Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học của lá cây đoen tướng quân (syzygium formosum wall), họ myrtaceae ở thái nguyên

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM  NƠNG THỊ LIỄU BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HỐ HỌC CỦA LÁ CÂY ĐƠN TƯỚNG QUÂN ( SYZYGIUM FORMOSUM WALL), HỌ MYRTACEAE Ở THÁI NGUYÊN LUẬN VĂN THẠC SỸ HỐ HỌC Thái Ngun - 2009 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên Tai ngay!!! Ban co the xoa dong chu nay!!! http://www.lrc-tnu.edu.vn ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM  NÔNG THỊ LIỄU BƢỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA LÁ CÂY ĐƠN TƢỚNG QUÂN ( SYZYGIUM FORMOSUM WALL), HỌ MYRTACEAE Ở THÁI NGUYÊN Chuyên ngành : Hoá học Hữu Mã số : 60.44.27 LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: TS PHẠM THỊ HỒNG MINH Thái Nguyên - 2009 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn LỜI CẢM ƠN Luận văn hồn thành phịng Hoạt chất Sinh học-Viện Hố học thuộc Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam Tơi xin chân thành bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới PGS TS Phạm Hoàng Ngọc, PGS TS Phạm Văn Thỉnh, TS Nguyễn Quyết Tiến, người thầy tận tình hướng dẫn giúp đỡ tơi hồn thành luận văn Đăc biệt tơi xin trân trọng cảm ơn thầy trực tiếp hướng dẫn TS.Phạm Thị Hồng Minh tận tình bước hướng dẫn giúp đỡ tơi nhiều kiến thức bổ ích kinh nghiệm nghiên cứu khoa học Xin chân thành cảm ơn thầy khoa Hố - Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên, thầy Trường Đại học Sư phạm Hà Nội thầy cô Phịng HCSH -Viện KH CNVN tận tình giảng dạy, giúp đỡ đưa nhiều ý kiến q báu mặt chun mơn q trình tơi nghiên cứu hoàn thành luận văn Xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu, khoa Sau Đại học Trưòng Đại học Sư phạm Thái Nguyên tạo điều kiện thuận lợi cho tơi suốt q trình học tập làm luận văn Tác giả Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT Các phương pháp sắc ký CC : Column Chromatography (Sắc ký cột) TLC : Thin-layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng) SKLM : Sắc ký lớp mỏng HPLC : High Performance Liquid Chromatography (Sắc ký lỏng hiệu cao) Các phương pháp phổ MS : Mass Spectrometry (Phổ khối lượng) EI-MS : Electron Impact Mass Spectrometry (Phổ khối va chạm electron) (Bắn phá chùm nguyên tử tốc độ cao) FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại biến đổi Fourie) NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân) H-NMR : Proton Magnetic Resonance Spectrometry (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton) 13 C-NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13 DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HSQC : Heteronuclear Single - Quantum Coherence HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation Các lĩnh vực khác MIC : Minimum inhibitory concentration (Nồng độ ức chế tối thiểu) HIV : Human Immunodeficiency Virus Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1.1: Một số hợp chất acetophenon phân lập từ chi Syzygium Bảng 1.2: Một vài biflavon phân lập từ chi Syzygium Bảng 1.3: Một số hợp chất flavonoit 10 Bảng 1.4: Một số hợp chất flavonoit có chứa gốc đường 11 Bảng1.5: Các hợp chất chalcon 12 Bảng 1.6: Tritecpen khung ursan 15 Bảng 1.7: Một số hợp chất khác 17 Bảng 2.1: Khối lượng cặn chiết thu từ đơn tướng 30 quân Bảng 2.2: Kết định tính nhóm chất Đơn tướng 32 quân Bảng 2.3: Kết thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 35 cặn chiết Đơn tướng quân Bảng 3.1: Độ dịch chuyển hóa học13C NMR số sterol 45 S formosum Bảng 3.2: Các số liệu phổ 1H 13C-NMR SyE3 49 13 C-NMR lupeol Bảng 3.3: Số liệu phổ cacbon Sy.E3 (lupeol) 60 phổ Sy E 26 (2,3õ-dihydroxy- lup-20(29)- en-28oic acid) Bảng 3.4: Số liệu phổ 1H 13 C-NMR hợp chất Sy.E13/7, 73 Sy.E56/22 Sy.E18I/22 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn SƠ ĐỒ Trang Sơ đồ 2.1: Sơ đồ ngâm chiết mẫu Đơn tướng quân 29 ( Syzygium formosum Wall)……………………… DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Ảnh 2.1: Cây Đơn tướng quân (Syzygium formosum Wall) 24 Ảnh 2.2: Lá, hoa Đơn tướng quân (Syzygium formosumWall) 25 Hình 3.1: Phổ FT-IR chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 51 Hình 3.2: Phổ 1H-NMRchất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 52 Hình 3.3: Phổ 13C-NMR chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 53 Hình 3.4: Phổ DEPT chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 54 Hình 3.5: Phổ ESI-MS chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 55 Hình 3.6: Phổ HSQC chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 56 Hình 3.7: Phổ HMBC chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 58 Hình 3.8: Phổ 1H-NMR chất axit ursolic Sy.E 13/7 63 Hình 3.9: Phổ 13C-NMR chất axit ursolic Sy.E 13/7 64 Hình 3.10: Phổ DEPT chất axit ursolic Sy.E 13/7 65 Hình 3.11: Phổ HSQC chất axit ursolic Sy.E 13/7 66 Hình 3.12: Phổ HMBC chất axit ursolic Sy.E 13/7 67 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn MỤC LỤC Trang Lời cam đoan Lời cảm ơn Danh mục chữ viết tắt dùng luận văn Danh mục hình, bảng sơ đồ Mở đầu Chương Tổng quan 1.1 Khái quát thực vật chi Syzygium 1.2 Những nghiên cứu hóa thực vật chi Syzygium 1.2.1 Các hợp chất acetophenon 1.2.2 Các biflorin 1.2.3 Các hợp chất flavonoit 1.2.3.1 Hợp chất flavanon 1.2.3.2 Các hợp chất flavonoit 1.2.4 Các hợp chất chalcon 5 9 10 12 1.2.5 Các hợp chất triterpenoid 1.2.5.1 Triterpen khung oleanan 1.2.5.2 Triterpen khung ursan 1.2.5.3 Triterpen khung lupan 1.2.6 Các hợp chất khác 1.3 Tình hình nghiên cứu sử dụng thực vật Syzygium 1.3.1 Những nghiên cứu Syzygium formosum nước 1.3.2 Cây Syzygium formosum Wall (Đơn tướng quân, Trâm chụm ba) 1.3.2.1.Đặc điểm thực vật học, phân bố 1.3.2.2 Đặc điểm sinh thái 1.3.3 Những ứng dụng Syzygium formosum Wall y học cổ truyền Việt Nam 13 13 15 16 17 20 20 21 Chương Phần thực nghiệm 2.1 Đối tượng phương pháp nghiên cứu 2.1.1 Thu mẫu cây, xác định tên khoa học phương pháp xử lý mẫu 23 23 23 2.1.2 Thử hoạt tính sinh học 2.1.3 Phương pháp nghiên cứu, phân lập hợp chất từ dịch 26 26 2.1.4 Phương pháp khảo sát cấu trúc hóa học chất 27 21 21 22 chiết Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 2.2 Dụng cụ hóa chất thiết bị nghiên cứu 2.3 Thu nhận dịch chiết từ Syzygium formosum Wall 2.3.1 Thu nhận dịch chiết 2.3.2 Khảo sát định tính dịch chiết 27 28 28 30 2.3.3 Thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 2.4 Phân lập tinh chế chất 2.4.1 Cặn dịch chiết n – hexan 2.4.2 Cặn dịch chiết etylaxetat Chương Thảo luận kết nghiên cứu 3.1 Phát nhóm chất thử hoạt tính sinh học dịch chiết Syzygium formosum Wall 3.2 Phân lập nhận dạng chất từ dịch chiết 33 35 35 37 43 43 Kết luận Danh mục cơng trình cơng bố có liên quan đến luận văn Tài liệu tham khảo Phụ lục 77 78 79 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 44 http://www.lrc-tnu.edu.vn MỞ ĐẦU Nền y dược học cổ truyền Việt Nam có từ bao đời nay, coi hệ thống kho báu có vai trị tiềm to lớn nghiệp bảo vệ sức khoẻ phòng chống loại dịch bệnh phục vụ cho nhân dân Từ nhiều kỷ nay, chế phẩm y học cổ truyền coi kho tàng dược liệu quí báu Đảng Nhà nước xây dựng chiến lược phát triển y học cổ truyền y tế phối hợp với ngành khoa học tự nhiên, tổ chức xã hội nghiên cứu, kế thừa, bảo tồn phát triển nhằm xây dựng y dược học Việt Nam ngày khoa học đại nhằm nâng cao tính khoa học phát huy y học cổ truyền cơng tác chăm sóc sức khoẻ nhân dân Việt Nam nằm vùng khí hậu nhiệt đới nên thừa hưởng nguồn thiên nhiên vô phong phú đa dạng sinh học với nhiều loài dược liệu quí Các hợp chất thiên nhiên thể hoạt tính sinh học phong phú định hướng để người tổng hợp tìm nhiều loại thuốc chống lại bệnh hiểm nghèo, chất bảo quản thực phẩm chế phẩm phục vụ nơng nghiệp có hoạt tính cao mà khơng ảnh hưởng đến mơi sinh Việc sử dụng loại thuốc thảo dược theo cách cổ truyền hay từ hợp chất nguồn gốc tự nhiên có xu hướng ngày tăng chiếm vị trí quan trọng y học Chế phẩm thảo dược dù có loại dược liệu lại hỗn hợp nhiều hợp chất khác trường hợp hầu hết chưa xác định rõ hoạt chất chất Vì vậy, thuốc sử dụng thảo dược đối tượng nhà khoa học nghiên cứu cách đầy đủ chất hoạt chất có cỏ thiên nhiên Từ định Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn hướng cho việc nghiên cứu, chiết xuất để tìm loại thuốc hay đường tổng hợp để tạo chất có hoạt chất việc chữa trị nhiều loại bệnh Chính việc nghiên cứu thành phần hóa học từ cỏ thiên nhiên có ý nghĩa khoa học thực tiễn cao Gần đây, việc nghiên cứu chiết xuất thành công axit shikimic từ Hồi Lạng sơn (Illicium verum), nguyên liệu để sản xuất tamiflu (oseltamivir photphat) làm thuốc trị dịch cúm gia cầm H5N1, hay chè Mallotus từ Ngũ gia bì (Mallotus apellta) việc hỗ trợ điều trị ung thư Việt Nam… Những kết nói có phần đóng góp xứng đáng nhà khoa học thuộc nhiều chuyên ngành sinh học, hố học, cơng nghệ học v.v Tiếp tục theo hướng nghiên cứu nói trên, Đơn tướng quân có tên khoa học Syzygium formosum Wall họ Myrtaceae thuộc loại thực vật Việt nam, lại thuốc dân gian nên chọn làm đề tài nghiên cứu cho luận văn Cây Đơn tướng quân nghiên cứu sơ tác dụng dược học cho biết có tác dụng kháng sinh mạnh Theo kinh nghiệm dân gian có tác dụng tiêu độc, chống dị ứng [4], chữa mẩn ngứa, chứng viêm họng cấp mạn, chữa viêm bàng quang [2] Nhằm đóng góp phần hiểu biết thêm thành phần hóa học thuốc dân gian, đề tài: “ Bƣớc đầu nghiên cứu thành phần hoá học Đơn tƣớng quân ( Syzygium formosum Wall) họ Myrtaceae Thái Nguyên” nội dung luận văn Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 70 Các số liệu phổ Sy.E13/7 cho thấy hoàn toàn phù hợp với phổ axit ursolic hay (3β-hydroxy-urs-12-en-28-oic) [8] 30 29 20 21 17 22 19 12 11 26 25 18 28 14 16 10 HO 23 OH 13 15 O 27 24 3.2.4.2 2-hydroxy-ursolic axit (2,3β-dihydroxy-urs-12en-28-oic (Sy.E 56/22) Là chất kết tinh dạng vơ định hình, tan hệ dung mơi cloroform – metanol, nóng chảy 244-245oC Cũng tương tự SyE13/7 Phổ 1H-NMR Sy.E 56/22 cho biết có tín hiệu nhóm CH3 độ dịch chuyển 1.03ppm (3H, s, 27-CH3), 0.91ppm (3H, s, 23-CH3), 0.90ppm (3H, s, 25-CH3), 0.89ppm (3H, s, 29CH3), 0.81ppm (3H, d, J 6.4Hz, 30-CH3), 0.73ppm (3H, s, 24-CH3), 0.69ppm (3H, s, 26-CH3) Tín hiệu proton CH gắn với nhóm OH H-2 3.40ppm (1H, dd, J 4.2Hz 14.7Hz, H-2), H-3 2.73ppm (1H, d, J 9.3Hz, H-3), 2.10ppm (1H, d, J 11.2Hz, H-18) đặc trưng cho tritecpen khung ursan Ở H 5.13ppm (1H, d, J 14.6 Hz, H-12) tín hiệu proton CH nối đơi với cacbon tương ứng δC12124.40ppm Tất liệu cho phép kết luận Sy.E56/22 tritecpen thuộc kiểu khung ursan Các liệu phổ 13 C-NMR DEPT cho biết phân tử có 30 nguyên tử cacbon, số liệu cho phép khẳng định chất Sy.E 56/22 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 71 tritecpenoit Trong có nhóm CH3, nhóm CH2, nhóm CH, cacbon bậc cacbon đặc trưng cho C=O axit cacboxylic Trên phổ 13C-NMR quan sát thấy đặc trưng nhóm C=O C 178.18ppm, tín hiệu nhóm metin 124.40ppm tín hiệu CH-OH C-382.21ppm với proton tương ứng H 2.73ppm C-2 67.08ppm với proton tương ứng H 3.40ppm Các số liệu phổ Sy.E56/22 cho thấy hoàn toàn phù hợp với phổ 2-hydroxy-ursolic-axit hay (2,3β-dihydroxy-urs-12-en-28-oic axit) [25] 30 29 20 21 17 22 19 12 11 25 26 HO 18 28 14 16 10 HO 23 OH 13 15 O 27 24 3.2.4.3 Axit asiantic hay 2,3β,23-trihydroxy-urs-12-en-28-oic (Sy.E 18I/22) Sy.E 18I/22 phân lập từ cặn chiết etylaxetat chất bột vô định hình, tan hệ dung mơi cloroform – metanol, nóng chảy 295296oC Phổ FT-IR cho biết có hấp thụ nhóm OH vùng 3450cm-1, nhóm CH vùng 2936cm-1, ngồi phổ cịn quan sát thấy hấp thụ nhóm C=O vùng 1690cm-1 liên kết đôi (C=C) vùng 1457cm-1 Phổ 1H-NMR cho biết có tín hiệu nhóm CH3 độ dịch chuyển 0.72ppm (3H, s, 24-CH3), 0.87ppm (3H, s, 25-CH3), 0.91ppm (3H, d, J Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 72 6.93Hz, 30-CH3), 0.98ppm (3H, s, 29-CH3), 1.06ppm(3H, s, 26-CH3), 1.15ppm (3H, s, 27-CH3) tín hiệu nhóm CH H 3.72ppm (1H, dt, J 10.48, 5.61Hz, H-2) H 3.38 (1H, d, J 9.61Hz, H-3), đặc trưng proton H-18 2.22ppm (1H, d, J 11.2Hz) gắn với C-18 54.35ppm H 5.26ppm tín hiệu nhóm CH với cacbon tương ứng 126.67ppm Phổ 13C-NMR DEPT cho biết phân tử có 30 nguyên tử cacbon, số liệu cho phép khẳng định chất Sy.E 18I/22 tritecpenoit Trong có nhóm CH3, nhóm CH2, nhóm CH, cacbon bậc cacbon đặc trưng cho C=O axit Trên phổ 13 C-NMR quan sát thấy đặc trưng nhóm C=O C 181.60ppm, tín hiệu CHOH C-378.28ppm với proton tương ứng H 3.38ppm C-2 69.69ppm với proton tương ứng H 3.72ppm Ngoài cịn tín hiệu nhóm CH2-OH C2366.54ppm tương tác với proton H-23a H-23b 3.31ppm 3.53ppm Các số liệu phổ Sy.E18I/22 cho thấy hoàn toàn phù hợp với phổ axit asiantic hay (2,3β,23-trihydroxy-urs-12-en-28-oic) [3], [5], [6] 30 29 20 21 17 22 19 12 11 25 HO 28 14 10 23 OH 13 16 HO HO 26 18 15 O 27 24 Dưới bảng số liệu phổ hợp chất tritecpen khung ursan thu nhận từ dịch chiết etylaxetat Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 73 30 29 20 21 17 22 19 12 18 11 25 28 14 16 10 HO R2 26 R1 23 OH 13 15 O 27 24 Axit ursolic (3β-hydroxy-urs-12-en-28-oic axit) 2-hydroxy-ursolic-axit R1 R2 H H OH H OH OH (2,3β-dihydroxy-urs-12-en-28-oic axit) Axit asiantic (2,3β,23-trihydroxy-urs-12-en-28-oic axit) Bảng 3.4: Số liệu phổ 1H 13C-NMR hợp chất Sy.E13/7, Sy.E56/22 Sy.E18I/22 13 13 C-NMR (d, ppm) 13/7 (CDCl3MeOD) 56/22 18(I)/22 (DMSO) (MeOD) 38.75t 27.05t 47.01t 67.08d 48.02t 69.69d 79.02d 82.21d 78.28d 38.80s 55.35d 45.31 52.32d 44.10s 48.48d STT H-NMR(d: ppm, J: Hz) 13/7 (CDCl3MeOD) Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 56/22 (DMSO) 18(I)/22 (MeOD) 3.40 (dd), J=13.7; 4.2 2.73 (1H, d, J 9.3 3.72 (dt) J=10.48;5.61 3.38 (d) J= 9.61 http://www.lrc-tnu.edu.vn 74 10 11 12 18.41t 33.14t 39.58s 47.67d 36.90s 23.37t 125.63d 17.95t 32.56t 38.84s 46.93d 37.51s 22.72t 124.40d 19.08t 33.65t 40.80s 48.24d 38.99s 24.46t 126.67d 13 14 15 16 17 18 138.28s 42.18s 28.13t 24.32t 47.92s 52.92d 138.20s 41.64s 27.44t 23.74t 46.76s 54.68d 19 20 21 22 23 39.19d 38.99d 30.78t 37.05t 28.15q 38.43d 38.37d 30.12t 36.24t 28.76q 139.80s 43.39s 29.16t 25.30t 49.51s 54.35d 2.19 (d) J=13.1 40.39d 40.39d 31.76t 38.08t 66.44t 0.98s 24 25 26 27 28 29 15.67q 15.50q 16.99q 23.60q 180.62s 21.22q 16.88q 16.35q 16.92q 23.30q 178.18s 20.99q 13.90q 17.68q 17.86q 24.16q 181.60s 21.56q 30 17.07q 17.08q 17.65q 5.13(d), J=14.6 5.26 (t), J=3.46 2.10(d), J=11.2 2.22 (d), J=11.27 0.91 (s) 23a : 3.31 (d), J= 9.98 23b : 3.53 (d), J=11.07 0.72s 0.87s 1.06s 1.15s 0.77s 0.92(s) 0.81s 1.08s 0.73 (s) 0.90s 0.69s 1.03 (s) 0.85(d) J=6.4 0.94(d) J=6.1 0.89 0.80 (d) J=6.4 0.98(d), J=4.45 0.91(d), J=6.93 * Nghiên cứu sơ tác dụng dược lý Đơn tướng quân (Syzygium formosum Wall.,) trước cho biết dịch chiết có tác dụng với Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 75 vi khuẩn Gr(+) chủng Staphylococus aureus ngồi chưa có cơng bố thành phần hố học [3] Những kết thu Syzygium formosum Wall thu hái Thái Nguyên cho thấy phân đoạn dịch chiết etylaxetat có tác dụng với khuẩn Gr (+) chủng Staphylococus aureus Tiến hành phân lập xác định cấu trúc chất cho biết có mặt ancol mạch dài, nhóm chất sterol (β-sitosterol, β-sitosterol-3-O- β-D- glucopyranosid), hợp chất tritecpen (5 chất), có 2tritecpen thuộc kiểu khung lupan là: 20(29)-lupen-3-ol, 2,3β–dihydroxy-lup-20(29)-en28-oic axit, tritecpen thuộc kiểu khung ursan: axit ursolic (3β-hydroxy-urs12-en-28-oic-axit), 2-hydroxy-ursolic-axit (2,3β-dihydroxy-urs-12-en-28oic-axit), axit asiantic (2,3β,23-trihydroxy-urs-12-en-28-oic) Điều đáng quan tâm số hợp chất tritecpen phân lập nhận dạng có lupeol axit ursolic có nhiều hoạt tính đáng ý Đó hoạt tính gây độc tế bào dòng Hep-G2 (ung thư gan), A-431, H-4IIE [12], [21] lupeol, chất chứng minh có tác dụng chống oxy hóa kháng viêm [13] Cịn axit ursolic tritecpen thuộc kiểu khung ursan nghiên cứu sâu hoạt tính khác Như hoạt tính kháng khuẩn Staphylococus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa Bacillus subtilis [8] Trước người ta axit ursolic có hoạt tính gây độc dịng tế bào bạch huyết (leuk P388), dòng tế bào L-1210 có tác dụng gây độc dịng tế bào ung thư phổi người A-549 [16] Ngoài axit cịn chứng minh có hoạt tính gây độc dòng tế bào ung thư gan (Hep-G2), tác dụng kháng viêm (invivo chuột), số dòng tế bào khác tế bào bạch cầu (leuk-M1), ức chế lypoxygenasa-5, hoạt tính kháng u (invivo, thỏ), kháng nấm (Candida albicans) Đặc biệt hoạt tính anti-HIV với giá trị nồng độ thấp IC50 6,5µg/ml [8] Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 76 Với tác dụng hoạt tính hợp chất nói trên, nghiên cứu ban đầu Đơn tướng quân góp phần làm sáng tỏ thuốc mà y học dân gian hay sử dụng việc điều trị bệnh dị ứng, mề đay, bệnh da, viêm họng cấp mãn tính, bệnh viêm bàng quang Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 77 KẾT LUẬN Phân tích sàng lọc hóa thực vật số nhóm chất Đơn tướng quân (Syzygium formosum Wall) Thái Nguyên có mặt sterol flavonoit Lần nghiên cứu hoá thực vật Đơn tướng quân Thái Nguyên, xác định tính chất hố lý đơn chất thuộc nhóm chất ancol mạch dài, sterol, tritecpenoit Đo phân tích phổ IR, MS NMR chất nói nhận dạng chất, tritriacontanol (C 33H68O), -sitosterol; sitosterol-glucosid; 20(29)-lupen-3-ol; 2,3β -dihydroxy- lup-20(29)en-28-oic axit; 3β -hydroxy-urs-12-en-28-oic; 2,3β -dihydroxy-urs12-en-28-oic axit; 2,3β,23-trihydroxy-urs-12-en-28-oic Lần từ Đơn tướng quân Việt Nam phân lập 20(29)-lupen-3-ol; 2,3β -dihydroxy- lup-20(29)- en-28-oic axit; 3β hydroxy-urs-12-en-28-oic; 2,3β-dihydroxy-urs-12-en-28-oic axit; 2,3β,23-trihydroxy-urs-12-en-28-oic loài thứ chi Syzygium phát chất thuộc nhóm tritecpen Kết thử hoạt tính cho biết dịch chiết etylaxetat có hoạt tính với vi khuẩn Gr(+), chủng Staphylococus aureus Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 78 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 78 DANH MỤC CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CƠNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN VĂN BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY ĐƠN TƯỚNG QUÂN (SYZYGIUM FORMOSUM WALL) Phạm Thị Hồng Minh1, Nguyễn Quyết Tiến1, Nơng Thị Liễu2 Viện hóa học, Viện KH Cơng nghệ Việt Nam, 18- Hồng Quốc Việt, Cầu Giấy, Hà Nội Đại học Thái Nguyên, Trường Đại học Sư phạm Trang 253-257, Tuyển tập báo cáo khoa học, Hội nghị khoa học công nghệ sinh học tồn quốc năm 2009 Thái Ngun Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 79 TÀI LIỆU THAM KHẢO A TIẾNG VIỆT Võ Văn Chi (1999) "Từ điển thuốc Việt Nam" Nxb Y học – TPHCM, 1999, p 824-728 Phạm Hoàng Hộ (2003) “Cây cỏ Việt Nam” NXB Trẻ Tp HCM, 2003, Tập 2, tr 783-796 Văn Ngọc Hướng, Nguyễn Xuân Sinh “Isolation and Identification of two tritecpenoids from leaves of Syzygium resinosum Gagnep.,” 8th Eurasia Conference on chemical Science Hanoi, 2003, p.355-359 Đỗ Tất Lợi (1999) “Những thuốc vị thuốc Việt nam” NXB Y học Hà nội, 1999, p 395 Hoàng Văn Lựu, “ Luận án tiến sĩ” ĐHQG, ĐH Sư phạm Hà Nội, 1996 Hồng Văn Thanh, Hồng Văn Lựu, Chu Đình Kính, Phạm Thị Thanh Mỹ “Xác định cấu trúc số hợp chất tách từ rễ sắn thuyền (Syzygium resinosum (Gagnep.,) Merr Et Perry) ” Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 80 Tạp chí Hóa học, 2008, 46 (5A), tr 260-264 Y học cổ truyền Tuệ Tĩnh B TIẾNG ANH Birgit U Jaki, Scott G Franzblau, Lucas R., Chadwick, David C Lankin, Fangqiu Zhang, Yuehong Wang, and Guido F Pauli “Puriy – Activity Relationships of Natural Products: The Case of Anti-TB Active Ursolic Acid” J.Nat.Prod 2008, 71, p 1742-1748 Chapman & Hall/CRC, DNP on CD – ROM, 1982-2006, Version 15:1 10 Churng- Werng Chang, Tien Shung Wu, Yih-Shoa Hsieh, Sheng-Chu KuO, and Pei-Dawn Lee Chao “Trieperpenoids from Syzygium formosanum” J Nat Prod 1999, 62, p 327-328 11 Goad, L J., and Akihisa, T., “Analysis of sterols” Chapman & Hall 1997, p 324-333 12 El Deed K.S., Al-Haidari R.A., Mossa J.S., Abdel Monem A.A., “Phytochemcal and pharmacological studies of Maytenus forsskaoliana” Journal Saudi Pharmaceutical, 2003, 11 (4), p 184-191 13 Fernandez M.A., De las Heras B., et al “New insights into the mechanism of action of the anti-inflammatory triterpen lupeol” J Pharm Pharmcol 2001, 53 (11), p 1533-1539 14 Kashiwada, Y., Wang, HK., Nagao, T., Kitanaka, S., Yasuda, I., Fujioka, Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 81 T., Yamagishi, T., Cosentini, M., Kozuka, M., Okabe, H., Ikeshiro, Y., Hu, C.Q., Yeh, E., and Lee, K H., "Anti-AIDS agents 30 Anti-HIV activity of Oleanolic acid, Pomolic Acid, and structurally related triterpenoids" J Nat Prod 1998, 61, p 1090-1095 15 Kenji Shiojima, Yoko Arai, Kazuo Masuda, Yoichi Takase and Hiroyuki Ageta “Mass Spectra of Pentacyclic Triterpenoids” Chem Pharm Bull 1992, 40 (7), p 1683-1690 16 Kuo-Hsiung Lee, Yuh-Meei Lin, Tian-Shung Wu, De-Cheng Zhang, Takashi Yamagishi, et al “The cytotoxic Principles of Prunella vulgaris, Psychotria serpens, and Hyptis capitata: Ursolic Acid and Related Derivatives” Planta Med 1988, 53, p.308-311 17 Lia Dewi Juliawaty, Mariko Kitajima, Hiromitsu Takayama, Sjamsul Arifin Achmad, and Norio Aimi “A new Type of Stillbene-Related Secondary Metabolite, Idenburgene, from Cryptocarya idenburgensis” Chem Pharm Bull 2000, 48 (11), p 1726-1728 18 Mochammad Scholichin, Kazuo Yamasaki, Ryoji Kasai, and Osamu Tanaka., “13C Nuclear Magnetic Resonance of Lupan – Type Triterpenes, Lupeol, Betulin and Betulinic Acid” Chem.Pharm Bull 1980, 28 (3), p 1006-1008 19 Matsutake Higa, Kazuhito Ogihara, and Seiichi Yogi Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 82 “Bioactive Naphtoquinone Derivative from Diospyros maritima Blumei” Chem.Phamr Bull 1998, 46 (8), p 1189-1193 20 Min, B S., Jung, H J., Lee, J S., Kim, Y H., Bok, S H., Ma, C M., Nakamura, N., Hattori, M., and Bae, K H., "Inhibitory effect of triterpenes from Crataegus pinatifida on HIV-I protease" Planta Med, 1999, 65, p 374-375 21 Moriarity D.M., Huang J.,Yancey C.A., Zhang P., et al „„Lupeol is the cytotoxic principle in the leaf extract of dendropanax cf querceti‟‟ Planta Med 1998, 64 (4), p 370-372 22 N Savitri Kumar., P Mangala Muthukuda and Mohamed I., M Wazeer “A Lupediol from Eunymus revolutus” Phytochemistry, 1985, 24 (6), p.1337-1340 23 Shashi B., Mahato and Asish P Kundu; “13C-NMR spectra of pentacyclic triterpenoids – a compilation and some salient features” Phytochemistry, 39 (6), pp 1517-1575, 1994 24 Toshihiro Fujioka, Yoshiki Kashiwada “Anti-AIDS agents, 11 Betulinic acid and platanic acid as anti-HIV principles form Syzygium laviflorum, and the anti-HIV activity of structurally related triterpenoids” J Nat Prod 1994, 57 (2), p 243-247 25 Takashi Yamagishi, De-Cheng Zhang, Jer-Jang et al Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 83 “The cytotoxic principles of Hyptis capitata and the structures of the new triterpenes hyptatic acid-A and –B*” Phytochemistry, 1988, 27 (10), p 3213-3216 26 http://vi.wikipedia.org/wiki/chi_tr%C3%A2m Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn