Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất từ nấm ký sinh trên côn trùng (isaria japonica) ở vườn quốc gia pù mát

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH TRẦN THỊ KIM ANH PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ NẤM KÝ SINH TRÊN CÔN TRÙNG (Isaria japonica) Ở VƯỜN QUỐC GIA PÙ MÁT LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Vinh - 2017 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH TRẦN THỊ KIM ANH PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ NẤM KÝ SINH TRÊN CÔN TRÙNG (Isaria japonica) Ở VƯỜN QUỐC GIA PÙ MÁT Chuyên ngành : HOÁ HỮU CƠ Mã số: 60.44.01.14 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Người hướng dẫn khoa học: GS TS TRẦN ĐÌNH THẮNG Vinh - 2017 LỜI CẢM ƠN Luận văn thực phòng thí nghiệm chun đề Hố hữu – Trung tâm Thực hành – Thí nghiệm - Trường Đại học Vinh Với lịng kính trọng biết ơn sâu sắc, tơi xin chân thành cảm ơn: GS TS Trần Đình Thắng giao đề tài, tận tình hướng dẫn, tạo điều kiện suốt trình thực luận văn PGS.TS Hoàng Văn Lựu, TS Đậu Xuân Đức đọc đóng góp nhiều ý kiến quý báu cho luận văn PGS TS Ngô Anh, trường Đại học Khoa học – Đại học Huế giúp định danh mẫu thực vật Nhân dịp này, xin gửi lời cảm ơn đến thầy, cơ, cán bộ mơn Hố hữu cơ, Viện Sư phạm tự nhiên, phòng Đào tạo Sau đại học Trường Đại học Vinh; bạn đồng nghiệp; nghiên cứu sinh; học viên cao học; sinh viên; gia đình người thân động viên giúp đỡ tơi hồn thành luận văn Vinh, tháng năm 2017 Tác giả Trần Thị Kim Anh i MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Lí chọn đề tài Đối tượng nghiên cứu Nhiệm vụ nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu Chương TỔNG QUAN 1.1 Nghiên cứu thành phần hóa học lồi nấm thuộc chi Isaria .4 1.1.1 Các hợp chất phân lập từ nấm Isaria feline 1.1.2 Các hợp chất phân lập từ loài Isaria tenuipes .6 1.1.3 Các hợp chất phân lập từ loài Isaria japonica .8 1.1.4 Các hợp chất phân lập từ nấm khác chi isaria .9 1.2 Nấm ký sinh côn trùng (Isaria japonica) 14 1.2.1 Đặc điểm 14 1.2.2 Thành phần hóa học nấm Isaria japonica 16 1.2.3 Hoạt tính sinh học nấm Isaria japonica .16 Chương 17 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 17 2.1 Phương pháp nghiên cứu .17 2.1.1 Phương pháp lấy mẫu 17 2.1.2 Phương pháp chiết xuất, phân lập .17 2.1.3 Phương pháp khảo sát cấu trúc hợp chất 17 2.2 Hóa chất thiết bị 17 2.2.1 Hoá chất 17 2.2.2 Thiết bị 17 2.3 Nghiên cứu hợp chất nấm Isaria japonica .18 2.3.1 Quy trình nghiên cứu 18 2.3.2 Phương pháp lấy mẫu 19 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an ii 2.3.2 Phương pháp phân lập 19 2.3.3 Phân lập hợp chất 22 2.3.4 Hằng số vật lý hợp chất 25 2.3.4.1 Hợp chất A………………………………………………………………25 2.3.4.2 Hợp chất B 25 Chương 26 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .26 3.1 Phân lập hợp chất 26 3.2 Xác định cấu trúc hợp chất .26 3.2.1 Hợp chất A 26 3.2.2 Hợp chất B .37 KẾT LUẬN 45 TÀI LIỆU THAM KHẢO 46 Tiếng Việt 46 Tiếng Anh 47 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an iii DANH MỤC HÌNH Trang Hình 1.1 Nấm Isaria japonica Yasuda 16 Hình 2.1: Ni cấy nấm mơi trường PDA 20 Hình 2.2: Mơ tả bước cấy nấm môi trường lỏng 22 Hình 3.1 Phổ 1H-NMR hợp chất A 27 Hình 3.2 Phổ 1H-NMR hợp chất A 27 Hình 3.3 Phổ 1H-NMR hợp chất A 28 Hình 3.4 Phổ 13C-NMR hợp chất A 28 Hình 3.5 Phổ 13C-NMR hợp chất A 29 Hình 3.6 Phổ DEPT hợp chất A 29 Hình 3.7 Phổ DEPT hợp chất A 30 Hình 3.8 Phần cấu trúc vịng A B hợp chất A 30 Hình 3.9 Phần cấu trúc vòng B C hợp chất A 31 Hình 3.10 Phần cấu trúc vịng C D hợp chất A 31 Hình 3.11 Phần cấu trúc vịng D E hợp chất A 31 Hình 3.12 Phổ HMBC hợp chất A 32 Hình 3.13 Phổ HMBC hợp chất A 32 Hình 3.14 Phổ HMBC hợp chất A 33 Hình 3.15 Phổ HMBC hợp chất A 33 Hình 3.16 Phổ HMBC hợp chất A 34 Hình 3.17 Phổ HSQC hợp chất A 34 Hình 3.18 Phổ HSQC hợp chất A 35 Hình 3.19 Phổ HSQC hợp chất A 35 Hình 3.20 Phổ 1H-NMR hợp chất B 38 Hình 3.21 Phổ 1H-NMR hợp chất B 38 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an iv Hình 3.22 Phổ 13C-NMR hợp chất B 39 Hình 3.23 Phổ 13C-NMR hợp chất B 40 Hình 3.24 Phổ 13C-NMR hợp chất B 40 Hình 3.25 Tương tác xa H→ C hợp chất B 41 Hình 3.26 Phổ HMBC hợp chất B 41 Hình 3.27 Phổ HMBC hợp chất B 42 Hình 3.28 Phổ HSQC hợp chất B 42 Hình 3.29 Phổ HSQC hợp chất B 43 Hình 3.30 Phổ HSQC hợp chất B 43 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an v DANH MỤC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ Trang Sơ đồ 2.1: Quy trình nghiên cứu nấm ký sinh côn trùng 18 Sơ đồ 2.2: Chiết hợp chất từ môi trường nuôi cấy 23 Sơ đồ 2.3: Phân lập hợp chất từ Isaria japonica 24 Trang Bảng 3.1: Số liệu phổ NMR hợp chất A 36 Bảng 3.2: Bảng số liệu phổ NMR hợp chất B 44 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an vi DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT CC: Column Chromatography (Sắc kí cột) FC: Flash Chromatography (Sắc ký cột nhanh) TLC: Thin Layer Chromatography (Sắc kí lớp mỏng) IR: Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại) MS: Mass Spectroscopy (Phổ khối lượng) EI-MS: Electron Impact-Mass Spectroscopy (Phổ khối va chạm electron) ESI-MS: Electron Spray Impact-Mass Spectroscopy (Phổ khối lượng phun mù electron) 1H-NMR: Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton) 13C-NMR: Carbon Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13) DEPT: Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HSQC: Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correlation COSY: Correlation Spectroscopy s: singlet br s: singlet tù t: triplet d: doublet dd: doublet douplet dt: doublet triplet m: multiplet TMS: Tetramethylsilan Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an vii DMSO: DiMethylSulfoxide Đ.n.c.: Điểm nóng chảy Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 43 Hình 3.29 Phổ HSQC hợp chất B Hình 3.30 Phổ HSQC hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 44 Bảng 3.2: Bảng số liệu phổ NMR hợp chất B TT DEPT Carbon C H (ppm) (H→ C) (ppm) C 167,3 CH 56,5 HMBC 4,10 (1H, dd, J = 6,5, 4,0 C-1’, C-1 Hz) CH2 40,3 2,94 (1H, dd, J = 7,0, 3,5 C-1’, C-2’, C-6’, Hz) C-1 2,17 (1H, dd,J = 8,0, 7,5 Hz) 1’ C 135,6 2’ CH 130,2 7,11 (2H, br d, J = 7,0 Hz) C-3, C-4’, C-6’ 3’ CH 129,1 7,35 (2H, m) C-1’, C-5’ 4’ CH 127,6 7,28 (1H, t, J = 7,5 Hz) C-2’, C-6’ 5’ CH 129,1 7,35 (2H, m) C-1’, C-3’ 6’ CH 130,2 7,11 (2H, brd, J = 7,0 Hz) C-3, C-4’, C-2 H (Đo 500 MHz CDCl3&CD3OD, C (Đo 125 MHz CDCl3&CD3OD) Từ số liệu phổ so sánh với tài liệu [39] kết luận hợp chất B axit 2-hydroxyl-3-phenylpropanoic Axit 2-hydroxyl-3-phenylpropanoic (Hợp chất B) Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 45 KẾT LUẬN Nghiên cứu thành phần hoá học nấm ký sinh côn trùng (Isaria japonica Yasuda) thu số kết sau: - Từ dịch chiết sợi nấm Isaria japonica ta chiết với dung môi Ethyl acetate có khối lượng 27g - Phân lập hợp chất từ cao Ethyl acetate việc sử dụng phương pháp sắc ký silicagel kết tinh phân đoạn thu chất A B - Đã tiến hành sử dụng phương pháp phổ đại: phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13 C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC COSY để xác định cấu trúc hợp chất tách Các kết phổ so sánh với tài liệu cho phép khẳng định chất A 11, 22-dihydroxyhopane, 22-dihydroxyhopane, B Axit 2-hydroxyl-3-phenylpropanoic Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 46 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Nguyễn Thị Mai Anh, Đào Văn Phan (2003), Nghiên cứu tác dụng bảo vệ gan nấm Linh chi Việt Nam (Ganoderma lucidum) chuột gây suy gan thực nghiệm, Tạp chí Nghiên cứu y học, 24(4) tr 29-33 Nguyễn Thị Mai Anh, Đào Văn Phan, Phạm Thị Vân Anh (2005), Bước đầu nghiên cứu tác dụng nấm Linh chi Việt Nam (Ganoderma lucidum) qua số số lipid máu chuột cống, Tạp chí Nghiên cứu y học, 5, tr 25-27 Ngô Anh (2003), Nghiên cứu thành phần loài nấm Thừa Thiên Huế, Luận án Tiến sĩ khoa học Sinh học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học quốc gia Hà Nội Đỗ Huy Bích, Nguyễn Tập, Phạm Văn Hiển, Trần Tồn, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Kim Mãn, Nguyễn Thượng Dong, Đoàn Thị Nhu, Phạm Duy Mai, Đỗ Trung Đàm, Bùi Xuân Chương, Đặng Quang Chung (2004), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam – Tập II, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Nguyễn Thị Chính (2003-2004), Phát triển cơng nghệ sản xuất nấm dược liệu phục vụ tăng cường sức khoẻ, Nghị định thư hợp tác Việt Nam - Hàn Quốc Nguyễn Thị Chính, Kiều Thu Vân, Dương Đình Bi, Nguyễn Thị Đức Hiền (1999), “Nghiên cứu số hoạt chất sinh học tác dụng chữa bệnh nấm Linh chi (Ganoderma lucidum)”, Proceedings - Hội nghị cơng nghệ sinh học tồn quốc, Hà Nội, tr 956 – 963 Lê Bá Dũng (2003), Nấm lớn Tây Nguyên, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Lê Mai Hương (2006- 2008), Nghiên cứu khả sinh chất hoạt Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 47 động sinh học số loài nấm lớn thuộc Basidiomycetes phân lập từ rừng mưa nhiệt đới bắc Việt Nam, Nghị định hợp tác Việt Nam Hàn Quốc Đỗ Tất Lợi (2004), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất Y học, Hà Nội 10 Nguyễn Thị Ngần, Nguyễn Huy Hùng, Nguyễn Thị Bích Ngọc, Nguyễn Quyết Tiến, Trần Đình Thắng (2014), Thành phần hố học thể nấm đa niên lỗ đen (Nigrofomes melanoporus (Mont.) Murrill.) Việt Nam, Tạp chí Hố học, 52(6A) tr 93-97 11 Nguyễn Thị Ngần, Nguyễn Ngọc Tuấn, Nguyễn Thị Yên, Trần Đình Thắng (2015), Hai hợp chất isocoumarin từ thể nấm vân chi (Trametes cubensis) Việt Nam, Tạp chí Khoa học (Trường Đại học Vinh) 44 (2A) 70-73 12 Nguyễn Thị Thúy, Nguyễn Viết Tùng, Trần Ngọc Lân, Thái Thị Ngọc Lam (2015), Một số đặc điểm sinh vật học lồi nấm ký sinh trùng Isaria javanica (Frider & Bally) Samsom & Hywel-Jones vườn quốc gia Pù Mát, Nghệ An, Tạp chí Khoa học Phát triển, 13(5) tr 687-693 13 Cồ Thị Thùy Vân (2012-2014), Nghiên cứu xây dựng quy trình cơng nghệ nhân giống dạng dịch thể để sản xuất nấm ăn nấm dược liệu, Đề tài cấp Bộ KH&CN Tiếng Anh 14 Aarnio T H., Agathos S N (1989), Production of extracellular enzymes and cyclosporin by tolypocladium inflatum and morphologically related fungi, Biotechnol.Lett., 11(11) pp 759–764 15 Ackland M J., Hanson J R., Hitchcock P B., Ratcliffe A H (1985), Structures of the cephalosporolides B–F, a group of C10 lactones from Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 48 Cephalosporium aphidicola, J Chem Soc., Perkin Trans., 1, pp 843– 847 16 Asaff A., Cerda-Garcia-Rojas C., Torre M (2005), Isolation of dipicolinic acid as an insecticidal toxin from Paecilomyces fumosoroseus, Microbiol Biotechnol., 68(4) pp 542–547 17 Ayer W A., Craw P A., Nozawa K (1991), Two 1H-naphtho[2,3c]pyran-1-one metabolites from the fungus Paecilomyces variotii, Can J Chem., 69(2) pp.189–191 18 Azumi M., Ishidoh K., Kinoshita H., Nihira T., Ihara F., Fujita T., Igarashi Y (2008), Aurovertins F-H from the entomopathogenic fungus Metarhizium anisopliae, J Nat Prod., 71(2) pp 278-80 19 Ballantine J A., Hassall C H., Jones B D (1968), The biosynthesis of phenols—XVII : Some phenolic metabolites of mutant strains of Aspergillus regulosus, Phytochemistry, 7(9) pp.1529–1534 20 Bentley R (2008), A fresh look at natural tropolonoids, Nat Prod Rep., 25(1) pp.118–138 21 Briggs L H., Fergus B J., Shannon J S (1966), Chemistry of fungiIV cyclodepsipeptides from a new species of Isaria, Tetrahedron, 22, pp 269–278 22 Brunner M., Koskinen A M P (2004), Biology and chemistry of sphingosine-related metabolites, Curr Org Chem., 8(17) pp 1629– 1645 23 Bunyapaiboonsri T., Yoiprommarat S., Intereya K., Kocharin K (2007), New diphenyl ethers from the insect pathogenic fungus Cordyceps sp BCC 186, Chem Pharm Bull., 55(2) pp 304–307 24 Bunyapaiboonsri T., Yoiprommarat S., Intereya K., Rachtawee P., Hywel-Jones N L., Isaka M (2009), Isariotins E and F, spirocyclic Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 49 and bicyclic hemiacetals from the entomopathogenic fungus Isaria tenuipes BCC 12625, J Nat Prod., 72(4) pp 756–759 25 Chan H H., Juang S H., Thang T D., Chen M Y., Kuo P C., Yang M L., Ngan N T., Linh N N., Wu T S (2012), Drimane-type secquiterpenes with a dioxabicyclooctane sketon from the fruiting bodies of Nigrofomes melanoporus and their cytotoxicity, Planta Medica, 78(1) pp 737-739 26 Cheng Y., Schneider B., Riese U., Schubert B., Li Z., Hamburger M (2004), Farinosones A-C, neurotrophic alkaloidal metabolites from the entomogenous deuteromycete Paecilomyces farinosus, J Nat Prod., 67(11) pp 1854–1858 27 Cheng Y., Schneider B., Riese U., Schubert B., Li Z., Hamburger M (2006), (+)-N-Deoxymilitarinone A, a neuritogenic pyridone alkaloid from the insect pathogenic fungus Paecilomyces farinosus, J Nat Prod., 69(3) pp 436–438 28 Claydon N., Grove J F (1982), Insecticidal secondary products from the entomogenous fungus Verticillium lecanii, J Invertebr Pathol., 40(3) pp 413-418 29 Corbett R E., Cumming S D (1971), Lichens and fungi Part VII Extractives from the lichen Sticta mougeotiana var Dissecta Del, J Chem SOC (C), pp 955-960 30 Craveri R., Manachini P L., Aragozzini F (1972), Thermozymocidin new antifungal antibiotic from a thermophilic eumycete, Experientia, 28(7) pp 867–868 31 Cross B E., Edinberry M N., Turner W B (1972), Pigments of Gnomonia erythrostoma I The structures of erythrostominone, deoxyerythrostominone, and deoxyerythrostominol, J Chem Soc Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 50 Perkin 1, 3, pp 380–390 32 Degenkolb T., Heinze S., Schlegel B., Dornberger K., Möllmann U., Dahse H M., Gräfe U (2000), Roseoferin, a new aminolipopeptide antibiotic complex from Mycogone rosea DSM 12973, structures and biological activities, J Antibiot., 53(2) pp 184-190 33 Desjardins A E., Proctor R H (2007), Molecular biology of Fusarium mycotoxins (2007), Int J Food Microbiol., 119(1-2) pp 47-50 34 Doekel S., Marahiel M A (2001), Biosynthesis of natural products on modular peptide synthetases, Metab Eng., 3(1) pp 64–77 35 El Basyouni S H and L C Vining, (1966), Biosynthesis of oosporein in Beauveria bassiana (Bals.) vuill, Can J Biochem Physiol., 44, pp 557–565 36 Elsworth J F., Grove J F (1980), Cyclodepsipeptides from Beauveria bassiana Part Beauverolides A to F and their relationship to isarolide, J Chem Soc., Perkin Trans 1, pp 1795–1799 37 Espada A., Dreyfuss M M (1997), Effect of the cyclopeptolide 90215 on the production of destruxins and helvolic acid by Metarhizium anisopliae, J Ind Microbiol Biotechnol., 19(1) pp 7–11 38 Evans R H Jr., Ellestad G A., Kunstmann M P (1969), Two new metabolites from an unidentified Nigrospora species, Tetrahedron Lett., 10(22) pp 1791–1794 39 Evidente A., Iacobellis N.S., Scopa A., Surico G (1990), Isolation of β-phenyllactic acid related compounds from Pseudomonas syringae, Phytochemistry, 29(5) pp 1491-1497 40 Firakova S., Proksa B., Sturdikova M (2007), Biosynthesis and biological activity of enniatins, Pharmazie, 62(8) pp 563–568 41 Fotie J., Nkengfack A E., Rukunga G., Tolo F., Peter M G., Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 51 Heydenreich M., Fomum Z T (2003), In-vivo antimalarial activity of some oxygenated xanthones, Ann Trop Med Parasitol., 97(7) pp 683–688 42 Fujita T., Inoue K., Yamamoto S., Ikumoto T., Sasaki S., Toyama R., Chiba K., Hoshino Y., Okumoto T (1994), Fungal metabolites Part 11 A potent immunosuppressive activity found in Isaria sinclairii metabolite, J Antibiot., 47(2) pp 208-215 43 Fujita T., Takaishi Y., Okamura A., Fujita E., Fuji K., Hiratsuka N., Komatsu M., Arita I (1981), New peptide antibiotics, trichopolyns I and II, from Trichoderma polysporum, J Chem Soc Chem Commun., 12, pp 585–587 44 Garner B (2008), Myriocin as an atherosclerosis inhibitor, Future Lipidology, (3) pp 221–224 45 Gledhill J R., Walker J E (2006), Inhibitors of the catalytic domain of mitochondrial ATP synthase, Biochem Soc Trans., 34(5) pp 989-992 46 Gräfe U., Ihn W., Ritzau M., Schade W., Stengel C., Schlegel B., Fleck W F., Künkel W., Härtl A, Gutsche W (1995), Helioferins; novel antifungal lipopeptides from Mycogone rosea: screening, isolation, structures and biological properties, J Antibiot., 48(2) pp 126-133 47 Hanson J R., Hitchcock P B., Jarvis A G., Rodriguez-Perez E M., Ratcliffe A H (1992), Aphidicolane metabolites of Cephalosporium aphidicola, Phytochemistry, 31(3) pp 799–803 48 Hasumi K., Shinohara C., Iwanaga T., Endo A (1993), Lateritin, a new inhibitor of acyl-CoA: cholesterol acyltransferase produced by Gibberella lateritium IFO 7188, J Antibiot., 46(12) pp 1782–1787 49 Hill A M (2006), The biosynthesis, molecular genetics and enzymology of the polyketide-derived metabolites, Nat Prod Rep., Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 52 23(2) pp 256-320 50 Hoffmeister D., Keller N P (2007), Natural products of filamentous fungi: enzymes, genes, and their regulation, Nat Prod Rep., 24(2) pp 393-416 51 Hong I P., Nam S H., Sung G B., Chung I M., Hur H., Lee M W., Kim M K., Guo S X (2007), Chemical Components of Paecilomyces tenuipes (Peck) Samson, Mycobiology, 35(4) pp 215-218 52 Huang T C., Chang H Y., Hsu C H., Kuo W H., Chang K J., Juan H F (2008), Targeting therapy for breast carcinoma by ATP synthase inhibitor aurovertin B, J Proteome Res., 7(4) pp 1433-1444 53 Ichihara A., Oikawa H., Hayashi K., Hashimoto M., Sakamura S., Sakai R (1984), Short communication: 3-Deoxyaphidicolin and aphidi- colin analogues as phytotoxins from Phomabetae, Agric Biol Chem., 48(6) pp 1687-1689 54 Iida A., Mihara T., Fujita T., Takaishi Y (1999), Peptidic immunosuppressants from the fungus Trichoderma polysporum, Bioorg Med Chem Lett., 9(24) pp 3393-3396 55 Isaka M., Boonkhao B., Rachtawee P., Auncharoen P (2007), A xanthocillin-like alkaloid from the insect pathogenic fungus Cordyceps brunnearubra BCC 1395, J Nat Prod., 70(4) pp 656-658 56 Isaka M., Kittakoop P., Kirtikara K., Hywel-Jones N L., Thebtaranonth Y (2005), Bioactive substances from insect pathogenic fungi, Acc Chem Res., 38(10) pp 813-823 57 Isaka M., Palasarn S., Kocharin K., Hywel-Jones N L (2005), Comparison of the bioactive secondary metabolites from the scale insect pathogens, Anamorph Paecilomyces cinnamomeus, and Teleomorph Torrubiella luteorostrata, J Antibiot., 60(9) pp 577-581 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 53 58 Isaka M., Palasarn Paecilodepsipeptide cyclohexadepsipeptide S., A, Lapanun an from the S., Sriklung K antimalarial and insect pathogenic (2007), antitumor fungus Paecilomyces cinnamomeus BCC 9616, J Nat Prod., 70(4) pp 675678 59 Isaka M., Srisanoh U., Lartpornmatulee N., Boonruangprapa T (2007), ES-242 derivatives and cycloheptapeptides from Cordyceps sp strains BCC 16173 and BCC 16176, J Nat Prod., 70, pp 1601-1604 60 Isaka M., Tanticharoen M., Kongsaeree P., Thebtaranonth Y (2001), Structures of cordpyridones A-D, antimalarial N-hydroxy- and Nmethoxy-2-pyridones from the insect pathogenic fungus Cordyceps nipponica, J Org Chem., 66(14) pp 4803-4808 61 Jaturapat A., Isaka M., Hywel-Jones N L., Lertwerawat Y., Kamchonwongpaisan S., Kirtikara K., Tanticharoen M., Thebtaranonth Y (2001), Bioxanthracenes from the insect pathogenic fungus Cordyceps pseudomilitaris BCC 1620 I Taxonomy, fermentation, isolation and antimalarial activity, J Antibiot., 54(1) pp 29-35 62 Jeffs L B., Khachatourians G G (1997), Toxic properties of Beauveria pigments on erythrocyte membranes, Toxicon, 35(8) pp 1351–1356 63 Jegorov A., Matha V., Weiser J (1990), Production of cyclosporins by entomopathogenic fungi, Microbios Lett., 45(178) pp 65-70 64 Kagamizono T., Nishino E., Matsumoto K., Kawashima A., Kishimoto M., Sakai N., He B M., Chen Z X., Adachi T., Morimoto S., Hanada K (1995), Bassiatin, a new platelet aggregation inhibitor produced by Beauveria bassiana K-717, J Antibiot., 48(12) pp.1407-1412 65 Kikuchi H., Miyagawa Y., Nakamura K., Sahashi Y., Inatomi S., Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 54 Oshima Y (2004), A novel carbon skeletal trichothecane, tenuipesine A, isolated from an entomopathogenic fungus, Paecilomyces tenuipes, Org Lett., 6(24) pp 4531-4533 66 Kikuchi H., Miyagawa Y., Sahashi Y., Inatomi S., Haganuma A., Nakahata N., Oshima Y (2004), Novel trichothecanes, paecilomycine A, B and C, isolated from entomopathogenic fungus, Paecilomyces tenuipes Tetrahedron Lett., 45(33) pp 6225-6228 67 Kikuchi H., Miyagawa Y., Sahashi Y., Inatomi S., Haganuma A., Nakahata N., Oshima Y (2004), Novel spirocyclic trichothecanes, spirotenuipesine A and B, isolated from entomopathogenic fungus, Paecilomyces tenuipes, J Org Chem., 69(2) pp 352-356 68 Kim J C., Choi G J., Kim H T., Kim H J., Cho K Y (2000), Pathogenicity and pyrenocine production of curvularia inaequalis isolated from Zoysia Grass, Plant Dis., 84(6) pp 684-688 69 Kluepfel D., Bagli J., Baker H., Charest M P., Kudelski A (1972), Myriocin, a new antifungal antibiotic from Myriococcum albomyces, J Antibiot., 25(2) pp 109-115 70 Kneifel H., Koenig W A., Loeffler W., Mueller R (1977), Ophiocordin, an antifungal antibiotic of Cordyceps ophioglossoides, Arch Microbiol., 113(1) pp 121-130 71 Oxirapentyn L, Olga F Smetanina1, Anton N Yurchenko, Elena V Ivanets, Anatoly I Kalinovsky, Yuliya V Khudyakova, Sergey A Dyshlovoy, Gunhild von Amsberg, Ekaterina A Yurchenko and Shamil Sh Afiyatullov (2017), Unique prostate cancer-toxic polyketides from marine sediment-derived fungus Isaria feline, The Journal of Antibiotics, 70, 856–858 72 O I Zhuravleva, N N Kirichuk, Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn V A Denisenko, C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 55 P S Dmitrenok, E A Yurchenko, E M Minko, E V Ivanets, and Sh Sh Afiyatullov (2016), NEW DIORCINOL J PRODUCED BY CO-CULTIVATION OF MARINE FUNGI Aspergillus sulphureus AND Isaria feline, Chemistry of Natural Compounds, Vol 52, No 73 A N Yurchenko, O F Smetanina, Yu V Khudyakova, N N Kirichuk, E L Chaikina, M M Anisimov, and Sh Sh Afiyatullov (2013), NEW OXIRAPENTYN E FROM MARINE ISOLATE OF THE FUNGUS Isaria feline, Chemistry of Natural Compounds, Vol 49, No 74 Taridaporn Bunyapaiboonsri, Seangaroon Yoiprommarat, Urarat Srisanoh, Wilunda Choowong, Kanoksri Tasanathai, Nigel L HywelJones, J Jennifer Luangsa-ard, Masahiko Isaka (2011), Isariotins G–J from cultures of the Lepidoptera pathogenic fungus Isaria tenuipes, Phytochemistry Letters, (2011) 283–286 75 13 Taridaporn Bunyapaiboonsri, Seangaroon Yoiprommarat, Kamolphan Intereya, Pranee Rachtawee, Nigel L Hywel-Jones, and Masahiko Isaka (2009), Isariotins E and F, Spirocyclic and Bicyclic Hemiacetals from the Entomopathogenic Fungus Isaria tenuipes BCC 12625, J Nat Prod., 72, 756–759 76 14 Rachada Haritakun, Prasert Srikitikulchai, Punsa Khoyaiklang, and Masahiko Isaka (2007), Isariotins A–D, Alkaloids from the Insect Pathogenic Fungus Isaria tenuipes BCC 7831, J Nat Prod., 70, 1478– 1480 77 11 Akira Sakakura, Kazufumi Shioya, Hirotaka Katsuzaki, Takashi Komiya, Toshikatsu Imamura, Yasuo Aizono, Kunio Imai (2009), Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 56 Isolation, structural elucidation and synthesis of a novel antioxidative pseudo-di-peptide, Hanasanagin, and its biogenetic precursor from the Isaria japonica mushroom, Tetrahedron, 65, 6822–6827 78 16 Hyuncheol Oh, Taewan Kim, Gi-Su Oh, Hyun-Ock Pae, KyungHwan Hong, Kyu-Yun Chai, Tae-Oh Kwon, Hun-Taeg Chung, Ho-Sub Lee (2002), (3R,6R)-4-Methyl-6-(1-methylethyl)-3-phenylmethyl- perhydro-1,4-oxazine-2,5-dione: An apoptosis-Inducer from the fruiting bodies of Isaria Japonica, Planta Med., 68: 345-348 79 Takahiro Hosoya, Motoki Takagi and Kazuo Shin-ya (2012), New pyridone alkaloids JBIR-130, JBIR-131 and JBIR-132 from Isaria sp NBRC 104353, The Journal of Antibiotics, 66, 235–238 80 10 Jun-ya Ueda, Tatsuki Kunoh, Masayuki Sekigawa, Shu-ichi Wada, Yukio Mukai2, Shinji Ohta, Ryuzo Sasaki, Tamio Mizukami, Motoki Takagi and Kazuo Shin-ya (2010), JBIR-14, a highly oxygenated ergostane, from Isaria sp NBRC 104353 81 15 Gudihal Ravindra, Rappal S Ranganayaki, Srinivasa Raghothama, Mandayam C Srinivasan, Richard D Gilardi Isabella L Karle, and Padmanabhan Balaram (2004), Two Novel Hexadepsipeptides with Several Modified Amino Acid Residues Isolated from the Fungus Isaria sp., CHEMISTRY & BIODIVERSITY ± Vol 1, 489-504 82 Anton N Yurchenko, Olga F Smetanina, Anatoly I Kalinovsky, Michael A Pushilin, Valeriy P Glazunov, Yuliya V Khudyakova, Natalya N Kirichuk, Svetlana P Ermakova, Sergey A Dyshlovoy, Ekaterina A Yurchenko, and Shamil Sh Afiyatullov (2014), Oxirapentyns F−K from the Marine-Sediment-Derived Fungus Isaria felina KMM 4639, J Nat Prod 83 Xiao-Long Yang, Zhuang-Zhuang Li, Su Zhang, He Yu, Hua-Jie Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn