Phản ứng cộng hợp vào nối đôi chuyễn vị wagner meerwein ứng dụng bán tổng hợp terpin từ tinh dầu thông đà lạt

an, — BO GIAO DUC VA BAO TAO ĐẠI HỌC QUỐC GIÁ THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH TRUONG BAI HOC SU PHAM KIÊN HÓA LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP Dé tdi: PHAN UNG CONG HOP YAO NOI DOI CHUYEN YI WAGNER - MEER WEIN UNG DUNG BANTONG HOP TERPIN tit TINH DAU THONG DA LAT GVHD : PHAM TH] NGOC ANH SVTH : NGUYEN BUC CHINH Niên Khóa 1994 - 1998 LÍ Lời cắm ơn C336 8D Em xin chơn thịnh cảm gn: + Cô PHAM THỊ NGỌC ANH đõ nhiệt tình tạo điều kiện vỏ hướng dẳn khoa học để em thực tốt luận văn + PTS TRẤN THỊ TỬU đỏ dịnh nhiều thời gian qúy bóu vỏ cho nhộn xét xác đóng giúp em hn chỉnh luận vốn + Mẹ vị gia đình đỏ khuyến khích, Ủng hộ giúp hoởn tố† luận võn * Ban giám hiệu, ban chủ nhiệm khoa h, mơn hữu cơ, mơn h phơn fích ĐHSP TP HCM, †rung tâm dịch vụ phơn Tích thi nghiệm đỏ tạo điêu kiện tốt cho em hồn thơnh luộn vốn + Xin chôn thành cảm ơn thổy trưởng khoa LÊ TRỌNG TÍN, phó khoa: TRẤN THỊ TỬU cóc thảy cơ: TÌNH, H,YẾN, THẠNH, HẰNG, BÍCH, ĐẬU, THAO dé nhiệt tình giúp đỡ tơi thực tốt luận + Xin cảm ơn tốt bạn bè đặc biệt bạn LÊ NGỌC TỨ đỏ khích lệ, giúp tơi thuc luận vớn SV NGUYEN DUC CHINH MỞ ĐẦU MỤC LụC PHAN TONG QUAN: ‘ Tee: see CHUONG I : PHAN UNG CỘNG VÀO „ C=C :Lénhon hoac bing PHẦN MỞ ĐẦU Luận Văn Tới Nghiệp _§V ;Nguyễn Lúc Chính MỞ ĐẦU Trong triệu hợp chất hữu hợp chất thiên nhiên chiếm tỷ lệ lớn, mà đa phẩn hợp chất chưa no Các hợp chất thiên nhiên chưa no phổ biến, phân tử chúng có chứa liên kết đôi đặc biệt hợp chất Terpenoid Phản ứng đặc trưng hợp chất chưa no 1a phan ứng cộng hợp vào nối đôi Trong thực tế phản ứng dược sử dụng rộng rãi để xác định số liên kết đôi đặc biệt để bán tổng hợp hợp chất Thông thường hợp chất bán tổng hợp có mùi thơm hay mang hoại tính sinh học đặc biệt Ví du : cộng hựp H;O vào ơ, j - pinen (chiếm 80% tính đầu thơng) mơi trường acid cho hợp chất có hoạt tính sinh lý cao sử dụng làm thuốc terpinhidrat, cineol hay có mùi thơm terpineol ứng dụng nước hoa Vilas hương liệu Hay cộng hựp tạo hợp chất trung gian để từ tổng hợp nên hợp chất có giá trị cao Ví du : cộng hợp HCI vao a, B - pincn thu bornylclorua để từ tổng hợp Camphor - 10 - Sulfonat natri dùng làm thuốc trợ tim Trong phản ứng cộng hợp vào nối đơi nói chung vào hợp chất thiên nhiên có chứa nối đơi nói riêng thường tn theo quy tắc Markovnhikov Trong trình cộng hợp thường kèm theo chuyển vị, đặc biệt chuyển vị clccưophilc 1,2 - chuyển vị Wagncr - Mearwcin Từ sơ khai người sử dụng hợp chất thiên nhiên đưới dạng thô để làm nguồn thức ăn, thuốc, hương liệu Ngày nay, ngồi sử dụng dạng thơ, người ta trích từ hợp chất tự nhiên riêng biệt sử dụng nhiều lĩnh vực khác Đặc biệt dùng làm nguyên liệu đầu để bán tổng hợp chất Ở Việt Nam nhờ thiên nhiên ưu đãi, khí hậu nóng ẩm có gió mùa nên tạo điểu kiện thuận lợi cho cốt phát triển quanh năm có nhiều chủng loại đặc biệt có tinh dầu Theo tài liệu điểu tra Việt nam có khoảng 550 loại có tỉnh dầu Hẳu hết loại cho tỉnh đầu biết giới tìm thấy nước ta nguyên liệu thiên nhiên phong phú ấy, tính dầu thơng loại phổ biến có nhiều vùng khác kéo dài từ Bắc vào Nam Từ lâu người biết sử dụng tính dấu thơng để làm thuốc sát trùng, khớp, chống ngộ độc photpho Ngồi cịn dùng làm dung mơi sơn, giấy Tại hội nghị y học Lyon, Fochier thông báo kết nhiễm trùng huyết sản khoa cách tiêm tỉnh dấu thông vào đa Trong luận án tiến sĩ dược hoc Raymon ltostaing nghiên cứu sản phẩm oxy hóa tính thơng kết luận có tác dụng kháng trùng | 23 | Mặt khác nhiều thuốc hóa dược có tác dụng kháng khuẩn, gây tê, chống nấm xuất phát từ tính dầu thơng Từ điểu dã gây nhiều hứng thú nên luận văn chúng tơi đặt nhiệm vụ tìm hiểu : - Phản ứng công hựp vào nối dôi ( cử chế phản ứng, định hướng không gian, phản ứng công clccưophile ) - Chuyén vi Wagner - Meerwein Vận Tột Nghị SV : Nguyễn Đúc Chính - Ứng dụng phản ứng cộng hợp chuyển vị để bám tổng hợp : từ œ ƒ pincn ( có tính dầu thơng ) thành tccpin có tác dụng chữa ho Do diéu kiện thiết hị phịng thí nghiệm, kinh phí thời gian chuẩn bị hạn hẹp nên luận văn khơng tránh khỏi sai sót Kính mong q thấy bạn đóng góp ý kiến xây dựng PHẦN TỔNG QUAN Đức Chính $V; Nguyễn -Luận Văn Tốt Nghiệp: » Chương l: PHÁN ỨNG CỘNG VÀO ™ eee ZZ ko Liên kết đôi cacbon - cacbon gồm liên kết liên kết r Đặc điểm liên kết œ dễ phân cực hóa Năng lượng liên kết œ: E= E&sa - Eg4m, thường Ew„ Lai hoa sp (s+p) Lai hố SP spa x sp Lai hod sp’