1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

Đồ án: Phân tích hàm lượng kim loại nặng trong thực phẩm và tác hại của chúng với sức khỏe

39 1,5K 1
Tài liệu được quét OCR, nội dung có thể không chính xác

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 39
Dung lượng 316,52 KB

Nội dung

Đồ án: Phân tích hàm lượng kim loại nặng trong thực phẩm và tác hại của chúng với sức khỏe

Trang 1

Chương I: ĐẶT VẤN ĐÈ

Các kim loại nặng được hấp thụ vào cơ thể chúng ta với một hàm lượng vừa phải,

chúng đóng vai trị hết sức quan trọng đối với cơ thé:

Xúc tác tổng hợp ra noradrenalin, chất dẫn chuyền hoạt động thần kinh thức tỉnh và

chú ý

Tham gia vào việc tổng hợp ra sắc t6 melanin, tham gia hoạt động chun hố các

mơ liên kết và chuỗi phản ứng hoá học liên kết của tế bào

Tham gia vào quá trình tổng hợp gen, cho sự sao chép DNA có sẵn để tế bao lớn lên Tham gia vào quá trình tổng hợp protein, trong chuyên hoá acid béo chưa no tạo ra màng tế bảo

Tham gia vào cầu tạo hoạt động của hormon sinh đục, cũng đóng vai trò quan trọng trong quá trình tổng hợp cấu trúc bài tiết nhiều hormon khác

Liên quan đến việc ngăn ngừa ung thư

Tuy nhiên nếu các kim loại nặng này được hấp thụ vào cơ thê vượt quá giới hạn cho

phép, chúng sẽ gây độc đối với cơ thé

Nếu cơ thể hấp thụ kim loại nặng với lượng nhiều sẽ đẫn đến ngộ độc cấp tính với các triệu chứng như có vị kim loại khó chịu và dai dang trong miệng, nôn, ỉa chảy, mề hơi

lạnh cũng có thé gây chết người

Nếu cơ thê hấp thụ với liều lượng không lớn lắm, nhưng liên tục thì sẽ tạo ra hiện

tượng tích luỹ trong co thể và gây ra các bệnh mãn tính, có thể gây đột biến gen, ung thư,

thiếu máu, các bệnh tim mạch, bệnh ngoài da, bệnh gan, các van dé liên quan đến tiêu hoá, rối loạn thần kinh

Đặc biệt là đối với các kim loại độc như asen, chi, thuỷ ngân nếu hấp thụ vào cơ thể

với lượng nhơ cùng có thê gây nên ngộ độc cấp tính

Các kim loại này được hấp thụ vào cơ thê qua lương thực - thực phẩm, nước uống cũng có thế qua bát đĩa, dé chơi

Trang 2

-Các kim loại nặng này không những gây tác hại đối với cơ thể mà còn gây tác hại

đến lương thực - thực phẩm Nếu lương thực thực phẩm bị nhiễm kim loại nặng thì các

kim loại này sẽ thúc đây quá trình hư hỏng thực phẩm, làm giảm giá trị dinh dưỡng cũng như giá trị cảm quan của thực phẩm

Thực phẩm có thể bị nhiễm các kim loại nặng từ nhiều nguồn khác nhau: Nguyên liệu dùng chế biến thực phẩm, trong quá trình chế biến, bảo quản thực phẩm, quá trình chuyên chớ thực phẩm, các kim loại nặng thường tồn tại và luân chuyển trong tự nhiên thường có nguồn gốc từ chất thải công nghiệp trực tiếp hoặc gián tiếp sử dụng các kim loại nặng ấy trong q trình cơng nghệ hoặc từ chất thải sinh hoạt, sau đó chúng bám vào các bề mặt tích luỹ trong đất và gây ô nhiễm các nguồn nước sinh hoat

Trong thời đại ngày nay việc sử dụng hoá chất đưa vào sản xuất khá phổ biến nên nguy cơ nhiễm các kim loại nặng vào thực phẩm ngày càng tăng do đó tình trạng ngộ độc

đo các kim loại nặng đang gia tăng Vì vậy việc xác định hàm lượng kim loại nặng có

trong thực phẩm là vấn đề cần quan tâm hàng đầu để bảo vệ sức khoẻ và môi trường

Trang 3

2-Chương II: CO SO LY THUYET CUA CÁC PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH

2.1 Phương pháp difizon

2.1.1 Bản chất của phương pháp ditizon Ditizon ( Dipheny] thiocacbazon) có cơng thức:

NH—-NH-C,H;

S=C é

N=N-CoHs

Tan trong cacbon fetra clorua và elorform tạo thành dung dịch có màu xanh lá cây Ở dạng phân tử tức là trong môi trường acid hoặc trung tính Ditizon rất khó tan trong nước Dung địch càng có phản ứng kiềm thì độ tan của đitizon càng tăng đo tạo thành ion Dz ˆ

HDz Dz + H

Ditizon tao với ion nhiều kim loại những đitizon có màu, ít tan trong nước nhưng tan trong cacbon tetra clorua hay cloroform

Các đitizon có thê tồn tại đưới hai dang, tuỳ thuộc vào độ acid của môi trường

- _ Trong môi trường acid hay trung tính thì chúng tồn tại đưới đạng xeton - _ Trong môi trường kiềm chúng tồn tại đưới đạng enol

NH—-N—-CạH; N—N -CạH

⁄ Này 1 £ Ny

Sac M M-S-CN\N M

N =N - CoHs N=N -CoHs

Dạng enol thường ít tan trong cacbon tetra clorua và cloroform

Cân bằng chính xảy ra khi chiết là

M™ + nHDz MDz + nH”

Ngồi ra cịn phai kế tới cân bằng:

H + Dz = HDz pKa = 8,7

Trang 4

-2.1.2 Ứng dụng

Hiện nay phương pháp ditizon được dùng rộng rãi để xác định các độc tố kim loại trong lương thực thực phẩm Phương pháp này xác định được lượng nhỏ kim loại từ 0,1

tới 200 microgam ()

Bảng sau đây ghi các giá trị pH chiết được hoàn toàn các đitizon của một vài kim loại thường có thể lẫn trong lương thực thực phẩm

Nguyên tô Điêu kiện chiêt, màu của | PH chiết hồn Dung

ditizonat toan mơi chiết

Đông Cu” | Môi trường acid, đỏ tím 2-5 CC

Sắt Fe” | Môi trường kiềm, đỏ tím 7-9 CCụ

Chỉ Pb™* Đỏ 7—10 CC

Thiếc Sn" Đỏ 5-9 CCl

Kém Zn” Đỏ 6-9 CCl

Các giá trị pH chiết hoàn toàn các đitizonat nói trên chỉ là gần đúng vì các pH này phụ thuộc vào điều kiện chiết như tỷ số thể tích hai đung môi chiết, lượng đư thuốc thử, các anion có lẫn trong dung dịch và lực ion của dung dịch

Ba kim loại đồng, chì, kẽm được xác định thuận lợi bằng phương pháp ditizon

2.1.3 Chuẩn bị dung dịch để xác định thiếc, kẽm, đồng, chì

Thiếc, kẽm, đồng, chì có trong lương thực phẩm với lượng nhỏ nên muốn xác định

chúng cần phải vơ cơ hố lương thực thực phâm Có hai phương pháp vơ cơ hố: e Phương pháp khô

- Dụng cụ, hố chất

Capxun dung tích 250 ml Bếp cách cát

Pipet 100 ml Giấy lọc

Bình định mức dung tich 250 ml Magie dioxyt (MgO2)

Can ky thuat Canxi acetat Ca(CH;COO),

Trang 5

4-Phéu Acid nitric dic (d=1.4)

Bép dién, 10 nung diéu chinh duge nhiét 46 ( 600- 700° C)

- Tién hanh

Ding pipet lấy chính xác 100 ml thực phẩm ( nếu là sản phẩm lỏng) hoặc lấy cân 100 g thực phẩm ( nếu là sản phẩm khô) cho vào capxun Thêm vào capxun 0,5g MgO; và 0,5g Ca(CH;COO); dé tăng tốc độ vơ cơ hố và chống việc tạo thành các hợp chất bay

hơi chủa kim loại nặng khi đốt ( vơ cơ hố) Các chất này nhất thiết không được chứa

thiếc, đồng và chì Đặt capxun trên bếp cách cát, đốt cho thực phẩm cháy hoàn toàn thành than Đặt capxun vào lò nung, nung ở nhiệt độ 600- 700°C, dén khi sản phẩm biến hoàn toàn thành tro xám, khoảng 3 giờ Lấy capxun ra khỏi lò nung, để nguội, cho vào capxun

20 ml acid nitric đặc ( tuyệt đối không chứa đồng và chì) và 50 ml nước cất hai lần, nước

tráng cũng chuyển vào bình định mức Thêm nước cất đến vạch mức, lắc kỹ e Phương pháp ướt -_ Dụng cụ, hố chất Capxun dung tích 250 ml Bếp cách cát Pipet 100 ml Giấy lọc Bình định mức dung tích 250 ml Phéu Cân kỹ thuật

Bếp điện, lò nung điều chỉnh được nhiệt độ ( 600- 700° C) - Hoá chất: Acid nitric dic (d= 1,4)

Acid sunfuric đặc (d = 1,84)

Amon axetat NH,(CH3;COO),

- Tiến hành

Lấy lượng mẫu như trên cho vào capxun Thêm vao capxun 3 ml acid nitric đặc và 50 ml acid sunfuric đặc Đặt capxun lên bếp điện, đun sôi dung địch trong capxun Tiếp

tục đun và cứ mỗi phút lại nhỏ thêm 5- 20 giọt acid nitric đặc Khí NO: màu nâu sẽ thoát

ra (làm trong tủ hút hơi)

Trang 6

5-Néu thay dung dich trong capxun thẫm màu lại thì tăng tốc nhỏ acid nitric đặc Khi

dung địch trở nên nhạt màu thì giảm tốc độ nhỏ acid nitric đặc, đến khi đung dịch khơng màu thì thơi Tiếp tục đun cho khói trắng bốc đi hết, rồi lại tiếp tục đun sôi 10 phút nữa

Nếu sau đó dung địch vẫn không màu thì việc vơ cơ hố đã hoàn toàn xong Nếu dung dich đen trở lại thì nhỏ acid nitric Lấy capxun ra khỏi bếp điện Cho vào capxun 0,20g amonaxetat, khuấy cho tan hết Chuyên toàn bộ đung dịch từ capxun vào bình định mức dung tích 250 ml Thêm nước cất hai lần đến vạch mức, lic ky Néu dung dich capxun bi

đục thì phải lọc trước khi chuyển vào bình định mức

e Ghi chú: Phương pháp đốt khơ nói trên để xác định đồng và chì cũng được thừa nhận để xác định thiếc MgO; để tách ra oxy hoạt động giúp oxy hoá nhanh các chất hữu cơ Ca(CH;COO); đóng vai trị phá vỡ MgO; làm tăng oxy hoạt động phóng vào chất hữu

cơ, do đó làm tăng tốc độ đốt Cũng có thê dùng Mg(CH;COO}; và NaCl: Mg(CH;COO;

va Ca(CH3COO)2; NH,Cl va NaCl, (NH4)2CO3

Song hỗn hợp MgO; và Ca(CH;COO); tỷ lệ 1⁄1 làm cho tốc độ đốt chất hữu cơ

nhanh nhất

Nếu đốt khô không dùng hỗn hợp MgO; và canxi axetat, thì các muối thiếc dễ bay hơi và một phần Sn nằm dưới dạng không tan là acid B' metastanic Sự mất thiếc trong

đốt khô như vậy có thể từ 2,7 đến 77%

2.2 Phương pháp định lượng bằng quang phố hấp thụ nguyên tứ

2.2.1 Nguyên tắc chung:

Các mẫu thực phẩm sau khi được vô cơ hố hồn tồn, được phun vào hệ thống

quang phổ hấp thụ nguyên tử, rồi người ta đo độ hấp thụ bức xạ từ nguồn phát bởi hơi nguyên tử trong mẫu (được chuyên thành hơi nguyên tử tự đo)

Nguyên lý của phương pháp này như sau: Nguồn sáng đơn sắc được phát từ đèn

Cathod rỗng ( HCI) hoặc đèn phóng điện phi cực (EDL) hay đèn phô liên tục có biến điện

qua vùng nguyên tử hoá đến bộ cảm biến ( detector) đê đo cường độ bức xạ hay hấp thụ Mỗi kim loại có bước sóng hấp thụ đặc trưng riêng

Trang 7

-Đèn cathod rỗng (HCL) hay đèn phi cực (EDL) được cấu tạo do chính nguyên tố đó được làm nguồn phát bức xạ đặc trưng Điều này làm cho phương pháp ổn định và ít bị

nhiễu

Cường độ bức xạ bị hấp thụ tỷ lệ thuận với nồng độ nguyên tố có trong mẫu ( trong một giới hạn nồng độ) Đây chính là cơ sỏ để phân tích định lượng

2.2.2 Ứng dụng

Phương pháp này được đùng để xác định hàm lượng kim loại có trong mẫu thuỷ sản,

mẫu nước và nước thải

2.3 Phương pháp cực phổ

2.3.1 Khái niệm về phương pháp cực phố

Phương pháp cực phổ có thể định tính và định lượng nhiều chất băng cách điện phân dung địch phân tích trên điện cực giọt thuỷ ngân, rồi sau đó vẽ đường biểu diễn Dòng-

Thế ghi sự biến đổi cường độ dòng theo sự biến đổi cường độ thế điện cực của sự thuỷ

phân

Về nguyên tắc phương pháp cực phô bao gồm các giai đoạn:

-_ Đặt các thế khác nhau vào điện cực để khử các ion khác nhau vì mỗi ion có một thế khử tương ứng xác định, do đó qua thế khử của ion có thể định tính được ion đó

- _ Nếu tăng dần thế của điện cực nhúng vào dung địch chất cần xác định thì cường độ dòng sẽ făng lên đồng thời cho tới khi đạt được thế khử của ion trong dung dịch

Trong điều kiện nhất định, cường độ đòng tăng tỷ lệ thuận với nồng độ ion khử

Do sự phụ thuộc giữa cường độ dòng và nồng độ mà định lượng được ion do

e Tiến hành phân tích:

Dung dịch phân tích được nạp vào bình định phân có điện cực thuỷ ngân Anot là lớp thuỷ ngân ở đáy bình Catơt là giọt thuỷ ngân rơi liên tục từ giọt mô quản

Trang 8

-Đặt vào điện cực thế tăng dần sẽ tạo được dịng có điện cực tăng dan, cường độ này được điều chỉnh bằng một điện kế Sau đó sẽ thu được một đường phụ thuộc Dòng - Thế

(đường cong vơn — ampe)

Dịng khuyếch tán là dòng được tạo do sự khử ion trên điện cực giọt thuỷ ngân Dịng khuyếch tán được tính theo công thức Incovit:

id = 605.Z.D" mm”?

Trong đó : id : cường độ dong khuyéch tan

Z.: hoá trị ion bị khử

D: hệ số khuyếch tán hoặc số phân tử gam ion khử khuyếch tán qua bề mat 1 cm’ trong 1 đơn vị thời gian dé cho gadian nồng độ bằng đơn vị

C : nông độ ion khử miliion g/ li

M: khối lượng thuỷ phân rời khỏi mao quản trong đơn vị thời gian, tính ra mg/giay

T: thời gian giọt thuỷ phân rơi khỏi mao quan, s

Trong thực tế khó xác định được hệ số khuyếch tán D, nên người ta đo song song dung địch chất tiêu chuân và chất phân tích, rồi thiết lập đường cong vôn — ampe của cả hai dung dich va tính nồng độ ŒX) chất cần phân tích theo cơng thức:

ah, h

Trong đỏ : a : khối lượng chất trong dung địc tiêu chuẩn

hx và hạ : chiều cao sóng của dung dic phân tích và dung dich tiêu chuẩn Phương pháp cực phê không chỉ xác định các cation, nó cịn có thế xác định được các anion và phân tử có khả năng khử trên điện cực giọt thuỷ ngân

« Ưu điểm của phương pháp:

Độ nhạy cao có thể xác định các chất có nồng độ 10” - 10% gam/lit

Có thể đồng thời xác định nhiều chất không cần tách biệt chúng

Nhanh: chỉ tốn vài phút dé xác định nồng độ chất trong dung dich

Trang 9

8-¢ Chuan bi đung địch xác định:

Cân 10 — 50 g sắn phẩm vào bát sứ rồi đem sấy khô hoặc cô trên nồi cách thuỷ đến

cạn khơ Sau đó thêm vào bát 10 — 12 giọt acid sunfric đặc (d = 1,84) rồi đưa vào lò

nung đốt ở 500°C đến thành tro Lay bát ra để nguội thêm vào 2 — 3ml acid clohydric đặc

(d = 1,19) và cô đến khô trên nồi cách thuỷ

Cặn trong bát được hoà tan bằng acid hydric loãng (1/1) đun nhẹ trên nồi cách thuỷ Chuyến tất cả vào bình định mức dung tích 50 ml (đung địch chỉ chiếm nữa thẻ tích của bình) Trung hoà acid bằng amoniac Thêm nước cất đến vạch mức lắc kỹ rồi lọc Giữ lấy kết tia hydroxyt chì và thiếc trên giấy lọc Nước lọc I đùng để xác định đồng

Kết tủa trên giấy lọc được hoà tan bằng acid HCI (1/1) nóng, thêm vào 2 — 3 g acid tactric, 1 lượng natri sunft và đun trên nồi cách thuỷ cho bốc hết SO; đi Sau khi làm lạnh dung địch được chuyển vào bình định mức dung tích 50 ml, trung hoà acid dư bằng

amoniac đặc đến dư, thêm nước cất đến vạch mức lắc kỹ rồi lọc Nước lọc II dùng để xác

định chì Kết tủa hydroxyt thiếc được hoà tan trong HCI(1/1) trong bình định mức 50 ml, thêm 0,1g canxi hypophotphit CaH;PO; và thêm acid Clohydric (1/1) đến vạch Lọc đung

dịch này, nước lọc HI dùng để xác định thiếc 2.3.2.Ứng dụng

Trong phân tích thực phẩm phương pháp cực phê dùng để xác định các ion kim loại nặng, muối ăn, đường fructoza, saccaroza, các vitamin C, BI, xác định đặc tính nam men và vài độc tố chất hữu cơ

2.4 Phương pháp Iod

2.4.1 Cơ sở của phương pháp

Phương pháp này dựa vào tính oxy hố khử của iod trong dung dịch: L+2e=21I_”

Với điện thế tiêu chuẩn E°I;PI '= 0,54(V) không lớn cũng không bé Từ đó ta thấy: 1; là chất oxy hoá đối với một số chất khử có E” < 0,54 (V)

1 là chất khử đối với một số chất oxy hố có E°> 0,54 (V)

Trang 10

9-Do đó có thê dùng I; để xác định một số chất khử có E? < 0,54 (V) và đùng I ' để xác định một số chất oxy hố có E° > 0,54 (V)

Chỉ thị của phương pháp này là hồ tỉnh bột ( chỉ thị đặc biệt) : I; hấp thụ hồ tỉnh bột

tạo thành hợp chất màu xanh

2.4.2 Ứng dụng

- Xác định nồng độ chất khử như : Thio sunfat natri, SO;”, Sn”, H;§, AsOs”', Cu’

- Xác định các chat oxy hod : MnO,” ,Cr,07° ,Ch, Brn, Fe”"

Ngồi ra cịn dùng để xác định nồng độ của các acid

Trang 11

-CHƯƠNG III: ĐÓI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

3.1 Đối tượng nghiên cứu

- Các thiết bị phân tích

- Mẫu lương thực - thực phẩm

3.2.Phương pháp nghiên cứu

Tham khảo tài liệu

CHƯƠNG IV: NỘI DUNG NGHIÊN CỨU 4.1 Xác định chì

4.1.1 Phương pháp chiết chuẩn độ

Trong môi trường trung tính hoặc kiềm, ion chỉ (Pb") tao với ditizon thành chì

ditizonat màu đỗ tím tan trong đung môi hữu cơ:

Pb?' + 2HDz = Pb(HDz);+ 2H"

Vì Pb(HDz); tan rất ít trong đung môi hữu cơ, do đó khi đùng mơi trường trung tính thì tốt nhất nên đùng nông độ của ditizon trong cacbon tetra clorua là 50 pm (ma phan tử gam: 12,81 mg/lit) Trong cloroform, Pb(HDz); tan gấp 17 lần trong cacbon tetra clorua Do đó để xác định chì người ta hay đùng cloroform để trung hoà đitizon

Ion chi cũng tác dụng với đitizon trong môi trường aeid yếu, ở pH > 7 thì thu Pb* vào dạng Pb(HDz); hoàn toàn

Dung dich Pb(HDz), trong cloroform bị thuỷ phân ở pH > 9,5

Trong dung dịch sau khi vô cơ hố thực phẩm có thể cũng có mặt các ion sau : Sn””, Cu”, Zn”, Fe” Các ion này có thể bị liên kết(bị che dấu) bằng kali xyannua (KCN)

nhưng Sn”” không bị che đấu bởi KCN nên phải tách Sn”” ra khỏi dung dịch trước khi xác

định chì, cách tách như sau

Lấy 25 ml đung dịch từ bình định mức cho vào cốc dung tich 250 ml, cho vào cốc 10

ml Brôm (Br›) và đun trên bếp điện để đuỗi hết hơi SnBr¿ Tiếp tục đun, thêm nước cất

Trang 12

-vào, rồi lại tiếp tục đun cho tới khi dung dịch khơng cịn màu đỏ của Brơm Lúc đó,

dung địch chỉ còn chứa ion Pb?", Cu”, Zn”", Ee”"

© Dung cu hod chất: Cân phân tích

Cốc dung tích 250 ml Bình định mức 1000 ml

Phếu chiết dung tích 100 ml

Buret 10 ml

Giấy thử pH

Dung địch chì tiêu chuẩn 25um: hoà tan 8.28mg Pb(NOs); tỉnh khiết loại I trong

nước cất hai lần đến thành 1000ml (trong bình định mức 1000ml) Iml dung dịch này

chứa 5,175g chi

Dung dich ditizon tiêu chuẩn:

Ditizon trong cloroform dung dich 50um: can chính xác ( trên cân phan tich) 12,81

mg ditizon tinh khiết loại I cho vào một cốc cho 200ml cloroform (CHC];) vào cốc,

khuấy nhẹ cho tan hết đitizon Chuyển dung dịch vào bình định mức 1000ml Thêm cloroform đến vạch mức lắc kỹ

Dung dich Amoniac 2N: Lay 150ml amoniac dung dịch 25% cho vào bình định mức dung tích 1000ml, lấy thêm nước cất đến vạch mức, lắc kỹ Thêm Kalicianua tinh thé Hidroxilamin hiđroclorua (NH:OH.HCI) tỉnh thể Acid Nitric dung dịch 2N: hoà tan

128ml HNO: đặc (d =l1,4) với nước cất thành 1000ml

Tiến hành:

1 Dung dịch đã loại Sn?' ở trên được chuyên vào phéu chiết Cho vào phéu va tinh

thể NH;OH.HCI, lắc cho tan hết Cho vào phễu một lượng (bằng hạt ngô) tinh thé KCNi lắc cho tan hết Điều chỉnh PH dung địch đến PH > 7.5 (theo giấy đo pH) bang NH,OH 2M hoac HNO; 2M

Trang 13

-2 Nạp ditizon dung dich 500um vao buret 10ml Nhỏ Iml dung dịch đitizon vào phễu chiết chứa dung dịch mẫu trên, lắc 30 giây Nếu PbỶ” thì trong phần dung môi

Cloroform xuất hiện màu đỏ tím của chì ditrat Chiết bỏ phần màu đỏ tím đó đi (phải

chiết bỏ thật cẩn thận để phần dung dịch mẫu không chảy ra) Lại cho thêm 1ml dung địch ditizon vào phễu chiết lắc 30 giây và lại tách bỏ phần màu đó tím Cức tiếp tục như trên cho đến khi nào mau cua phan dung méi trong phu chiết kém đỏ,tức là lượng PbŸ”

trong dung dịch đã giảm đi nhiều thì giảm lượng dung địch đitizon nhỏ vào phiểu chiết

khấu xuống đến 0,2ml, lắc lắc và tách như trên đến khi nhỏ ditizon vào phễu chiết alitizon

vẫn giữ màu xanh sau khi lắc 30s thì thơi Ghi tống số mol đung dịch ditizon để dùng để

chiết chuẩn đ ion chì

Cần phải xác định độ chuẩn chính thức của đung địch điúzon trong cloroform 50um như sau:

Lay chính xác 10ml dung địch chỉ tiêu chuẩn vào phếu chiết sạch Nạp dung địch

ditizon 50um vào buret Tiến hành chuẩn độ như trên, chang hạn hết 15ml dung dịch

đitizon Căn cứ vào độ chuẩn của dung địch ditizon này, tính kết quả xác định chi

e Tính kết quả:

Trước hết tính 1ml dung địch ditizon với bao nhiêu g chì

Ta biết Iml dung địch Pb(NO:); 25m chứa 5,175y chỉ Vậy 1ml du đi ứng với số y

chì:

375710 — 33 45 y chì

Hàm lượng chì, tính bằng y có trong Ilít (hoặc 1kg) thực phẩm là:

x= 3,45 *a*v*1000

*

Vị VY @/)

Trong đó: 3,45 số y chì ứng với 1ml đung dịch đitizon

a : thể tích đung địch ditizon đã đùng để chuẩn độ (ml)

v: dung địch tích bình định mức ml

Trang 14

-v, : thể tích dung địch hút ở bình định mức dé phân tích ml

vụ: thể tích thực phẩm lóng để vơ cơ hoá mi ( nếu cân thực phẩm vơ cơ thì : vụ là số + lượng cân thực phẩm để lẫy vơ cơ hố) kết qua duoc tính ra y/I

nếu hàm lượng chì lên hơn 1000y/1 thì kết quả được tính ra ly = 10” mg e Ví dụ tính tốn:

Ví dụ lẫy 100ml thực phẩm đem vơ cơ hố, sau đó đem định mức trong bình đung tích 250ml chiết hết 25ml để loại Sn”” rồi đung địch (sau khi loại Sn”” ) được cho vào

phễu chiết và chuẩn độ chì, hết 100ml đitizon:

Hàm lượng chi tinh ra mg/I 1a :

— 3,45*10* 250 *1000

25 *100*1000 =3,45mg/1 Chú ý :

1 Nếu trong dung dịch (sau khi đã vơ cơ hố thực phẩm) để xác định chì có chứa các cation và anion sau đây thì ảnh hưởng của chúng đến việc xác định chì nhu sau:

Ag', Hg”, Cả”, Cu”, Zn””, NỈ” không cân trở đến việc xác định chì vì chúng đều bị

che dầu bởi KCN

PO¿” nồng độ cao có thé thu Pb”’ 6 dang Pb3(PO3)2

SiO,” c6 thé tao Pb”* voi thanh PbSiOa, nhưng PbSiO¿ có thể hồ tan vào dung địch bằng NH;CH;COO

SiO¿ n HạO ở đạng keo gây khó khăn cho việc chuân độ Pb” “bằng ditizon cần lắc

mạnh phiểu chiết khi chuẩn độ Tốt hơn là nên đuổi SiO; đi bằng cách cho HF vào để SiO, béc hơi đưới dang acid flosilisic

Tuy nhiên, trong đa số thực phẩm, lượng các ion nói trên thường rất nhỏ

2 Phương pháp xác định kim loại nặng bằng đitizon là phương pháp lượng nhó, nên

các hố chất dùng phải là các hoá chất tinh khiết loại I, các dụng cụ dùng phải được rữa

Trang 15

-sạch kỹ, đùng nước cất hai lân tráng thật nhiều lần và trong quá trình tiến hành phải luôn luôn đùng nước cất 2 lần

3 Dung địch ditizon tiêu chuẩn phải pha trong Cloroform là loại dung môi dễ bay hơi, nên nếu khơng có điều kiện bảo quản lạnh, đung địch đitizon tiêu chuẩn rất dễ tăng

nồng độ Vì vậy tốt nhất mỗi lần sử dụng cần xác định lại độ chuẩn của nó bằng dung

dịch chỉ tiêu chuẩn

4 Phương pháp chuẩn độ chì (và kim loại nặng khác) bằng ditizon, nếu không được

tiến hành cần thận dé mắc sai số đo việc nhỏ ditizon đễ bị dư ở những giọt cuối cùng Tốt

hơn nên dùng phương pháp đo màu sau đây; 4.1.2 Phương pháp đo màu

Dụng cụ, hoá chất: giống như xác định chì bằng phương pháp chiết chuẩn độ và thêm máy đo màu ® › K -M, bình định mức cung cấp 25 ml

Tiến hành

Giống như cách tiến hành xác định chì bằng phương pháp chiết chuẩn độ và thêm:

khi nhỏ đung dịch ditizon vào phễu chiết lắc 30 giây được chì ditizon màu đỏ tím Chiết

phần màu đỏ tím vào bình định mức dung tích 25 mi (phương pháp chuẩn độ: chiết bỏ phan màu đỏ tím này) tiếp tục chuẩn độ và thu toàn bộ phần màu đỏ tím vào bình định mức thêm Cloroform đến vạch mức lắc kỹ Đem đo đung dịch màu trên máy đo màu (cịn thiếu) kính lọc màu xanh là cuvet lem với mẫu trắng (đung địch so sánh) là

cloroform.Ghi giá trị mật độ quang D

Đồng thời, cũng lấy 10ml dung dịch chì tiêu chuẩn vào phếu chiết sạch, tiễn hành như trong phương pháp chuẩn độ và cung thu phần đỏ tím vào bình mức 25ml thêm cloroform đến vạch lic ky Dem do màu dung dịch trên máy ® › K-M như trên ghi giá trị mật độ quang

Tính kết qua

Ví dụ: Trị số mật độ quang đọc được đối với dung dịch chỉ tiêu chuẩn là:

Trang 16

-0,732

0,734L trung bình 0,731 0,728

Trị số mật độ quang đọc được đối với dung dịch mẫu cần xác định là:

0,483

0,480 ¿ trung bình 0,481

0,481

Ta biết trong 10 ml dung dich chi tiêu chuẩn có chứa 5,175y.10 = 51,75 y chi

Vậy lượng chỉ có trong thể tích VI mẫu đem phân tích là:

51,75*0,481

0,731 = 34,05y

Chú ý: Trước khi tiến hành đo màu, nếu thấy dung dịch chi ditizon mau d6 tim có lẫn

lớp màu vàng tức là có một lượng ditizon dư, thì phải loại bằng cách rửa như sau: cho dung địch màu đỏ vào phễu chiết sạch, lắc rửa 2 lần với amoniac dung dịch 0.5 % mỗi lần 20 ml, tách bỏ phần amoniac có màu vàng

4.1.3 Phương pháp cực phố

- Dung cu, hoá chat: may cue phé LP: 55-A, dung dich Gelatin 1 %, dung dich chi

tiêu chuẩn: hồ tan 0.3996 g chì nitrat trong nước cất và 1 ml acid nitric đặc trong bình định mức 250 ml Khi dung dịch pha loãng 10 lần dé 1 ml chita Img chi

-_ Tiến hành

Dùng Pipet hút 20 ml nước lọc II, thêm 30 mÌ nước cất cho vào một cốc, thêm 8-10 giọt

gelatin dung dịch 1% khuấy kỹ

Chun tồn bộ vào bình điện phân của máy cực phê Làm cực phô ở thế 2V và đặt độ

nhạy điện ké 1/10 -1/25

Sau đó hút 20ml nước lọc II, thêm vào 1ml dung địch chì tiêu chuẩn (0,1mg chì trong 1ml) 4ml nước cất, 8 — 10 giọt gelatin đung địch 1%, khuấy kỷ cho vào bình điện phân Làm cực phổ như trên:

- Tinh két qua:

Trang 17

-Hàm lượng chì tính thành mg trong kg sản phẩm đã hợp theo công thức:

v.— C-*V,*H, *V, *V, *1000

(ALY, -HV WG

Trong đó: C,: Néng d6 dung dich tiêu chuẩn (0,1 mg/ml)

Ve: Thé tích dụng dịch tiêu chuan thém vao ml

Hị: Chiều cao sóng cực phơ dung dịch mẫu thử mm

Vi: Thể tích dung dịch thứ lấy mẫu làm cực phố ml

Vo: Thé tich toàn bộ nước lọc II, ml

Hạ: Chiều cao sóng cực phổ dung dịch mẫu và chỉ tiêu chuẩn mm V2: Thể tích dung dịch mẫu và tiêu chuẩn ml

G: Lượng cân mẫu, g

Ghi chú:

Phương pháp thêm đung địch chuẩn vào đung dịch mẫu thử để làm cực phô ở đây gọi là “phương pháp thêm” Phương pháp này có ưu điểm là khắc phục được những khác

nhau về lượng của các chất lạ có rong dung dịch mẫu thử và dung dịch chuẩn độ nên độ

chính xác cao hơn

4.1.4 Phương pháp định lượng bằng quang phỗ hấp thụ nguyên tử * Thiết bị, dụng cụ:

- Máy quang phố hấp thụ nguyên tử có trang bị đèn catốt chì rỗng bước sóng cài đặt

là 283,3 nm, sử dụng ngọn lửa axetilen khơng khí với chiều rộng của đầu đốt là 4 inch - Chén sử dung tích 50ml, độ sâu 5cm hoặc cốc thuỷ tỉnh có mỏ bằng thạch anh dung

tích 100ml

- Tú sấy ở nhiét d6 150°C

- Lò nung kiểm soát được nhiệt đọ từ 250°C — 600°C với sai lệch không quá 10°C

- Dụng cụ thuỷ tính đã được rữa sạch bằng acid nitric nồng độ 8N và tráng lại bằng nước cất trước khi sử dụng

-Cân phân tích có độ chính xác loại đến 0,01g và loại đến 0,001 8

Trang 18

-* Hoá chất và chất chuẩn:

-Dung dịch acid clohidric (HCI) nồng độ IN : pha loãng 82ml dung dịch acid

clohidric đậm đặc bằng nước cất 1000ml

- Dung dich acid nitric 1N

- Acid Percloric HCIO¿ đậm đặc 70,5% - Oxyt Lantan La,O;

- Etylen dinitritetraaxetac EDTA

- Dung dich dém

+ Cho 163g EDTA vao trong binh dinh mite 2000ml, sau đó thêm 200ml nước cất và

mot lugng via di NH,OH để hoà tan hết EDTA Thêm 8 giọt chỉ thị methyl da cam vào

dung dịch EDTA

+ Cho 500ml nước cất vào một cốc thuỷ tinh rồi từ từ cho thêm 60ml đung địch acid

percloric đậm đặc, khuấy đều rồi để nguội Sau đó, cho 50g acid lantan vào cốc rồi khuấy

đều dé hoa tan hết lượng acid lantan này

+ Rot tir tir dung dich oxyt lantan vao đung địch EDTA pha ở trên, vừa rót vừa khuấy

mạnh Nếu cần thiết, thêm NH,OH vào dung dịch trên để giữ cho dung dịch có tính kiểm

voi methyl da cam (dung dịch có màu vàng) - Dung địch chì chuẩn:

+ Dung địch chuẩn gốc 1mg /I: hoà tan 1,5985g nitrat chì chuẩn trong khoảng 500m] dung dich acid nitric LN Sau đó định mức thành 1000ml bằng dung dich HNO; IN trong

binh dinh mirc

+ Dung dịch chuẩn trung gian 10mg/mi: lấy chính xác 10ml dung địch chuẩn gốc cho

vào bình định mức 1000ml, thêm 82ml dung dịch HCI 1N vào bình Sau đó định mức lên

bằng nước cất

+ Dung địch chuẩn làm việc

Trang 19

-Pha loãng dung dịch chuẩn trung gian thành các dung dịch chuẩn làm việc có hàm

lượng chì lần lượt là 0,1; 0,2; 0,6; 1; 3; 5 và 10mg Pb/ml bằng dung địch HCI 1N trong

các bình định mức dung tích 50ml © Phương pháp tiến hành - Chuan bi mau tring

Lam bay hơi 4ml dung dịch HNO: đậm đặc trong chén sứ đên khô trên bếp cách thuỷ Hoa tan cặn bằng 20ml dung dịch HCI IN và chuyển dung địch vào bình định mức 25ml

để nguội bình và định mức tới vạch bằng HCI 1N

Yêu cầu hàm lượng chì trong mẫu trắng không được lớn hơn 10mg

-_ chuẩn bị mẫu thử

+ Cân khoảng 25g mẫu cho vào chén sứ rồi sấy khô trong tủ sấy trong thời gian 2h ở

nhiệt độ từ 135°C — 150°C chuyển chén sứ vào lò nung và tăng dần nhiệt độ đến 500°C giữ nhiệt độ lò & 500°C trong 16h dé tro hoá mẫu

+ Lay chén sứ ra để nguội đến nhiệt độ trong phòng Cho 2ml HNO: đậm đặc vào

chén rồi bay hơi đung địch trong chén cho đến khô trên bếp cách thuý đặt ché sứ trở lại

vào lò nung ở nhiệt độ thường, sau đó tăng dần nhiệt độ đến 500°C và giữ nhiệt độ này

trong vòng | gid

+ Lấy chén ra để nguội và lặp lại thao tác như trên cho đến khi tro có màu trắng hoàn

toàn

+ Cho 10ml dung địch acid clohydric nồng độ 1N vào chén có tro rồi hoà tan tro bằng cách nung nóng chuyển gọn đung dịch vào bình định mức 25ml

+ Pun néng phan tro còn lại trong chén 2 lần, mỗi lần với 5ml dung địch clohydric

nồng độ IMrỗi rót dung dịch vào bình định mức 25ml nói trên đề nguội và định mức tới

vạch bằng acid clohydric nồng độ 1N rồi lắc đều Tiến hành phân tích:

Trang 20

-+ Tối ưu hoá các điều kiện làm việc của máy quang phổ hấp thụ nguyên tử tại bước sóng cộng hưởng 283,3nm và đạt tốc độ dòng của hỗn hợp acetylen khơng khí theo

hướng dẫn của nhà sản xuất và điều kiện làm việc chuẩn với chi

+ Xây dựng đường chuẩn với các hàm lượng của chì lần lượt là 0,0; 0,2; 0,4; 1,0; 3,0; 5,0; và 10,0mg/ml dựa trên độ hấp thụ của chúng Trong trường hợp tín hiệu nhận được yếu, phải điều chỉnh độ khuyếch đại để được độ hấp thụ A cua dung dich chuẩn

(0,2mg/m]) không nhỏ hon 1%

+ Khi đường chuẩn có độ tuyến tính tốt, tiến hành đo độ hấp thụ của dung địch mẫu

thử và mẫu trắng đã được chuẩn bị như sau:

e_ Đối với dung dịch mẫu thử trong, khơng có cặn lắng: Tiến hành xác định độ hấp

thụ 3 lần theo các bước sau: bơm lần lượt dung dịch chuẩn sau đó là đung dịch mẫu thử nếu số lượng dung dịch nhiều thì thì bơm lần lượt một dung dịch chuẩn và 3 dung dịch

mẫu thử cho đến khi bơm hết lượng dung dịch chuẩn và mẫu thứ, mẫu trắng

© Đối với dung địch mẫu thử đục: thêm 1ml dung địch đệm vào các dung địch mẫu

thử, mẫu trắng đã chuẩn bị ở trên và các dung địch chuẩn Sau đó tiến hành xác định độ hấp thụ của các đung địch như đối với dung địch mẫu thử trong

+ Tính hàm lượng chì trong mẫu thơng qua đường chuẩn sau khi đã trừ đi mẫu trắng

Yêu cầu độ tin cậy của phép phân tích

+ Độ hấp thụ lại của bơm 2 lần

Độ lệch chuẩn (CV,) tính theo độ hấp thụ của hai lần bơm liên tiếp của cùng một đung

dịch chuẩn phải nhỏ hơn 0,5%

Độ thu hồi được xác đình bằng cách sử dụng 5 mẫn đã cho vào một lượng dung địch

chỉ chuẩn biết chính xác nồng độ Độ thu hồi tính được phải nằm trong khoảng từ 85% -

115%, độ thu hồi trung bình lớn hơn 90%

e Tính kết quả: Hàm lượng chì trong mẫu thuỷ sản được tính theo công thức sau:

+ Đối với đung dịch mẫu thử trong, khơng có cặn lắng

Trang 21

20-Cpụ = “P.25 Pb M

+ Béi voi mau thir duc phai b6 xung thêm dung dịch đệm

„25 V,-1 M

Cpp = Mpp

Trong đó:

Cpụ: hàm lượng chì có trong mẫu thir (mg/g)

mpp: ham hrong chì có trong dung dịch mẫu tính được theo đường chuẩn mg/mol 25: thể tích dung địch acid clohydric nồng độ 1M đùng để hoà tan mẫu (ml)

Vạ: thể tích đung dịch mẫu thử đã bổ sung 1ml dung địch đệm dé phân tích (ml)

M: khối lượng mẫu thử (g)

4.2 Xác định đồng

4.2.1 Phương pháp chiết chuẩn độ

Khi phân ứng với ditizon, ion đồng sẽ thay thế một H” của ditizon, tạo thành phức chất màu đỏ tím (phương trình I): va thay thé hai H' cta ditizon, tạo thành phức chất màu vàng nâu (phương trình II, và II)

Cut + 2HDz =Cu(HDz;ạ + 2H (a)

Cu” + Cu(HDz;= 2CuDz + 2H q1)

cut + HạDz = CuDz + 2H qI)

cả hai hợp chất Cu(HDz}; và CuDz đều tan được trong dung môi hữu cơ nhưng không tan trong nước việc tạo thành Cu(HD2); xãy ra thuận lợi trong môi trường acid yếu và có du ditizon

Trong mơi trường trung tính thấy xuất hiện đồng thdi cdc phan tmg (I, H,, II,) Ở nồng cao và pH = 2 việc tạo thành CuDz xãy ra thuận lợi

Trong dung môi hữu cơ, Cu(HDz); dé phan ly tạo thành CuDz

Cu(HDz)›; = CuDz + H;ạĐz

Trang 22

-Do đó, để xác định đồng bằng phương pháp ditizon người ta tiến hành phản ứng ở pH=3-4

Dụng cụ, hoá chất:

âô Dng c: ging nh dụng cụ xác định chì bằng phương pháp chiêt chuẩn độ

© Hoa chat:

Amoniac dung dich 2N

Acid sunfuric dung dich 2 N: hoa 55ml dung dich H,SO, (d = 1,84) vào nước cất

đến thành 1000ml

Dung dich ditizon trong cloroform 50pm

Dung dịch đồng tiéu chuan: hoà tan 19,46mg CuSO¿.5HO tỉnh khiết loại I trong nứợc cất hai lần, đến thành 1000ml (trong bình định mức đung tích 1000ml), 1ml đung địch này chứa 5g đồng

Tiến hành:

Dung dịch đã loại Sn? (như khi xác định chỉ) cho vào phễu chiết Điều chỉnh

phương trình của dung địch đến có pH = 3 — 4 bằng amoniac đung địch 2M hoặc acid sunfmric dung dịch 2M với giấy thử pH Chuẩn độ lượng đồng bằng dung dịch đitizon trong cloroform giống như cách chuẩn độ chì bằng phương pháp này Ghi số ml dung địch ditizon đã dùng

Tính kết quả

Tương tự như tính kết quả khi xác định chì bằng phương pháp chiết chuẩn độ Chú ý:

° Ag’ tác dụng với ditizon tạo thành AgHDz, do đó cản trở việc xác định đồng

có thé che dau Ag" bang KBr

e Zn” cản trở việc xác định đồng bằng ditizon, nhưng nếu giảm pH xuống cịn

pH= l1 thì Zn” khơng cịn cản trở

e - Fe” cản trở việc xác định đồng Dùng amoniac tạo kết tủa Fe(OH);, loạc bỏ

kết tủa này, nước lọc cho vào phiểu xác định đồng

Trang 23

-se Co” và NỈ” nồng độ cao có thể phản ứng với ditizon đồng thời với đồng, nhưng nếu giảm phương trình xuống < 2 thì khơng cịn cần trở

s — Các ion S”, S¿O;”, [Fe(CN)¿JT cản trở việc xác định Cu?” với bất kỳ lượng

nao

e - CNS vừa phan img voim Cu, vira phan tng voi ditizon nén can tré việc xác

dinh Cu"

4.2.2 Phuong phap do mau

Thu toàn bộ phần dung môi màu đỏ tím khi xác định đồng bằng phương pháp chuẩn

độ vào bình định mức dung tích 25ml, thêm cloroform đến vạch mức, lắc kỷ đo màu

dung dịch trên máy ® › K-M (tương tự như xác định chì bằng phương pháp đo màu) 4.2.3 Phương pháp cực phổ

Dụng cụ, hoá chất: máy cực phổ LP.55.A, dung dịch nền (hoà tan amon clorua vào 10ml đung địch amoniac đặc), Gelatin đụng địch 1%, dung địch đồng tiêu chuẩn (hoà tan 3,9283g déng sunfit tinh thé (CuSO,.5H,O) trong 1lít nước cất, 1ml đung dịch này chứa

1mg đồng, khi dùng pha loãng 10 lần để cé 0,1mg déng trong Iml

Tiến hành :

Ding pipet hút 20ml nước lọc loại I, thêm 5ml dung dịch nền vào một cốc, thêm một

lượng natri sunft (NaaSO;)và 10 giot gelatin dung dich 1% khuấy kỷ chuyên tồn bộ vào

bình điện phân, làm cực phổ với thế 200n và đặt độ nhạy điện thế 1/100 — 1/400

Sau đó, lây 20ml nước lọc loại I, thêm 10ml dung địch đồng tiêu chuẩn, 4ml dung dịch nền, một lugng natri sunfit va 10 giot gelatin, lam cue phô như trên

Tính kết quả: hàm lượng đồng tính thành mg trên 1kg sản phẩm, tính theo công thức sau:

x = CV HV Vq-1000

(AV, — AV), G Trong đó:

Ce: Néng 46 dung dich tiêu chuẩn (0,1 mg/ml)

Trang 24

-V,: Thể tích dung địch tiêu chuẩn thêm vào, mÌ Hị: Chiều cao sóng cực phố dung dịch mẫu thử, mm Vị: Thể tích dung dịch lấy mẫu làm cực phổ, ml

Vo: Thể tích tồn bộ nước lọc I, ml

Hạ: Chiều cao sóng cực phổ dung dịch mẫu và đồng tiêu chuẩn, mm V;: Thể tích dung địch mẫu và tiêu chuẩn

G: Lượng mẫu cần

4.3 Xác định thiếc

4.3.1 Phương pháp ïod

Đây là phương pháp đã được nhiều nước trên thế giới đùng làm phương pháp tiêu chuẩn đề xác định hàm lượng thiếc trong lương thực thực phẩm

Bán chất của phương pháp này là : Sau khi vơ cơ hố lương thực- thực phẩm ta được

dung dịch chứa thiếc ở cả hai dạng Sn”” và Sn”” Dùng hydro khử toàn bộ lượng Sn**

sang dạng Sn”” rồi cho iod tác đụng với Sn” Từ lượng iod đã dùng, suy ra tính được

lượng thiếc có trong mẫu thử

© Dung cy hoá chất

Pipet 50 ml vao 25 ml Acid sunfuric diac ( d= 1,84)

Binh dét Kien — dan dung tích 500 Acid nitric dac (d = 1,4)

ml Amon Oxalat (NH,C20,) tinh thé

Binh nón dung tích 500 ml Acid clohydric đặc (d = 1,19)

Bình Kíp Nhôm kim loại (hạt hay bột)

Nút cao su Canxi cacbonat CaCO;

Ong thuy tinh Tod dung dich 0,01 N

Buret Natri thio sunfat (Na2SO3) dung dịch

Cân kỹ thuật 0,01N

Tỉnh bột hoà tan (amidon soluble) dung dich 1% Hoa tan 1g tinh bét trong 100 ml

nuoc cất đun nhẹ cho tan hết

Trang 25

24-e Tiến hành:

-_ Đùng pipet hút 50 ml lương thực thực phẩm (Nếu sản phẩm lỏng) hoặc 100g (nếu sản phẩm khô) cho vào bình đốt Kien-đan Thêm vào 50 ml acid sunfuric đặc và 10 ml acid nitric đặc lắc đều Dùng bếp điện đun cho dung dịch trong bình đốt sơi mạnh để hơi nước và khói trắng bốc lên (thực hiện trong tủ hút hơi) Sau đó cho acid nitric vào thêm từng giọt một đến hết 3- 4 ml và tiếp tục đun cho đến khi dung địch trong bình có màu vàng nhạt, lúc để nguội không màu mới thôi

- Cho vao binh 5g amon oxalat tinh thể để khử hết các hợp chất chứa nitơ Đun

tiếp trên bếp điện đến khi khói trắng bốc lên

- _ Sau khi để nguội chuyển toàn bộ đung dịch từ bình đốt sang bình nón dung tích 500 ml Dùng nước cất tráng bình đốt nhiều lần Nước tráng cũng cho vào bình nón Thêm vào bình nón 50 ml acid clohydric diac

- Đậy bình nón bằng nút cao su có hai lỗ Một lỗ cắm ống thuỷ tinh dé dẫn khí CO; vào Ống này cắm sát xuống đáy bình nón Lỗ kia cắm một ống thuỷ tỉnh khac đài 10 cm và sâu xuống quá nút 3 em Cho nhanh 0,5g nhôm (không chứa thiếc) vào bình nón và

bắt đầu dẫn khí CO; từ bình kíp vào CO; đuổi Oxy của khơng khí ra khỏi bình nón,

chống sự oxy hố Sn”” Ðun sơi dung dich trong bình nón, nếu thấy có kết tủa 5n thì dun

kỹ cho tan hết Để nguội bình xuống tới nhiệt độ 15 — 20C (dùng nước đá), trong lúc này vẫn tiếp tục dẫn khí CO; vào bình nón

- Nhanh chong tháo bình nón ra khỏi bình kíp, mở nút và cho nhanh 25 ml dung địch iod 0,01 N (chứa trong Buret) lắc mạnh và đều Dùng nước cất tráng tất cả chất lỏng đính ở nút, ơng thuỷ tỉnh và thành trong bình vào bình nón Cho vào bình nón l ml tính

bột hoà tan dung dich 1% Chuan d6 iod du bing natri thio sunfat dung dich 0,01 N dén khi đung dịch mất màu xanh Phải chuẩn thật nhanh tránh oxy không khí vào nhiều ảnh

hưởng đến kết quả phân tích

Trang 26

_ Phải làm một mẫu trắng : lay 25 ml Iod dung dich 0,01 N vao binh non mdi,

thêm 100 ml nước cất và 1 ml tinh bét hoa tan dung dich 1% Chuan d6 Iod bang tri thio

sunfat dung dich 0,01 N dén khi dung dich mat mau xanh

« _ Tính kết quả: hàm lượng thiếc (theo mg / ml) tính bằng công thức:

x_— 055925.(4- ð).1000 Vv

Trong đó:

0,5935 - lượng Sn tinh bang ml tng voi 1 ml Iod dung dich 0,01N

a : Thể tích Na;SzO; 0,01N đùng chuẩn mẫu trắng, ml

b: Thể tích NazS;O; 0,01N dùng chuẩn mẫu thử, ml

V : Thể tích mẫu lấy để phân tích, ml

e Ghi chú:

1 Khi đốt mẫu, HNO; và H;SO¿ tác dụng với nhau tạo acid nitrozyn sunfuric, chất

này có tác dụng oxy hố mạnh các chất hữu cơ và cả Sn” Chất này trong dung dịch nước dé phân giải

HO

S SO, + HOH = 2H;5O¿ + NO + NO) ONO

NO và NO; bốc đi khi đun mạnh

Khi đun nóng và có mặt chất hữu cơ, HNO; phân giải theo phương trình: 2HNO; = H,O + 2NO + 30

Oxy hoat déng nay s@ oxy hoa cdc chat hitu co thanh nude va CO2, CO; sẽ bốc đi khi

đốt

H;SO¿ hút nước và phá huỷ các liên kết phức tạp của protit, glucid và lipid Ngồi ra

nó cũng bị khử một phần thành SO;

HaSOa = HạO + SO, +0

Trang 27

-Oxy này giúp việc oxy hoá các chất hữu cơ, còn SO; bốc đi khi đun 2 Khi nhôm gặp acid clohydric sẽ có phản ứng:

AI + 3HCI = AICI; + 3H Hydro này sẽ chuyển Sn"" sang Sn””

SnCl + 2H = SnCkh + 2HCI

Hoặc Sn”” thành Sn kim loại

SnCh + 2H = Sn + 2HCI Sn kim loại này tan được trong HCl

Šn + 2HCI = §nC]; + H;

3 Khi CaCO; gap HCl sé tao ra CO,

CaCO; +2HCl =CaCh + CO, phản ứng này được thực hiện trong bình Kip

4, Sn** Oxy hoa bởi lạ trong môi trướng acid clohydric

SnCl¿ + lạ + 2HCI = SnCl¿ + 2HI

5 Phản ứng chuẩn độ I› bằng NazSzO;

I, + 2NaS.0; = 2Nal + Na;S¿Os 4.3.2 Phương pháp cực phố

® Dụng cụ, hoá chất:

Máy cực phổ LP 50 A Dung dịch nên : HCI (1/1)

Gelatin dung dịch 1%

Dung dịch tiêu chuẩn : Hoà tan 25 mg thiếc kim loại tính khiết trong 25 ml acid clohydric đặc, đun nóng cho tan hết Cho dung dịch vào bình định mức dung tich 25 ml, thêm nước cất đến vạch mức, lắc kỹ Khi đùng pha loãng 10 lần : 0,1 mg/ml

e Tiến hành:

Trang 28

Hut 20 ml dung dịch lọc III cho vào một cốc, thêm 5 ml HCI (1⁄1), 10 giọt gelatin dung dịch 1%, khuấy kỹ, cho toàn bộ vào bình định phân và làm cực phô đặt độ

nhạy điện kế 1/100 Sóng khử của thiếc nằm trong khoảng -0,2 — - 0,6 vôn

- Lâm cực phổ dung dịch thiếc tiêu chuẩn : lấy 20 ml dung dịch tiêu chuẩn

(2mg/5ml HCI ( 1/1)), 10 giọt gelatin và làm cực phổ trong điều kiện giống như trên e Tinh kết quả

- Theo chiều cao sóng vẽ trên giấy kẻ ô vuông, cạnh 1mm, thể tich dung dich va nồng độ đung dịch chuẩn Tính toán hàm lượng thiếc (X) thành mg trong lkg sản phẩm Theo công thức:

x— C-#,47#,.1000 H,#,G

Trong đó, H;: Chiều cao sóng cực phố dung dịch mẫu tiêu chuẩn thiếc, mm

Vo: thé tích tồn bộ nước loc III, ml

C¿: nồng độ dung dịch tiêu chudn mg/ml Hi: chiều cao sáng cực phố mẫu thử, mm

Vị: thể tích dung địch thử lẫy làm cực phổ, ml

G: lượng cân mẫu thử(g)

s* Ví dụ tính tốn:

Trong các tiễn hành trên, ta cân 50g mẫu thử (G), thu được 50 ml nước lọc (Vụ) Lay 20ml làm cực phố (V¡) được sóng cao 9mm

Lấy 20 ml dung địch chuẩn V, có nồng độ 0,1 mg/ml(C,) làm cực phổ được sóng

cao 20 mm (H;)

0,1.20.9.50.100

Vay: En: = 45 mg/k

ay x 20.20.50 g Š

Trang 29

-4.4 Xác định kẽm bằng phương pháp đo màu

Trong lương thực thực phẩm lượng kẽm thường rất nhỏ nên có thể xác định được bang ditizon

Trong dung dịch trung hòa hoặc kiềm yếu (thích hợp nhất là pH= 8,3) và trong dung địch chứa đệm xitrat Zn” tác dụng với đitizon tạo phức chất màu đỏ:

Zn°*+ 2H;O= Zn(HDz);+ 2H”

Chú ý :là phải lọai bỏ các Ion đồng, chì có trong dung dịch trước khi xác định kẽm

“+ Dung cu, hoa chat: Dung cu:

Hóa chất:

- Cân phân tích

- Cốc dung tích 250ml

- Bình đựng mức dung tích 1000ml

- Phéu chiết dung tích 100ml - Giấy thử PH

- Buret 100ml

Amoniac dung dịch 2N

Kali natri lactrat(KNaC4H,0,¢4H20) dung dich 20%

Hoa tan 20g KNaC4H,0,¢4H20 trong nude cat đến thành 100ml

Dung dich ditizon trong Cloroform 50 Natrisunfua (Na2S)trong dung dich bao hoa

Dung dịch kẽm tiêu chuẩn: cân lấy 43,97mg kẽm sunfia

(ZnSOx.7HzO) tỉnh khiết loại I

Cho vào bình định mức dung tích 100ml, thêm vào 10ml acid sunfuric dung dịch 2N roi

thêm nước cất đến vạch mức, lay k¥ 1ml dung dich nay chira 107 kém

4* Tiến hành:

Lấy 25ml dung dịch đã vô cơ hóa( bằng phương pháp khơ hoặc ướt) Cho vào phễu chiết Trung hòa bằng amoniac dung dịch 2N đến PHE 7 với giấy trung hòa ử PH Cho vào phễu chiết 5ml dung dịch đitizon, lắc mạnh phễu 1-2 phút để yên cho phân lớp Tách

Trang 30

-bỏ lớp đưới có phức đồng -—đitizonat màu đỏ tím Lại thêm đitizon, lắc mạnh cho tới khi khơng cịn màu đó tím ở phần ditizon

Trút phần ditizon vào một cốc, cho 3ml kali- dung địch 20% để chống kết tủa hydro kim loại Trung hòa bằng amoniac dung dịch 2N

Chuyên toàn bộ dung địch từ cốc vào phếu chiết, lắc kỹ dung dịch sẽ có lớp màu đỏ của kẽm- đitizonat Cho vào phễu 10ml natrisunfua dung dịch bão hòa (để loại bỏ chì và

ditizon du), lắc kỹ , để yên cho tách lớp Tách bỏ lớp dưới Tiếp tục rửa với NazS cho đến

khi lưới duới khơng cịn màu thì thôi

Chuyên dung dịch kẽm-ditizonat màu đỏ vào bình định mức dung tích 25ml, thêm clorofom lòi vạch mức, lắc kỹ Đem dung địch địch màu đỏ này , đo màu trên máy

®›K-M

s* Tính kết qua:

Ví dụ: trị số mật độ quang đọc được đối với 10ml dung dịch kẽm tiêu chuẩn là:

0,752

0,751; trung bình 0,752

0,753

Trị số mật độ quang đọc được đối với 25ml dung dịch mẫu là:

0,502

0,504: trung bình 0,504

0,505

Ta biết trong 10ml dung dịch kẽm tiêu chuẩn chứa 10y.10 = 100(y) vậy lượng kẽm có trong 25ml là:

100.0.504 0.752

= 66,94y

Rồi đây tính lượng kẽm trong một lít, lương thực, thực phẩm

4.5 Xác định Asen: phương pháp đo màn với giấy tâm thủy ngân Zn(T)clorua

Các hợp chất chứa Asen bị khử bởi H; tạo thành Asen Hiclorua Chất này phản ứng với thủy ngân clorua (HgCl;) tắm trên giấy lọc tạo thành hợp chất màu nâu

Trang 31

30-So sánh độ đậm của giấy này với day giấy tâm HgC]; tiêu chuẩn, sẽ tính được lượng Asen có trong mẫu thử

e dụng cụ hóa chất:

Ống đong 25ml Lò nung điều chỉnh được nhiệt độ

Dipet 100ml, 25ml, 5ml tir 400°C - 500°C

Bình định mức đung tích 1000ml Giấy lọc, cất thành giải chử nhật

Capxun dung tích 250ml (0,5x15cm)

Can ky thuat Bình nón dung tích 100ml

Cân phân tích

Bếp điện

Bếp cách cát

Ống thủy tinh: dài 30cm; đường kính 0,7cm, có một lễ đường kính 0,3cm

cách đầu ống 22cm; ống được cắm qua lỗ của nút cao su 3cm Giấy lọc tâm HgCl; được đặt vào trong ống ở khoảng cách giữa nút và lỗ Giấy lọc tam Pb(CH;COO),

được cuộn tròn lại và đặt phía trên lỗ

Acid nrtric đặc (d=1,4)

Acid clohydric dat (d=1,19)

Magie oxit (MgO) bét

Kẽm hạt (không chứa asen)

Asen bị oxit, tỉnh khiết loại I

Thủy Ngân (II)clorua, tinh khiết loại I, dung tích 5%

Chi acetat (Pb(CH;COO),) dung dich 3%

Giấy tâm thuỷ ngân (II) clorua: nhúng ngập tắm giấy lọc (0,5x15cm) vào đỉng địch HgC]; 5% vớt ra, ép vào giữ hai tắm giấy lọc cho khô và phẳng Giấy tắm chỉ axetat: nhưng ngập tấm giấy lọc (1x8em) vào Pb(CH;COO);

dung dịch 3%, vớt ra để khô cuộn trịn giấy thành ống hình trụ, cho vào đầu trên

ống thuỷ tinh

Trang 32

-+ Chuan bi dung dich thứ

Ding pipet hut lấy 10ml sản phẩm lỏng (hoặc cân 100g sản phẩm khô) cho vao capxun 250ml thém vao capxun 1g magie oxyt (MgO) va 10ml acid nitric dac (d = 1,4), khudy déu dt capxun lên bếp cach cat, dun dung dich trong capxun cho đến khô Đưa capxun vào lò nung, nung đến 400 — 500°C cho tới khi các chất trong capxun hoá tro để nguội rồi cho vào capxun 10ml dung địch acid clohidric đặc (đ = 1,19) và 200ml nước cất đặt capxun lên bếp điện nung cho tới sôi dung dịch đến khi lớp tro tan hết Dễ nguội, lọc đung dịch từ capxun vào bình định mức đung tích

50ml, thêm nước cất đến vạch mức, lắc ky

+ Xác định: Dùng pipet hút lấy 25ml dung dịch trong bình định mức, cho bình

nón dung tích 100ml, thêm vào 5ml nước cất cho vào bình nón 10ml HCI đặc, và

3g kẽm nhanh chóng đậy nút lại nút cao su có gắn ống thuý tỉnh có chứa tắm giấy

tam HgCl, dung dịch 5% đã sấy khô và giấy tâm chì axetat Pb(CH;COO); dung

dịch 3% để cho asen phân ứng với Hạ mới sinh trong vòng 30 phút (kế từ khi đậy nut) Trong trường hợp này giấy có tắm HgCl; sẽ có màu nâu nếu mẫu có chứa asen Sau đó mở nút ra khỏi bình nón, lấy giấy màu ra đem so với giấy tắm HgCl tiêu chuẩn, nếu màu của giấy thử và giấy tiêu chuân trùng nhau

+ Chuẩn bị giấy tâm HgC]; tiêu chuẩn:

Cân chính xác 1,32g asen trioxyt (AS,O3) tinh khiết loại I, cho vào bình định

mức dung tích 1000mIl Thêm vào bình định mức 10ml acid sunfric đặc (d = 1,84), thêm nước cất đến vạch mức, lắc ky

Dùng pipet huta lấy 10ml đung dịch đã pha trên, cho vào bình định mức dung tích 1000ml] khác, thêm nước cất đến vạch mức lắc kỷ (Iml dung dịch này chứa 10g As)

lần lượt cho vào 10 bình nón dung tích 100ml: Bình thứ nhất 4ml dung dich trên ứng với 40g As Bình thứ hai, 6ml ứng với 60g As Sau đó thêm nước cất vào mỗi bình cho đủ 30mlvà cho vào mỗi bình 10ml đung địch acid elohydric đặc (đ =

SVTH: Võ Văn Thanh Lớp: 05CI Trang: -

Trang 33

32-1,19) 3g kẽm Đậy nút bình nút có gắn ơng thuỷ tỉnh chứa tắm giấy có tâm HgC];

và tắm giấy tâm Pb(CH;COO), réi làm như cách làm ở mẫu thử Sau đó khoảng 30

phút các tắm giấy tắm HgCl; hiện màu đầy đủ Tháo nút lấy các tắm giấy ra ghi lượng As ứng với mỗi tắm giấy lên từng giấy, được dãy màu tiêu chuẩn Tuỳ lượng As tăng đần mà lúc đó tắm giấy khi đó có cường độ màu tăng dần (từ vàng đến nâu

và nâu đậm) và chiều dài đoạn màu tăng dan từ 0,5cm — 5cm

e Tính kết quả:

Gia str tấm giấy màu thu được khi thí nghiệm với mẫu thử có màu (và chiều dài đoạn màu) trùng với tắm giấy ghi lượng 60g As của dãy giấy tiêu chuẩn thì

lượng As có trong mẫu là 60g

Nếu tắm giấy màu thu được khi thí nghiệm với mẫu thử có màu (và chiều dài

đoạn màu) của hai tắm giấy ghi lượng 50g va 60g của dãy giấy tiêu chuẩn thi lượng As trong mẫu thử là 55g

Rồi từ đó tính ra lượng As trong 1lít hoặc 1kg sản phẩm lương thực thực phẩm

e Ghi chú:

1 Khi đốt mẫu thử lương thực - thực phẩm, asen ở dạng kim loại hay oxyt đêu được chuyển sang đạng ion As”:

6As + 10HNO: = 3As¿O; + 10NO + 5H2O

AsOs+ 3H¿O = 2H3AsQy,

2H3;AsO, + 2MgO = 2MgHAsO, + 2H;O 2 Khi kẽm gặp HCI sẽ phản ứng:

Zn + 2HCl = ZnClạ + Hạ

Hydro này tác dụng với các muỗi asen tạo thành Asen hydrua: H:AsO¿ + 8H = AsH: + 4H;O

Va AsH; phan ing voi HgCh

SVTH: V6 Van Thanh Lép: 05C1 Trang: -

Trang 34

-AsH; + HgCh = H3As.3HgCh (mau nau)

3 Đây là phương pháp xác định lượng nhỏ asen vì AsH; là chat dé bay hơi, nên dụng cụ dùng để xác định Asen phải kín, nếu khơng sẽ giảm kết quả phân tích Nút cao su khơng đậy kín bình nón thì tráng một lớp Parafin

SVTH: Võ Văn Thanh Lớp: 05CI Trang: -

Trang 35

34-CHUONG V: KET LUAN

Hiện nay vẫn chưa có đủ tài liệu về độc chất học để quy định tiêu chuẩn các kim

loại nặng có trong thực phẩm Vì vậy cần phải chú ý đến mức độ độc hại của từng chất, phản ứng sinh lý của các chất này đối với cơ thể con người

Đồng là một thành phần cần thiết của khẩu phần ăn với liều lượng hằng ngày 0,033 mg dén 0,05 mg/kg thé trong Với liều lượng này khơng thấy tích luỹ đồng trong cơ thê Với liều lượng lớn hơn có thê gây triệu chứng ngộ độc cấp tính nhưng khơng có đấu hiệu gì chứng tỏ đồng có thể gây ung thư cho người đó ở nồng độ

nào đó, đồng có thể làm ảnh hưởng đến vị và giá trị đinh dưỡng của thức ăn Hàm

lượng đồng tối đa trong thực phẩm quy định tạm thời là 0,05 mg/kg thé trong trong một ngày

Chi là một thành phần không cần thiết của khẩu phần ăn Trung bình hằng ngày trong khẩu phần ăn có lần từ 0,003mg đến 0,005 mg/kg Ngồi ra, có thể có thêm

0,0013 mg/kg từ không khí nhiễm bân Theo nhiều tác giả lượng chì gây độc tích

luỹ là từ 1 — 2 mg Với liều lượng cao hơn chì gây ngộ độc cấp tính Với liều lượng thấp hơn, nhưng ăn rải rác nhiều ngày thì đễ bị ngộ độc hơn Với liều lượng tối đa cơ thể chấp nhận hằng ngày do thực phẩm cung cấp, quy định tạm thời là

0,005mg/kg thé trong

Thiếc là thành phần bình thường của khẩu phần ăn, khơng vó chức năng sinh ly,

tính độc hại thấp Ở Châu Âu và Bắc Mỹ người ta tính ra rằng, một người, một

ngày có thể ăn từ 2 — 4 mg thiếc Với liều lượng này, hầu như khơng tích luỹ thiếc trong cơ thê và khơng có đấu hiệu gì chứng tỏ về lâu đài thiếc gây độc cho cơ thé

Kém 1a thành phần tự nhiên của thức ăn và cần thiết cho đời sống con người,

một khâu phần ăn cung cấp hằng ngày từ 0,17 - 0,25 mg/kg thể trọng Nói chung người ta chưa có số lượng về liều lượng kẽm gây độc cho cơ thể Nhưng một số nước quy định liều lượng kẽm tối đa trong thực phẩm (xem bảng)

SVTH: Võ Văn Thanh Lớp: 05CI Trang: -

Trang 36

35-Asen còn gọi là thạch tín, có tự nhiên trong thực phẩm Nhưng các hợp chất vô

cơ của Asen, với liều lượng cao, rất độc Người fa phải ăn loại thực phẩm nhiễm Asen hoặc do tiếp xúc với Asen thì có thể ngộ độc mãn tính Do đó nhiều nước đã

quy định giới hạn tối đa cho phép Asen có trong thực phẩm Người ta đã xác định rằng nếu hằng ngày hấp thụ vào cơ thé tir 0,007 — 0,06 mg/kg thé trong thì khơng bi nhiễm độc Nếu nhiễm Asen qua máu thì độc hơn nhiễm qua đường tiêu hoá Liều lượng gây chết người sau 24 giờ là 2mg/kg thể trọng

Việc kiểm tra chính xác hàm lượng kim loại nặng có trong lương thực- thực

phẩm giúp cán bộ làm cơng tác thu mua có cơ sở để loại bỏ những nguyên liệu

không đạt yêu cầu, cán bộ Y Tế có thể xác định một số nguyên nhân gây ngộ độc thực phẩm đối với con người , các cán bộ kỹ thuật có thể kiểm tra chất lượng thực

phẩm của mình trước khi đưa ra trị trường

Bảng sau đây ghi tiêu chuẩn hàm lượng kim loại năng cho phép trong thực phẩm của một sô nư

Hàm lượng toi da, mg/kg hoặc lít

As Pb Cu | Zn Sn

Hung gari

Sản phẩm lỏng(nước quả, nước giải| 0.5 0.5 10 | 10 30 khát không cồn )

Sản phẩm rau và quả 1 2 10 | 20 200

Sản phẩm cô đặc 1 3 50 | 20 | 250

Sản phẩm rau quá khô 1 2 20 | 20 100

Trang 37

-Đồ án chuyên môn GVHD: Thái Thị Ánh Ngọc

Thực phâm khác

TÀI LIỆU THAM KHẢO

1 Nguyễn Văn Đạt -Ngô Văn Tám (1975) Phân tích lương thực -thực phẩm, Hà Nội

2 Dương Thanh Liêm -Dương Thị Lê Hà(2003) Dinh dưỡng và sức khoẻ vệ

sinh an toàn thực phẩm Trường đại học Nông Lâm Thành Phố Hồ Chí Minh

3 Trần Thị Thanh Mẫn(2004), Giáo trình hố học thực phẩm của trường cao đăng Lương thực thực phẩm

4 Lâm Minh Triết (2000),Phương pháp phân tích kim loại nặng trong nước và

nước thải - Nhà xuất bản khoa học và kỹ thuật

5 Trang web: hitp:// www fisternet-gov.vn

SVTH: V6 Van Thanh Lép: 05C1 Trang: -

Trang 38

-MỤC LỤC

0:00/90I90E70A20E.0000757 7 1

CHƯƠNG II: CO SO LY THUYET CỦA CÁC PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH 3

V009) 89x20 3

2.2 Phương pháp định lượng bằng quang phổ hấp thụ nguyên tử - 6

2.3 Phương pháp cực phổ -:+-22kc2c21L 32 1127121101102 1120711 12 0 ket 7 V do 89 0n aana 9

CHƯƠNG II: ĐÓI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 11

CHƯƠNG IV: NỘI DUNG NGHIÊN CỨU 4.1.Xác định Chì

4.1.1.phương pháp chiết chuẩn độ 2222222 SCE2z+EEEE2SEEEESE2EEEEEAE22E.-E.x re 11 4.1.2.Phương pháp đo màu l5 4.1.3.Phương pháp cực phơ -2-©22¿©22z+2zxsecxevzxesrreez - lố 4.1.4.Phương pháp định lượng bằng quang phhỏ hấp thụ nguyên tử

4.2 Xác định đồng

4.2.1.Phương pháp chiết chuẩn độ LÝ on 0 án co nh 23

4.2.3.Phương pháp cực phô ¿s22 222222222212 2111271E273127132111211 2122121 xe 23 4.3.Xác định thiẾc 1112212122212 iie 24 SN Huo o0) can 24 4.3.2.Phương pháp cực phô s- 222 2222 2 27121221 21111117 11211 1e eEeteetreee 27

4.4.Xác diịnh kẻm bằng phương pháp đo màu 2-22-52222Z2 2C E+2ZEseEEzvzxerrxz 29

4,5 XAc dink ASen cccccescesceccsscsecsceecsesecescseescesecsceseeseceeaeseeeeesavsessessuesesatsaveeseessasees 30

SVTH: Võ Văn Thanh ——~—~*~*~«~dCSOSGTSSSCS*~*~S~S«sgS

Trang 39

SVTH: Võ Văn Thanh Lớp: 05CI Trang: -

Ngày đăng: 09/06/2014, 13:13

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w