Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất từ vỏ cây xà cừ (khayasenegalensis a juss) ở việt nam

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH MAI THỊ KIM PHƢỢNG PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ VỎ CÂY XÀ CỪ (KHAYA SENEGALENSIS A.JUSS) Ở VIỆT NAM LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC NGHỆ AN - 2015 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH MAI THỊ KIM PHƢỢNG PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ VỎ CÂY XÀ CỪ (KHAYA SENEGALENSIS A.JUSS) Ở VIỆT NAM LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Chuyên ngành :HOÁ HỮU CƠ Mã số: 60.44.01.14 Người hướng dẫn khoa học: PGS TS HOÀNG VĂN LỰU NGHỆ AN - 2015 LỜI CẢM ƠN Luận văn thực phòng thí nghiệm chun đề hóa hữu khoa Hóa trung tâm kiểm định chất lượng an toàn thực phẩm môi trường, trường Đại học Vinh, Viện hàn lâm – Viện khoa học Công nghệ Việt Nam Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành sâu sắc đến PGS.TS Hoàng Văn Lựu, Trường Đại học Vinh giao đề tài tận tình hướng dẫn, tạo điều kiện suốt trình thực luận văn Tơi xin chân thành cảm ơn PGS.TS Trần Đình Thắng – Phó Trưởng khoa Hóa Học – khoa Hóa Học – Trường Đại học Vinh giúp đỡ bảo tận tình cho tơi hồn thành luận văn Nhân dịp này, xin gửi lời cảm ơn đến thầy cơ, cán bộ mơn hóa hữu cơ, khoa hóa học, anh chị nghiên cứu sinh, học viên cao học, bạn sinh viên phịng thí nghiệm chun đề hóa hữu cơ, gia đình người thân giúp đỡ tơi hồn thành luận văn Vinh, ngày tháng năm 2015 Học viên Mai Thị Kim Phƣợng MỤC LỤC MỞ ĐẦU…………………………………………………………………… 1 Lý chọn đề tài Đối tƣợng nghiên cứu Nhiệm vụ nghiên cứu .2 CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Chi xà cừ (Khaya) 1.1.1 Đặc điểm thực vật học 1.1.2 Phân bố 1.1.3 Tầm quan trọng 1.2.Cây xà cừ (Khaya senegalensis A.Juss) .4 1.2.1 Đặc điểm thực vật học 1.2.2 Thành phần hoá học 1.2.3 Giá trị sử dụng 23 1.2.3.1 Giá trị kinh tế 23 1.2.3.2 Giá trị y học cổ truyền 24 1.2.3.3 Hoạt tính sinh học .25 Chƣơng PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM .26 2.1 Phƣơng pháp lấy mẫu 26 2.2 Phƣơng pháp phân tích, phân tách hỗn hợp phân lập chất 26 2.3 Phƣơng pháp khảo sát cấu trúc hợp chất 26 2.2 Thiết bị …………………………………………………………………27 2.2.1 Hoá chất 27 2.2.2 Các phương pháp sắc ký 27 2.2.3 Dụng cụ thiết bị 27 2.3 Nghiên cứu hợp chất từ vỏ xà cừ 27 2.3.1 Phân lập hợp chất 27 2.3.2 Xác định cấu trúc 28 Chƣơng III KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .29 3.1 Xác định cấu trúc A KYE330 .29 3.2 Xác định cấu trúc B KYLE3 45 KẾT LUẬN …………………………………………………………………57 TÀI LIỆU THAM KHẢO 58 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT TLC : (Thin layer Chromatography): Sắc ký lớp mỏng CC : (Column Chromatography): Sắc ký cột thƣờng FC : (Flash Chromatography): Sắc ký cột nhanh Mini-C : (Minicolumn Chromatography): Sắc ký cột tinh chế UV : Ultraviolet IR : (Infrared Spectroscopy): Phổ hồng ngoại MS : (Mass Spectroscopy) Phổ khối lƣợng GC-MS : (Gas Chromatography - Mass Spectrometry): Sắc ký khí khối phổ EI-MS :(Electron Impact Mass Spectroscopy): Phổ khối lƣợng va chạm điện tử H-NM : (Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy): Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton 13 C-NMR :(Cacbon 13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy): Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân cacbon 13 DEPT : (Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer): Phổ DEPT HSQC : Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC : Heteronuclear Multiple Bon orrelation s : Singlet br s : Singlet tù t : triplet d : doublet dd : doublet doublet dt : doublet triplet m : multiplet TMS : Tetramethylsilan DMSO : DimethylSulfoxide Đ.n.c : Điểm nóng chảy Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình 1.1 : Cây, lá, hoa, hạt xà cừ .12 Bảng 1.1 : Một số hợp chất đƣợc phân lập xà cừ 15 Hình 2.1 : Cơng thức Quercetin- 3-O – Rhamnopyranoside 36 Bảng 3.1: Bảng số liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR hợp chất A 37 Hình 3.1.1 : Phổ 13C-NMR hợp chất A 39 Hình 3.1.2 : Phổ 1H-NMR hợp chất A 40 Hình 3.1.3 : Phổ 1H-NMR giãn hợp chất A 40 Hình 3.1.4 : Phổ 1H-NMR giãn hợp chất A 42 Hình 3.1.5 : Phổ 13C-NMR hợp chất A 43 Hình 3.1.6 : Phổ DEPT hợp chất A 44 Hình 3.1.7 : Phổ DEPT hợp chất A 45 Hình 3.1.8 : Phổ HSQC hợp chất A 46 Hình 3.1.9 : Phổ HSQC hợp chất A 47 Hình 3.1.10 : Phổ HSQC hợp chất A 48 Hình 3.1.11 : Phổ HSQC hợp chất A 49 Hình 3.1.12 : Phổ HSQC hợp chất A 50 Hình 3.1.13 : Phổ HMBC hợp chất A .51 Hình 3.1.13 : Phổ HMBC hợp chất A .52 Hình 3.2 : Công thức catechin .54 Bảng 3.2 : Kết phổ 1H-NMR, 13C-NMR DEPT hợp chất B 54 Hình 3.2.1 : Phổ khối lƣợng hợp chất B 56 Hình 3.2.2 : Phổ 1H-NMR hợp chất B 57 Hình 3.2.3 : Phổ 1H-NMR giãn hợp chất B 58 Hình 3.2.4 : Phổ 13C-NMR hợp chất B 59 Hình 3.2.5 : Phổ 13C-NMR hợp chất B 60 Hình 3.2.6 : Phổ DEPT hợp chất B 61 Hình 3.2.7 : Phổ HMBC hợp chất B .62 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.2.8 : Phổ HMBC hợp chất B .63 Hình 3.2.9 : Phổ HMBC hợp chất B .64 Hình 3.2.10 : Phổ HMBC hợp chất B .65 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Việt Nam có diện tích khoảng 330.000 km2 (trong diện tích đất rừng chiếm 28,2%), nằm trung tâm Đơng Nam Á, có khí hậu nhiệt đới gió mùa nóng ẩm, lƣợng mƣa hàng năm lớn (trung bình 1200-2 800 mm) Những đặc thù mơi trƣờng tạo cho nƣớc ta hệ thực vật phong phú đa dạng Theo số liệu thống kê gần hệ thực vật Việt Nam có 10.000 lồi [7], có khoảng 3.200 loài đƣợc sử dụng y học dân tộc 600 loài cho tinh dầu [3] Nguồn tài nguyên thiên nhiên quý báu có tác dụng to lớn đời sống sức khỏe ngƣời Nhờ vào khả sinh tổng hợp, chuyển hố tích luỹ hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học nguồn gen thực vật mà hợp chất tự nhiên đƣợc ứng dụng ngày nhiều ngành công nghiệp dƣợc phẩm, công nghiệp thực phẩm, hƣơng liệu mỹ phẩm… Thảo dƣợc nguồn nguyên liệu trực tiếp cung cấp chất dẫn đƣờng để tìm kiếm loại biệt dƣợc Trong chƣơng trình nghiên cứu chúng tơi nghiên cứu phân lập số loại hợp chất từ xà cừ, nhằm phục vụ cho việc tìm kiếm loại tinh dầu hoạt chất ; góp phần cho cơng tác điều tra nguồn tài nguyên thiên nhiên Việt Nam, định hƣớng cho việc sử dụng nguồn tài nguyên Chi Xà cừ (Khaya) thuộc họ Xoan (Meliaceae), Khaya senegalensis A.Juss (tên Việt Nam: xà cừ hay sọ khỉ) loài đặc biệt Cây xà cừ (Khaya senegalensis A.Juss) loài phổ biến Việt Nam nƣớc Châu Phi Vỏ Khaya senegalensis A.Juss có giá trị đặc biệt có nhiều ứng dụng quan trọng y học sinh học… nhƣng chƣa đƣợc Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an nghiên cứu nhiều thành phần hố học Chính chúng tơi chọn đề tài “Phân lập xác định cấu trúc số hợp chất từ vỏ xà cừ (Khaya senegalensis A.Juss) Việt Nam” nhằm góp phần xác định thành phần hoá học xà cừ tìm nguồn nguyên liệu cho ngành dƣợc liệu, hƣơng liệu Đối tƣợng nghiên cứu Đối tƣợng nghiên cứu vỏ xà cừ (Khaya senegalensis A.Juss) thuộc họ Xoan (Meliaceae) Nghệ An Nhiệm vụ nghiên cứu Trong luận văn này, chúng tơi có nhiệm vụ: - Lấy mẫu vỏ Xà cừ - Xay cho vỏ bể phân nửa phần ba - Ngâm với dung môi methanol chiết với dung môi khác - Phân lập hợp chất phƣơng pháp sắc ký cột sắc ký lớp mỏng - Làm chất phƣơng pháp rửa kết tinh phân đoạn - Xác định cấu trúc hợp chất phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân (1H – NMR, 13C – NMR, DEPT, HMBC, HSQC) - Tách sắc kí TLC, CC, HPLC, GC kết tinh để phân lập hợp chất Sử dụng phƣơng pháp phổ UV, IR, MS, NMR nhằm xác định cấu trúc phân tử hợp chất vừa phân lập Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 49 Hình 3.2.3 Phổ 1H-NMR giãn hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 50 Hình 3.2.4 Phổ 13C-NMR hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 51 Hình 3.2.5 Phổ 13C-NMR hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 52 Hình 3.2.6 Phổ DEPT hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 53 Hình 3.2.7 Phổ HMBC hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 54 Hình 3.2.8 Phổ HMBC hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 55 Hình 3.2.9 Phổ HMBC hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 56 Hình 3.2.10 Phổ HMBC hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 57 KẾT LUẬN Nghiên cứu thành phần hoá học vỏ xà cừ (Khaya senegalensis A.Juss) thuộc họ Xoan (Meliaceae) Việt Nam thu đƣợc số kết nhƣ sau: - Mẫu vỏ xà cừ đƣợc chiết metanol Dịch chiết đƣợc cất thu hồi dung mơi, sau chiết lần lƣợt với hexan, cloroform, butanol thu đƣợc dịch chiết tƣơng ứng Dùng sắc ký cột sắc ký nhanh thu đƣợc chất tinh khiết - Phân lập hợp chất từ cao clorofom việc sử dụng phƣơng pháp sắc ký silicagel kết tinh phân đoạn thu đƣợc chất A - Phân lập hợp chất từ cao metanol việc sử dụng phƣơng pháp sắc ký silicagel kết tinh phân đoạn thu đƣợc chất B - Sử dụng phƣơng pháp phổ đại: phổ khối lƣợng (EI-MS), phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13 C-NMR, COSY, DEPT, HMBC, HSQC để xác định cấu trúc hợp chất tách đƣợc Các kết phổ cho phép khẳng định chất A Quercetin -3–O-Rhamnopyranoside Chất B catechin Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 58 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt [1] Nguyễn Tiến Bân (1997) Cẩm nang tra cứu nhận biết họ thực vật hạt kín Việt Nam Nhà xuất nơng nghiệp, Hà Nội, tr.31-45 [2] Võ Văn Chi (1999) Từ điển thuốc Việt Nam Nhà xuất Y học, TP HCM [3] Vũ Văn Chuyên, Lê Trần Chấn, Trần Hợp (1987) Địa lý họ Việt Nam Nhà xuất Khoa học kỹ thuật [4] Nguyễn Xuân Dũng, Đào Hữu Vinh cộng (1985) Các phương pháp sắc ký Nhà xuất Khoa học kỹ thuật [5] Trần Đình Đại (1998) Khái quát thực vật Việt Nam Hội thảo Việt – Đức hoá học hợp chất thiên nhiên, Hà Nội, tr.10-27 [6] Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu (1985) Phương pháp nghiên cứu hoá học thuốc Nhà xuất Y học, TP HCM [7] Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà (1999) Một số phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc Nhà xuất Giáo dục [8] Phạm Hoàng Hộ (1992) Cây cỏ Việt Nam Nhà xuất trẻ, TP HCM, tr.766-792 [9] Phan Quốc Kinh (2011) Giáo trình hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học Nhà xuất giáo dục Việt Nam [10] Nguyễn Đình Lâm (2011) Sắc ký – Cơ sở lý thuyết ứng dụng Giáo trình khoa hoá, ĐH Bách Khoa Đà Nẵng 2011 [11] Đỗ Tất Lợi (1999) Cây thuốc vị thuốc Việt Nam Nhà xuất Y học [12] Nguyễn Kim Phi Phụng (2005) Phổ NMR sử dụng phân tích hữu Nhà xuất ĐHQG TP HCM Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 59 [13] Nguyễn Kim Phi Phụng (2007) Phương pháp cô lập hợp chất hữu Nhà xuất ĐHQG TP HCM [14] Trần Đình Thắng (2012) Các phương pháp sắc ký Giáo trình khoa hố, ĐH Vinh Tiếng Anh [15] Abalaka M.E., Adeyemo S.O., Daniyan S.Y (2011), Evaluation of the antimicrobial potentials of leaf extracts of Khaya senegalensis, Journal of Pharmaceutical Research And Opinion, 1(2) 48 – 51 [16] Adakole, J A., Balogun, J B (2011) Acute ecotoxicity of aqueous and ethanolic extract of leaves of Khaya senegalensis on chironomid larvae Braz J Aquat Sci Technol 15(2), 41-45 [17] Atawodi, S.E., Atawodi, J.C., Pala, Y., Idakwo P (2009) Assessment of the Polyphenol Profile and Antioxidant Properties of Leaves, Stem and Root Barks Of Khaya senegalensis (Desv.) A.Juss Electronic Journal of Biology Vol 5(4), 80-84 [18] Bo Zhang, Sheng-Ping Yang, Sheng Yin, Chuan-Rui Zhang, Yan Wu, Jian-Min Yue (2009) Limonoids from Khaya ivorensis Phytochemistry 70, 1305–1308 [19] Casmir E Gimba, Odike Ocholi, Peter A Egwaikhide, Turoti Muyiwa, and Emmanuel E Akporhonor (2009) New raw material for activated carbon I Methylene blue adsorption on activated carbon prepared from Khaya senegalensis fruits Cien Inv Agr 36(1),107-114 [20] Chun-Mao Yuan, Yu Zhang, Gui-Hua Tang, Ying-Tong Di, Ming-Ming Cao, Xiao-Ying Wang, Guo-Ying Zuo, Shun-Lin Li, Hui-Ming Hua, Hong-Ping He, and Xiao-Jiang Hao (2013) Khayseneganins A−H, Limonoids from Khaya senegalensis J Nat Prod 76, 327−333 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 60 [21] Chun-Mao Yuan, Yu Zhang, Gui-Hua Tang, Shun-Lin Li, Ying-Tong Di, Li Hou, Jie-Yun Cai, Hui-Ming Hua, Hong-Ping He, and Xiao-Jiang Hao (2012) Senegalensions A–C, Three Limonoids from Khaya senegalensis Chem Asian J 7, 2024 – 2027 [22] F.E Okieimen, C.O Eromosele (1999) Fatty acid composition of the seed oil of Khaya senegalensis Bioresource Technology 69, 279-280 [23] G A Adesida, E K Adesogan, D A Okorie and D A H Taylor (1971) The limonoid chemistry of the genus Khaya (Meliaceae) Phytochemistry Vol 10, pp 1845-1853 [24] Hua Zhang, Oluwatoyin A Odeku, Xiao-Ning Wang, Jian-Min Yue (2008) Limonoids from the stem bark of Khaya grandifoliola Phytochemistry 69, 271–275 [25] Huaping Zhang, Don Van Derveer, Xi Wang, Feng Chen, Xiao M Androulakis, Michael J Wargovich (2007) 6S,8  -Dihydroxy-14,15Dihydrocarapin (Khayanone) from the Stem Bark of Khaya Senegalensis (Meliaceae): Isolation and its Crystal Structure J Chem Crystallogr 37, 463–467 [26] Huaping Zhang, Junjie Tan, Don VanDerveer, Xi Wang, Michael J Wargovich, Feng Chen Khayanolides from African mahogany Khaya senegalensis (Meliaceae): A revision Phytochemistry 70, 294–299 [27] Huaping Zhang, Xi Wang, Feng Chen, Xiao M Androulakis and Michael J Wargovich (2007) Anticancer Activity of Limonoid from Khaya senegalensis Phytother Res 21, 731–734 [28] Karigar Asif A, Alagawadi K R., M Himaja, Sikarwar Mukesh S., Sutar P S (2010) Pharmacological study and physico-chemical characteristics of Khaya senegalensis seed oil IJRAP (1), 169-173 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 61 [29] Karine V.G Reche, Gezimar D de Souza, Marilia A Trapp, Edson Rodrigues-Filho, Sebastiao C Silva, Joao B Fernandes, Paulo C Vieira, Manfred W Muller, M Fatima das G.F da Silva (2009) Methyl angolensate changes in Khaya ivorensis after fungal infection Phytochemistry 70, 2027–2033 [30] Lis R V Olmo, M Fatima Das G F Da Silva, Edson Rodrigues Fo, Paulo C Vieira, Joo, B Fernandes, Antra J Marsaioli, Antonio L Pinherio and Evaldo F Vilela (1996) Rearranged limonoids from Khaya senegalensis Phytochemistry Vol 42, No 3, pp 831-837 [31] Lis R V Olmo, M Fatima Das G F Da Silva, Edson Rodrigues Fo, Paulo C Vieira, Joo, B Fernandes, Antra J Marsaioli, Antonio L Pinherio and Evaldo F Vilela (1996) Limonoids from leaves of Khaya senegalensis Phytochemistry Vol 44, No 6, pp, 1157-1161 [32] Michel K Tchimene, Dieudonne Ngamga, Pierre Tanea, Olov Sterner, and Joseph D Connolly (2006) 3,7-dideacetyl-6α-hydroxykhivorin, a new limonoid from Khaya senegalensis (Meliaceae) Bull Chem Soc Ethiop 20(1), 69-73 [33] Michel K Tchimene, Pierre Tane, Dieudonne Ngamga, Joseph D Connolly, Louis J Farrugia (2005) Four tetranortriterpenoids from the stem bark of Khaya anthotheca Phytochemistry 66, 1088–1093 [34] M.M Farahat, Azza A.M Mazhar and Mona H Mahgoub (2012) Response of Khaya senegalensis Seedlings to Irrigation Intervals and Foliar Application of Humic acid Journal of Horticultural Science & Ornamental Plants (3): 292-298 [35] Munehiro Nakatani, Samir A M Abdelgaleil, Hiroaki Okamura, Tetsuo Iwagawa, Atsuko Satoc and Matsumi Doe (2000) Khayanolides A and Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 62 B, new rearranged phragmalin limonoid antifeedants from Khaya senegalensis Tetrahedron Letters 41, 6473-6477 [36] Munehiro Nakatani, Samir A M Abdelgaleil, Junichi Kurawaki, Hiroaki Okamura, Tetsuo Iwagawa, and Matsumi Doe (2001) Antifeedant Rings B and D Opened Limonoids from Khaya senegalensis Journal of Natural Products, vol 64, no.10, p 1261-1265 [37] Munehiro Nakatani, Samir A M Abdelgaleil, Shihata M I Kassem, Ken Takezaki, Hiroaki Okamura, Tetsuo Iwagawa, and Matsumi Doe (2002) Three New Modified Limonoids from Khaya senegalensis J Nat Prod 65, 1219-1221 [38] Nakatani, M (1999) The Biology-Chemistry Interface Cooper, R., Snyder, J K., Eds.; Marcel Dekker: New York, pp 1-22 [39] R G Ayo, O T Audu, and J O Amupitan (2007) Physico-chemical characterization and cytotoxicity studies of seed extracts of Khaya senegalensis (Desr.) A Juss African Journal of Biotechnology Vol (7), pp 894-896 [40] Sale, M., De, N., Doughari, J H., and Pukuma, M S (2008) In vitro assessment of antibacterial activity of bark extracts of Khaya senegalensis African Journal of Biotechnology Vol (19), pp 34433446 [41] Sami A Khalid, Gerda M Friedrichsen, Arsalan Kharazmi, Thor G Theander, Carl E Olsenk and S Brugger Christensen (1998) Limonoids from Khaya senegalensis Phytochemistry Vol 49, No 6, pp 17691772 [42] Samir A M Abdelgaleil, Hiroaki Okamura, Tetsuo Iwagawa, Atsuko Sato, Ikuko Miyahara, Matsumi Doec and Munehiro Nakatanib (2000) Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn