cứu công bố chung với tác giả khác trí đồng tác giả đưa vào luận án Các số liệu, kết trình bày luận án hoàn toàn trung thực chưa cơng bố cơng trình khác ngồi cơng trình cơng bố tác giả Luận án hồn thành thời gian tơi làm nghiên cứu sinh Học viện Khoa học Công nghệ, Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam Hà Nội, ngày tháng năm 2023 Tác giả luận án (Ký ghi rõ họ tên) Bùi Hải Ninh LỜI CẢM ƠN Luận án hoàn thành Viện Hóa sinh biển - Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam, với hỗ trợ kinh phí đề tài "Nhóm nghiên cứu xuất sắc"của Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam Trong trình nghiên cứu, tác giả nhận nhiều giúp đỡ quý báu thầy cô, nhà khoa học, đồng nghiệp, bạn bè gia đình Tơi xin bày tỏ lời cảm ơn sâu sắc kính trọng tới GS TS Nguyễn Văn Tuyến PGS TS Phan Văn Kiệm - người Thầy tận tâm hướng dẫn dạy cho mặt chuyên môn tạo điều kiện thuận lợi cho suốt thời gian thực luận án Tôi xin chân thành cảm ơn lãnh đạo cán phòng Nghiên cứu cấu trúc - Viện Hóa Sinh biển ln hỗ trợ tơi q trình làm thực nghiệm đóng góp q báu, giúp đỡ tơi q trình hồn thiện luận án Đồng thời cảm ơn tới ban lãnh đạo, ban quản lý học viên Viện Hóa học giúp đỡ tơi mặt hành suốt q trình học tập Tôi xin trân trọng cảm ơn ban lãnh đạo Học viện Khoa học Công nghệ hỗ trợ tạo điều kiện thuận lợi cho tơi q trình học tập nghiên cứu Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban Giám Hiệu, Khoa Dược học bạn đồng nghiệp Trường Đại học Y Dược Hải Phòng tạo điều kiện thuận lợi, hỗ trợ, động viên suốt q trình học tập nghiên cứu Tơi xin trân trọng cảm ơn, Phòng Thử nghiệm sinh học - Viện Công nghệ sinh học - Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam giúp đỡ tơi việc thử hoạt tính Tơi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành sâu sắc tới tồn thể gia đình, bạn bè người thân ln ln quan tâm, động viên khích lệ tơi suốt q trình hồn thành luận án Xin trân trọng cảm ơn! Hà Nội, ngày tháng năm 2023 Tác giả luận án (Ký ghi rõ họ tên) Bùi Hải Ninh MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN I LỜI CẢM ƠN .II MỤC LỤC III DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT V DANH MỤC BẢNG VII DANH MỤC HÌNH IX MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu chi Syzygium 1.1.1 Thực vật học chi Syzygium 1.1.2 Tình hình nghiên cứu thành phần hóa học chi Syzygium .3 1.1.3 Tình hình nghiên cứu hoạt tính sinh học chi Syzygium 1.1.4 Tình hình nghiên cứu chi Syzygium Việt Nam 12 1.2 Giới thiệu loài S cerasiforme, S bullockii S attopeuense 14 1.2.1 Loài S cerasiforme 14 1.2.2 Loài S bullockii .15 1.2.3 Loài S attopeuense 15 1.3 Giới thiệu hoạt tính kháng viêm 16 1.3.1 Sơ lược viêm .16 1.3.2 Các thuốc kháng viêm 21 CHƯƠNG ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .22 2.1 Đối tượng nghiên cứu 22 2.1.1 Loài S cerasiforme 22 2.1.2 Loài S bullockii .22 2.1.3 Loài S attopeuense 23 2.2 Phương pháp nghiên cứu 23 2.2.1 Phương pháp phân lập hợp chất 23 2.2.2 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học hợp chất 24 2.2.3 Phương pháp đánh giá hoạt tính ức chế sản sinh NO 25 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ 28 3.1 Phân lập hợp chất 28 3.1.1 Phân lập hợp chất từ loài S cerasiforme 28 3.1.2 Phân lập hợp chất từ loài S bullockii 31 3.1.3 Phân lập hợp chất từ loài S attopeuense 34 3.2 Thông số vật lý kiện phổ hợp chất phân lập 37 3.2.1 Loài S cerasiforme 37 3.2.2 Loài S.bullockii 41 3.2.3 Loài S attpopeuense 43 3.3 Kết thử hoạt tính ức chế sản sinh NO hợp chất phân lập 46 3.3.1 Hoạt tính ức chế NO hợp chất phân lập từ loài S cerasiforme 46 3.3.2 Hoạt tính ức chế NO hợp chất phân lập từ loài S bullockii 47 3.3.3 Hoạt tính ức chế NO hợp chất phân lập từ loài S attopeuense 48 CHƯƠNG THẢO LUẬN KẾT QUẢ .49 4.1 Thành phần hóa học hoạt tính ức chế sản sinh NO loài S cerasiforme 49 4.1.1 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất phân lập từ lồi S cerasiforme 49 4.1.2 Hoạt tính ức chế NO hợp chất phân lập từ loài S cerasiforme 82 4.2 Thành phần hóa học hoạt tính ức chế sản sinh NO loài S bullockii 82 4.2.1 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất phân lập từ loài S bullockii .82 4.2.2 Hoạt tính ức chế NO hợp chất phân lập từ lồi S bullockii .113 4.3 Thành phần hóa học hoạt tính ức chế sản sinh NO loài S attopeuense 113 4.3.1 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất phân lập từ lồi S attopeuense 113 4.3.2 Hoạt tính ức chế NO hợp chất phân lập từ loài S attopeuense 137 KẾT LUẬN .139 DANH MỤC CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CƠNG BỐ 142 TÀI LIỆU THAM KHẢO .143 DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT Kí hiệu Tiếng Anh Diễn giải 13 C-NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon 13 H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton CD Circular Dichroism Spectroscopy Phở lưỡng sắc trịn COSY Correlation Spectroscopy Phổ COSY DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer Spectroscopy Phổ DEPT DMSO Dimethylsulfoxide (CH3)2SO DPPH 1,1- diphenyl-2-picrylhydrazyl 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl FBS Fetal Bovine Serum Huyết thai bò HMBC Heteronuclear Mutiple Bond Connectivity Spectroscopy Phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết HPLC High Performance Liquid Chromatography Sắc ký lỏng hiệu cao HR-ESI-MS High Resolution Electrospray Ionization Mass Spectrometry Phổ khối lượng phân giải cao phun mù điện tử HSQC Heteronuclear Single-Quantum Coherence Spectroscopy Phổ tương tác dị hạt nhân qua liên kết IC50 Inhibitory concentration at 50% Nồng độ ức chế 50% đối tượng thử nghiệm LPS Lipopolysaccharide Lipopolysaccharide MTT 3-[4,5-dimethylthiazol-2-yl]-2,5diphenyltetrazolium bromide 3-[4,5-dimethylthiazol-2-yl]-2,5diphenyltetrazolium bromide ROESY Rotating Frame Overhauser Enhancement Spectroscopy Phổ ROESY NO Nitric oxide Nitơ monoxit iNOS Inducible nitric oxide synthase enzyme tổng hợp nitơ monoxit OD Optical Density Mật độ quang RAW264.7 Macrophage cell line Dòng tế bào đại thực bào DMEM Dulbecco’s Modified Eagle’s Mơi trường ni cấy tế bào Kí hiệu Tiếng Anh Medium Diễn giải TLC Thin layer chromatography Sắc ký lớp mỏng TMS Tetramethylsilane (CH3)4Si LOX Lipooxygenase Enzym oxy hóa chất béo COX Cyclooxygenase Enzym xúc tác cho chuyển đổi acid arachidonic thành prostaglandin COX-1, COX-2 Cyclooxygenase-1 MIC Minimum Inhibitory Concentration IR Infrared spectroscopy Phổ hồng ngoại CTPT - Công thức phân tử M - Khối lượng phân tử L-NMMA NG monomethyl-L-arginine acetatee VAST Vietnam Academy of Science and Technology Cyclooxygenase -2 Nồng độ ức chế tối thiểu Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam DANH MỤC BẢNG Bảng 3.1 Kết thử hoạt tính ức chế sản sinh NO hợp chất SL1SL20 47 Bảng 3.2 Kết thử hoạt tính ức chế sản sinh NO hợp chất SP1SP17 47 Bảng 3.3 Kết thử hoạt tính ức chế sản sinh NO hợp chất SA1SA17 48 Bảng 4.1 Số liệu phổ NMR hợp chất SL1 50 Bảng 4.2 Số liệu phổ NMR hợp chất SL2 54 Bảng 4.3 Số liệu phổ NMR hợp chất SL3 hợp chất tham khảo 59 Bảng 4.4 Số liệu phổ NMR hợp chất SL4, SL5 hợp chất tham khảo 60 Bảng 4.5 Số liệu phổ NMR hợp chất SL6 hợp chất tham khảo 62 Bảng 4.6 Số liệu phổ NMR hợp chất SL7, SL8 hợp chất tham khảo 64 Bảng 4.7 Số liệu phổ NMR hợp chất SL9 hợp chất tham khảo 66 Bảng 4.8 Số liệu phổ NMR hợp chất SL10 hợp chất tham khảo endoperoxide 7a 67 Bảng 4.9 Số liệu phổ NMR hợp chất SL11 hợp chất tham khảo .68 Bảng 4.10 Số liệu phổ NMR hợp chất SL12 hợp chất tham khảo .70 Bảng 4.11 Số liệu phổ NMR hợp chất SL13 hợp chất tham khảo .71 Bảng 4.12 Số liệu phổ NMR hợp chất SL14 hợp chất tham khảo .73 Bảng 4.13 Số liệu phổ NMR hợp chất SL15 hợp chất tham khảo .74 Bảng 4.14 Số liệu phổ NMR hợp chất SL16 hợp chất tham khảo .75 Bảng 4.15 Số liệu phổ NMR hợp chất SL17 hợp chất tham khảo .77 Bảng 4.16 Số liệu phổ NMR hợp chất SL18, SL19 hợp chất tham khảo 78 Bảng 4.17 Số liệu phổ NMR hợp chất SL20 80 Bảng 4.18 Số liệu phổ NMR hợp chất SP1 84 Bảng 4.19 Số liệu phổ NMR hợp chất SP2 89 Bảng 4.20 Số liệu phổ NMR hợp chất SP3 94 Bảng 4.21 Số liệu phổ NMR hợp chất SP4 hợp chất tham khảo .97 Bảng 4.22 Số liệu phổ NMR hợp chất SP5 hợp chất tham khảo .99 Bảng 4.23 Số liệu phổ NMR hợp chất SP6 100 Bảng 4.24 Số liệu phổ NMR hợp chất SP7 hợp chất tham khảo .102 Bảng 4.25 Số liệu phổ NMR hợp chất SP8, SP9 hợp chất tham khảo .103 Bảng 4.26 Số liệu phổ NMR hợp chất SP10 hợp chất tham khảo 104 Bảng 4.27 Số liệu phổ NMR hợp chất SP11 hợp chất tham khảo 106 Bảng 4.28 Số liệu phổ NMR hợp chất SP12, SP13 hợp chất tham khảo 107 Bảng 4.29 Số liệu phổ NMR hợp chất SP14 hợp chất tham khảo 108 Bảng 4.30 Số liệu phổ NMR hợp chất SP15, SP16 hợp chất tham khảo 110 Bảng 4.31 Số liệu phổ NMR hợp chất SP17 hợp chất tham khảo 111 Bảng 4.32 Số liệu phổ NMR hợp chất SA1 114 Bảng 4.33 Số liệu phổ NMR hợp chất SA2, SA3 120 Bảng 4.34 Số liệu phổ NMR hợp chất SA4 123 Bảng 4.35 Số liệu phổ NMR hợp chất SA5, SA6 hợp chất tham khảo 125 Bảng 4.36 Số liệu phổ NMR hợp chất SA7, SA8 hợp chất tham khảo 127 Bảng 4.37 Số liệu phổ NMR hợp chất SA9 hợp chất tham khảo .129 Bảng 4.38 Số liệu phổ NMR hợp chất SA10 130 Bảng 4.39 Số liệu phổ NMR hợp chất SA11, SA12 hợp chất tham khảo 131 Bảng 4.40 Số liệu phổ NMR hợp chất SA13, SA14 hợp chất tham khảo 132 Bảng 4.41 Số liệu phổ NMR hợp chất SA15, SA16 hợp chất tham khảo 134 Bảng 4.42 Số liệu phổ NMR hợp chất SA17 hợp chất tham khảo 136