Nghiên cứu thành phần hóa học của cành và lá cây bằng lăng nước (lagerstroemia speciosa) trồng ở hà nội

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM  +  ĐỒN VĂN TUẤN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC CÀNH, LÁ CÂY BẰNG LĂNG NƯỚC (LAGERSTROEMIA SPECIOSA (L.) PERS.), HỌ LYTHRACEAE Ở HÀ NỘI Chuyên ngành : Hoá học Hữu Mã số : 60.44.27 LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC Người hướng dẫn khoa học : TS NGUYỄN QUYẾT TIẾN Thái Nguyên: 2011 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên Tai ngay!!! Ban co the xoa dong chu nay!!! http://www.lrc-tnu.edu.vn MỞ ĐẦU Nền Y học đại thâm nhập phát triển nhanh chóng nƣớc ta, đóng góp nhiều thành tựu to lớn công tác bảo vệ sức khỏe cho nhân dân Tuy nhiên, Y dƣợc học cổ truyền, y học xuất từ lâu có vai trị quan trọng Y học nói chung nƣớc ta nhiều nƣớc giới, quan trọng đóng góp khơng nhỏ cơng tác điều trị bệnh Qua nhiều kỉ, Y học cổ truyền nƣớc ta sử dụng nhiều thuốc dân gian, nghiên cứu sản xuất nhiều chế phẩm dƣợc vô quý giá (Kim tiền thảo chữa sỏi thận, Diabetna chữa tiểu đƣờng, Kem Alocasia 2% chữa phong, …), khơng có giá trị chữa bệnh mà cịn di sản tinh thần mang đậm sắc văn hóa dân tộc Các số liệu gần cho thấy có khoảng 60% dƣợc phẩm đƣợc dùng chữa bệnh nay, thử cận lâm sàng có nguồn gốc từ thiên nhiên [66] Vì vậy, nguồn thuốc dân gian nhƣ vốn sử dụng phong phú đồng bào dân tộc kho tàng q giá để khám phá, tìm kiếm nhiều loại thuốc có hiệu lực cao cho cơng tác phịng chữa bệnh, kể bệnh nan y thời đại nhƣ ung thƣ , HIV/AIDS v.v Có thể nêu số ví dụ nhƣ vinblastin, vincristin chữa bệnh ung thƣ máu hoạt chất đƣợc chiết xuất từ dừa cạn (Catharanthus roseus họ Apocynaceae); Taxoter - thuốc chữa ung thƣ vú sản phẩm chuyển hoá số diterpenoit chiết xuất từ số loài Taxus họ Pinaceae Và gần Xạ đen (Celastrus hindsic Benth., họ Celastraceae) có vùng Hồ Bình miền Bắc Việt Nam đƣợc dùng làm thuốc hỗ trợ điều trị ung thƣ Chế phẩm CADEF - tổ hợp hàng chục loại dƣợc liệu đƣợc dùng để hạn chế hỗ trợ điều trị ung thƣ, hay chế phẩm Diabetna từ Dây thìa canh dùng chữa trị tiểu đƣờng v.v số ví dụ việc khai thác sử dụng kho tàng thuốc dân Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn gian Để bảo vệ vốn di sản quý báu ấy, Đảng Nhà nƣớc ta xây dựng chiến lƣợc phát triển, kế thừa bảo tồn Y học cổ truyền nhằm phát huy tiềm to lớn mạnh nƣớc có thảm động thực vật vô phong phú đa dạng sinh học Bằng kinh nghiệm dân gian dựa nhiều thành tựu nghiên cứu khoa học đại,Y dƣợc học cổ truyền xây dựng nên hệ thống chế phẩm thảo dƣợc có giá trị to lớn, chiếm vị trí quan trọng y học nƣớc ta Đa số chế phẩm hỗn hợp phức tạp nhiều hợp chất hóa học mà hợp chất có hiệu lực chủ yếu q trình điều trị lại chƣa đƣợc phân lập xác định Do đó, hƣớng nghiên cứu thành phần hóa học thảo dƣợc cơng việc quan trọng có ý nghĩa khoa học thực tiễn cao Một dƣợc liệu quý chƣa đƣợc nghiên cứu nhiều Bằng Lăng nƣớc (Lagerstroemia speciosa) Loài Lagerstroemia speciosa Việt Nam gọi Bằng lăng nƣớc hay Bằng lăng tím Đây loại vùng nhiệt đới, thƣờng nở hoa thành chùm tím biếc, lộng lẫy Bên cạnh vẻ đẹp riêng đó, Bằng lăng tím (Lagerstroemia speciosa) cịn thuốc có giá trị Y học cổ truyền Ở nhiều nƣớc giới nhƣ Mỹ, Philippin v.v… chế phẩm từ Bằng lăng thƣờng xuyên đƣợc sử dụng để làm giảm mức đƣờng huyết máu bệnh nhân tiểu đƣờng, bệnh phổ biến thời đại Do đó, việc nghiên cứu thành phần hóa học Bằng lăng nƣớc để tìm hiểu hoạt chất có tác dụng chữa bệnh này, chứng minh cho hoạt tính cây, cơng việc có ý nghĩa khoa học thực tiễn Vì vậy, khn khổ luận văn thạc sĩ Hóa học, chun ngành Hóa học Hữu này, chúng tơi chọn đề tài “Nghiên cứu thành phần hóa học cành Bằng lăng nƣớc (Lagerstroemia speciosa) trồng Hà Nội”, với mục tiêu đóng góp phần cơng sức nhỏ bé vào lỗ lực chung ngành Hóa thực vật nghiên cứu thuốc cổ truyền Việt Nam Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn CHƢƠNG TỔNG QUAN Giới thiệu lăng 1.1 Thực vật họ Bằng Lăng, chi Tử vi loài Bằng lăng nƣớc 1.1.1 Họ Bằng lăng Họ Bằng lăng (hay Tử vi, Tƣờng vi) có tên khoa học Lythraceae, bao gồm khoảng 500 loài thuộc 32 chi, chủ yếu thân thảo, với loài thân bụi thân gỗ Các thực vật họ Lythraceae phân bố khắp toàn cầu Phần lớn loài vùng nhiệt đới, nhiên chúng sinh sống tốt khu vực có khí hậu ơn đới [11] Hiện ngƣời ta gộp Lựu vào họ 1.1.2 Thực vật chi Tử vi [2,19] Bằng lăng nƣớc (danh pháp khoa học: Lagerstroemia speciosa), thuộc chi Tử vi, có khoảng 50 lồi Cây thƣờng xanh sớm rụng thân gỗ hay bụi, có nguồn gốc vùng Đơng Á Australia Chi đƣợc đặt tên theo tên chuyên gia Thủy Điển Magnus von Lagerstron, ngƣời cấp cho Carolus Linnaeus mẫu mà ông ta thu thập đƣợc Chúng có thân giống nhƣ gân tạo nếp máng, hàng năm lột vỏ; năm phần vỏ bị nộp nằm phần bị nột từ năm trƣớc nơi loài động vật cào rách tạo bề loang lổ Lá mọc đối, đơn có chiều dài dao động khoảng 5-20 cm Hoa mọc thành cum dài từ 20-40 cm, dạng bong có màu trắng, hồng, tím hay tí hồng; nở hoa từ mùa hè đến cuối hè Quả dạng nang, ban đầu có màu xanh lục, chín chuyển thành màu đen, đƣợc mở rộng theo đƣờng, tạo giống nhƣ đài hoa giải phóng nhiều hạt nhỏ có cánh Ở nƣớc ta, chi thực vật Bằng lăng Lagerstroemia chi thảo mộc lớn, mọc nhiều rừng Đơng Nam Bộ Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 1.1.3 Loài Bằng lăng nƣớc [19, 30 ,43] Bằng lăng nƣớc có tên khoa học Lagerstroemia speciosa Banaba (Bằng lăng nƣớc) tên gọi theo tiếng Tagalog (dân tộc lớn Philippines) loài đặc thù Ấn Độ Loài có nguồn gốc từ vùng nhiệt đới Nam Á, có nhiều Đơng Nam Á, Ấn Độ vùng nhiệt đới khác Thân thẳng nhẵn nhụi Lá màu xanh lục, dài từ đến 15 cm, rộng từ đến cm, hình oval elip, rụng theo mùa Hoa màu tím tím nhạt, mọc thành chùm dài từ 20 đến 40 cm, thƣờng thấy vào mùa hè Mỗi bơng hoa có cánh, cánh dài chừng đến 3,5 cm Quả lúc tƣơi màu tím nhạt pha xanh lục, mềm Quả già có đƣờng kính 1,5 đến cm, khơ Bằng lăng nƣớc loài lăng hoa tím vùng nhiệt đới đƣợc dùng Y học dân gian Châu Mỹ, Ấn Độ, Philippines, để trị tiểu đƣờng Lá loài lăng chứa axit corosolic hàm lƣợng cao (axit corosolic đƣợc cho hoạt chất làm hạ mức đƣờng huyết) [69] Trong Y học truyền châu Á, ngƣời ta sử dụng Bằng lăng nƣớc làm trà để trị đau bao tử bệnh tiểu đƣờng Các chất trích ly đƣợc thƣơng mại hóa đơi đƣợc dùng làm giảm mỡ, chống béo phì [72] Chất trích từ lăng nƣớc thƣờng tìm thấy thuốc bổ sung đa thành phần để làm giảm cân, ví dụ nhƣ Cortislim Hàm lƣợng thay đổi tuỳ sản phẩm lƣu hành thị trƣờng, nhƣng thƣờng chứa từ vài mg đến vài chục mg sử dụng cho ngày Lá Bằng lăng nƣớc khó kiếm nhƣng đƣợc bán dƣới dạng nƣớc trích lỏng thể viên Lồi lăng cho bóng mát cho hoa đẹp nên đƣợc trồng làm hoa cảnh Trong tự nhiên, ngồi Bằng lăng có hoa tím cịn có hoa màu đậm, lợt trắng, hồng, đỏ, tím, cuối thu nhiều giống rụng vàng, đỏ nhƣ phong xứ lạnh Vài giống lùn, lùm bụi, đƣợc chọn làm kiểng, mùa hoa nở đầy chậu Bằng lăng nƣớc thực vật gỗ lớn cao đến 20m, phân cành cao, thẳng, tán dày, hình bầu dục hay hình giáo dài, cụm hoa Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn hình tháp cành, mọc thẳng, nụ hoa hình cầu, hoa lớn có cánh, có móng ngắn, reo màu tím hồng Cây mọc khỏe, thân thẳng, tán cao, trồng chủ yếu hạt, ƣơm gieo nhƣ khác Đất trồng Bằng lăng nƣớc phải có tầng đất mặt tơi xốp, dễ nƣớc, đất có độ pH thấp, cần bón vơi thêm Trƣớc trồng tiến hành đào hố trƣớc tháng, kích thƣớc hố lƣợng phân bón lót tùy thuộc vào đất giàu nghèo dinh dƣỡng, thông thƣờng 50 x 50 x 50cm, trộn lớp đất mặt với phân hữu cơ, NPK, phân bón lót, phân lân, vơi Sau dồn hỗn hợp đất phân cho xuống hố Công việc cần thực trƣớc trồng ½ tháng Cây đƣợc trồng vào đầu mùa mƣa (tháng 5,6) đƣợc trồng dặm trƣớc tháng hàng năm Mật độ trồng thích hợp từ 500 đến 834 cây/ha Cây cách 3m, hàng cách hàng 4m, cách 4m, hàng cách hàng 5m Sau trồng cần làm cỏ, xới đất kết hợp tủ gốc giữ ẩm cho 4-5 lần/năm Trong năm đầu chƣa kép tán cần trồng thêm che bóng hàng để bảo vệ đất, nhằm tăng cƣờng chất hữu giảm công làm cỏ Lƣợng phân bón năm đầu nhƣ sau: phân chuồng 5-10kg, phân NPK 150g/gốc/năm Các năm sau tăng dần lƣợng phân lên, nên bón phân vào lúc làm cỏ vun gốc vào đầu, cuối mùa mƣa Ảnh 1.1: Nụ, hoa Lagerstroemia speciosa Ở Việt nam, đƣợc gọi Bằng lăng nƣớc, mọc nhiều rừng vùng Đông Nam Bộ, đặc biệt rừng gỗ toàn lăng gần thị xã Gia Nghĩa, tỉnh Đăk Nơng Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn Ở Lào, Thái lan, Bằng lăng nƣớc đƣợc trồng thành rừng để lấy gỗ.Gỗ Bằng lăng có màu nâu vàng, dễ gia cơng, dung để đóng thuyền, đồ dùng sinh hoạt, làm cột điện… 1.2 Công dụng thực vật chi Bằng lăng [19,31,40,43] Thực vật chi Bằng lăng có nhiều loại nhƣ Bằng lăng tía, Bằng lăng nƣớc, Bằng lăng lơng, Bằng lăng vàng v.v…Mỗi lồi có cơng dụng riêng Ở nƣớc ta, Bằng lăng tía đƣợc sử dụng nhiều làm thuốc chữa bệnh Y học Bằng lăng tía có tên khoa học Lagerstroemia calyculata Kurz; tên khác Săng lẻ, Bằng lăng ổi Ngƣời Ba Na gọi Tơ nu on, Rơ pa Đây loài mọc hoang số tỉnh miền Bắc miền Nam nhƣ Sơn La, Nghệ An, Quảng Bình, tỉnh tây nguyên Tây Nam Bộ Vỏ thân Bằng lăng tía phận đƣợc dùng đƣợc thu hái quanh năm, tốt vào mùa thu, đem cạo vỏ ngồi, phơi sấy khơ Dƣợc liệu chứa ancaloit, flavonoit, sponin cumarin Tanin vỏ với hàm lƣợng 30%, chủ yếu tanin catechin 23% lƣợng nhỏ tanin gallic khoảng 7% Vỏ Bằng lăng tía đƣợc nghiên cứu dƣợc lí với kết cao lỏng vỏ có tác dụng ức chế phát triển vi khuẩn [73] Shigella shigae, Bacillus subtilis, Shigella flexneri, Salmonella typhi, Escherichia coli, Staphylloccus aures Cao có tác dụng chống số nấm bệnh ngồi da nhƣ Epidermophyton inguinale, Trichophuton rubrum Cadida albicans Ngoài ra, cịn đƣợc điều trị bệnh lị trực khuẩn với kết tốt thể nhẹ, hẳn tetracyclin chloramphenicol, tƣơng đƣơng với bactrim; thể bệnh vừa, thuốc khơng có hiệu lực bactrim nhƣng tƣơng đƣơng tetracyclin chloramphenicol Một tác dụng khác chữa bỏng; cao đặc vỏ Bằng lăng tía có tác dụng làm se khô, giảm nhiễm khuẩn tạo màng thuốc che phủ Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn vết thƣơng, không cần phải băng, tránh đau đớn cho ngƣời lúc thay băng Bằng lăng tía Việt Nam đƣợc dùng trƣờng hợp sau: - Chữa tiêu chảy, kiết lị: Vỏ thân lăng tía (20- 30g) cắt nhỏ, phơi khơ, sắc với 400ml nƣớc cịn 100ml, uống làm lần ngày Có thể tán bột nấu cao bào chế thành viên để uống Thời gian dùng thuốc từ đến 10 ngày - Chữa bỏng: Cân khoảng 300g vỏ thân Bằng lăng tía tƣơi Lấy 100 gam đun sôi với nƣớc cho đặc dùng để rửa Lƣợng lại 200 gam băm nhỏ, đun sôi với lần nƣớc, lọc cô thành cao lỏng Ngày bôi 2-3 lần Lớp cao bôi lên vết thƣơng se lại thành màng, có độ mềm dai, tránh đƣợc bụi bẩn nên không cần băng Ngồi ra, vỏ thân Bằng lăng tía thái nhỏ, ngâm với cồn 96 o với tỉ lệ 2030% dùng bôi chữa nấm da (hắc lào) Đồng bào dân tộc Ba Na, Gia Rai Tây Nguyên nhân dân tỉnh miền trung dùng nƣớc sắc vỏ thân Bằng lăng tía để rửa tẩm đắp vết thƣơng phần mềm Dùng riêng phối hợp với ổi sim để điều trị Khác với Bằng lăng tía, nƣớc ta Bằng lăng nƣớc chƣa đƣợc sử dụng nhiều dùng để chữa bệnh nhƣng đƣợc nghiên cứu nhiều nƣớc giới trở thành loại dƣợc liệu quan trọng Y học Bằng lăng nƣớc (Banaba) đƣợc sử dụng rộng rãi Y học cổ truyền Châu Mỹ, Ấn Độ, Philippin, để trị tiểu đƣờng nhiều bệnh khác nhƣ trị ỉa chảy, tim mạch, mụn nhọt, đặc biệt phịng điều trị đái tháo đƣờng Lồi lăng chứa axit corosolic mức cao, hợp chất thiên nhiên đƣợc cho có khả làm hạ mức đƣờng máu Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn Axit corosolic Y học truyền thống Châu Á dùng Bằng lăng nƣớc làm nƣớc trà để trị đau bao tử bệnh tiểu đƣờng [70, 71] Các chất trích li đƣợc thƣơng mại hóa đơi đƣợc dùng làm giảm bớt mập phì Chất trích từ Bằng lăng nƣớc, ví dụ nhƣ cortislim, thƣờng dùng thuốc bổ sung đa thành phần để làm giảm cân Nghiên cứu thành phần hóa học chi Bằng lăng 2.1 Nghiên cứu nƣớc Các thực vật thuộc chi Lagerstroemia phân bố rộng có nhiều lồi đƣợc dùng Y học Do vậy, có nhiều cơng trình nghiên cứu chúng rằng, chi thực vật chứa nhiều tanin ancaloit Theo dõi Chemical Abstract năm 1999 cho thấy: Phần lớn công trình nghiên cứu Bằng lăng nƣớc tập chung vào hƣớng sau: - Nghiên cứu thành phần hóa học - Nghiên cứu công dụng số hợp chất có để chữa bệnh Năm 1961, Carew D.P Chin T.F [23] làm thí nghiệm để kiểm tra số nhóm chất có Bằng lăng nƣớc Philippin đến kết luận: Trong có tanin, glucozit trợ tim, flavonoit sterol khơng có ancaloit Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn Kết nghiên cứu khác cho thấy, thành phần hóa học chi Lagerstroemia bao gồm: Axit béo dẫn xuất, tecpenoit, ancaloit tanin, v.v… 1.1.1 Axit dẫn xuất Năm 1991, cơng trình nghiên cứu Daulatabad C.D cộng [26] xác định đƣợc hàm lƣợng axit có dầu lấy từ hạt loài Lagerstroemia thomsonii CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)14COOH Axit panmitic Axit oleic CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Axit stearic CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Axit linoleic Bảng 1.1 Hàm lƣợng axit có dầu lấy từ hạt loài Lagerstroemia thomsonii Hợp chất % Axit panmitic 17,8 Axit stearic 8,8 Axit oleic 20,7 Axit linoleic 49,9 Các axit khác 2,8 Một nghiên cứu khác cho thấy, hạt Bằng lăng nƣớc có chứa axit (Z)-9-oxooctadec-11-enoic[32], có amino axit nhƣ isoleuxin, alanin, axit α-aminobutyric methionin [23] Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 83 glycosides of long-chin fatty alcohols from Dimocarpns fumatus Phytochem Vol.50, p.63-69 50 Chapman & Hall/CRC DNP on CD – ROM, 1982-2009, Version 18.1 51 Klein Guy; Kim Jaekyung; Himmeldirk Klaus; Cao Yanyan; Chen Xiaozhuo, Antidiabetes and Anti-obesity Activity of Lagerstroemia speciosa, Evidence-based Complementary and Alternative Medicine, 2007, Vol.4 (4): p.401 52 K L Tackett and M C Jones, Complementary and Alternative Medicines for the Treatment of Diabetes, Journal of Pharmacy Practice, 2009; vol 22(6): p.546 – 552 53 Fang Liu, Jae-kyung Kim, Yunsheng Li, Xue-qing Liu, Jing Li and Xiaozhuo Chen, An Extract of Lagerstroemia speciosa L Has InsulinLike Glucose Uptake–Stimulatory and Adipocyte Differentiation– Inhibitory Activities in 3T3-L1 Cells1, Journal of Nutrition 2001 54 X Liu, J.-k Kim, Y Li, J Li, F Liu, and X Chen, Tannic Acid Stimulates Glucose Transport and Inhibits Adipocyte Differentiation in 3T3-L1 Cells, Journal of Nutrition 2005, vol 135(2): p.165 – 171 55 Guy Klein, Jaekyung Kim, Klaus Himmeldirk, Yanyan Cao and Xiaozhuo Chen, Lagerstroemia Antidiabetes speciosa, and Anti-Obesity Evidence-Based Activity Complementary of and Alternative Medicine, 2007, Vol (4), p.401-407 56 Naisheng Bai, Kan He, Marc Roller, Bolin Zheng, Xiaozhuo Chen, Zhongguang Shao, Tangsheng Peng and Qunyi Zheng, Active Compounds from Lagerstroemia speciosa, Insulin-like Glucose UptakeStimulatory/Inhibitory and Adipocyte Differentiation-Inhibitory Activities in 3T3-L1 Cells, J Agric Food Chem., 2008, vol 56 (24), p.11668–11674 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 84 57 Chirag Mahmood Jehana, D Daulatabad and Abdurrazzaque M Mirajkara, A keto fatty acid from Lagerstroemia speciosa seed oil, Phytochemistry, 1990, Vol 29 (7), p.2323-2324 58 H.J Choi, E.Y Bae, J.H Song, S.H Baek, D.H Kwon, Inhibitory effects of orobol 7-O-d-glucoside from banaba (Lagerstroemia speciosa L.) on human rhinoviruses replication, Letters in Applied Microbiology, 2010, Vol 51 (1), p.1–5 59 Anil P, Manish S, Garvendra RS, Vijay B, Tarachand K, In Vitro antioxidant studies of Lagerstroemia speciosa leaves, Pharmacognosy Journal, 2010, vol 2(10), p.357-360 60 H R Ambujakshi, Antibacterial activity of leaves of Lagerstroemia speciosa (L) Pers., Journal of Pharmacy Research, 2009, Vol (6) 61 Hou W, Li Y, Zhang Q, Wei X, Peng A, Chen L, Wei Y, Triterpene acids isolated from Lagerstroemia speciosa leaves as alpha-glucosidase inhibitors Phytotherapy Research 2009; vol 23(5), p.614-8 62 Y Ragasa; Hiu Tian Ngo; John A Rideout, Terpenoids and sterols from Lagerstroemia speciosa, Journal of Asian Natural Products Research, 2005, Vol (1), p 7-12 63 S.M Mizanur Rahman, Shayla Pervin, Md Abdul Quader, M Amzad Hossain, PHYTOCHEMICAL STUDIES OF THE PETROLEUM ETHER EXTRACT OF THE LEAVES OF Lagerstroemia speciosa Linn, Indonesian Journal of Chemistry, 2009, Vol (3) 64 Wenli Hou, Yanfang Li, Qiang Zhang, Xin Wei, Aihua Peng, Lijuan Chen, Yuquan Wei, Triterpene acids isolated from Lagerstroemia speciosa leaves as α-glucosidase inhibitors, Phytotherapy Research, 2009, Vol 23 (5), p.614–618 65 Hayashi,-T; Maruyama,-H; Kasai,-R; Hattori,-K; Takasuga,-S; Hazeki,Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 85 O; Yamasaki,-K; Tanaka,-T, Ellagitannins from Lagerstroemia speciosa as activators of glucose transport in fat cells, Planta-Med 2002; vol 68(2): 173-175 66 Shu Y Z.; Recent natural products based drug development : A pharmaceutical industry perspective, J Nat Prod., 61, p 1054-1071 1998 67 George, I Ndukwe and Yimin Zhao, Pharmacological activity of 2,3,8tri-O-methyl ellagic acid isolated from the stem bark of Irvingia gabonensis, African Journal of Biotechnology, Vol (16), p.19101912 2007 68 Sung Ok Lee, Sang Zin Choi, Jong Hwa Lee, Sung Hyun Chung 1, Sang Hyun Park 1, Hee Chol Kang 2, Eun Young Yang 2, Hi Jae Cho 2, and Kang Ro Lee; Antidiabetic Coumarin and Cyclitol Compounds from Peucedanum japonicum, Arch Pharm Res Vol 27, No 12, 1207-1210, 2004 69 Katta Vijaykumar, Papolu B Murthy, Sukala Kannababu1, B Syamasundar and Gottumukkala V Subbaraju; Quantitative Determination of Corosolic acid in Lagerstroemia Speciosa Leaves, Extracts and Dosage Forms, International Journal of Applied Science and Engineering, 4(2): p.103-114, 2006 70 Amornnat Thuppia, Pornrut Rabintossaporn, Suphaket Saenthaweesuk, Kornkanok Ingkaninan and Seewaboon Sireeratawong, The hypoglycemic effect of water extract from leaves of Lagerstroemia speciosa L in streptozotocin-induced diabetic rats Songklanakarin J Sci Technol 31 (2), p.133-137, Mar - Apr 2009 71 Barun Kanti Saha, Md Nurul Huda Bhuiyan, Kishor Mazumder and K.M Formuzul Haque, Hypoglycemic activity of Lagerstroemia Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 86 speciosa L extract on streptozotocin-induced diabetic rat: Underlying mechanism of action, A Journal of the Bangladesh Pharmacological Society; 4: p.79-83; 2009 72 Xueqing Liu, Jae-kyung Kim, Yunsheng Li, Jing Li, Fang Liu, and Xiaozhuo Chen, Tannic Acid Stimulates Glucose Transport and Inhibits Adipocyte Differentiation in 3T3-L1 Cells, The Journal of Nutrition, p.165-171, 2004 73 H.R Ambujakshi, V Surendra, T Haribabu, Divakar Goli, Antibacterial activity of leaves of Lagerstroemia speciosa (L) Pers., Journal of Pharmacy Research, 2(6),1028, 2009 74 G.E McCasland, Chemical and Physical Studies of Cyclitols Containing Four or Five Hydroxyl Groups, Advances in Carbohydrate Chemistry, Volume 20, p.11-65, 1965 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 87 PHỤ LỤC Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 88 Phổ 1H-NMR E573 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 89 Phổ 1H-NMR E573 (tiếp theo) Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 90 Phổ 1H-NMR E573 (tiếp theo) Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 91 Phổ 1H-NMR E573 (tiếp theo) Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 92 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 93 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 94 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 95 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 96 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 97 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn