Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất cumarin và steroit từ nấm vân chi (trametes cubensis (mont ) sacc) ở việt nan

1 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN T N P N P VÀ C Đ N CẤ TR C ỘT P C ẤT C R N VÀ TERO T TỪ NẤ V N C TR ETE C EN ONT CC Ở V ỆT N LU N VĂN T ẠC Ĩ VINH - 2015 Ó ỌC LỜI CẢ ƠN Luận văn thực phịng thí nghiệm chun đề Hố hữu – Khoa Hoá học, Trường Đại học Vinh, Viện Hoá học - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Để hồn thành luận văn này, tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến: PGS TS Trần Đình Thắng - Phó chủ nhiệm khoa Hố học, Trường Đại học Vinh giao đề tài, tận tình hướng dẫn, tạo điều kiện suốt trình thực luận văn Tôi xin chân thành cảm ơn PGS.TS Lê Văn ạc và PG TS oàng Văn ựu Khoa Hoá - Trường Đại học Vinh tạo điều kiện thuận lợi, nhận xét góp ý cho luận văn tơi hồn thiện Tơi xin cảm ơn T Đỗ Ngọc Đài giúp thu mẫu nấm PGS TS Ngô Anh (Khoa Sinh học - Trường Đại học Khoa học Huế) giúp định danh mẫu thực nấm, anh chị em phịng thí nghiệm chun đề Hố hữu tận tình dẫn tơi suốt q trình thực nghiệm Nhân dịp này, tơi xin gửi lời cảm ơn đến thầy cô, cán bộ mơn hố Hữu cơ, khoa Hố học, khoa Đào tạo Sau đại học, bạn đồng nghiệp, học viên cao học, sinh viên, gia đình người thân động viên giúp đỡ tơi hồn thành luận văn Vinh, ngày 01 tháng 10 năm 2015 Nguyễn ỤC ỤC Trang MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Mục đích nghiên cứu Nhiệm vụ nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu phạm vi nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu Chƣơng 1: TỔNG QUAN 1.1 Những hợp chất có hoạt tính sinh học từ nấm lớn 1.1.1 Giới thiệu nấm lớn 1.1.2 Những hợp chất có hoạt tính sinh học từ nấm lớn 1.1.2.1 Kháng khuẩn kháng nấm 1.1.2.2 Khả kháng virut 11 1.1.2.3 Gây độc tế bào, chống ung thư tăng cường hệ thống miễn dịch 14 1.1.2.4 Những hoạt tính khác 20 1.2 Nấm vân chi (Trametes cubensis (Mont.) Sacc.) 23 1.2.1 Đặc điểm phân bố 23 1.2.2 Thành phần hoá học hoạt tính sinh học 24 Chƣơng 2: P ƢƠNG P P NG N CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 27 2.1 Phương pháp nghiên cứu 27 2.1.1 Phương pháp lấy mẫu 27 2.1.2 Phương pháp chiết xuất, phân lập, xác định cấu trúc chất 27 2.1.3 Phương pháp khảo sát cấu trúc hợp chất 27 2.2 Hóa chất thiết bị 28 2.2.1 Hoá chất 28 2.2.2 Thiết bị 28 2.2.2.1 Sắc ký lớp mỏng (TLC) 28 2.2.2.2 Sắc ký cột (CC) 28 2.2.2.3 Sắc ký lỏng hiệu cao (HPLC) 28 2.2.2.4 Phổ tử ngoại (UV) 28 2.2.2.5 Phổ hồng ngoại (IR) 29 2.2.2.6 Phổ khối lượng (MS) 29 2.2.2.7 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) 29 2.2.2.8 Điểm nóng chảy 29 2.2.2.9 Độ quay cực riêng 29 2.3 Nghiên cứu hợp chất từ thể nấm vân chi (Trametes cubensis) 30 2.3.1 Mẫu nấm 30 2.3.2 Phân lập chất 30 2.3.3 Hằng số vật lý hợp chất 32 2.3.3.1 Hợp chất A 32 2.3.3.2 Hợp chất B 33 2.3.3.3 Hợp chất C 34 Chƣơng 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LU N 35 3.1 Phân lập hợp chất 35 3.2 Quả thể nấm vân chi (Trametes cubensis) 35 3.2.1 Mẫu nấm 35 3.2.2 Phân lập hợp chất từ thể nấm vân chi 35 3.2.3 Xác định cấu trúc hợp chất phân lập 35 3.2.3.1 Hợp chất A 35 3.2.3.2 Hợp chất B 43 3.2.3.3 Hợp chất C 50 KẾT LU N 63 DANH MỤC CƠNG TRÌNH CỦA TÁC GIẢ 64 TÀI LIỆU THAM KHẢO 65 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT CC : Column Chromatography (Sắc kí cột) FC : Flash Chromatography (Sắc ký cột nhanh) TLC : Thin Layer Chromatography (Sắc kí lớp mỏng) IR : Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại) MS : Mass Spectroscopy (Phổ khối lượng) EI - MS : Electron Impact-Mass Spectroscopy(Phổ khối va chạm electron) Electron Spray Impact-Mass Spectroscopy (Phổ khối lượng ESI - MS : phun mù electron) Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ H -NMR : hạt nhân proton) Carbon Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ 13 C- NMR : hạt nhân cacbon-13) DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HSQC : Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Correlation COSY : Correlation Spectroscopy S : Singlet T : Triplet D : dublet Dd : dublet duplet Dt : dublet triplet M : Multiplet TMS : Tetramethylsilan DMSO : DiMethylSulfoxide Đ.n.c : Điểm nóng chảy Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an DANH SÁCH BẢNG Trang 35 Bảng 3.1: Các hợp chất phân lập từ thể nấm vân chi (Trametes cubensis) Bảng 3.2: Bảng liệu phổ NMR hợp chất 36 Bảng 3.3: Bảng liệu phổ NMR chất B Bảng số liệu phổ NMR hợp chất C 41 Bảng 3.4 D N C 51 Ơ ĐỒ Trang đồ 2.1 Sơ đồ chiết thể nấm vân chi (Trametes cubensis) 30 đồ 2.2: Sơ đồ phân lập hợp chất A, B, C 32 DANH SÁCH HÌNH Trang Hình 1.1 Ảnh nấm vân chi (Trametes cubensis (Mont.) Sacc.) 24 Hình 3.1: Phổ H-NMR hợp chất oospolacton 37 Hình 3.2: Phổ 1H-NMR hợp chất oospolacton 38 13 Hình 3.3 Phổ C-NMR hợp chất oospolacton 39 Hình 3.4 Phổ 13C-NMR hợp chất oospolacton 39 Hình 3.5: Sự tương tác H→C phổ HMBC hợp chất B 40 Hình 3.6: Phổ ESI-MS hợp chất B 42 Hình 3.7: Phổ H-NMR hợp chất B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 43 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Hình 3.8: Phổ 1H-NMR hợp chất B 43 Hình 3.9: Phổ 1H-NMR hợp chất B 44 13 Hình 3.10: Phổ C-NMR hợp chất B 45 Hình 3.11: Phổ 13C-NMR hợp chất B 45 Hình 3.12: Phổ COSY hợp chất B 46 Hình 3.13: Phổ HSQC hợp chất B 47 Hình 3.14 Phổ HMBC hợp chất B 48 Hình 3.15 Phổ HMBC hợp chất B 49 Hình 3.16 Phổ khối lượng hợp chất C 50 Hình 3.17 Hình 3.18 Hình 3.19 53 54 13 54 13 Phổ H-NMR hợp chất C Phổ H-NMR hợp chất C Phổ C-NMR hợp chất C Hình 3.20 Phổ C-NMR hợp chất C 55 Hình 3.21 Phổ DEPT hợp chất C 55 Hình 3.22 Phổ DEPT hợp chất C 56 Hình 3.23 Phổ HMBC hợp chất C 57 Hình 3.24 Phổ HMBC hợp chất C 58 Hình 3.25 Phổ HMBC hợp chất C 59 Hình 3.26 Phổ HSQC hợp chất C 60 Hình 3.27 Phổ HSQC hợp chất C 61 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Nấm phân bố toàn giới phát triển nhiều dạng môi trường sống khác Đa phần nấm sống cạn, số lồi sống mơi trường nước Người ta ước tính giới Nấm có khoảng 1,5 triệu loài Việt Nam vùng nhiệt đới với địa hình đa dạng, khí hậu phức tạp, hệ thực vật nấm đa dạng Theo tổng hợp từ nguồn nguyên liệu nhiều tác giả Việt Nam có khoảng 22.000 lồi nấm Ngồi loại nấm vùng ơn đới, gặp lồi nấm phân bố vùng ôn đới rừng vùng núi vừa núi cao Sapa - Phansipang, Tam Đảo – Vĩnh Phúc, Ba Vì – Hà Nội, Pù Mát – Nghệ An, Bạch Mã – Bình Trị Thiên, Đà Lạt - Lâm Đồng Cụ thể như: Thelephora nigrescens Bres., Thelephora palmatae (Scop.) Fr., Flammulina velutipes (Curt.:Fr.) P.Karst., Gomphus floccosus (Schw.) Sing., Gomphus glutinosus (Pat.) Petersen, Tremella mesenterica Petz.: Fr., Cortinarius violaceus (L.: Fr.) Fr., Stropharia aeruginosa (Curtis: Fr.) Quel., Trametes versicolor (L.: Fr.) Pilat, Aleuria aurantia (Pers.: Fr.) Fuck Đó nguồn tài nguyên quý giá, khơng sử dụng làm thức ăn có thành phần dinh dưỡng cao, mà nguồn dược liệu quý phục vụ cho sức khỏe đời sống người Nấm vân chi (Trametes cubensi) loài nấm thuộc họ Polyporaceae Cho đến nay, có cơng trình nghiên cứu thành phần hóa học lồi nấm giới chưa có cơng trình cơng bố Việt Nam Chính vậy, chọn đề tài : " Phân lập và xác định cấu trúc số hợp chất cumarin steroit từ nấm vân chi (Trametes cubensis (Mont.)Sacc.) Việt Nam” Mục đích nghiên cứu - Nghiên cứu thành phần Trametes cubensis Nhiệm vụ nghiên cứu Trong luận văn này, chúng tơi có nhiệm vụ: Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an - Chiết chọn lọc với dung mơi thích hợp để thu hỗn hợp hợp chất từ Trametes cubensis - Phân lập xác định cấu trúc hợp chất từ Trametes cubensis Đối tƣợng nghiên cứu phạm vi nghiên cứu Quả thể nấm vân chi (Trametes cubensis) thu hái vào tháng 08/2012 huyện Kỳ Sơn, tỉnh Nghệ An Mẫu định danh PGS TS Ngô Anh (khoa Sinh, Trường Đại học Khoa học, Đại học Huế) Tiêu (ký hiệu VinhTSWu 201208) lưu giữ khoa Hoá học, Trường Đại học Vinh Phƣơng pháp nghiên cứu - Sử dụng sắc kí cột sắc kí mỏng với dung mơi rửa giải phù hợp để tách hợp chất từ Trametes cubensis - Sử dụng có phương pháp đo phổ đại như: phổ hồng ngoại IR, phổ tử ngoại UV, phổ khối lượng va chạm eclectron EI - MS phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13 C-NMR, phổ DETP, phổ Phổ HSQC, HMBC, COSY để xác định cấu trúc hợp chất Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 62 Từ liệu trên, hợp chất C xác định ergosterol peroxit (5α, 8epidioxyergosta-6,22-dien-3-ol) Hợp chất có khả ức chế thuốc bổ sung mạnh ergosterol [44] 28 CH3 21 18 19 CH3 11 13 14 10 O O HO 20 25 23 CH3 17 27 16 15 CH3 24 CH3 12 26 22 H3C H ergosterol peroxit (C) Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 63 KẾT LU N Nghiên cứu thành phần hóa học nấm vân chi (Trametes cubensis) Nghệ An thu số kết sau: - Quả thể nấm vân chi (Trametes cubensis) (6,4 kg) phơi khô, nghiền nhỏ, ngâm chiết lần dung môi methanol (10L x 3) nhiệt độ phòng, thu dich chiết cất giảm áp suất thiết bị quay cất chân không thu cao metanol thô màu nâu (580g) Bằng phương pháp phân bố cao metanol nước chiết với dung môi chọn lọc sau cất quay chân khơng thu 380 g cao etyl axetat 80g cao n-hexan Phân lập hợp chất từ cao etyl axetat phương pháp sắc ký thu hợp chất A (7mg), hợp chất B (57mg) hợp chất C (34mg) - Đã tiến hành sử dụng phương pháp phổ đại: phổ hồng ngoại (IR), phổ khối lượng phân giải cao (HR-ESI-MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR, 13 C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC COSY) để xác định cấu trúc hợp chất tách Các kết phổ cho phép khẳng định chất A đặt tên oospolacton, chất B có tên oospoglycol hợp chất C ergosterol peroxit Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 64 DANH MỤC CƠNG TRÌNH CỦA TÁC GIẢ Nguyễn Thị Ngần, Nguyễn Ngọc Tuấn, Nguyễn Thị Yên, Trần Đình Thắng, (2015), Thành phần hóa học nấm vân chi (Trametes cubensis (Mont.) Sacc.) Việt Nam Tạp chí khoa học – Đại học Vinh, T.44, S.2A, 70-73 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 65 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Ngơ Anh (2003), Nghiên cứu thành phần lồi nấm lớn Thừa Thiên Huế, Luận án Tiến sĩ Sinh học, Đại học Quốc gia Hà Nội, Hà Nội Lê Bá Dũng (2003), Nấm lớn Tây Nguyên, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Trần Thị Lệ Hằng, Trịnh Tam Kiệt (2008), Định loại loài nấm lớn Thành phố Vinh thị xã Cửa Lò, Nghệ An, Tạp chí Di truyền học ứng dụng, 4, tr 43-46 Trịnh Tam Kiệt (1978), Đặc điểm khu hệ nấm lớn sống gỗ tre Việt Nam, Tạp chí Lâm nghiệp, 10, tr 20-25 Trịnh Tam Kiệt, Trịnh Tam Bảo (2008), Thành phần loài nấm dược liệu Việt Nam, Tạp chí Di truyền học ứng dụng - Chuyên san Công nghệ Sinh học, 4, tr 39-42 Trịnh Tam Kiệt (2012), Nấm lớn Việt Nam, Tập 1, Nhà xuất Khoa học Tự nhiên Công nghệ, Hà Nội Trương Bích Ngân, Phạm Văn Cường, Doel D Soejarto, Đồn Thị Mai Hương, Nguyễn Văn Hùng (2009), Nghiên cứu thành phần hóa học mộc hương dài (Xylosma longifolium Clos), Tạp chí Hố học, 47(4A) tr 405-408 Lê Xuân Thám (2005), Nấm Linh chi Ganodermataceae tài nguyên dược liệu quý Việt Nam, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Nguyễn Nghĩa Thìn, Mai Văn Phô (2003), Đa dạng sinh học hệ nấm thực vật Vườn Quốc gia Bạch Mã, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Tiếng Anh 10 Abate D., Abraham W R (1994), Antimicrobial metabolites from Lentinus crinitus, J Antibiot., 47, pp 1348-1350 11 Adam H K., Bryce T A., Campbell I M., McCorkindale N J (1967), Metabolites of the Polyporaceae II Carboxyacetylquercinic acid - a novel triterpene conjugate from Daedalea quercina, Tetrahedron Letter, 16, pp 14611465 12 Anke T., Giannetti B M., Steglich W Z (1982), Antibiotics from Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 66 basidiomycetes XV 1-Hydroxy-2-nonyn-4-one, an antifungal and cytotoxic metabolite from Ischnoderma benzoinum (Wahl.), Z Naturforsch, 37C, pp 1-4 13 Anne C K., Marc P M., Kurt H (1996), Antimicrobial steroids from the fungus Fomitopsis pinicola, Phytochemistry, 41(4), pp 1041-1046 14 Atsumi S., Umazawa K., Iinuma H., Naganawa H., Nakamura H., Iitaka Y., Takeuchi T (1990), Production, isolation and structure determination of a novel beta-glucosidase inhibitor, cyclophellitol from Phellinus sp., J Antibiot., 43, pp 49-53 15 Berdy J (2005), Bioactive microbial metabolites: a personal view, J Antibiot., 58, pp 1-26 16 Brandt C R., Piraino F (2000), Mushroom antivirals, Rec Res Dev Antimicrob Agents Chemother., 4, pp 11-26 17 Caroline G., Emmanuelle R L., Adriana C C., Paul H N (2002), Immunoblotting and sequential lysis protocols for the analysis of tyrosine phosphorylationdependent signaling, J Immunol Methods, 271(1-2) pp 185-201 18 Chen C H., Yang S W., Shen Y C (1995), New steroidal acids from Antrodia cinnamomea-A fungus parasite of Cinnamomum micranthum, J Nat Prod., 58 (11) pp 1655-1661 19 Chiang Y.M., Liu H.K., Lo J.M., Chien S.C., Chan Y.F., Lee T.H., Su J.K., Kuo Y.H (2003), Cytotoxic constituents of the leaves of Calocedrus formosana, J Chin Chem Soc., 50, pp 161-166 20 Clough J M (1993), Basidiomycetes as a source for new bioactive natural products, Nat Prod Rep., 10, pp 565-574 21 Colins R A., Ng T B (1997), Polysaccharopeptide from Coriolus versicolor has potential for use against human immunodeficiency virus type infection, Life Sci., 60, pp 383-387 22 Dejong E., Field J., Spinnier H E., Wijnberg J B P A., Bebont J A M (1994), Significant biogenesis of chlorinated aromatics by fungi in natural environments, Appl Environ Microbiol., 60, pp 264-270 23 EI-Mekkawy S., Meselhy M R., Nakamura N., Tezuka Y., Hattori M., Kakiuchi N., Shimotohno K., Kawahata T., Otake T (1998), Anti-HIV-1 and anti-HIV-1Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 67 protease substances from Ganoderma lucidum, Phytochemistry, 49, pp 16511657 24 Eo S K., Kim Y S., Oh K W., Lee C K., Lee Y N., Han S S (2001), Mode of antiviral activity of water soluble components isolated from Elfvingia applanat on vesicular stomatitis virus, Arch Pharm Res., 24, pp 74-78 25 Erkel G., Anke T., Sterner O (1996), Inhibition of NF-κB activation by panepoxydone, Biochem Biophys Res Commun., 226, pp 214-221 26 Francisco L., Jose Q., Augusto R., Francisco E., Jaime B (2004), Lanostanoid triterpenes from Laetiporus sulphureus and apoptosis induction on HL-60 human myeloid leukemia cells, J Nat Prod., 67, pp 2008-2011 27 Gao J J., Min B S., Ahn E M., Nakamura N., Lee H K., Hattori M (2002), New triterpene aldehides, lucialdehides A- C, from Ganoderma lucidum and their cytoxicity against murine and human tumor cells, Chem Pharm Bull., 50, pp 837-840 28 Giannetti B M., Steglich W., Quack W., Anke T., Oberwinkler F (1978), Antibiotika as Basidiomyceten, IV Merulinsauren A, B and C, neue antibiotika aus Merulius tremellosus Fr und Phlebia radiate Fr., Z Naturforsch 33C, pp 807-816 29 Hansen M B., Nielsen S E., Berg K (1989), Re-examination and further development of a precise and rapid dye method for measuring cell-growth cell kill, J Immunol Methods, 119, pp 203-210 30 Hashimoto T., Asakawa Y (1998), Biologically active substances of Japanese in-edible mushrooms, Heterocycles, 47, pp 1067-1110 31 Hawksworth D L (2001), The magnitude of fungal diversity: the 1.5 milion species estimate revisited, Mycol Res., 105, pp 1422-1432 32 Hawksworth D L (2004), Fungal diversity and its implication for genetic resource collections, Stud Mycol., 50, pp 9-18 33 Hirose K., Hakozaki M., Kakuchi J., Matsunaga K., Yoshikumi C., Takahashi M., Tochikura T S., Yamamoto N (1987), A biological response modifier, PSK, inhibits reverse transcriptase in vitro, Biochem Biophys Res Commun., 149, pp 562-567 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 68 34 Hirotani M., O’Reilly J., Donnelly D M X., Polonsky J (1977), FomannoxinA toxic metabolite of Fomes annosus, Tetrahedron Lett., 18(7) pp 651-652 35 Hussain M M., Rahman M S., Jabbar A., Rashid M A (2008), Phytochemical and biological investigations of Albizzia lebbeck Benth, Bol Latinoam Caribe Plant Med Aromaticas, (5) pp 273-278 36 Hwang T L., Wang C C., Kuo Y H., Huang H C., Wu Y C., Kuo L M., Wu Y H (2010), The hederagenin saponin SMG-1 is a natural FMLP receptor inhibitor that suppresses human neutrophil activation, Biochem Pharm., 80(8) pp 1190-1200 37 Ichimura T., Watanabe O., Maruyama S (1998), Inhibition of HIV-1 protease by water-soluble lignin-like substance from an edible mushroom Fuscoporia obligua, Biosci Biotechnol Biochem., 62, pp 575-577 38 Inkyum K., Chin Y W., Lim S W., Kim Y C., Kim J (2004), Norisoprenoids and hepatoprotective flavone glycosides from the aerial parts of Beta vulgaris var cicla, Arch Pharm Res., 27(6) pp 600-603 39 Ishizuka M., Takeuchi T., Umezawa H (1981), Studies of the mechanism of action of diketocoriolin B to enhance antibody formation, J Antibiot., 34, pp 95-102 40 Joachim R., Martin P., Wilfried A K (2000), Volatile constituents of woodrotting basidiomycetes, Phytochemistry, 54, pp 747-750 41 Johann S., Isolde S and Dorothea S (1997), Biosynthesis of oospnol and oospoglycol elucidated by 13C-NMR, Phytochemistry, 44 (2) pp 267-269 42 Kamaiov L S., Agzamova M A., Aripova S F., Lsaev M I (2000), Lowmolecular-weight mushroom metabolites V Eburicoic acid from Polyporus ailanthus, Chem Nat Comp., 36(1) pp 72-75 43 Keller A C., Maillard M P., Hostettmann K (1996), Antimicrobial steroids from the fungus, Fomitopsis pinicola, Phytochemistry, 41, pp 1041-1046 44 Kim D S., Baek N I., Oh S R., Jung K Y., Lee I S., Kim J H., Lee H K (1997), Anticomplementary activity of ergosterol peroxide from Naematoloma fasciculare and reassignment of NMR data, Arch Pharm Res., 20(3) pp 201205 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 69 45 Kirk P M., Cannon P F., David J C., Stalpers J A (2001), Ainsworth and Bisby’s Dictionary of Fungi, 9th edn CABI, Wallingford, UK, pp 1-655 46 Kis Z., Closse A., Sigg H P., Hruban L., Snatzke G (1970), Die Struktur von Panepoxydon und verwandten Pilzmetaboliten, Helv Chim Acta., 53, pp 15771599 47 Kobayashi H., Matsunaga K., Oguchi Y (1995), Antimetastatic effects of Krestin (PSK)™ (Krestin), a protein-bound polysaccharide obtained from basidiomycetes: an overview, Cancer Epidemiol Biomarkers Prev., 4, pp 275281 48 Kobayashi Y., Karlya K., Saigenji K., Nakamura K (1994), Suppression of cancer cell growth in vitro by the protein-bound polysaccharide of Coriolus versicolor Quel (PS-K) with SOD mimicking activity, Cancer Biother., 9, pp 351-358 49 Kupka J., Anke T., Giannetti B M., Steglich W (1981), Antibiotics from basidiomycetes XIV Isolation and biological characterization of hypnophilin, pleurotellol, and pleurotellic acid from Pleurotellus hypnophilus (Berk.) Sacc, Arch Microbiol., 130, pp 223-227 50 Lauer U., Anke T., Sheldrick W S., Scherer A., Steglich W (1989), Antibiotics from basidiomycetes XXXI Aleurodiscal: an antifungal sesterterpenoid from Aleurodiscus mirabilis (Berk & Curt.) Hohn J Antibiot., 24, pp 875-882 51 Lee I K., Yun B S., Cho S M., Kim W G., Kim J P., Ryoo I J., Koshino H., Yoo I D (1996), Betulinans A and B, two benzoquinone compounds from Lenzites betulina, J Nat Prod., 59, pp 1090-1092 52 Lee T.H., Chioub J.L., Lee C.K., Kuob Y.H (2005), Separation and Determination of chemical constituents in the roots of Rhus javanica L var roxburghiana, J Chin Chem Soc., 52, pp 833-841 53 Liberra K., Jansen R., Wegner U., Lindequist U (1995), Fomecin-B - a toxic metabolite from trich Olomopsis rutilans [Schaeff ex Fr.) Sing], Pharmazie., 50, pp 370-371 54 Likhitwitayawuid K., Angerhofer C K (1993), Cytotoxic and antimalarial Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 70 bisbenzylisoquinoline alkaloids from Sephania evecta, J Nat Prod., 56 (1) pp 30-38 55 Likhitwitayawuid K., Angerhofer C K., Chai H., Pezzuto J M., Cordell G A., Ruangrungsi N (1993), Cytotoxic and antimalarial alkaloids from the tubers of Stephania pierrei, J Nat Prod., 56(9) pp 1486-1478 56 Ling H., Zhou L., Jia X., Gapter L A., Agarwal R., Ng K Y (2009), Polyporenic acid C induces caspase-8-mediated apoptosis in human lung cancer A549 cells, Mol Carcinog., 48(6), pp 498-507 57 Liu J., William D N (2009), Steroidal triterpens: Design of substrate-based inhibitors of ergosterol and sitosterol synthesis, Molecules, 14, pp 4690-4706 58 Lloyd H A, Evans S L, Khan A H, Tschikel W R, Blum M S (1978), 8hydroxyisocoumarin and 3,4-dihydro-8-hydroxy-isocoumarin in the defensive secretion of the tenebrionid beetle, Apsena pubescens, Insect Biochem., 8, pp 333-336 59 Lorenzen K., Anke T (1998), Biologically active metabol from basidiomycetes, Curr Org Chem., 2, pp 329-364 60 Mantle P G., Mellows G (1973), Production of hirsutanes by Stereum complicatum, Trans Brit Mycol Soc., 61, pp 513-519 61 Mothana R A A., Awadh Ali N A., Jansen R., Wegner U., Mentel R., Lindequist U (2003), Antiviral lanostanoid triterpenes from the fungus Ganoderma pfeifferi, Fitoterapia, 74, pp 177-180 62 Mckane L., and Kandel J., (1996), Bacterial structures and their functions, Microbiology, McGraw-Hill, INC 63 McMorris T C., Anchel M (1964), Fomecin A and B, phenolic aldehides from the basidiomycete Fomes juniperirus, Can J Chem., 42, pp 1595-1598 64 Mellows G., Mantle P G., Feline T C., Williams D J (1973), Sesquiterpenoid metabolites from Stereum complicatum, Phytochemistry, 12 (11), pp 27172720 65 Min B S., Nakamura N., Miyashiro H., Bae K W., Hattori M (1998), Triterpenes from the spores of Ganoderma lucidum and their inhibitory activity against HIV-1 protease, Chem Pharm Bull., 46, pp 1607-1612 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 71 66 Mizuno T (1995), Sarunikoshikake- Polyporaecea fungi- Kofukisarunokoshikake, Fomitopsis-pinicola, Food Rev Int., 11, pp 129-133 67 Mizuno T (1999), The extraction and development of antitumour-active polysaccharides from medicinal mushrooms in Japan, Int J Med Mushroom, 1, pp 9-29 68 Mizuno T., Saito H., Nishitoba T., Kawagishi H (1995), Antitumour-active substances from mushrooms, Food Rev Int., 11, pp 23-61 69 Mohammad M H., Mohammad S R., Abdul J., Mohammad A R (2008), Phytochemical and biological investigations of Albizzia lebbeck Benth, Plantas Medicinales, (5), pp 273-278 70 Morrison E., Kosiak B., Ritieni A., Aastveit A H., Uhlig S., Bernhoft A (2002), Mycotoxin production by Fusarium avenaceum strains isolated from Norwegian grain and the cytotoxicity of rice culture extracts to porcine kidney epithelial cells, J Agric Food Chem., 50, pp 3070-3075 71 Mothana R A A., Jansen R., Juelich W D., Lindequist U (2000), Ganomycins A and B, new antimicrobial farnesyl hydroquinones from the basidiomycete Ganoderma pfeifferi, J Nat Prod., 63, pp 416-418 72 Muegge I., Heald S L., Brittelli D (2001), Simple selection criteria for drug like chemical matter, J Med Chem., 44, pp 1841-1846 73 Nair M S R., Anchel M (1975), Frustulosinol, an antibiotic metabolite of Stereum fructulosum: revised structure of frustulosin, Phytochemistry, 16, 390392 74 Nakajima S., Kawai K., Yamada S., Sawai Y (1976), Isolation of oospolactone as antifungal principle of Gloeophyllum sepiarium, Agric Biol Chem., 40, pp 811-812 75 Ng T B., (1998), A review of research on the protein-bound polysaccharide (polysaccharopeptide, PSP) from the mushroom Coriolus versicolor (Basidiomycetes: Polyporaceae), Gen Pharmacol., 30(1), pp 1-4 76 Okada M., Minamishima Y (1987), The efficacy of biological response modifiers against murine cytomegalovirus infection immunodeficient mice, Microb Immunol., 31, pp 45-57 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn in normal and C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 72 77 Peter N., Melitta B (2000), Facile intramolecular O→C ester migration in benzylphosphonium salts, J Org Chem., 65 (22) pp 7660-7662 78 Quack W., Anke T., Oberwinkler F., Gianetti B M., Steglich W., (1978), Antibiotics from Basidiomycetes V Merulidial, a new antibiotic from the Basidiomycete Merulius tremellosus Fr, J Antibiot., 31, pp 737-741 79 Reiko T, Misaki T, Takeshi Y (2011), New lanostane- type triterpenoids, inonotsutriols D and E from Inonotus obliquus, Phytochemistry Letters, 4, pp 328-332 80 Reshetnikov S.V., Wasser S.P., Tan K.K (2001), Higher basidiomycota as a source of antitumor and immunostimulating polysaccharides, Int J Med Mushroom, 3, pp 361-394 81 Roussel B., Rapler S., Charlot C., Masson C I., Boutie P (2002), History of the therapeutic uses of the tinder polypore, Fomes fomentarius (L : Fr]., Rev Hist Pharm 50, pp 599-614 82 Saito H., Tomiaka H., Sato K (1988), PSK, a polysaccharide from Coriolus vesicolor enhances oxygen metabolism of murine peritoneal macrophages and the host resistance to listerial infection, J Gen Microbiol., 134, pp 1029-1035 83 Sato M., Tai T., Nunoura Y., Yajima Y., Kawashima S., Tanaka K (2002), Dehydrotrametenolic acid induces preadipocyte differentiation and sensitizes animal models of noninsulin-dependent diabetes mellitus to insulin, Biol Pharm Bull., 25, pp 81-86 84 Shim S H., Arlene A S., James B G., Donald T W (2008), Isolation of an isocoumarin and an isobenzofuran derivatives from a fungicolous isolate of Acremonium crotocinigenum, Bull Korean Chem Soc., 29 (4) pp 863-865 85 Skehan P., Storeng R., Scudiero D., Monks A., McMahon J., Vistica D., Warren J T., Bokesch H., Kenny S., Boyd M R (1991), New colorimetric cytotoxicity assay for anticancer agents, Eur J Cancer, 27, pp 1162-1168 86 Smania E F A., Smania A Jr., Loguercio-leite C., Gil M L (1997), Optimal parameters for cinnabarin synthesis by Pycnoporus sanguineus, J Chem Technol Biotech., 70, pp 57-59 87 Smania E F A., Smania A., Jr., Loguercio-leite C (1998), Cinnabarin synthesis Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 73 by Pycnoporus sanguineus strains and antimicrobial activity against bacteria from food products, Rev Microbiol., 29, pp 317-320 88 Smania A Jr., Delle Monache F., Smania E F A., Cuneo S R (1999), Antibacterial activity of steroidal compounds isolated from Ganoderma applanatum (Pers.) Pat (Aphyllophoromycetideae) fruit body, Int J Med Mushrooms, 1, pp 325-330 89 Sontag B., Arnold N., Steglich W., Anke T (1999), Montadial A, a cytotoxic metabolite from Bondarzewia montana, J Nat Prod., 62, pp 1425-1426 90 Stahelin H F., (1996), The history of cyclosporin A (Sandimmune) revised: another point of view, Experientia, 52, pp 5-13 91 Su C Y., Shiao M S., Wang C T (2000), Potentiation of ganodermic acid S on prostaglandin E1-induced cyclic AMP elevation in human platelets, Thrombosis Res., 99, pp 135-145 92 Suay I., Arenal F., Asenlo F J., Basilia A., Cabello M A., Diez M T., Garia J B., Gonzalez del val A., Gorrochategui J., Hernandez P., Pelaez F., Vicete M F (2000), Screening of basidiomycetes for antimicrobial activities, Antonte Van Leeuwenloek, 78, pp 129-139 93 Suglura M., Ohno H., Kunihisa M., Hirata F., Ito H (1980), Studies on antitumor polysaccharides, especially D-II, from mycelium of C versicolor, Jpn J Pharmacol, 30(4) pp 503-513 94 Takasugi M., Anetai M., Katsui N., Masamune T (1973), The occurrence of vomifoliol, dehydrovomifoliol and dihydrophaseic acid in the roots of “kindney bean” (Phasiolus vulgaris L.), Chem Lett., 24, pp 245-248 95 Tie Z., Huang X (1988), Dictionary of Traditional Chinese Medicine, The commercial Press Ltd., Hong Kong, pp.201 96 Tochikura T S., Nakashima H., Hirose K., Yamamoto N (1987), A biological response modifier, PSK, inhibits human immunodeficiency virus infection in vitro, Biochem Biophys Res Commun., 148, pp 726-733 97 Tochikura T S., Nakashima H., Yamamoto N (1989), Suppression of human immunodeficiency virus replication by 3'-azido-3'-deoxythymidine in various human hematopoietic cell lines in vitoro: augumentation of the effect by Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 74 lentinan, J Acquired Immun Defic Syndr., 2, pp 441-447 98 Tomoko N., Sayaka T., Takeshi Y., Reiko T (2008), New Lanostane triterpneoids, Inonotsutriols D and E from Inonotus obliquus, Bulletin of University of Pharmaceutical Sciences, 3, pp 53-64 99 Trinh Tam Kiet (2008), Poisonous mushroom of Vietnam, Feddes Repertorium, Berlin, 109 (3-4), pp 113-117 100 Tsukagoshi S., Hashimoto Y., Fujii G., Kobayashi H., Nomoto K., Orita K., 1984, Krestin (PSK), Cancer Treat Rev., 2, pp.131-155 101 Ukiya M., Akimura Y., Tai T., Kondo S., Nishino H (2002), Inhibition of tumor-promoting effects by poricoic acids G and H and other lanostane-type triterpenes and cytotoxic activity of poricoic acids A and G from Poria cocos, J Nat Prod., 65, pp 462-465 102 Valisolalao J., Luu B., Ourisson G (1983), Chemical and biochemical study of chinese drugs Part VIII Cytotoxic steroids from Polyporus versicolor, Tetrahedron, 39, pp 2779-2785 103 Vanden B D A., Vlietinck (1991), Screening methods for antibacterial and antiviral agent from higher plants, Methods in Plant biochemistry, Academic Press., USA (6) 104 Vlietinck A J (1998), Screening methods for detection and evaluation of biological activities of plant preparation, Bioassay in Natural Product research and Drug development, Kluwer Academic publishers, USA 105 Walder R., Kalvachev Z., Garzaro D., Barios M (1995), Natural products from the tropical rain forest of Venezuela as inhibitors of HIV-1 replication, Acta Cient Venezolana, 46, pp 110-114 106 Wang B., Shen Y M., Shi Y (2006), Enantioselective synthesis of -aryl- - butyrolactones by sesquential asymmetric epoxidation ring expansion and Baeyer-Villiger oxidation, J Org Chem., 71 (25) pp 9519-9521 107 Wasser S P., Weis A L (1999), Medicineal properties of substances occurring in higher Basidiomycetes mushrooms: current perspective, Int J Med Mushrooms., 1, pp 31-62 108 Wasser S P., Weis A L (1999), Therapeutic effects of substances occurring in Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 75 higher Basidiomycetes mushrooms: a modern perspective, Crit Rev Immunol., 19, pp 65-96 109 Weber W., Schu P., Anke T., Velten R., Steglich W (1994), Caloporoside, a new inhibitor of phospholi- pases C from Caloporus dichrous (Fr.) Ryv, J Antibiot., 47, pp 1188-1194 110 Weber W., Semar M., Anke T., Bross M., Steglich W (1992), Antibiotics from Basisdiomycetes 40 Tyropycin A- a novel inhibitorof leucine and cysteine aminopeptidases from Tyromyces lacteus, Planta Med., 58, pp 56-59 111 Wei J., Si S Y., Chen X P., Wang L., Zhuang X L., Zou J., Chen H S., Cao L X., Feng H., Chen L (2006), Development and application of microbial natural products database., J Chin Antibioti., 31, pp 119-121 112 William A A., Peter A C (1989), Novel sesquiterpenoids from the fairy ring fungus, Marasmius oreades, Can J Chem., 67, pp 773-778 113 William A A., Peter A C (1989), Metabolites of the fairy ring fungus, Marasmius oreades Part Norsesquiterpenes, futher sesquiterpenes, and agrrocybin, Can J Chem., 67, pp 1371-1380 114 William H P., Patrck L S (1997), Enantiodifferentiation of aryl-substituend heterocycles: a mechanistic study using  -lactones, J Chromatog A., 775, pp 81-90 115 Woo K W., Lee K R (2013), Phytochemical constituents of Allium victorialis var platyphyllum, Nat Prod Sci., 19(3) pp 221-226 116 Wu T S., Chan Y Y., Leu Y L (1998), Sesquiterpenes from the root and stem of Aristolochia cucurbitafolia, J Nat Prod., 61, pp 511-514 117 Wu T S., Shi L S., Kuo S C (2001), Cytotoxicity of Ganoderma lucidum triterpenes, J Nat Prod., 64, pp 1121-1122 118 Wu T.S., Chan Y.Y., Leu Y.L (1998), Secquiterpenes from the rood an stem of Aristolochia cucurbitafolia, J Nat Prod., 61, pp 511-514 119 Yang Z L., Zang M (2003), Tropical affinities of higher fungi in southern China Acta Botanica Yunnanica, 25, pp 129-144 120 Yunoki S., Tanaka N., Hizuta A., Orita K (1994), Enhancement of antitumor cytotoxicity of hepatic lymphocytes by oral administration of PSK, Int J Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn