Tổng hợp và khảo sát hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm của một số dẫn chất 6 bromo 4,5 dimethylbenzothiazol báo cáo nghiên cứu khoa học

TRƯỜNG ĐẠI HỌC LẠC HỒNG KHOA DƯỢC BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC ĐỀ TÀI: TỔNG HỢP VÀ KHẢO SÁT HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN, KHÁNG NẤM CỦA MỘT SỐ DẪN CHẤT 6-BROMO-4,5-DIMETHYLBENZOTHIAZOL ĐỒNG NAI, 07/2020 TRƯỜNG ĐẠI HỌC LẠC HỒNG KHOA DƯỢC BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC ĐỀ TÀI: TỔNG HỢP VÀ KHẢO SÁT HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN, KHÁNG NẤM CỦA MỘT SỐ DẪN CHẤT 6-BROMO-4,5-DIMETHYLBENZOTHIAZOL ĐỒNG NAI, 07/2020 iii MỤC LỤC DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT v DANH MỤC HÌNH VẼ VÀ SƠ ĐỒ vi DANH MỤC BẢNG vii DANH MỤC PHỤ LỤC viii LỜI CẢM ƠN x CHƯƠNG ĐẶT VẤN ĐỀ CHƯƠNG TỔNG QUAN 2.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ KHÁNG SINH 2.1.1 Định nghĩa kháng sinh 2.1.2 Cơ chế tác động .3 2.1.3 Đề kháng kháng sinh .3 2.2 ĐẠI CƯƠNG VỀ BENZOTHIAZOL VÀ DẪN CHẤT .5 2.2.1 Công thức chung 2.2.2 Tính chất lý hóa benzothiazol 2.2.3 Phương pháp tổng hợp benzothiazol .7 2.2.4 Tác dụng sinh học dẫn chất benzothiazol 2.3 PHƯƠNG PHÁP KIỂM ĐỊNH VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC 13 2.3.1 Phương pháp vật lý .13 2.3.2 Phương pháp hóa học 13 2.3.3 Phương pháp sắc kí .13 2.3.4 Phương pháp phổ 14 2.4 XÁC ĐỊNH HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC CHẤT TỔNG HỢP 15 2.4.1 Xác định hoạt tính kháng khuẩn 15 2.4.2 Xác định hoạt tính kháng nấm .16 CHƯƠNG ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .17 3.1 ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU 17 3.2 NGUYÊN LIỆU – TRANG THIẾT BỊ 17 3.2.1 Nguyên liệu 17 3.2.2 Dụng cụ trang thiết bị .18 3.3 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 19 3.3.1 Tổng hợp dẫn chất benzothiazol 19 iv 3.3.2 Phương pháp kiểm tra độ tinh khiết xác định cấu trúc 22 3.3.3 Phương pháp khảo sát hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm 24 3.4 AN TOÀN LAO ĐỘNG .26 CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU .27 4.1 KẾT QUẢ TỔNG HỢP HÓA HỌC 27 4.1.1 Tổng hợp dẫn chất 2,3-dimethylphenylthioure 27 4.1.2 Tổng hợp dẫn chất 2-amino-6-bromo-4,5-dimethylbenzothiazol .30 4.1.3 Tổng hợp dẫn chất N-(6’-bromo-4’,5’-dimethylbenzothiazol-2’-yl)-2cloroacetamid 33 4.1.4 Tổng hợp dẫn chất N-(6’-bromo-4’,5’-dimethylbenzothiazol-2’-yl)-2(X)acetamid 36 4.2 KẾT QUẢ THỬ HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN, KHÁNG NẤM 41 4.2.1 Kết định tính 41 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ ĐỀ NGHỊ .43 5.1 KẾT LUẬN 43 5.1.1 Tổng hợp 43 5.1.2 Kiểm nghiệm xác định cấu trúc 43 5.1.3 Khảo sát hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm .43 5.2 ĐỀ NGHỊ 44 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC v DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT Ký hiệu Tiếng Anh λmax Wavelength of maximum absorbance Bước sóng hấp thu cực đại IR Infrared spectrum Phổ hồng ngoại UV Ultraviolet spectrum Phổ tử ngoại MS Mass spectometry Khối phổ Proton Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ proton H – NMR 13 C – NMR Tiếng Việt Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ carbon Ar Arene Nhân thơm DMSO Dimethylsulfoxide Dimethyl sulfoxid EtOH Ethanol Ethanol MeOH Methanol Methanol SDA Sabouraud Dextrose Agar Sabouraud Dextrose Agar TSA Tryptycase Soy Agar Tryptycase Soy Agar TSB Tryptycase Soy Broth Tryptycase Soy Broth MIC Minimum Inhibitory Concentration Nồng độ kháng sinh tối thiểu ức chế vi khuẩn δ (ppm) Chemical shift δ (ppm) Độ dời hóa học ν (cm-1) Elastic vibration ν (cm-1) Dao động co dãn δ (cm-1) Bending vibration δ (cm-1) Dao động biến dạng MRSA Methicillin-resistant Tụ cầu vàng kháng Staphylococcus aureus Methicillin Extended spectrum β-lactamase Vi khuẩn tiết β-lactamase ESBL phổ rộng CFU Coloni forming unit Đơn vị khuẩn lạc vi DANH MỤC HÌNH VẼ VÀ SƠ ĐỒ Sơ đồ 3.1 Sơ đồ tổng hợp dẫn chất 6-bromo-4,5-dimethylbenzothiazol 17 Hình 3.1 Cách chấm sắc kí 22 Hình 3.2 Phương pháp khuếch tán thạch 24 Hình 4.1 Thiết bị tổng hợp 2,3-dimethylphenylthioure 27 Hình 4.2 Sắc ký lớp mỏng sản phẩm 28 Hình 4.3 Sắc ký lớp mỏng sản phẩm 31 Hình 4.4 Thiết bị tổng hợp N-(benzothiazol-2’-yl)-2-cloroacetamid 33 Hình 4.5 Sắc ký lớp mỏng sản phẩm 34 Hình 4.6 Sắc ký lớp mỏng sản phẩm 4a 37 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an vii DANH MỤC BẢNG Bảng 3.1 Đỉnh hấp thu đặc trưng dẫn chất 4,5-dimethylbenzothiazol 23 Bảng 4.1 Kết sắc ký lớp mỏng sản phẩm 28 Bảng 4.2 Kết phổ hồng ngoại sản phẩm .29 Bảng 4.3 Kết phổ 1H-NMR sản phẩm 29 Bảng 4.4 Kết phổ 13C-NMR sản phẩm .29 Bảng 4.5 Kết sắc ký lớp mỏng sản phẩm 31 Bảng 4.6 Kết phổ hồng ngoại sản phẩm .32 Bảng 4.7 Kết phổ 1H-NMR sản phẩm 32 Bảng 4.8 Kết phổ 13C-NMR sản phẩm .32 Bảng 4.9 Kết sắc kí lớp mỏng sản phẩm 35 Bảng 4.10 Kết phổ hồng ngoại sản phẩm 35 Bảng 4.11 Kết phổ 1H-NMR sản phẩm 35 Bảng 4.12 Kết phổ 13C-NMR sản phẩm .36 Bảng 4.13 Kết sắc kí lớp mỏng sản phẩm 4a 38 Bảng 4.14 Kết phổ hồng ngoại sản phẩm 4a 38 Bảng 4.15 Kết phổ 1H-NMR sản phẩm 4a 38 Bảng 4.16 Kết phổ 13C-NMR sản phẩm 4a 39 Bảng 4.17 Các dẫn chất N-(6’-bromo-4’,5’-dimethylbenzothiazol-2’-yl)-2(-X)acetamid ký hiệu sản phẩm 40 Bảng 4.18 Kết định tính kháng khuẩn kháng nấm 42 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an viii DANH MỤC PHỤ LỤC PHỤ LỤC Sắc ký lớp mỏng sản phẩm Phổ UV sản phẩm Phổ IR sản phẩm Phổ 1H-NMR sản phẩm Phổ 13C-NMR sản phẩm Phổ MS sản phẩm PHỤ LỤC Sắc ký lớp mỏng sản phẩm Phổ UV sản phẩm Phổ IR sản phẩm Phổ 1H-NMR sản phẩm Phổ 13C-NMR sản phẩm Phổ MS sản phẩm PHỤ LỤC Sắc ký lớp mỏng sản phẩm Phổ UV sản phẩm Phổ IR sản phẩm Phổ 1H-NMR sản phẩm Phổ 13C-NMR sản phẩm Phổ MS sản phẩm PHỤ LỤC Sắc ký lớp mỏng sản phẩm 4a Phổ UV sản phẩm 4a Phổ IR sản phẩm Phổ 1H-NMR sản phẩm 4a Phổ 13C-NMR sản phẩm 4a Phổ MS sản phẩm 4a PHỤ LỤC Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an ix Sắc ký lớp mỏng sản phẩm 4b Phổ UV sản phẩm 4b Phổ IR sản phẩm Phổ 1H-NMR sản phẩm 4b Phổ MS sản phẩm 4b PHỤ LỤC Sắc ký lớp mỏng sản phẩm 4c Phổ UV sản phẩm 4c Phổ IR sản phẩm Phổ 1H-NMR sản phẩm 4c Phổ MS sản phẩm 4c PHỤ LỤC Kết định tính sản phẩm 1-4c chủng vi khuẩn Kết định tính sản phẩm 1-4c chủng vi nấm Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an x LỜI CẢM ƠN Để hồn thành khóa luận với đề tài “Tổng hợp khảo sát hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm số dẫn chất 6-bromo-4,5-dimethylbenzothiazol”, bên cạnh nỗ lực thân vận dụng kiến thức tiếp thu được, tìm tịi học hỏi thu thập tài liệu liên quan đến đề tài, em nhận giúp đỡ tận tình thầy cô bạn bè Đặc biệt em xin bày tỏ lịng biết ơn chân thành sâu sắc tới ThS Phùng Thị Thu Thủy hết lòng quan tâm, tận tình bảo tạo điều kiện thuận lợi để em hồn thành tốt khóa luận Ngồi ra, trình học tập, nghiên cứu thực đề tài em nhận nhiều quan tâm, góp ý, hỗ trợ q báu q thầy mơn Hóa Dược Em xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến: Thầy Hồ Dũng Mạnh, Thầy Huỳnh Văn Thống, Thầy Kim Ngọc Sơn, Thầy Hoàng Viết Nhâm Em xin cảm ơn: Cô Huỳnh Thị Anh Thư chăm lo dụng cụ, hóa chất, hết lịng giúp đỡ em hồn thành tốt khóa luận Em biết ơn quan tâm ủng hộ gia đình Đó nguồn động viên tinh thần lớn để em theo đuổi hồn thành khóa luận tốt nghiệp Cuối xin gửi lời cảm ơn đến bạn làm khóa luận mơn Hóa dược, phịng I – 505 sở trường Đại học Lạc Hồng người bạn hết lịng giúp đỡ tơi chia sẻ khó khăn, gắn bó suốt khoảng thời gian Trong q trình thực khóa luận, em cịn nhiều thiếu sót hạn chế, kính mong dẫn đóng góp thầy giáo để khóa luận em hoàn thiện Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC Sắc ký lớp mỏng sản phẩm 4a Phổ UV sản phẩm 4a Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phổ IR sản phẩm 4a Phổ 1H-NMR sản phẩm 4a Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phổ 13C-NMR sản phẩm 4a Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phổ MS sản phẩm 4a Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC Sắc ký lớp mỏng sản phẩm 4b Phổ UV sản phẩm 4b \ Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phổ IR sản phẩm 4b Phổ 1H-NMR sản phẩm 4b Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phổ MS sản phẩm 4b Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC Sắc ký lớp mỏng sản phẩm 4c Phổ UV sản phẩm 4c Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phổ IR sản phẩm 4c Phổ 1H-NMR sản phẩm 4c Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phổ MS sản phẩm 4c Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC Kết định tính sản phẩm 1-4c chủng vi khuẩn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn