Nghiên cứu thành phần hoá học cây dây thìa canh (gymnema sylvestre (retz )), họ thiên lý ở thái nguyên

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM  +  VŨ ĐÌNH DOANH NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HỐ HỌC CÂY DÂY THÌA CANH (GYMNEMA SYLVESTRE(RETZ.)), HỌ THIÊN LÝ Ở THÁI NGUYÊN Chuyên ngành : Hoá học Hữu Mã số : 60.44.27 LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC Người hướng dẫn khoa học : TS NGUYỄN QUYẾT TIẾN Thái Nguyên: 2011 Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên Tai ngay!!! Ban co the xoa dong chu nay!!! http://www.lrc-tnu.edu.vn MỞ ĐẦU Nền Y dược học cổ truyền Việt Nam có từ bao đời nay, coi phương pháp chữa bệnh có vai trị tiềm to lớn nghiệp bảo vệ phòng chống loại dịch bệnh phục vụ sức khỏe cho nhân dân Nhà nước ta Từ nhiều kỷ nay, thuốc Y học cổ truyền coi kho tàng dược liệu quí báu Đảng Nhà nước xây dựng chiến lược phát triển Y học cổ truyền y tế phối hợp với ngành khoa học tự nhiên, tổ chức xã hội nghiên cứu, kế thừa, bảo tồn phát triển nhằm xây dựng y dược học Việt Nam ngày khoa học đại nâng cao tính khoa học phát huy tiềm Y học cổ truyền cơng tác chăm sóc sức khoẻ nhân dân Việt Nam nằm vùng khí hậu nhiệt đới, gió mùa nên thừa hưởng nguồn động thực vật vô phong phú đa dạng sinh học với nhiều dược liệu quí Các hợp chất thiên nhiên thể hoạt tính sinh học phong phú định hướng làm chất dẫn đường để nhà khoa học tổng hợp nhiều loại hoạt chất chống lại bệnh hiểm nghèo, chất bảo quản thực phẩm chế phẩm phục vụ nơng nghiệp có hoạt tính sinh học cao ảnh hưởng đến mơi trường Việc sử dụng loại thuốc thảo dược theo cách cổ truyền hay từ hợp chất nguồn gốc tự nhiên có xu hướng ngày tăng chiếm vị trí quan trọng Y học (Các thuốc chữa bệnh có nguồn gốc tự nhiên chiếm tới 60% [13]) Chế phẩm thảo dược dù có nhiều loại dược liệu hỗn hợp nhiều hợp chất khác trường hợp hầu hết chưa xác định rõ hoạt chất chúng Vì vậy, thuốc sử dụng thảo dược hay dược liệu đối tượng nhà khoa học nghiên cứu cách đầy đủ chất hoạt chất có cỏ thiên nhiên Từ định hướng cho việc nghiên cứu, gieo trồng, thu hoạch, chiết xuất loại hoạt chất hay đường bán tổng hợp để tạo chất Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Ngun http://www.lrc-tnu.edu.vn có hoạt tính sinh học cao, nhanh chóng đưa vào cơng tác chữa trị nhiều loại bệnh thông thường nan y Chính vậy, việc nghiên cứu hóa thực vật cỏ thiên nhiên có ý nghĩa khoa học thực tiễn cao Gần đây, việc nghiên cứu chiết xuất thành công axit shikimic từ Hồi Lạng sơn (Illicium verum), nguyên liệu ban đầu để sản xuất tamiflu (oseltamivir photphat) làm thuốc trị dịch cúm gia cầm H5N1, hay chè Mallotus từ Ngũ gia bì (Mallotus apellta) việc hỗ trợ điều trị ung thư Việt Nam ví dụ cụ thể cho hướng nghiên cứu này… Những kết nói có phần đóng góp xứng đáng nhà khoa học thuộc nhiều chuyên ngành sinh học, hoá học, công nghệ học v.v Theo điều tra xã hội học toàn quốc năm 2002, tỷ lệ mắc bệnh tiểu đường người từ 30 tuổi đến 64 tuổi Việt Nam 2,7% (gần triệu người), riêng khu vực thành thị tỷ lệ mắc bệnh tiểu đường 4,4%, tỷ lệ bệnh nhân chưa chuẩn đốn bệnh điều trị 64,6% Nếu không phát điều trị kịp thời, bệnh dễ gây biến chứng nguy hiểm, 44% người bệnh tiểu đường nước ta bị biến chứng thần kinh, 71% biến chứng thận, 8% bị biến chứng mắt Ngoài biến chứng tim mạch, khớp… Các biến chứng thường tạo nên di chứng nguy hiểm dẫn đến tàn phế suốt đời tử vong Tiếp tục theo hướng nghiên cứu nói trên, Dây thìa canh hay cịn gọi Dây mi, với danh pháp khoa học Gymnema sylvestre (Retz.), thuộc họ Thiên lý (Asclepiadaceae) thuộc loại thực vật Việt nam, lại thuốc dân gian có tác dụng chống đái tháo đường tốt, chế phẩm Diabetna chiết xuất từ sử dụng để điều trị bệnh nhân đái tháo đường Việt Nam Đã có nhiều cơng trình nghiên cứu thành phần hóa học cơng bố kể ngồi nước, nhiên cịn nhiều khía cạnh cần tiếp tục nghiên cứu kỹ lưỡng kể thành phần hóa học hoạt tính sinh học Dây thìa canh Do vậy, chúng tơi chọn đề tài với tên: “Nghiên cứu thành phần hố học Dây thìa canh (Gymnema sylvestre (Retz.)), họ Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn Thiên lý Thái Nguyên” nội dung luận văn Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn CHƢƠNG TỔNG QUAN CÁC THỰC VẬT CHI LÕA TI (GYMNEMA) VÀ THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA CHÚNG 1.1 Khái quát thực vật chi Gymnema Dây thìa canh hay cịn gọi Dây mi, với danh pháp khoa học Gymnema sylvestre (Asclepiadaceae), (Retz.), chi Long đờm Lõa ti (Gymnema), (Gentianales), lớp họ Thiên Hai lý mầm (Magnoliopsida), ngành Thực vật có hoa; Mộc lan, giới Thực vật Hạt kín (Magnoliophyta) Ở Việt Nam, chi Lõa ti (Gymnema) có khoảng lồi [1, 2] Cây thường mọc bờ bụi, hàng rào số nơi miền Bắc Việt Nam từ Hải Hưng, Hải Phịng, Hà Bắc, Ninh Bình, Thanh Hố, Kon Tum, … Ngồi ra, cịn phân bố Trung Quốc, Ấn Độ, Inđơnêxia Dây thìa canh thu hái phận toàn quanh năm, dùng tươi hay phơi khơ Bảng 1.1 Danh sách số lồi thực vật chi Lõa ti Việt Nam Gymnema albiflorum Gymnema alterniflorum Gymnema foetidum Gymnema griffithii Gymnema inodorum Gymnema latifolium Gymnema reticulatum Gymnema sylvestre Dây thìa canh thực vật dây leo cao 6-10m, nhựa mủ màu vàng, thân có lơng dài 8-12cm, to 3mm, có lỗ bì thưa Lá có phiến bầu dục xoan ngược thon dài 6-7cm, rộng 2,5-5cm, đầu nhọn, có mũi, gân phụ 4-6 cặp, rõ mặt dưới, Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn nhăn lúc khô; cuống dài 5-8mm Hoa nhỏ, màu vàng, xếp thành xim dạng tán nách lá, cao 8mm, rộng 12-15mm; đài có lơng mịn rìa lơng; tràng khơng có lơng mặt ngồi, tràng phụ Quả đại dài 5,5cm, rộng nửa dưới; hạt dẹp, lông mào dài 3cm Hoa tháng 7, tháng Tính vị, tác dụng: Lá axit gymnemic có khơng có tác dụng kháng khuẩn Tác dụng phụ biểu trạng thái làm ăn ngon, ỉa chảy, suy nhược Nó kích thích tim hệ thống tuần hồn, gây tiết nước tiểu Thuốc có tác dụng gián tiếp lên tiết insulin tuỵ tạng, làm giảm glucozơ niệu, làm vị đường vị đắng thuốc đắng vài Lá có tính chất nhuận tràng có dẫn xuất anthraquinon gây nơn Rễ có tác dụng gây nơn long đờm Đến có khoảng 70 nghiên cứu ngồi nước Dây thìa canh, bao gồm nghiên cứu động vật người, nghiên cứu cho thấy tác dụng giảm đường huyết rõ rệt Dây thìa canh Ở Việt Nam, thường dùng trị đái đường, với liều 4g khô đủ để làm ngưng glucozơ niệu Lá dùng làm thuốc nhuận tràng, dùng tán thành bột để giải độc Tại Việt Nam, từ năm 2006 nhà khoa học thuộc Trường Đại học Dược Hà Nội tiến sĩ Trần Văn Ơn, phụ trách môn Thực vật chủ trì lần điều tra phát Dây thìa canh số tỉnh miền Trung miền Bắc Việt Nam Nhận thấy thuốc quý, nhóm nghiên cứu tiến hành thu thập mẫu, phân loại, nghiên cứu thành phần hoá học, tổ chức nuôi trồng để tạo nguồn dược liệu sạch, ổn định để sản xuất sản phẩm dạng viên nang tiện sử dụng cho bệnh nhân đái tháo đường Kết nghiên cứu đề tài công bố tạp chí Dược học - Bộ y tế số 391 tháng 11/2008 cho thấy Dây thìa canh Việt Nam cho tác dụng hạ đường huyết dây thìa canh nhiều nước khác Tác dụng hạ đường huyết Dây thìa canh có điểm tương đồng insulin nhanh: đỉnh tác dụng Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn hạ đường huyết 2h trì đến 4h; mức độ hạ đường huyết tương đương thời điểm 2h 4h Ngoài số nghiên cứu khác cho thấy tác dụng giảm cholesterol máu, giảm béo phì hiệu Như Dây thìa canh sử dụng điều trị cho bênh nhân tiểu đường tuýp tuýp 2, phối hợp với thuốc điều trị khác để kiểm soát làm giảm đường huyết, ổn định kéo dài hàm lượng đường huyết, phòng ngừa biến chứng, giảm cholesterol lipit máu, nâng cao đời sống tình dục bệnh nhân tiểu đường Nam giới Hiệu khả quan đạt sau đợt dùng 2-3 tháng, kết hợp với chế độ ăn uống tập thể dục đặn Có thể nói việc phát Dây thìa canh Viêt Nam - dược liệu quý, phòng ngừa hỗ trợ điều trị tiểu đường giảm mỡ máu, mở triển vọng lớn sử dụng thuốc quý Việt Nam phục vụ cho sức khoẻ người - hướng giải pháp an toàn lâu dài cho bệnh nhân tiểu đường Ở Ấn Độ, người ta dùng Dây thìa canh đắp lên vết cắn dùng sắc uống để trị rắn độc cắn, Trung Quốc, người ta dùng bỏ rễ làm thuốc trị phong thấp tê bại, viêm mạch máu, rắn độc cắn, trĩ vết thương dao súng gây ra, dùng diệt chấy rận Dây thìa canh biết đến sử dụng rộng rãi nhiều nước Việt Nam với tên Diabetna, Ấn độ với tên Diabeticin, Mỹ với tên Sugarest, Singapore với tên Glucose care, Nhật Bản, Trung Quốc, Úc… 1.2 Những nghiên cứu hoá thực vật chi Gymnema Cho đến có khoảng loài thực vật chi Gymnema nghiên cứu hoá thực vật [1,2], phân lập nhận dạng nhiều chất, thuộc nhóm chất khác nhau: Thành phần hóa học có hoạt tính sinh học Dây thìa canh axit gymnemic, lớp hoạt chất thuộc nhóm saponin triterpenoit Ngồi ra, cịn chứa thành phần khác flavonoit, anthraquinon, ancol mạch dài hexatri-acontanol, pentatriacontanol, α β-chlorophylls, phytin, resin, d-quercitol, axit tartaric, axit formic, axit butyric, triterpen, ancaloit… Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 1.2.1 Triterpenoit khung dammaran [4]i[4][ t Từ Dây thìa canh (G sylvestre), người ta phân lập số hợp chất khung dammaran sau: Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn Gymnemaside VI Gymnemaside VII 20-O-[α-L-Rhamnopyranosyl-(1-6)-β-Dglucopyranoside] 25-Hydroperoxide, 20-O-[β-D-xylopyranosyl-(16)-β-D-glucopyranoside] Điểm chảy: 185-187 0C [4] Điểm chảy: 188-190 0C [4] Gypenoside XLV Gynosaponin E (Gypenoside V) 3-O-β-D-Glucopyranoside, 20-O-[α-Lrhamnopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside] 3-O-[β-D-Glucopyranosyl-(1-2)-β-Dglucopyranoside], 20-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1-6)-β-D-glucopyranoside] Điểm chảy: 196-198 0C [14] Điểm chảy: 199-201 0C H H OH H HO [15a,b] H HO OH OH OH O O O O OH O HO HO H OH 20 OH O OH 20 OH OH O O 19 19 O HO O HO HO OH O Gymnemaside IV 19-Aldehyde, 3-O-β-D-glucopyranoside, 20-O-[βSố hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên O Gymnemaside I 19-Aldehyde, 3,20-di-β-D-glucopyranoside http://www.lrc-tnu.edu.vn D-xylopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside] Điểm chảy: 256-257 0C [4] Điểm chảy: 159-161 0C [21] H H OH H HO O OH H HO OH OH O O O OH O HO HO OH H OH 20 20 OH OH O O O 19 O O OH O 19 O HO OH O OH O O HO OH O HO HO HO OH OH Gymnemaside II Gymnemaside V 19-Aldehyde, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-2)-βD-glucopyranoside], 20-O-β-D-glucopyranoside 19-Aldehyde, 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-2)-βD-glucopyranoside], 20-O-[β-D-xylopyranosyl-(16)-β-D-glucopyranoside] Điểm chảy: 212-214 0C [4] Điểm chảy: 187-189 0C H H HO [4] OH OH O O OH HO OH 20 OH O O O OH O 19 O HO OH Gymnemaside III 10 Gypenoside II 19-Aldehyde, 3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1-2)-βD-glucopyranoside], 20-O-β-D-glucopyranoside 3-O-[β-D-Glucopyranosyl-(1-2)-[α-Lrhamnopyranosyl-(1-6)]-β-D-glucopyranoside], 20-O[α-L-rhamnopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside] Điểm chảy: 182-184 0C [11, 19] Điểm chảy: 196-198 0C [4, 14, 17] 1.2.2 Terpenoit khung sterani Từ lồi Gymnema alternifolium, nhà hóa học phân lập số hợp chất khung steran sau: Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 102 241, 1992 12 Liu, Bo; Asare-Anane, Henry; Al-Romaiyan, Altaf; Huang, Guocai; Amiel, Stephanie A.; Jones, Peter M.; Persaud, Shanta J "Characterisation of the Insulinotropic Activity of an Aqueous Extract of Gymnema sylvestre in Mouse β-Cells and Human Islets of Langerhans" Cellular Physiology and Biochemistry, Vol 23 (1-3): p.125–132, 2009 13 Shu Y Z; Recent natural products based drug development : A pharmaceutical industry perspective, J Nat Prod., 61, p.1054-1071, 1998 14 Yoshikawa, K et al., Gymnemic acid V, VI and VII from Gur-ma, the leaves of Gynema sylvestre R BR.; Chem Pharm Bull., 37, p.852-854, 1989 15 a) Takemoto, T et al, Chem et al, Gypenosides – XLIII, XLV, L- LI,Yakugaku Zasshi, 106, p.664-670; 1986 b) Takemoto, T et al, Chem et al, Gypenosides –LVI-LVII, LXXIV, LXXVII, Yakugaku Zasshi, 107, p.361-366, 1987 16 Niranjan P Sahu, Shashi B Mahato, Sudip K Sarkar, Gurudas Poddar, Triterpenoid saponins from Gymnema sylvestre, Phytochemistry, 41(4), pp.1181-1185, 1996 17 Yoshikawa, K et al., Gypenoside LXXV, Yakugaku Zasshi, 107, p.361-366, 1987 18 Takemoto, T et al., Gypenosides XXVII, XXVIII, XXXVI, XXXVII XXIX, Yakugaku Zasshi, 104, p.325-331; p.724-730; p.939-945, 1984 19 Yoshikawa, K et al., Gypenosides LXIII, LXXIX, Yakugaku Zasshi, 106, p.758-763, 1986 Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 103 20 Hu, L et al., Isol, pmr, cmr, J Nat Prod., 59, p.1143, 1996 21 Lihong Hu, Zhongliang Chen, Yuyuan Xie, Dammarane-type glycosides from Gynostemma pentaphyllum, Phytochemistry, 44 (4), p.667-670, 1997 22 Yoshikawa, K et al., Pregnane glycosides, Gymnepregoside A-F from the root of Gynema alternifolium, Chem Pharm Bull., 47, p.798-804; 1999 23 Yoshikawa, K et al., Pregnane glycosides, Gymnepregoside A-F from the root of Gynema alternifolium, Chem Pharm Bull., 46, p.1239-1243; 1998 24 Peng, S.L et al., Chin Chem Lett., Gymnema sylvestre constit., 16, p.223-224, 2005 25 Ye, W.-C et al., Gymnema sylvestre saponin, Phytochemistry, 53, p.893899, 2000 26 Yoshikawa, M et al., Chem Pharm Bull., 41, 2069-2071, 1993 27 Ye, W et al., Gymnema sylvestre saponin, J Nat Prod., 64, p.232-235, 2001 28 Kazuko Yoshikawa, Shigenobu Arihara, Kouji Matsuura, A new type of antisweet principles occurring in Gymnema sylvestre, Tetrahedron Letter, 32(6), p.789, 1991 29 Yoshikawa, K et al., Derivates …, Tetrahedron Letters, 32, p.789, 1991 30 Persaud S.J, Al-Majed H, Raman A and Jones P.M, Gymnema sylvestre stimulates insulin release in vitro increased membrane permeability; Journal of Endocrinology, vol 163, p.207-212, 1999 Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 104 31 Sahu, N.P et al., Triterpenoid saponins from Gymnema sylvestre, Phytochemistry, 41(4), p.1181, 1996 32 R Karthic and S Seshadri, Cost effective mass multiplication of Gymnema sylvestre in hydroponic system, Nature Precedings : hdl:10101/npre.2009.3770.1 : Posted 16 Sep 2009 33 Deveshwari P Khare, Anakshi Khare, Maheshwari P Khare, Structure of “sugar T”, Carbohydrate Research, 81(2), p.285-294, 1980 34 Kamei, K et al., J Biochem (Tokyo), 111, p.109, 1992 35 Ota, M et al., Biosci., Biotechnol., Biochem., 59, p.1956, 1995 36 Rao, G.S et al., (isol, ms, struct), Chem Ind (London), p.37 1972 37 G.E McCasland, Chemical and Physical Studies of Cyclitols Containing Four or Five Hydroxyl Groups, Advances in Carbohydrate Chemistry, Vol 20, p.11-65, 1965 38 Deveshwari P Khare, Anakshi Khare, Maheshwari P Khare, Structure of sarcobiose, Carbohydr Res., 81(2), 275; 1980 39 Miyasaka A, Imoto T Electrophysiological characterization of the inhibitory effect of a novel peptide gurmarin on the sweet taste response in rats Brain Res.; 676(1): p.63-68, 1995 40 Suttisri R, Lee IS, Kinghorn AD Plant-derived triterpenoid sweetness inhibitors J Ethnopharmacol 47(1): p.9-26; 1995 41 Chattopadhyay RR Possible mechanism of antihyperglycemic effect of Gymnema sylvestre leaf extract Gen Pharmacol.; 31(3): p.495-496, 1998 42 Fushiki T, Kojima A, Imoto T, Inoue K, Sugimoto E An extract of Gymnema sylvestre leaves and purified gymnemic acid inhibits Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 105 glucose-stimulated gastric inhibitory peptide secretion in rats J Nutr.; 122(12): p.2367-2373, 1992 43 Shanmugasundaram ER, Gopinath KL, Radha Shanmugasundaram K, Rajendran VM Possible regeneration of the islets of Langerhans in streptozotocin-diabetic rats given Gymnema sylvestre leaf extracts J Ethnopharmacol.; 30(3): p.265-279, 1990 44 Shanmugasundaram ER, Rajeswari G, Baskaran K, Rajesh Kumar BR, Radha Shanmugasundaram K, Kizar Ahmath B Use of Gymnema sylvestre leaf extract in the control of blood glucose in insulindependent diabetes mellitus J Ethnopharmacol.; 30(3): p.281-294, 1990 45 Baskaran K, Kizar Ahamath B, Radha Shanmugasundaram K, Shanmugasundaram ER Antidiabetic effect of a leaf extract from Gymnema sylvestre in non-insulin-dependent diabetes mellitus patients J Ethnopharmacol.; 30(3): p.295-300, 1990 46 Khare AK, Tondon RN, Tewari JP Hypoglycaemic activity of an indigenous drug (Gymnema sylvestre, 'Gurmar') in normal and diabetic persons Indian J Physiol Pharmacol.; 27(3): p.257-258, 1983 47 Shanmugasundaram KR, Panneerselvam C, Samudram P, Shanmugasundaram ER The insulinotropic activity of Gymnema sylvestre, R Br An Indian medical herb used in controlling diabetes mellitus Pharmacol Res Commun.; 13(5): p.475-486, 1981 48 R Ramasubramania Raja and B Parimala Devi, Phytochemical and antimicrobial screening of Gymnema sylvestre, Mentha arvensis, Solanum surratense, extracts in dental caries Journal of Pharmacy Research, vol 3(1), p.21-23; 2010 Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 106 49 P.R Rachh, S.R Patel, H.V Hirpara, M.T Rupareliya, M.R Rachh , A.S Bhargava, N.M Patel, D.C Modi ROM J BIOL – Plant Biol., Vol 54 (2), p 141–148, Bucarest, 2009 50 Jitender K Malik, F V Manvi, B R Nanjware, Deepak Kumar Dwivedi, Pankaj Purohit, Sandeep Chouhan, Scholars Research Library, Der Pharmacia Letters,: (1), p.336-341, 2010 51 S Ahayla and G Mikunthan, New record of arthopod fauna assosiated with a medicinal herb, Gymnema sylvestre (R.B) in Jaffna Sri lanka American Burasia, J Agric & Environ Sci vol 6(2), p.184-187, 2009 52 V Gopiesh Khanna and K Kannabiran, Larvicidal effect of Hemidesmus indicus, Gymnema sylvestre, and Eclipta prostrata against Culex qinquifaciatus mosquito larvae, African Journal of Biotechnology Vol (3), pp 307-311, 2007 53 Goad L J and Akihisa T - Analysis of sterols, Chapman & Hall, pp 324-333, 1997 54 Reynolds, W F., McLean, S., Poplawski, J., Enriquez, R G., Escobar, L L Tetrahedron, 42, 3419, 1986 55 Mario G de C.and et all Triterpenos isolados de Eschweilera longipes Miers (Lecythidaceae), Quimica nova, vol 21(6), 740-743, 1998 Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 107 PHỤ LỤC Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 108 Hình 3.5.1 Phổ FT – IR GyH3 Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 109 Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 110 Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 111 Hình 3.5.2 Phổ 1H - NMR GyH3 Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 112 Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 113 Hình 3.5.3 Phổ 13C - NMR GyH3 Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 114 Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 115 Hình 3.5.4 Phổ 1H – NMR GyH4 Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 116 Hình 3.5.5 Phổ 13C – NMR DEPT GyH4 Số hóa Trung tâm Học Liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn