0 Bộ giáo dục đào tạo Tr-ờng đại học vinh === === Nguyễn Văn Thọ Nghiên cứu thành phần hoá học hoa sắn thuyền(syzygiumresinosum (gagnep) Merr Et perry) hoá Luận văn thạc sĩ hoá học Chuyên ngành: hoá hữu Mà số: 60 44 27 Ng-ời h-ớng dẫn khoa học: Pgs.ts hoàng văn lựu Vinh - 2009 Lời cảm ơn Luận văn đ-ợc hoàn thành môn Hoá học Hữu cơ, Phòng thí nghiệm chuyên đề, Phòng cấu trúc Viện Hoá học - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Với lòng biết ơn sâu sắc, xin chân thành cảm ơn: - PGS.TS Hoàng Văn Lựu - Khoa Hoá - Đại học Vinh đà giao đề tài, tận tình h-ớng dẫn giúp đỡ suốt trình học tập làm luận văn - PGS.TS Chu Đình Kính - Phòng Cấu trúc - Viện Hoá học - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam đà tận tình giúp đỡ việc ghi phổ đánh giá kết phổ thực nghiệm - TS Trần Đình Thắng, TS Nguyễn Xn - Khoa Hố - i hc Vinh đà góp ý, dẫn cho tác giả trình học tập nghiên v hon thnh lun - NCS.ThS Nguyễn Văn Thanh đà góp ý, giúp đỡ tác giả trình nghiên cứu hoàn thành luận văn - Ban chủ nhiệm khoa Hoá, Ban chủ nhiệm khoa Đào tạo Sau Đại học, môn Hoá Hữu đà tạo điều kiện thuận lợi cho trình học tập thực đề tài Cuối cùng, xin đ-ợc bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới ng-ời thân gia đình, bạn bè đồng nghiệp đà tạo điều kiện thuận lợi cổ vũ tinh thần cho suốt trình thực luận văn Vinh, tháng 12 năm 2009 Tỏc gi Nguyễn Văn Thọ Mở đầu Lý chọn chọn đề tài Việt Nam nằm vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa, cận xích đạo, l-ợng m-a nhiều, độ ẩm cao nên có thảm thực vật phong phú Nh-ng nay, việc nghiên cứu hệ thực vật n-ớc ta ch-a đ-ợc tiến hành đầy đủ quy mô Theo tổng hợp từ nguồn tài liệu nhiều tác giả Việt Nam có 7.000 loài thực vật học bậc cao (con số cách xa số dự đoán nhà nghiên cứu thực vật học) [10] Trong số đà có 2000 loài thực vật đà đ-ợc nhân dân ta sử dụng làm nguồn l-ơng thực, thực phẩm, lấy gỗ, tinh dầu, thuốc chữa bệnh Trong nhiều loài thực vật đó, họ Sim (Myrtaceae) họ lớn, gồm khoảng 100 chi gần 3000 loài phân bố chủ yếu n-ớc nhiệt đới châu Đại D-ơng n-ớc ta, họ Sim có khoảng 13 chi với gần 100 loài, chủ yếu đ-ợc dùng để làm thuốc chữa bệnh, có sắn thuyền (Syzygium resinosum (Gagnep) Merr.et Perry đ-ợc trồng lấy vỏ xàm thuyền, dùng để chữa kiết lỵ mÃn tính, chữa tiêu chảy cho trẻ em dùng để sát khuẩn, chữa vết th-ơng bị nhiễm trùng, chữa vết th-ơng chảy mủ dai dẳng Cây sắn thuyền mọc hoang đ-ợc trồng khắp tỉnh thành phía Bắc n-ớc ta Cây sắn thuyền đ-ợc sử dụng nhiều sống dân gian nh-ng ch-a đ-ợc nghiên cứu nhiều thành phần hoá học Chính đà chọn đề tài Nghiên cứu thành phần hoá học hoa sắn thuyền (Syzygium resinosum (Gagnep) Merr.et Perry) Thanh Hóa với mục đích xác định thành phần hóa học sắn thuyền góp phần tìm nguồn nguyên liệu cho ngành d-ợc liệu, h-ơng liệu Nhiệm vụ nghiên cứu Trong luận văn có nhiệm vụ: - Lấy mẫu hoa sắn thuyền - Ngâm chiết với dung môi metanol dung môi hữu - Phân lập hợp chất ph-ơng pháp sắc ký cột sắc ký lớp mỏng - Xác định cấu trúc hợp chất ph-ơng pháp phổ: EI- MS, H NMR, 13C NMR Đối t-ợng nghiên cứu Đối t-ợng nghiên cứu hoa sắn thuyền Mẫu đ-ợc lấy huyện Triệu Sơn tỉnh Thanh Hãa Ch-¬ng Tỉng quan 1.1 Hä Sim 1.1.1 Đại c-ơng thực vật học hoá học họ Sim Họ Sim (Myrtaceae) họ lớn cđa bé Sim (Myrtales) thc ph©n líp hoa hång – lớp hoa mầm ngành thực vật hạt kín Trên giới, họ sim gồm 100 chi, 3000 loài phân bố vùng nhiệt đới nhiệt đới, chủ yếu châu Mỹ châu úc [7] ë ViƯt Nam hä Sim gåm 13 chi gÇn 100 loài đ-ợc phân bố khắp miền: Bắc, Trung, Nam Các thuộc họ sim gỗ lớn, nhỏ, hay bụi đ-ợc trồng v-ờn nhà cho ăn, cho tinh dầu hay mọc hoang dại đồng trung du, miền núi Lá mọc đối, đơn nguyên, kèm Hoa chúng tập hợp thành cụm, hình chùm, mọc đơn độc Các đài dính lại với d-ới thành hình chén, cánh hoa rời dính mép ống đài Nhị nhiều, bất định xếp không theo trật tự nào, nhị th-ờng cuộn lại ë nơ, chØ nhÞ rêi hay dÝnh ë d-ới thành ống ngắn Bộ nhị có số noÃn th-ờng số cánh hoa hơn, dính lại với thành bầu d-ới bầu với số ô t-ơng ứng số noÃn, đính noÃn trụ giữa, vòi, đầu nhuỵ Quả mọng, thịt, th-ờng đế hoa phát triển thành, có khô mở; mang đài tồn đỉnh Hạt không cã néi nhị [10] NhiỊu c©y thc hä Sim chøa tinh dầu nh- tràm (Melaleuca leucadendron Linn); chổi (Baeckia frutescens Linn); bạch đàn chanh (Eucalyptus citriodora Hook.F) Tinh dầu loại đà đ-ợc khai thác sử dụng công nghiệp h-ơng liệu, y học Các khác thuộc họ sim có nhiều công dụng chữa bệnh nh-: Cây ổi (Psidium guajava Linn.), xanh có vị chát dùng để chữa tiêu chảy; chín có tác dụng nhuận tràng, non búp ổi non chữa bệnh ngoài; vỏ rễ đ-ợc dùng C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an ch÷a bệnh ngoài, chữa vết th-ơng, vết loét; sim (Rhodomyrtus tomemntosa (Ait.), Hassk.), c©y sim mäc hoang rÊt nhiỊu đồi núi trọc miền trung du n-ớc ta số n-ớc Châu nh- Trung Quốc, Malaixia, Philipin, n-ớc vùng nhiệt đới châu Lá hạt làm thuốc đau bụng lỵ, chữa vết th-ơng vết loét, đ-ợc dùng để ăn, ngâm r-ợu; đơn t-ớng quân (Syzygium formosum) đ-ợc trồng nhiều Phú Thọ Vĩnh Phúc, Bắc Cạn, Hà Nội, có chứa chất kháng sinh mạnh đăc biệt nụ Ngoài ra, sắc uống chữa mẩn ngứa, mề đay, dị ứng, viêm họng đỏ, viêm phế quản Cây sắn thuyền (Syzygium resimosum (Gagnep) Merr et Perry), ăn gỏi, đắp viết th-ơng chảy mủ lâu ngày, chữa bỏng, làm vết th-ơng chóng khô; vối (Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr et Perry) nụ nấu n-ớc uống thay chè vừa thơm vừa tiêu cơm, n-ớc tắm cho trẻ em, chữa bệnh chốc đầu, vỏ vối có chất chữa đ-ợc bệnh đau bụng ngoài, [4, 7, 8, 11] N-ớc sắc từ vối, có tác dụng lên vi khuẩn gây bệnh đ-ờng ruột, vi khuẩn gây bệnh viêm da, có tác dụng trợ tim Những nghiên cứu gần nhà khoa học Trung Quốc phát khả loại gốc tự hoạt tính kháng khối u cđa mét sè chÊt c©y vèi Trong hä Sim, chi lớn eugenia (trên giới có 600 loài, n-ớc ta có 26 loài đ-ợc chuyển vào chi Syzygium) Những chi phần lớn gỗ trung bình đa số hoang dại Trong chi có thuốc quí ®inh h-¬ng (E caryophyllata Thunb = Syzygium aromaticum Merr et Perry) ứng dụng đà có từ lâu, ng-ời Trung Quốc ngày x-a đà dùng đinh h-ơng làm thơm thở Trong ứng dụng làm thuốc, đinh h-ơng làm thuốc chữa chứng đau bụng, cam răng, nôn mửa Trong y học đại, đinh h-ơng đ-ợc dùng chế r-ợu, làm thuốc kích thích tiêu hóa làm chất sát trùng mạnh, nhiều vụ dịch, ng-ời ta nhai đinh h-ơng để phòng bệnh Công dụng lớn đinh h-ơng dùng để chiết lấy eugenol, từ chất ng-ời ta tổng hợp chất thơm vanilin, đinh h-ơng đ-ợc Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an dùng làm gia vị Một số loài thuộc chi Eugenia đà đ-ợc tách đặt vào chi míi nh- c©y gioi (Syzygium jambos (L.) Alston) cã ăn ngon, vối (Cleislocalyx operculatus (Roxb.) Merr et Perry) trồng lấy nụ để uống n-ớc Cây Tràm hay chè đồng (Malaleuca leucadendron L.) to có vỏ xốp, bong mảnh rát dễ bóc Lá hình mác nhọn, cuống ngắn, gân hình cung, hoa có màu vàng nhạt mọc thành Cây mọc hoang thành rừng loại đất phèn ven biển, gặp số vùng biển phía Bắc, nhiều miền Nam Ngoài n-ớc ta ra, tràm thấy mọc hoang số n-ớc Đông Nam nh- Indonexia, Campuchia, Malaixia, Philipin Lá dùng cất tinh dầu, sắc để uống có lợi tiêu hóa, chữa ho, xông Tinh dầu dạng nguyên chất dùng để xoa bóp chữa đau nhức, tê thấp, ho, cảm Dung dịch loÃng cđa tinh dÇu (5 - 10%) dïng nhá mịi chèng cúm, ngạt mũi Pha thật loÃng tinh dầu có tác dụng tốt rửa vết th-ơng Cây chổi (Baeckea frutescens L.), th-ờng gặp mọc xen lẫn với sim, mua Là bụi thấp, phân nhánh nhiều, có hình sợi dễ rụng, có dùng để ch-ng cất dầu thơm gọi dầu chổi để xoa bóp, pha với r-ợu thành r-ợu chổi Nhiều loài thuộc chi Eucalyptus nhập nội, giới có 300 loài, phân bố chủ yếu châu úc Malaysia, sống điều kiện sinh thái khác Hầu hết lớn, cao tới 100 m Nhiều loài cho tinh dầu khác Gỗ chúng tốt dùng vào nhiỊu viƯc kh¸c ë n-íc ta hiƯn cã trång nhiều loài nh-: Bạch đàn trắng (E camaldulensis Dehahardt) có gỗ dùng làm tà vẹt, làm bột giấy Cây bạch đàn liễu hay long duyên (E exserta F v Muell.) trồng làm cảnh công viên, có gỗ nâu, cứng dùng xây dựng hay làm gỗ trụ mỏ; dầu làm thuốc sát trùng, trị cảm, giảm ho Cây bạch đàn chanh (E maculata H.K var citriodora (Hoof F)) trồng làm cảnh gây rừng, có gỗ màu xám, thơm cứng dùng đóng thuyền, rễ cành dùng cất tinh dầu thơm, dùng làm thuốc bổ dày, giải cảm, giảm đau đầu, giảm ho, sát trùng, chữa viêm cuống phổi Cây bạch Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an đàn nhựa (E resinifera Sm.) có nhỏ dài hẹp, dùng làm thuốc ho long đờm Cây bạch đàn đỏ hay bạch đàn mÝt (E robusta J E Smith) trång bãng m¸t, cã gỗ dùng làm trụ cầu, tầu, trụ mỏ, tà vẹt, bột giấy, đ-ợc dùng làm thuốc chữa cảm, sát trùng, giảm ho Cây bạch đàn nhỏ hay khuynh diệp (E tercticornis J E Smith) có gỗ không bị mối mọt chiu n-ớc mặn, dùng làm tà vẹt, đóng thành tàu đ-ợc dùng làm thuốc long đờm, sát trùng chữa ho [3, 4, 8] 1.1.2 Thành phần hóa học họ Sim Việt Nam * C©y sim (Rhodomyrtus tomenetosat Ait Hassk) C©y sim đà đ-ợc sử dụng nhiều vị thuốc dân gian, nh- dùng búp non sắc uống, chữa bệnh tiêu chảy, kiết lỵ rửa vết th-ơng, vết loét Rể sim thu hái quanh năm Quả vào mùa thu mùa hè phơi khô làm thuốc Rễ sim đ-ợc dùng trị viêm dày Quả sắc n-ớc uống cho bệnh nhân thiếu máu thai nghén Dịch chiết metanol sim vùng Tây Sumatra-Indonexia có hoạt tính kháng khuẩn đáng kể với Escherichia coli Staphylococcus aureus Theo tác giả Hoàng Văn Lựu, Trần Đình Thắng Nguyễn Xuân Dũng đà nghiên cứu thành phần hãa häc cđa tinh dÇu hoa sim ë NghƯ An Kết đ-ợc dẫn bảng Bảng 1: Thành phần hóa học tinh dầu hoa Sim NghƯ An Hỵp chÊt % Hỵp chÊt - terpineol % - thujen 1, - pinen 74, (E)-verbenon 0, Camphen vÕt (E)- carveol 0, 2, (10)- thujadien 0, (E)-3-caren-4-ol 0, - pinen 1, 5-etyl-3, 3, 4-trimetyl-hepten-2-on Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 4, 0, C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an p-cymen 0, MW=150 2, 1, 8-cineol 0, Trans-3 (10)-caren-4-ol ? vÕt Limonen 1, -caryophyllen vÕt MW=152 0, C10H15OH MW=152 0, Isoamyl-isovalerat vết Benzyl isovalerat đồng phân 0, -campholenol 0, C10H13OH, MW=150 1, (E)-pinocarveol 1, C15H14O3, MW=236 0, (E)-2-caren-4-ol 1, Caryophyllen oxit 2, Terpinen-4-ol 0, Globulol 0, Myrtenal 0, Cadalen 0, Borneol VÕt Hỵp chÊt khác 3, Nghiên cứu thành phần hóa học tinh dÇu rƠ sim (Rhodomyrtus tomentosa Ait Hassk.) cđa ViƯt Nam, tác giả Hoàng Văn Lựu xác định thấy tinh dầu rễ sim có 49 hợp chất ®· nhËn diƯn ®-ỵc 27 hỵp chÊt ®c thĨ hiƯn bảng sau: Bảng 2: Các hợp chất có tinh dầu rễ sim TT Hợp chất % TT - Thujen 0, 15 - Pinen 55, 16 Camphen 0, 17 Sabinen 0, 18 Hợp chất Đồng phân este axit butanoic -Terpineol Phenylmetyl este cña axit pentanoic 3-metyl phenyl metyl este axit butanoic Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn % 1, 0, 0, 0, C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an - Pinen 2, 19 - Caryophylen 14, - Myrcen VÕt 20 -Humulen 2, - Terpinen 0, 21 p- Cymen 0, 22 - Cadinen 2, d-Limonen 2, 23 - Cadinen 0, 10 (Z)- -Ocimen 0, 24 Spathoulenol 0, 11 (E)- -Ocemen 0, 25 Caryophyllen oxit 1, 12 - Terpinen 0, 26 este cña axit butanoic dimetyl etyl)benzen 8-Hydroxy-endo cycloisolongifolen 1, 0, 10, 10-Dimetyl-2, 6- 2-Metyl-3-metyl butyl 13 1, 4-bis (1, 1- 0, 27 dimetenbixiclo[7.20] 0, undecan-5-beta-ol 14 Nonanal 0, Qua bảng nhận thấy thành phần từ tinh dầu rễ sim - pinen (55, 1%) vµ - caryophyllen (14, 0%) So với thành phần hóa học tinh dầu hoa sim hàm l-ợng -pinen nhỏ (55, 1% 74, 5%), nh-ng hàm l-ợng - caryophylen lớn (14, 0% so với l-ợng vết tinh dầu hoa sim) Wai Haan Hui cộng [20] đà phân lập từ dịch chiết ete dầu hỏa lávà cành Sim lupeol, - amyrin, - amyrenonol (3-- hydroxyoleanan -12- en -11- on), betulin, vµ mét diol ch-a xác định R1, C30H50O2 cành có chÊt lupeol, - amyrin, taraxerol, betulin-3 axetat, betulin vµ hai hợp chất R2, C32H48O5 R3, C32H50O5 Một hỗn hợp sitosterol, stigmasterol campesterol đà đ-ợc phân lập từ dịch chiết cành Wai Haan Hui cộng [27] đà phân lập từ dịch chiết ete dầu hỏa sim (Rhodomyrtus tomentosa) phân lập triterpenoit mới, R4 từ vµ R5tõ Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 59 H×nh 16: Phổ giản 1H NMR hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 60 H×nh 17: Phỉ gi¶n 1H – NMR cđa chÊt B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 61 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 62 H×nh 18: Phỉ 13C-NMR cđa chÊt B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 63 Hình 19: Phổ giản 13C-NMR cña chÊt B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 64 Hình 20: Phổ giản 13C-NMR chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 65 H×nh 21: Phỉ DEPT cđa hỵp chÊt B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 66 Hình 22: Phổ giản DEPT hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 67 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 68 Kết luận Tiến hành nghiên cứu thành phần hoá học hoa sắn thuyền (Syzygium resinosum Gagnep Merr et Perry) mÉu lÊy ë hun TriƯu S¬n tỉnh Thanh Hóa, đà thu đ-ợc số kết sau: Từ hoa sắn thuyền, ph-ơng pháp chiÕt víi dung m«i metanol, cao metanol phân tán vào nước, chiết với clorofom, etyl axetat, sắc ký cột pha tĩnh silicagel, hệ dung môi rửa giải CHCl : CH3OH kết tinh phân đoạn đà phân lập đ-ợc hợp chất: A, B Đà sử dụng ph-ơng pháp vật lý đại: phổ khối l-ợng, phổ cộng h-ởng từ hạt nhân chiều (1H - NMR, 13C - NMR) để xác định cấu trúc phân tử hợp chất đà phân tách đ-ợc Khảo sát cấu trúc hợp chất A, B ph-ơng pháp phổ: EI - MS, 1H - NMR, 13C - NMR phổ mô pháng 1H - NMR, 13C - NMR cho biÕt chÊt A lµ axit ursolic (C30H48O3 ), chÊt B lµ axit 2α, 3β, 23 – trihydroxyurs-12-en-28-oic (C30H48O5) Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 69 Tài liệu tham khảo Võ Văn Chi Vũ Văn Chuyên (1974), Cây cỏ th-ờng thấy ë ViƯt Nam, TËp 4, NXB Khoa häc vµ Kü thuật Nguyễn Xuân Dũng, Đào Hữu Vinh cộng (1985), Các ph-ơng pháp sắc ký, NXB Khoa học Kỹ thuật Hoàng Văn Lựu (1996), Nghiên cứu thành phần hoá học số thuộc họ Sim (Myrtaceae) ë NghƯ An, Ln ¸n phã tiÕn sü khoa học Hoá học ĐHQGHN, Tr-ờng Đại học s- phạm Hà Nội Đỗ Tất Lợi (1985), Tinh dầu Việt Nam, NXB Y học, TP Hồ Chí Minh Đỗ Tất Lợi (1991), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Khoa học Kỹ thuật Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Xuân Dũng, Lê Thị Anh Đào (1994), Đặc tr-ng hoá häc tinh dÇu hoa vèi (Cleistocalyx operculatus Roxb Merr et Perry) Việt Nam Vũ Công Thuyết Tr-ơng Công Quyền (1972), Thực hành D-ợc khoa, Tập Phần D-ợc liệu, NXB Y học Hoàng Thị Sản (2001), Phân loại thực vật học, NXB Giáo dục Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà (1999), ứng dụng số ph-ơng pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử, NXB Giáo dục 10 Trịnh Thị Thuỷ, Trần Văn Sung (1993 - 1994), Kết nghiên cứu hoá học số thuốc Việt Nam, Tuyển tập báo cáo Khoa học - Viện hoá học năm, 213 11 Nguyễn Thị Diễm Trang (1993), Đóng góp vào việc nghiên cứu hoá học số thuốc chi Eupatorium (Họ Cúc) ë ViƯt Nam, Ln ¸n PTS Khoa häc Ho¸ häc, §HKHTN, §HQGHN Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 70 12 Nguyễn Xuân Dũng, Hoàng Văn Lựu, Tạ Thị Khôi and Piet A Leclercq (1984), GC and GC/MS Analysis of the leaf oil of Cleistocalyx operculatus Roxb Merr et Perry Journal of Essential Oil Reseach, 6, 661 - 662 13 NguyÔn Xuân Dũng, Nguyễn Thị Diễm Trang, Tạ Thị Khôi, Đỗ Đình RÃng, Lê Văn Hạc, Hoàng Văn Lựu et al (1995), New results of the study on Chemistry and Chemotaxonomy of Medicinal and Aromatic Plants from ViƯt Nam 14 Lª Thị Anh Đào, Nguyễn Xuân Dũng, Hoàng Văn Lựu (1997), Nghiên cứu thành phần hoá học vối Việt Nam ,Tạp chí hoá học, T.35, số 3, trang 47 - 51 15 Nguyễn Văn Đậu, Nguyễn Văn Thuận, Đỗ Thị Thanh, Phân lập số hợp chất từ vối, Tuyển tập công trình hội nghị khoa học công nghệ hoá học Hữu Cơ toàn quốc lần thứ IV, Hà Nội, tháng 10, năm 2007, trang 311 - 315 16 Phan Minh Giang, Trần Thị Hà, Nguyễn Hồng Anh, Phan Tống Sơn, Nghiên cứu Hoá thực vật sim (Rhomyrtus Tomentosa (Ait) Hassk, Myrtaceae), Tuyển tập công trình hội nghị Khoa học Công nghệ hoá học Hữu toàn quốc lần thứ IV, Hà Nội, tháng 10, năm 2007, trang 340 - 345 17 Nguyễn Quang Huy, Phan Tuấn Nghĩa, Ngô Văn Quang, Phan Văn Kiệm, Tạp chí d-ợc học, số 7, 2007, Axit asatic phân lập từ sắn thuyền (Syzygium resimosum Gagnep) có tác dụng lên vi khuẩn Streptoccus mutants Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 71 18 Văn Ngọc H-ớng, Nguyễn Xuân Sinh (2003), Isolasion and Identification of two triterpenoids from the leaves of Syzygium resinosum Gagnep.8th Eurasia Comference on Chemical sciences, Ha Noi, october 21 – 24, 2003, p.p.355 19 Nguyễn Văn Thanh, Hồng Văn Lựu, Chu Đình Kính, Phạm Thị Thanh Mỹ (2008), Xác định cấu trúc số hợp chất tách từ rễ Sắn thuyền (Syzygium resinosum(Gagnep) Merr et Perry), Tạp chí hóa học, T4 (5A), Tr 260 - 264 20 Zhu Liang Feng, Li Young Hua, Li Baoling, Lu Biyao and Xia Nianche (1993), Aromatic Plants and Essential contstituents, Pub Haifeng, Hong Kong, 123 21 Zhang Fengxian, Liu Meifang and Lu Renrong (1990), Chemical constituents from the bud of Cleistocalyx operculatus, Zhwu xuebao 32 (6), 469 22 Mayo P de (1959), The systematic Identification of Flavonoids Sppringer Verlag Berlin, 33 23 Mono - and sesquiterpenoids the higher terpenoids, Interscience publishers, inc, New York, Ltd London 24 Russell S Drago (1977), Physical methods in Chemistry Ed.by W.B Saunders company, Philadelphia – London – Toronto T.W Goodwin (1976) 25 Chemistry and biochemistry of plant pigments, 2nd edition vol Academic Press London - New York - San Francisco 26 Markham K.R and Mabry T.J (1975), The Flavonoids (J.B Harbone, T.J.Mabry and H.Mabry, eds) Chapman and Hall, London Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 72 27 Wai Haan Hui and Moon Li (1976), Two new triterpenoids from Rhodomyrtus tomentosa Phytochemistry, vol 15, pp 1741 - 1743 28 Dachriyanus, Salni, Melvyn V Sargent, Brian W Skelton Iwang soediro, Muma Sutisna, Allan H white and Elin yulnah (2002) Rhodomyrtone, an antibiotic from Rhodomyrtus tomemtosa, Autr.j Chem, 55, 229-232 29 Dictionnary of Natural Products on CD-ROM (2005 ), Chapman Hall Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn