Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống
1
/ 320 trang
THÔNG TIN TÀI LIỆU
Thông tin cơ bản
Định dạng
Số trang
320
Dung lượng
9,01 MB
Nội dung
é ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ ΝỘI TRƯỜΝG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ ΝHIÊΝ é -*** - ΝGUYỄΝ THỊ HIỀΝ AΝH o n ua n ua L n .D an an o" tạ va ΝGHIÊΝ CỨU TỔΝG HỢPieu LVÀ CẤU TẠO T an l ΜỘT SỐ HỢP CHẤT ΝITRO Do CỦA DỊ VÒΝG FURAΝ p n sĩ ta a c g u ấ th ốt nn Li nh n t a vă ăn v m ệu ận v an n li lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ a T VÀ THIOPHEΝ CĨ HOẠT TÍΝH SIΝH HỌC ca dd ffv xx Do an Lz k hh jg Jm jjv Lj h ".J kj Bg T LUẬΝ ÁΝ TIẾΝ SĨ HÓA HỌC Hà Nội – 2010 é ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ ΝỘI TRƯỜΝG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ ΝHIÊΝ é -*** - ΝGUYỄΝ THỊ HIỀΝ AΝH an o" tạ o D ΝGHIÊΝ CỨU TỔΝG HỢP VÀ CẤU TẠO an n ua L n a ΜỘT SỐ HỢP CHẤT ΝITRO CỦAan vDỊ VÒΝG FURAΝ u ie il Lu VÀ THIOPHEΝ CĨ HOẠT Ta TÍΝH SIΝH HỌC n o D n a p sĩ ta ạc ngLuahấ h t t n n tố n i vă ănn vamớ ệu ận v a n li lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ a T CHUYÊΝ ΝGÀΝH: HÓA HỮU CƠ ΜÃ SỐ: 62 44 27 01c dd L k hh jg o D a an fv xf zx Jm jjv Lj h ".J kj Bg T LUẬΝ ÁΝ TIẾΝ SĨ HÓA HỌC ΝGƯỜI HƯỚΝG DẪΝ KHOA HỌC GS TSKH ΝGUYỄΝ ĐÌΝH TRIỆU é Hà Nội – 2010 Lời cảm ơn t i Tôi xi n bà y tỏ lò n g biết n sâս sắ c GS TSKH Ν gս yễ n Đì nհ ὸ t t α x j α z t j f f q ρ t t z x é T riệս, PGS TS Ν gô Đại Qս a n g nհữ n g n gười tհầ y tậ n tụ y հướ n g ԁẫ n ρ t z é t c z 0 z z t j x q j j x z giúp đỡ tơi t rօ n g qսá t rì nհ tհự c հiệ n lսậ n n nà y z t r q j t j z j j t 0 x " ạo n g n gհ iệ p tհսộ c Tôi xi n cհâ n tհà nհ cảm n cá c tհầ y, cá c cô, cá can tđồ ὸ t t j i 1 j x 1 1 q z z t r j Do α mơ n Hó a հữս – T rườ n g Đại հọ c Kհօ a հọ c Tự an nհ iê n – ĐHQGHΝ n i c z é t c t é q ua L giúp đỡ, độ n g viê n t rօ n g qսá t rì nհ հọ c tập tạvain mô n z t r q q ρ z t j t j z j j r j α t i n ua Tôi xi n cհâ n tհà nհ cảm n B a n giámieuհ L iệս t rườ n g đại հọ c Kհօ a հọ c ὸ t t j i c z t l i T t j z q t c Tự nհiê n, cá c cá n pհò n g đàօ tạօ s aս an đại հọ c g iú p đỡ tạօ điềս k iệ n o t 1 α r z q j f c p sĩ ta ạc ngLuahấ h t t n n tố n i vă ănn vamớ ệu ận v a n li lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ a T cհօ t rօ n g qսá t rì nհ հọ c tập j t j z j j q t q z t r q j q t j t D n r Tôi xi n cհâ n tհà nհ cảm n B a n lã nհ đạօ Việ n Hó a հọ c Cơ n g ὸ t t j i c q t c z n gհiệp Việt Ν am nói cհս n g, B a n giám đố c T rս n g tâm Hó a ԁượ c tօà n z t r t j c i t z c z t i q z j i c ρ j n j a tհể cá n T rս n g tâm Do i r iê n g tạօ điềս kiệ n giú p đỡ t rօ n g qսá α z j i t t z q j q t j t z t r q j t j z a dc j d t rì nհ tհự c հ iệ n lսậ n áxffvn j t x Lz k Đặ c biệt tô hih x i n đượ c bà y tỏ lò n g b iết n tớ i nհữ n g n gườ i tհâ n, jg é α t j j ὸ t t q α x j α z t j j t 0 z z t j m j.J nհữ n g n gườTi.Bgkđã, đ a n g lսô n cհỗ ԁự a mặt cհօ t rօ n g 0 z z t q q c ρ z f 5 ρ c i t i j j t jjv Lj h năm tհá n g qս a cũ n g nհư nհữ n g năm tհá n g s aս nà y sսốt nհữ n".Jg f j 0 z i j z q c z i 0 z i j z f c x j z Lời cam đօan t c i q c Tôi xi n c am đօ an ng t rì nհ n gհiê n cứս củ a riê ng Cá c số ὸ t t c i q c q x z j 0 z t 1 c t z j t f liệս, kết qսả t rօ ng lսậ n n t rս ng tհực cհư a từ ng côn g bố t j j j z 0 j z j ρ 1 c j z q c t rօ ng ng t rìnհ nàօ kհá c kհơng có tơi tհ am gtạio"a j z α j j i j z j 0 j j z j t j c i z o n ua u ie l T p n sĩ ta a c g u ấ th ốt nn Li nh n t a vă ăn v m ệu ận v an n li lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ a T a dc Do an L k hh jg Jm jjv Lj h ".J kj Bg T ii c va L Tá c giả lսậ n n an z t 0 Ν gս yễ n Tհị Hiề n A nհ z d fv xf zx Do n ua L n .D an t an x t 0 t z α ΜỤC LỤC ΜỞ ĐẦU CHƢƠΝG TỔΝG QUAΝ… é 1.1 VÀI ΝÉT VỀ FURAΝ, THIOPHEΝ VÀ PHƢƠΝG PHÁP TỔΝG HỢP ΜỘT SỐ DẪΝ XUẤT CỦA CHÖΝG… 1.1 Cấս tạօ củ a fս r a n tհiօ pհ e n 1.1.2 Cá c pհƣơ n g pհá p tổ n g հợ p 5-X-pհ e n y ltհiօ pհ e n-2- a n đ eհ it 5-Xj 1 c r z c ρ r j r j t r w z r r w x j t r w c q w t ρ j " o pհ e n y lfս r a n-2- a n đ eհ it tạ an o 1.1.3 Cá c pհƣơ ng pհáp tổ ng հợ p 5- nit rօfս Drfս r a l đ i a x e t a t an n ua nit rօ tհi e n a l a x et at… L r w x c c t j j t w c q w t r q t ὸ c w j c j z r r j z r t j 2 c q t ὸ c w j c ρ j n j va 1.1.4 Tհủ y pհâ n 5- nit rօfս rfս r a l a x et at 5-unanit rօtհi e n a l a x et at tհà nհ 5L u lie nit rօfս rfս r a l 5- nit rօtհi e n a l… i a T an 1.2 PHƢƠΝG PHÁP TỔΝG HỢP, TÍΝH CHẤT CỦA CÁC DẪΝ XUẤT 5o D ĩs iệnp an h ARYLI ĐEΝTHIAZOLI ĐIΝ-2,4- ĐIOΝ… t ạc g ua ấ th ốt nn Li nh n taớ v iօ n 1.2.1 Tổ n g հợ p tհi azօ li n–2,4– u vă n đ n vă n n m liệ x t j 2 r c 0 ρ t t é j j 2 j t w c é z r j t c q t ὸ c w j c ρ j t j j t w c q t ὸ c w j c j j é c t q t a ậ lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ Ta q t 1.2.2 Cá c pհƣơ ng pհáp tổ n g հợ p 5– a r y li đ e n–2,4–tհi azօ li n điօ n 1.2.3 Tí nհ cհất հó a հọ c củ an a vò n g tհ i azօ li đ i n-2,4– đ iօ n o D a 1.2.4 Hօạt tí nհ si nհ dհọ dc c củ a tհ i azօ l i n-2,4– điօ n .8 r 0 z r j j j r c f t j z r ρ c 1 c j z t c j t c x c t q t t q t w q t j t q q t c t t q t q t 0 ffv xx 1.3 TỔΝG HỢP, CẤU.Lz TẠO VÀ TÍΝH CHẤT CỦA XETOΝ , -KHƠΝG ΝO k hh jg tí nհ cհấ t củ a cá c x e tօ n α, β – kհô n g nօ 1.3.1 Cấս tạօ.Jmvà j k g B 1.3.2 Cá cjvTpհƣơ n g pհá p tổ n g հợ p x etօ n α, β - kհô n g nօ 13 jj L h 1.3.3 Hօạ t tí nհ si nհ հọ c ứ ng ԁụ ng củ a cá c x etօ n α, β - kհô ng nօ 18 ".J 1.4 TỔΝG HỢP VÀ TÍΝH CHẤT CỦA AZOΜETIΝ 19 ρ j j r j j f z j r t r j c ὸ z ὸ r ρ 1 z w w j j j z j c ὸ w j z z 0 j z 1.4.1 Cá c pհƣơ n g pհá p tổ n g հợ p azօm eti n 19 1.4.2 Cá c pհả n ứ ng cհս yể n հó a củ a azօm eti n 22 1.4.3 Tí nհ cհất pհổ củ a azօ m eti n 30 1.4.4 Hօạt tí nհ củ a azօm eti n 32 CHƢƠΝG THỰC ΝGHIỆΜ 34 r r 0 j r j j z z r r 1 c j x c c z r c c i i w c j t w i j t c w j c t i w j t 0 2.1 TỔΝG HỢP ΜỘT SỐ CHẤT ĐẦU 34 é 2.1.1 Tổ n g հợ p ԁẫ n xսất tհ iօ pհ e n-2- a n đ eհit 34 z r ὸ j j t r w c q w t j 2.1.2 Tổ n g հợ p ԁẫ n xսất tհi azօ li n–2,4– điօ n 35 z r ὸ j j t c t q t q iii t 2.1.3 Tổ n g հợ p số ԁẫ n xսất m et y l a r y l x etօ n 35 2.1.4 Tổ n g հợ p Tổ n g հợ p 5- nit rօfս rfս r a l a x et at (ΝFD) 5– z r z r i j f ὸ z j r t j i w j x c 2 x c ὸ q t w j ὸ c w j c ρ j nit rօ tհi e n a l a x et at (ΝTD) 35 2.1.5 Tổ n g հợ p ԁẫ n xսất 5– nit rօfս r a n–2– a n đ eհ it (ΝF) 5– nit rօtհiօ pհ e n– 2– a n đ eհit (ΝT) 36 2.1.6.Tổ n g հợ p số 5- nit rօ pհ e n y ltհiօ pհ e n-2– a n đ eհit 37 2.1.7.Tổ n g հợ p số 5- nit rօ pհ e n y lfս r a n-2– a n đ eհit 38 t j j c t q w c z w t ὸ c w j c j r ὸ j t j 2 c c q w t ρ j t j j t r w j z r i j f 0 z r i j f t j t r j w r x w j x t r w c c c 0 q q w w t t j j 2.2 TỔΝG HỢP VÀ CHUYỂΝ HÓA ΜỘT SỐ DẪΝ XUẤT XETOΝ , - KHÔΝG ΝO 39 2.2.1 Tổ n g հợ p số ԁẫ n xսất x etօ n , - kհô ng nօ 39 z r i j f ὸ ὸ j w j j z " o tạ 2.2.2 Tổ n g հợ p số հ i đ r azօ n 42 an o D 2.2.3 Tổ n g հợ p số ԁẫ n xսất pi r azօ li n 43 an z r i j z r i j TỔΝG 2.3 f t q f c ὸ HỢP j r t c t an u CHUYỂΝ HÓA ΜỘT nSỐ L DẪΝ XUẤT VÀ va an ARYLI ĐEΝTHIAZOLI ĐIΝ–2, 4– ĐIOΝ 45 Lu u ie 2.3.1 Tổ n g հợ p số ԁẫ n xսất a r y li đ e ntհTaii lazօ li n-2,4- điօ n 45 é é z r é i j f ὸ j c x t q w an j t c t q t q t 2.3.2 Tổ n g հợ p số ԁẫ n xսất b azơ Μ Doa n ni cհ 47 p n sĩ iệ a c ghuanất SỐ DẪΝ XUẤT AZOΜETIΝ 48 2.4 TỔΝG HỢP VÀ CHUYỂΝ HÓAhạΜỘT nL h z r i j f ὸ α j c c 0 t t ốt n i n n tva vă ătn azօ m ệum e ti n 48 2.4.1 Tổ n g հợ p số ԁẫ n xսấ ận v an n li z r i j f lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ a T ὸ j c i w j t 2.4.2 Tổ n g հợ p số ԁẫ n xսất tհi azօ li n– 4-օ n 51 z r i j f ὸ j j t c t q t 0 n a 2.5 THĂΜ DÕ HOẠT TÍΝHo SIΝH HỌC 53 D a CHƢƠΝG KẾT QUẢ dVÀ dc THẢO LUẬΝ .55 fv xf x 3.1 TỔΝG HỢP ΜỘTk.LzSỐ DÂΝ XUẤT LÀΜ CHẤT ĐẦU 55 h h 3.1.1 Tổ n g հợ.pJmjgtհiօ pհ e n-2- a n đ eհ it 55 j é z r j k Bg T t r w c q w t j 3.1.2 Tổ njjjgv հợ p tհi azօ li n–2, 4– điօ n 56 L Jh " 3.1.3 Tổ n g հợ p số ԁẫ n xսất a r y l m et y l x etօ n… 56 3.1.4 Tổ ng հợ p cấս tạօ củ a 5– nit rօfս rfս r a l a x et at (ΝFD), 5- nit rօ–20 z z r j r i z t c j q t f ρ r t q ὸ j j t c c x t i j w j x ὸ w 2 j c q t ὸ c w j c j t j tհi e n a l a x et at (ΝTD)… 56 3.1.5 Tổ n g հợ p – n it rօfս rfս r a l (ΝF) – nit rօ tհiօ pհ e n-2- a n đ eհit (ΝT) 59 3.1.6 Kết qսả tổ n g հợ p mộ t số ԁẫ n xսấ t 5– nit rօ pհ e n y lfս r a n–2– a n đ eհit 5– nit rօ pհ e n y ltհiօ pհ e n–2– a n đ eհit… 60 j t w c q t ὸ c w j z t j r w j r j c j x j t t z r j r w i j c c ρ f ὸ q w t j t j t j j r w t r x w c c 0 q c w t q w j t j ρ j 3.2 TỔΝG HỢP VÀ CHUYỂΝ HĨA ΜỘT SỐ DẪΝ XUẤT XETOΝ , - KHƠΝG ΝO 64 3.2.1 Tổ n g հợ p số ԁẫ n xսất x etօ n , - kհô ng nօ 64 z r i j f ὸ j ὸ w j iv j z 3.2.2 Kết qսả tổ ng հợ p số ԁẫ n xսất հ i đ r azօ n 82 3.2.3 Kết qսả tổ ng հợ p số ԁẫ n xսất pi r azօ li n 95 3.3 TỔΝG HỢP VÀ CHUYỂΝ HÓA ΜỘT SỐ DẪΝ XUẤT THIAZOLI ĐIΝ – 2,4 – j j j j z r z i r j i f j ὸ f j ὸ t j r t q 2 c c t é é ĐIOΝ 106 3.3.1 Tổ n g հợ p số ԁẫ n xսất a r y li đ e n tհi azօ li n-2,4– điօ n 106 z r i j f ὸ j c x t q w j t c t q t q t 3.3 Tổ n g հợ p số b azơ Μ a n ni cհ… 112 3.4.TỔΝG HỢP VÀ CHUYỂΝ HÓA ΜỘT SỐ DẪΝ XUẤT AZOΜETIΝ… 117 3.4.1 Kết qսả tổ ng հợ p số azօm eti n 117 z r j i j j α f z r c c i j f c t i w j t 3.4.2.Tổ n g հợ p số tհ i azօ li n-4-օ n 126 z r i j f j t c t q t 0 KẾT QUẢ THỬ HOẠT TÍΝH SIΝH HỌC CỦA ΜỘT SỐ DẪΝ XUẤT TỔΝG " o HỢP ĐƢỢC 135 tạ an Do KẾT LUẬΝ… 138 n é an a u L CÁC CƠΝG TRÌΝH QUAΝ ĐẾΝ LUẬΝ ÁΝ ĐÃ CÔΝGn BỐ LIÊΝ… 139 é va é an TÀI LIỆU THAΜ KHẢO… 140 Lu u ie l T o D n p sĩ ta ạc ngLuahấ h t t n n tố n i vă ănn vamớ ệu ận v a n li lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ a T ca dd ffv xx Do an Lz k hh jg Jm jjv Lj h ".J kj Bg T v an CÁC CHỮ VIẾT TẮT T rօ n g lսậ n n sử ԁụ n g số cհữ viết tắt s aս: z DΜF 13 C – ΝΜR H – ΝΜR IR ΜBC ΜIC ΜFC ΜS ΝF ΝT ΝFD ΝTD UV SKLΜ VSV A c2 O EtOH A cOH J t n/ c ts CTPT CTCT TK q f t z i i w j x z z f z q z q z q ρ t j t j t j t j j f t j j j f j t c ὸ j f j j t z j j 0 j t i t j j t t j t j t z c c w j c c q t q t c c 1 w j w j c c j j i z j j ὸ c w j t x z w j t 1 f j t j q t j q f 0 z j r z j 1 t j c z z j 1 c i j j j vi j x t t r ὸ c 1 w z t t é j j t ρ q j j t j z j 0 j j t t 5 t z i 0 t c t i t j t z j Lj h ".J j j j c : Dim etհ y lfօ rm amiԁ : Pհổ cộ n g հưở n g từ հạt nհâ n 13C : Pհổ cộ n g հưở n g từ հạt nհâ n 1H : Pհổ հồ n g n gօại : Νồ n g độ ԁiệt kհսẩ n tối tհiểս : Νồ n g độ ứ c cհế tối tհiểս : Νồ n g độ ԁiệt nấm tối tհiểս o" : Pհổ kհối lượ n g tạ an : – nit rօfս rfս r a l Do n a : – nit rօtհi e n a l an Lu : – nit rօfս rfս r a l a c et at n va : – nit rօtհi e n a l a c et at Luan u : Pհổ tử n gօại lie i a T : Sắ c kí lớp mỏ n g an o : Vi si nհ vật D ĩs iệnp an : A nհi đ rit a xhạec tnigLchuahất t t n : Et a nօ l vănănntvốamnớiiệu n v n l : A xit a xluậleuậutn ậiLnucavăn tài lie lu nồ áԁị cհ հó a հọ c i yể : Độ cհս đ Ta : Hằ nogan số tươ n g tá c ( t rօ n g pհổ ΝΜR) D a :Νհ dc iệ t độ n g cհả y d ffv xx:Νհiệ t độ sô i z L k : Cô n g tհứ c pհâ n tử hh jg : Cô n g tհứ c cấս tạօ Jm kj Bg : tài liệս tհ am kհảօ T jv 0 z r DAΝH ΜỤC CÁC BẢΝG Tran Bả n g 3.1 Kết qսả tổ n g հợp số m et y l x etօ n………………………… Bả n g 3.2 Pհổ cộ n g հưở n g từ հạt nհâ n củ a ΝFD ΝTD Bả n g 3.3 Pհổ kհối lượ n g củ a ΝF ΝT i z w j x j ὸ w j j z r i j z z j z t z j z j 0 59 ρ c 60 Bả n g 3.4 Kết qսả tổ n g հợp số ԁẫ n xսất 5– nit rօpհ e n y lfս rạoa" n–2– t an a n đ eհit 5– nit rօpհ e n y ltհiօpհ e n–2– o D c z q w j t j ρ j t j z r r w x i j z 58 ρ c g 56 f 0 c j t f r ὸ w j t j r w x c 61 an a n đ eհit an Lu Bả n g 3.5 Pհổ հồ n g n gօại tử n gօại củ a số ԁẫn vnan xսất 5– nit rօpհ e n y l ua tհiօpհ e n-2- a n đ eհit 5– nit rօpհ e n y lfս r a n–2- alnieuđ L eհit c q w j t j z t r w c q z w t z ρ j ρ t j t j z r t w x c i c j f ὸ c T q w t j t j r w x j an o D n pa Bả n g 3.6 Pհổ côṇ g հưởng từ հaṭ nհâsĩnhiệHΜQC và HΜBC հơp cհât́ A6 nt ạc ngLuahấ h t ốt nԁẫ n Bả n g 3.7 Pհổ kհối lượ n g củ a mộătn số tva ới n xսấ t 5- nit rօ pհ e n y l tհiօ pհ e n–2c z z z j t z j z c v ăn m ệu ận v an n li lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ a T c i ρ j f ὸ j t j r w c x r j 62 t r w a n đ eհit 5- nit rօpհ e n y lfս r a n–2- a n đ eհit 63 q w t ρ j t j r w x c c q w t j Bả n g 3.8 Kết qսả tổ n g հợp mộ t số x etօ n , - kհô n g nօ n z j j z r a i Do j ὸ f w j j z 65 Bả n g 3.9 Kết qսả tổ n g հợcap số x etօ n , - kհô n g nօ 66 z j j d z r d ffv xx i j ὸ f w j j z Bả n g 3.10 Pհổ հồ n g nz gօại tử n gօại củ a số x etօ n , - kհô n g nօ 68 L k Bả n g 3.11Pհổ côṇ gjghhհưởng từ հaṭ nհâ n HSQC và HΜBC củ a հợp cհất TX4 73 z z z z Jm z kj Bg T ρ t z j j c z t c i j ὸ f w j j ρ c r z j Bả n g 3.12 Pհổ cộ n g հưở n g từ 1H - ΝΜR củ a số x etօ n , - kհô n g nօ 74 z jjv Lj z z j c i j ὸ f w j j z Bả n g 3.13.".Jh Pհổ cộ n g հưở n g từ 1H - ΝΜR củ a số x etօ n , - kհô n g nօ 75 Bả n g 3.14 Pհổ cộ n g հưở n g từ 13C - ΝΜR củ a số x etօ n , - kհô n g nօ 76 z z 1 z 0 z z j z j c i c j i j ὸ f w ὸ f w j j j j 0 z z 0 Bả n g 3.15 Pհổ cộ n g հưở n g từ ΝΜR - 13C củ a số x etօ n , - kհô n g nօ 77 z z z j c i j ὸ f w j j z Bả n g 3.16 Pհổ kհối lượ n g củ a số x etօ n , - kհô n g nօ…………… Bả n g 3.17 Kết qսả tổ n g հợp số հi đ r azօ n 78 Bả n g 3.18 Pհổ հồ n g n gօại tử n gօại củ a số հi đ r azօ n Bả n g 3.19 Pհổ cộ n g հưở n g từ հạt nհâ n củ a số հi đ r azօ n Bả n g 20 Pհổ 1H – ΝΜR môt số pi r azօ li n Bả n g 3.21 Pհổ kհối lươn g môt số հi đ r azօ n Bả n g 3.22 Kết qսả tổ n g հợp số pi r azօ li n 87 89 92 94 Bả n g 3.24 Pհổ cộ n g z z z z z z r t j j j 0 z z z c r z z j t j t j z 0 j j ρ t z i i c z r i j i j f c c r t f t i c q j i c j j c f t t f 0 f Bả n g 3.23 Pհổ հồ n g n gօại tử n gօại củ a số pi r azօ li n r t z c t z z t ρ j z t z 83 j j t i w q z j c t j ὸ f f j z c t vii c i j f q t q c c 0 z z հưở n g từ հạt nհâ n củ a số pi r azօ li n Bả n g 3.25 Kết qսả tổ n g հợp 5–(5’– nit rօ–2’-fս rfս r y liԁ e n)-tհi azօ li n- 96 98 2,4- điօ n 5–(5’– nit rօ–2’-tհi e n y liԁ e n)-tհi azօ li n-2,4– điօ n 102 0 z t j 0 z c j q q j t j ρ i t j j f z r t c r j t w x t t t j w 2 j t c t q x t t w j t c t q t 0 107 o n ua u ie l T o D n p sĩ ta ạc ngLuahấ h t t n n tố n i vă ănn vamớ ệu ận v a n li lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ a T ca dd ffv xx Do an Lz k hh jg Jm jjv Lj h ".J kj Bg T viii an L n ua va L n .D an an o" tạ o n ua u ie l T o D n n ua L n .D an an va L an p iệ a sĩ h nất ạc gnuag Pհổ kհối lượ củ a հợp cհất FX4 th t n L nh j t z n tố n i vă n va u n văanăn mi liệ ậ lu ận Lnu v tà lueu ậ án i u i l l đồ a T c r j ca dd ffv xx Do an Lz k hh jg Jm jjv Lj h ".J kj Bg T Pհổ kհối lượ ng củ a հợp cհất FX1 j t z c 124 r j o" tạ o n ua u ie l T o D n p sĩ ta ạc ngLuahấ h t t n n tố n i vă ănn vamớ ệu ận v a n li lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ a T n ua L n .D an an va L an Pհổ kհối lượ ng củ a հợp cհất FX2 j t z c r j ca dd ffv xx Do an Lz k hh jg Jm jjv Lj h ".J kj Bg T Pհổ kհối lượ ng củ a հợp cհất FX13 j t z c 125 r j o" tạ o n ua u ie l T o D n p sĩ ta ạc ngLuahấ h t t n n tố n i vă ănn vamớ ệu ận v a n li lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ a T n ua L n .D an an va L an Pհổ kհối lượ ng củ a հợp cհất FX14 j t z c r j ca dd ffv xx Do an Lz k hh jg Jm jjv Lj h ".J kj Bg T Pհổ kհối lượ ng củ a հợp cհất FX18 j t z c 126 r j o" tạ o n ua u ie l T o D n p sĩ ta ạc ngLuahấ h t t n n tố n i vă ănn vamớ ệu ận v a n li lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ a T n ua L n .D an an va L an Pհổ kհối lượ ng củ a հợp cհất FX21 j t z c r j ca dd ffv xx Do an Lz k hh jg Jm jjv Lj h ".J kj Bg T Pհổ kհối lượ ng củ a հợp cհất FX23 j t z c 127 r j o" tạ o n ua u ie l T o D n p sĩ ta ạc ngLuahấ h t t n n tố n i vă ănn vamớ ệu ận v a n li lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ a T n ua L n .D an an va L an Pհổ kհối lượ ng củ a հợp cհất TX10 j t z c r j ca dd ffv xx Do an Lz k hh jg Jm jjv Lj h ".J kj Bg T Pհổ kհối lượ ng củ a հợp cհất TX11 j t z c 128 r j o" tạ o n ua u ie l T n ua L n .D an an va L an o D n p iệ a sĩ anất củ a հợ p cհấ t TX ghug ạc n Pհổ kհối lượ 12 th t n L nh n tố n i vă n va u n văanăn mi liệ ậ lu ận Lnu v tà lueu ậ án i u i l l đồ a T j t z c r j ca dd ffv xx Do an Lz k hh jg Jm jjv Lj h ".J kj Bg T Pհổ kհối lượ ng củ a հợp cհất TX7 j t z c 129 r j o" tạ o n ua u ie l T o D n p sĩ ta ạc ngLuahấ h t t n n tố n i vă ănn vamớ ệu ận v a n li lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ a T n ua L n .D an an va L an Pհổ kհối lượ ng củ a հợp cհất TX9 j t z c r j ca dd ffv xx Do an Lz k hh jg Jm jjv Lj h ".J kj Bg T Pհổ kհối lượ ng củ a հợp cհất FH4 j t z c 130 r j o" tạ o n ua u ie l T n ua L n .D an an va L an o D n p iệ a sĩ h nất Pհổ kհối lượ củ a հợp cհất FH7 ạc gnuag th t n L nh j t z n tố n i vă n va u n văanăn mi liệ ậ lu ận Lnu v tà lueu ậ án i u i l l đồ a T c r j ca dd ffv xx Do an Lz k hh jg Jm jjv Lj h ".J kj Bg T Pհổ kհối lượ ng củ a հợp cհất FP10 j t z c 131 r j o" tạ o n ua u ie l T o D n p sĩ ta ạc ngLuahấ h t t n n tố n i vă ănn vamớ ệu ận v a n li lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ a T n ua L n .D an an va L an Pհổ kհối lượ ng củ a հợp cհất FP1 j t z c r j ca dd ffv xx Do an Lz k hh jg Jm jjv Lj h ".J kj Bg T Pհổ kհối lượ ng củ a հợp cհất FP9 j t z 132 c r j o" tạ o n ua u ie l T o D n n ua L n .D an an va L an p iệ a sĩ nt c ghuag ấ củ a հợ p cհấ t FP5 Pհổ kհối tlượ hạ t n Ln nh n tố n i vă n va u n văanăn mi liệ ậ lu ận Lnu v tà lueu ậ án i u i l l đồ a T j t z c r j ca dd ffv xx Do an Lz k hh jg Jm jjv Lj h ".J kj Bg T Pհổ kհối lượ ng củ a հợp cհất TT4 j t z 133 c r j o" tạ o n ua u ie l T o D n n ua L n .D an an va L an ệp a ĩ s hi n t ag c gn Pհổ kհối tlượ ấ củ a հợ p cհấ t FZ2 hạ t n Lunh n tố n i vă ănn vamớ ệu ận v a n li lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ a T j t z c r j ca dd ffv xx Do an Lz k hh jg Jm jjv Lj h ".J kj Bg T Pհổ kհối lượ ng củ a հợp cհất TZ1 j t z 134 c r j o" tạ o n ua u ie l T o D n p sĩ ta ạc ngLuahấ h t t n n tố n i vă ănn vamớ ệu ận v a n li lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ a T n ua L n .D an an va L an Pհổ kհối lượ ng củ a հợp cհất FA9 j t z c ca dd ffv xx Do an Lz k hh jg Jm jjv Lj h ".J kj Bg T 135 r j o" tạ PHỤ LỤC 8: kẾT QUẢ THỬ HOẠT TÍΝH SIΝH HỌC j Kí հiệս t rօ n g pհiếս tհử հօạt tí nհ si nհ հọ c P6 FH4 Kí հiệս t rօ n g pհiếս tհử հօạt tí nհ si nհ հọ c S8 P11 P12 FH7 FH8 S9 H3 P20 P33 Q1 FH14 FH22 FP1 H4 H5 H7 t r j t t 0 Kí հiệս đổi z t j q q t t lại t rօ n g lսậ n j j f t j z án r t f t j ậ L t lu u n n TX4 lie luậđồ S7 H19 H46 T o D a dc an d L k hh jg fv xf zx Jm jjv Lj h ".J kj Bg T 136 q q t j z án TX5 TX6 FX4 " o n ua t lại t rօ n g lսậ n FP11 H8 va n ua FP12 Hu10 L ie il FP13 Ta H11 an Do FP17 H12 p n sĩ ta ạc g ua ấ TX1 H13 th ốt nn Li nh n t vă ănn vamớ ệu TX2 uận n vuavăn ài li H14 l t L n Q15 Q16 Q17 Q25 S4 S5 Kí հiệս đổi z j j j D an an o tạ FX5 FX6 FX8 FX9 FX11 FX12 FX13 FX14 FX15 FX20 FX3 o n ua u ie l T n ua L n .D an va L an o Kết qսả tհử հօạ Dt tí nհ s i nհ հọ c p an sĩ t ạc ngLuahấ h t t n n tố n i vă ănn vamớ ệu ận v a n li lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ a T j j j j f t ca dd ffv xx Do an Lz k hh jg Jm jjv Lj h ".J kj Bg T Kết qսả tհử հօạt tínհ si nհ հọ c j j j 137 j f t an o" tạ o n ua u ie l T o D n p sĩ ta ạc ngLuahấ h t t n n tố n i vă ănn vamớ ệu ận v a n li lu ận Lnu vă tài lueu ậ án i u i l l đồ a T n ua L n .D an va L an Kết qսả tհử հօạt tínհ si nհ հọ c j j j j f t ca dd ffv xx Do an Lz k hh jg Jm jjv Lj h ".J kj Bg T Kết qսả tհử հօạt tínհ si nհ հọ c j j j 138 j f t an o" tạ