Tổng hợp và khảo sát hoạt tính sinh học của một số dẫn chất 2 (1h pyrazol 1 yl)benzod thiazol

TRƯỜNG ĐẠI HỌC LẠC HỒNG KHOA DƯỢC BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC ĐỀ TÀI TỔNG HỢP VÀ KHẢO SÁT HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ DẪN CHẤT 2-(1H-PYRAZOL-1-YL) BENZO[d]THIAZOL ĐỒNG NAI, 7/2020 KHOA DƯỢC BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC ĐỀ TÀI: TỔNG HỢP VÀ KHẢO SÁT HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ DẪN CHẤT 2-(1H-PYRAZOL-1-YL) BENZO[d]THIAZOL ĐỒNG NAI, 7/2020 iii MỤC LỤC DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT v DANH MỤC HÌNH VẼ vi DANH MỤC BẢNG vii DANH MỤC PHỤ LỤC viii LỜI CẢM ƠN x CHƯƠNG ĐẶT VẤN ĐỀ CHƯƠNG TỔNG QUAN 2.2 ĐẠI CƯƠNG VỀ PYRAZOL, BENZOTHIAZOL VÀ DẪN CHẤT 2.2.1 Công thức chung 2.2.2 Tính chất vật lý pyrazol-benzothiazol 2.2.3 Tác dụng sinh học dẫn chất benzothiazol 2.2.4 Tác dụng sinh học dẫn chất pyrazol 2.2.5 Tổng hợp số dẫn chất pyrazol-benzothiazol 11 2.2 PHƯƠNG PHÁP KIỂM ĐỊNH VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC 14 2.2.1 Phương pháp vật lý 14 2.2.2 Phương pháp sắc ký 14 2.2.3 Phương pháp phổ 14 2.3 XÁC ĐỊNH HOẠT TÍNH SINH HỌC CÁC CHẤT TỔNG HỢP 15 2.3.1 Xác định hoạt tính kháng khuẩn kháng nấm 15 2.3.2 Xác định hoạt tính chống oxi hóa 16 CHƯƠNG ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 17 3.1 ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU 17 3.2 NGUYÊN LIỆU – TRANG THIẾT BỊ 17 3.2.1 Nguyên liệu 17 3.2.2 Dụng cụ trang thiết bị 18 3.3 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 19 3.3.1 Tổng hợp dẫn chất 2-(1H-pyrazol-1-yl)benzo[d]thiazol 19 iv 3.3.2 Phương pháp kiểm tra độ tinh khiết xác định cấu trúc 23 3.3.3 Phương pháp khảo sát hoạt tính 25 3.4 AN TOÀN LAO ĐỘNG 27 CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 28 4.1 KẾT QUẢ TỔNG HỢP HÓA HỌC 28 4.1.1 Tổng hợp 4-thioureidobenzensulfonamid 28 4.1.2 Tổng hợp 2-aminobenzo[d]thiazol-6-sulfonamid 31 4.1.3 Tổng hợp 2-hydrazinylbenzo[d]thiazol-6-sulfonamid 34 4.1.4 Tổng hợp dẫn chất dẫn chất 2-(1H-pyrazol-1-yl)benzo[d]thiazol 38 4.2 KẾT QUẢ THỬ HOẠT TÍNH 44 4.2.1 Kết định tính kháng nấm kháng khuẩn 44 4.2.2 Kết thử hoạt tính chống oxy hóa 45 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ ĐỀ NGHỊ 47 5.1 KẾT LUẬN 47 5.1.1 Tổng hợp 47 5.1.2 Kiểm nghiệm xác định cấu trúc 47 5.1.3 Khảo sát hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm 48 5.1.4 Khảo sát hoạt tính chống oxy hóa 48 5.2 ĐỀ NGHỊ 49 PHỤ LỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO v DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT Ký hiệu Tên tiếng Anh Tên tiếng Việt λmax Wavelength of maximum absorbance Bước sóng hấp thu cực đại IR Infrared spectrum Phổ hồng ngoại UV Ultraviolet spectrum Phổ tử ngoại Proton Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ proton H – NMR 13 C – NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ carbon AcOH glc Glacial acetic acid Glacial acetic acid Ar Arene Nhân thơm DMSO Dimethylsulfoxide Dimethylsulfoxid EtOH Ethanol Ethanol MeOH Methanol Methanol DFM Dimethyl formaldehyde Dimethyl formandehyd SDA Sabouraud Dextrose Agar Sabouraud Dextrose Agar TSA Tryptycase Soy Agar Tryptycase Soy Agar TSB Tryptycase Soy Broth Tryptycase Soy Broth MIC Minimum Inhibitory Concentration Nồng độ kháng sinh tối thiểu ức chế vi khuẩn δ(ppm) Chemical shift δ(ppm) Độ dời hóa học MS Mass Spectrum Khối phổ ν (cm-1) Elastic vibration ν (cm-1) Dao động co dãn δ (cm-1) Bending vibration δ (cm-1) Dao động biến dạng vi DANH MỤC HÌNH VẼ Hình 3.1 Sơ đồ tổng hợp dẫn chất 2-(1H-pyrazol-1-yl)benzo[d]thiazol 19 Hình 3.2 Cách chấm sắc kí 23 Hình 3.3 Phương pháp khuếch tán thạch 28 Hình 4.1 Thiết bị tổng hợp 4-thioureidobenzensulfonamid 29 Hình 4.2 Sắc kí lớp mỏng sản phẩm 30 Hình 4.3 Sắc ký lớp mỏng sản phẩm 32 Hình 4.4 Thiết bị tổng hợp 2-hydrazinylbenzothiazol[d]thiazol-6-sulfonilamid 35 Hình 4.5 Sắc kí lớp mỏng sản phẩm 37 Hình 4.6 Sắc ký lớp mỏng sản phẩm 4.1 39 Hình 4.7 Sắc kí lớp mỏng sản phẩm 4.2 44 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an vii DANH MỤC BẢNG Bảng 3.1 Đỉnh hấp thu đặc trưng dẫn chất 24 Bảng 4.1 Kết quản sắc ký lớp mỏng sản phẩm 29 Bảng 4.2 Kết phổ hồng ngoại sản phẩm 30 Bảng 4.3 Kết phổ 1H-NMR sản phẩm 30 Bảng 4.4 Kết phổ 13C-NMR sản phẩm 30 Bảng 4.5 Kết sắc kí lớp mỏng sản phẩm 32 Bảng 4.6 Kết phổ hồng ngoại sản phẩm 33 Bảng 4.7 Kết phổ 1H- NMR sản phẩm 33 Bảng 4.8 Kết phổ 13C- NMR sản phẩm 33 Bảng 4.9 Kết sắc kí lớp mỏng sản phẩm 36 Bảng 4.10 Kết phổ hồng ngoại sản phẩm 36 Bảng 4.11 Kết phổ 1H- NMR sản phẩm 37 Bảng 4.12 Kết phổ 13C- NMR sản phẩm 37 Bảng 4.13 Kết sắc kí lớp mỏng sản phẩm 4.1 39 Bảng 4.14 Kết phổ hồng ngoại sản phẩm 4.1 40 Bảng 4.15 Kết phổ 1H- NMR sản phẩm 4.1 40 Bảng 4.16 Kết phổ 13C- NMR sản phẩm 4.1 41 Bảng 4.17 Kết sắc kí lớp mỏng sản phẩm 4.2 42 Bảng 4.18 Kết phổ hồng ngoại sản phẩm 4.2 43 Bảng 4.19 Kết phổ 1H- NMR sản phẩm 4.2 43 Bảng 4.20 Kết phổ 13C- NMR sản phẩm 4.2 44 Bảng 4.21 Kết định tính kháng nấm, kháng khuẩn 45 Bảng 4.22 % Hoạt tính nhặt gốc tự sản phẩm 45 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an viii DANH MỤC PHỤ LỤC Phổ tử ngoại UV Phụ lục 1: Phổ tử ngoại sản phẩm Phụ lục 2: Phổ tử ngoại sản phẩm Phụ lục 3: Phổ tử ngoại sản phẩm Phụ lục 4: Phổ tử ngoại sản phẩm 4.1 Phụ lục 5: Phổ tử ngoại sản phẩm 4.2 Phổ hồng ngoại IR Phụ lục 6: Phổ hồng ngoại sản phẩm Phụ lục 7: Phổ hồng ngoại sản phẩm Phụ lục 8: Phổ hồng ngoại sản phẩm Phụ lục 9: Phổ hồng ngoại sản phẩm 4.1 Phụ lục 10: Phổ hồng ngoại sản phẩm 4.2 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân H- NMR 13 C- NMR Phụ lục 11: Phổ 1H- NMR sản phẩm Phụ lục 12: Phổ 13C- NMR sản phẩm Phụ lục 13: Phổ 1H- NMR sản phẩm Phụ lục 14: Phổ 13C- NMR sản phẩm Phụ lục 15: Phổ 1H- NMR sản phẩm Phụ lục 16: Phổ 13C- NMR sản phẩm Phụ lục 17: Phổ 1H- NMR sản phẩm 4.1 Phụ lục 18: Phổ 13C- NMR sản phẩm 4.1 Phụ lục 19: Phổ 1H- NMR sản phẩm 4.2 Phụ lục 20: Phổ 13C- NMR sản phẩm 4.2 Khối phổ MS Phụ lục 21: Khối phổ sản phẩm Phụ lục 22: Khối phổ sản phẩm Phụ lục 23: Khối phổ sản phẩm Phụ lục 24: Khối phổ sản phẩm 4.1 Phụ lục 25: Khối phổ sản phẩm 4.2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an ix Kết thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm Phụ lục 26: Thử hoạt tính kháng khuẩn sản phẩm chủng S.aureus Phụ lục 27: Thử hoạt tính kháng nấm sản phẩm chủng Candida Phụ lục 28: Thử hoạt tính kháng khuẩn sản phẩm chủng E.coli Phụ lục 29: Thử hoạt tính kháng khuẩn sản phẩm chủng S.faecalis Phụ lục 30: Thử hoạt tính kháng khuẩn sản phẩm chủng Shigella Phụ lục 31: Thử hoạt tính kháng khuẩn sản phẩm chủng B.subtilis Phụ lục 32: Thử hoạt tính kháng khuẩn sản phẩm chủng Samonella Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an x LỜI CẢM ƠN Em xin gửi lời cảm ơn đến thầy Ths Huỳnh Văn Thống hết lòng quan tâm, dẫn, động viên, giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi để em hoàn thành tốt khóa luận Em xin gửi lời cảm ơn q thầy mơn Hóa Dược: Cơ Phùng Thị Thu Thủy, Thầy Kim Ngọc Sơn, Thầy Hoàng Viết Nhâm quan tâm cho chúng em môi trường học tập, làm việc vui vẻ, nghiêm túc để có kết tốt Em xin cảm ơn cơ: Cô Huỳnh Thị Anh Thư Đã chăm lo dụng cụ, trang thiết bị, hóa chất hết lịng giúp đỡ, tạo điều kiện thuận lợi giúp em hoàn thành tốt khóa luận Mình xin gửi lời cảm ơn đến bạn làm khóa luận mơn Hóa dược, phịng I – 505 sở trường Đại học Lạc Hồng Bạn Nguyễn Thị Trúc Vy, Nguyễn Thị Lam Thùy, Võ Thị Trúc Ly Những người bạn hết lịng quan tâm, giúp đỡ tơi chia sẻ khó khăn, gắn bó suốt khoảng thời gian vừa qua Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC 15 Phổ 1H- NMR sản phẩm Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC 16 Phổ 13C- NMR sản phẩm Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC 17 Phổ 1H- NMR sản phẩm 4.1 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC 18 Phổ 13C- NMR sản phẩm 4.1 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC 19 Phổ 1H- NMR sản phẩm 4.2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC 20 Phổ 13C- NMR sản phẩm 4.2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC 21 Khối phổ sản phẩm Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC 22 Khối phổ sản phẩm Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC 23 Khối phổ sản phẩm Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC 24 Khối phổ sản phẩm 4.1 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC 25 Khối phổ sản phẩm 4.2 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC 26 PHỤ LỤC 27 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC 28 PHỤ LỤC 29 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC 30 PHỤ LỤC 31 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn