Đang tải... (xem toàn văn)
TRƯỜNG ĐẠI HỌC THUỶ LỢI BỘ MÔN KỸ THUẬT HOÁ HỌC Vũ Đình Hoàng Lê Thu Hường Lê Thị Thanh Trà HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HOÁ HỮU CƠ Hà Nội – 2017 LỜI NÓI ĐẦU Sách hướng dẫn Thí nghiệm Hóa Hữu cơ được dùng làm[.]
TRƯỜNG ĐẠI HỌC THUỶ LỢI BỘ MƠN KỸ THUẬT HỐ HỌC Vũ Đình Hồng Lê Thu Hường Lê Thị Thanh Trà HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HỐ HỮU CƠ Hà Nội – 2017 LỜI NĨI ĐẦU Sách hướng dẫn Thí nghiệm Hóa Hữu dùng làm tài liệu giảng dạy thức cho mơn học Thí nghiệm Hóa Hữu dành cho sinh viên ngành Kỹ thuật Hóa học Trường Đại học Thủy lợi Thí nghiệm Hóa Hữu mồn học thực hành sinh viên ngành Kỹ thuật Hóa học, minh họa lý thuyết Hóa Hữu thơng qua thí nghiệm Ngồi mục đích củng cố kiến thức lí thuyết Hóa Hữu cơ, mơn học cịn nhằm mục đích hướng dẫn, rèn luyện cho sinh viên kỹ thực hành Hóa Hữu Sách hướng dẫn Thí nghiệm Hố Hữu có thời lượng 15 tiết (1 tín chỉ) gồm bài: Bài 1: Một số kỹ thuật phịng thí nghiệm hóa hữu Bài 2: Chưng cất lơi nước (tinh chế tinh dầu vỏ chanh) Bài 3: Tống hợp nitrobenzen Bài 4: Phản ứng este hóa (tống hợp etyl axetat) Bài 5: Tống hợp số hợp chất hữu Các thực hành tham khảo từ giáo trình thực hành ngồi nước làm thực nghiệm kiểm tra cẩn thận Cuốn Sách hướng dẫn Thí nghiệm Hóa Hữu gồm phần: phần I đề cập đến nội dung thí nghiệm, phần II đề cập đến hướng dẫn chuân bị viết báo cáo thí nghiệm, nhằm giúp sinh viên chuẩn bị tốt nắm vững thí nghiệm Trong q trình biên soạn Sách hướng dẫn Thí nghiệm Hố Hữu cơ, chúng tơi góp ý nhiều cán Viện Kỳ thuật Hóa học - Trường Đại học Bách khoa Hà Nội Khoa Hóa học - Trường Đại học Khoa học Tự nhiên - Đại học Quốc gia Hà Nội nhiều cán Bộ mơn Kỹ thuật Hóa học - Trường Đại học Thủy lợi Chúng xin chân thành cảm ơn bảo, góp ý tận tình thầy cô bạn đồng nghiệp Tuy Sách hướng dẫn Thí nghiệm Hố Hữu khơng tránh khỏi thiếu sót nội dung hình thức Vì chúng tơi mong góp ý chân thành thầy, cô giáo, bạn sinh viên để hoàn thiện thêm cho Sách hướng dẫn Thí nghiệm Hố Hữu thời gian tới Hà Nội, ngày 29 tháng 12 năm 2017 Các tác giả MỤC LỤC LỜI NÓI ĐÀU MỤC LỤC PHÀN I: NỘI DUNG CÁC BÀI THÍ NGHIỆM BÀI 1: MỘT SỐ KỸ THUẬT BẢN TRONG PHỊNG THÍ NGHỆM HÓA HỮU Cơ I Những vấn đề chung 6 II Xác định số vật lí họp chất hữu 16 III Một số kỹ thí nghiệm 19 IV Các phương pháp phân lập tinh chế hợp chất hữu 24 V Phương pháp tinh chế số dung môi 40 VI Thực hành 43 BÀI 2: CHUNG CẤT LƠI CN HƠI NƯỚC (TINH CHẾ TINH DẦU VỞ CHANH) 47 BÀI 3: TỔNG HỢP NITROBENZEN 51 BÀI 4: PHẢN ỨNG ESTE HÓA (TỔNG HỢP ETYL AXETAT) 54 BÀI 5: TÒNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU Cơ 57 PHÀN II: HƯỚNG DẪN CHUẨN BỊ VÀ VIẾT BÁO CÁO THÍ NGHIỆM 63 BÀI 1: MỘT SỐ KỸ THUẬT BẢN TRONG PHỊNG THÍ NGHỆM HĨA HỮU Cơ 64 BÀI 2: CHUNG CẤT LƠI CUỐN HƠI NƯỚC (TINH CHẾ TINH DẦU VỎ CHANH) 66 BÀI 3: TỐNG HỢP NITROBENZEN 68 BÀI 4: PHẢN ÚNG ESTE HÓA (TỐNG HỢP ETYL AXETAT) 70 BÀI 5: TỐNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU 72 TÀI LIỆU THAM KHẢO 77 PHẢN I NỘI DUNG CÁC BÀI THÍ NGHIỆM BÀI 1: MỘT SỐ KỸ THUẬT BẢN TRONG PHỊNG THÍ NGHIỆM HĨA HỮU I NHỮNG VẤN ĐỀ CHƯNG Các nguyên tắc làm việc phịng thí nghiệm a Nội quy làm việc phịng thí nghiệm Trước làm thí nghiệm sinh viên phải đọc kỹ tài liệu, hiếu rõ chi tiết thí nghiệm trước làm lường trước cố xảy đế phịng tránh Phải trung thực với kết thí nghiệm làm Làm xong thí nghiệm phải báo cáo kết với giáo viên ghi tường trình thí nghiệm Làm khơng có kết phải làm lại Trong q trình thí nghiệm phải giữ trật tự, im lặng, phải có tính nghiêm túc, xác, khoa học Phải tuân theo quy tắc an toàn Phải giữ chỗ làm việc gọn gàng Mỗi sinh viên phải làm việc chỗ quy định, làm thí nghiệm giáo viên giao giám sát giáo viên Khồng ăn uống, hút thuốc tiếp khách phịng thí nghiệm Phải rửa dụng cụ sẽ, tránh làm đổ vỡ Nếu vỡ phải báo cáo với giáo viên nhân viên phịng thí nghiệm ghi vào sổ nhật ký phịng thí nghiệm Không vứt giấy lọc, chất rắn, axit, kiềm, chất dễ cháy chất dễ bay bê rửa, mà phải chỗ quy định phịng thí nghiệm Khơng tự tiện mang dụng cụ, hóa chất khỏi phịng thí nghiệm Khơng dùng dụng cụ, máy móc khơng thuộc phạm vi phịng thí nghiệm dụng cụ máy móc chưa hiêu tính cách sử dụng Phải tiết kiệm điện, nước hóa chất Khi vào phịng thí nghiệm phải mặc áo blu Làm xong thí nghiệm phải dọn chỗ thí nghiệm, rửa dụng cụ làm thí nghiệm đế trả lại cho phịng thí nghiệm Phải tắt điện, khóa nước báo cáo với giáo viên nhân viên phịng thí nghiệm kiếm tra lại b Nguyên tắc làm việc vởi chất độc hại chất dễ nổ Đại đa số hợp chất hữu nhiều độc tiếp xúc với hóa chất, phải biết đầy đủ tính độc quy tắc chống độc Khi làm việc với hóa chất độc hại phải đeo kính, găng tay làm việc tủ hút Khi làm việc với Na, K phải dùng kính bảo hiểm, lấy kim loại khỏi bình khơng dùng tay, lau khơ kim loại giấy lọc, phải tránh cho kim loại tiếp xúc với nước hay CCỈ4, phải hủy kim loại dư chưa phản ứng lượng nhỏ ancol etylic khan ete Phải bảo quản kim loại dầu hỏa khan Khi làm việc với H2SO4 đặc, oleum phải rót cân thận vào bình qua phễu làm tủ hút Khi pha lỗng H2SO4 phải rót từ từ axit đặc vào nước khuấy nhẹ đồng thời làm lạnh, không pha loãng oleum Khi làm việc với thủy ngân kim loại tránh rơi ngồi Thủy ngân kim loại rơi vãi cần thu hồi triệt đế bột lưu huỳnh kim loại đồng (đồng sau xử lý dung dịch cường toan) Không chưng cat ete etylic, tetrahidrofuran đioxan chưa biết chất lượng chúng Trong số trường họp phải tiến hành khử peoxit trước chưng cất Hình 1.1 Cấu tạo tủ hút cách tiến hành thí nghiệm tủ hút c Nguyên tắc làm việc với chất dễ cháy Khi làm việc với ancol, ete, benzen, axeton, axetyl axetat, cacbon disunfua, ete dầu hỏa chất dễ cháy khác phải tránh xa lửa, không đun nóng lửa đèn trần hay lưới bình hở Khi đun nóng hay chưng cất phải dùng bếp cách thủy, cách dầu, cách cát bếp điện bọc Trước tháo máy có chất dễ cháy, phải tắt lửa hay đèn, bếp điện trần gần Khơng giữ chất dễ cháy chỗ nóng, gần bếp điện, đèn hay tủ sấy nóng Không giữ chất dễ cháy chất lỏng hay rắn dễ tách khí dễ cháy cách bình mỏng có nút chặt Phải giữ ete ống có nút chặt có mao quản hay ống CaCỈ2 Khơng đố chất dễ cháy vào thùng rác hay máng nước Tất hóa chất chỗ làm việc phải đựng lọ có dán nhãn rõ ràng d Nguyên tắc làm việc với dụng cụ thủy tinh Khi cắt hay bẻ ống thủy tinh phải ý không đế đầu thủy tinh chạm vào tay Trước bẻ, phải dùng dao cắt thủy tinh cắt 14 ống bẻ chỗ cắt ống Khi cho nút vào ống thủy tinh, ống sinh hàn, phễu nhỏ giọt hay nhiệt kế cần phải dùng tay giữ gần chỗ cho nút vào, không ấn mạnh mà xoay nhẹ dần vào Khơng đun nóng đổ dung dịch nóng vào chậu hay bình thủy tinh dày e Nguyên tắc làm việc vởi áp suất thấp Khi làm việc với thiết bị chân không, thiết phải đeo kính bảo hiểm dùng mặt nạ màng bảo vệ thủy tinh hữu Khi chưng cất hay lọc dung môi chất dễ bay hơi, hay phân hủy thành chất có tính axit mơi trường chân khơng khơng dùng bơm dầu mà phải dùng bơm chân không dịng nước Khơng dùng bình đáy để chưng cất chân không Phải tuân thủ nghiêm ngặt quy tắc an toàn chưng cất áp suất thấp hay chân khơng f Ngun tắc làm việc với khí nén Phải cấn thận làm việc với khí nén (hiđro, oxi, clo, metan, axetilen amoniac ) dễ gây cháy, nổ ngộ độc Phải đế bình nén trạng thái đứng chắn tránh đổ vỡ hay dựng vào bàn làm việc có vịng sắt Phải để bình khí nén xa chỗ đun nóng nơi gây tiếng nổ mạnh Bảo vệ chúng tránh xa ánh nắng mặt trời Khi di chuyển bình khí phải dùng xe đẩy, khơng vác vai Tất bình khí phải lắp áp kế van điều chỉnh khí lấy Trước làm việc với bình khí nén phải xem màu đặc trưng cho loại khí dùng nhãn cho chắn, đật bình chỗ ổn định, kiểm tra van, áp kế dây dẫn khí vào phản ứng g Nguyên tắc làm việc vởi áp suất cao Neu tiến hành phản ứng nhiệt độ cao nhiệt độ sơi cấu tử có hệ hay cần phải có nồng độ cao khí phải tiến hành phản ứng hệ kín áp suất cao Với lượng nhỏ chất áp suất không cao dùng ống hàn kín, cịn áp suất cao dùng nồi hấp kim loại Trước làm việc, cần phải biết áp suất dung môi cần dùng, đánh giá áp suất mao quản thời gian phản ứng với chất tạo thành Khi làm việc với nồi hấp, phải tuần theo quy tắc sử dụng nồi hấp phịng thí nghiệm Cách sơ cửu số trường hợp chấn thương ngộ độc Khi bỏng nhiệt, bơi dung dịch KMnC>4 lỗng hay ancol etylic vào chỗ bỏng, sau bơi vazơlin glixerin vào chỗ bỏng Khi bị bỏng axit, rửa chỗ bị bỏng nhiều lần bàng dung dịch NaHCCh 3% hay dung dịch NaOH 3% Khi bị bỏng kiềm đặc, rửa chỗ bị bỏng nhiều lần nước, axit axetic loãng hay dung dịch axit boric 1% Khi bị bỏng brom, rửa nhiều lần ancol etylic Na?S2O3 10% sau bơi mỡ vazolin vào vết bỏng Khi bị bỏng phenol, rửa nhiều lằn glyxerin màu da trở lại bình thường, nước sau bang chỗ bỏng lại tẩm glyxerin Khi roi chất hữu lên da, đa số trường hợp rửa nước khơng có tác dụng ta rửa dung mơi thích hợp cần rửa nhanh với lượng dung mơi lớn dung môi dễ làm thâm nhập chất độc hữu qua da nên tránh tạo thành dung dịch đậm đặc chất hữu da Khi hít phải nhiều chất khí clo hay brơm, ngửi dung dịch ammoniac hay ancol nơi thoáng Khi bị đầu độc hóa chất, uống lượng tương đối nhiều nước, sau đó, bị đầu độc axit uống cốc NaHCCh 2%, bị đầu độc kiềm uống cốc giấm ăn 2% Khi bị đầu độc nặng, đưa chỗ thống, làm hơ hấp nhân tạo, gọi bác sĩ đưa cấp cứu Khi bị thương thủy tinh, gắp hết mảnh thủy tinh khỏi vết thương, bôi cồn iốt 3%, băng lại vết thương Neu chảy nhiều máu cột garô lại đưa cấp cứu Phương pháp dập tắt đám cháy Trường họp chất lỏng bị cháy, phải tắt hết điện hay đèn phủ lửa khăn mặt, khăn amiang, chăn, cát bình cứu hỏa Neu chất cháy tan nước (etanol, axeton ) dập tắt nước Neu chất cháy khơng tan nước (ete, xăng ) khơng dung nước mà dùng cát bình cứu hỏa Khi quần áo bị cháy, không chạy mà dội nước vào chỗ cháy hay nằm lăn sàn nhà phủ chăn vào chỗ cháy Khi áo chồng bị cháy phải cởi áo chồng Khi có đám cháy lớn phải gọi phòng cháy chữa cháy Các dụng cụ thường dùng cách sử dụng a Dụng cụ thuỷ tinh Thuỷ tinh dùng phịng thí nghiệm loại thuỷ tinh nhiệt, bền với nước, axit kiềm, có hệ số giãn nở bé, thuỷ tinh bosilicat, ví dụ thuỷ tinh Pirex, Rasotherm Chúng dùng để chế tạo loại dụng cụ thí nghiệm Các loại bình: Có tích từ vài chục ml đến vài ba chục lít, có hình dạng khác Tuỳ theo chức yêu cầu mà người ta sử dụng loại bình thích họp Ví dụ, bình cầu đáy trịn để tiến hành phản ứng, bình cầu đáy dùng đế hứng chưng cất, bình Claizen bình Vuyêc dùng để chưng cất , bình tam giác dùng để hứng, bình tam giác có vịi (bình Bunzen) dùng để lọc hút chân không Khi cô dung dịch cần dùng bình tam giác hay cốc (b) (d) (c) (f) (e) (g) (n) (m) (p) 10 (0) (r) (q) Hình 1.3 Một số loại dụng cụ thuỷ tinh dùng thí nghiệm hố hữu (a) Bình cầu đáy trịn; (b) Bình cầu đáy bằng; (c) Bình cầu Vuỵếc; (d) Bình cầu Claizen; (e) Bình lê; (f) Các loại ong noi; (g) Bình Bunzen; (h) Sinh hàn khơng khí; (i) Sinh hàn nước loại bầu; (k) Sinh hàn nước loại thắng; (l) Sinh hàn nước loại xoắn; (m) Phêu thường; (n) Phều chiêt; (o) Phêu Bucne; (p) Phêu nhỏ giọt; (q) Phều lọc xôp; (r) Ong đong, Pipet, Buret bình định mức Các loại sinh hàn: Tuỳ theo nhiệt độ đun dung dịch cách thức tiến hành công việc mà nguời ta chọn loại sinh hàn thích hợp Đun hồi lưu hỗn họp phản ứng có nhiệt độ sơi cao 150°C dùng sinh hàn khơng khí; đun hồi lưu hỗn hợp có nhiệt độ sơi thấp 150°C, dùng sinh hàn bầu hay sinh hàn xoắn Khi chưng cất, dùng sinh hàn thẳng (Libic), tuỳ theo nhiệt độ sồi chất chưng cất mà sử dụng sinh hàn cách thích hợp: nhiệt độ sơi thấp 120°C cho nước chảy qua sinh hàn, nhiệt độ sôi từ 120 - 160°C dùng nước đựng sinh hàn cịn nhiệt độ cao khơng dùng nước (sinh hàn khơng khí) Phễu: Có nhiều loại phễu khác tuỳ thuộc vào mục đích sử dụng Phễu thường dùng đế sang lấy hóa chất cịn dùng để lọc tách chất rắn khởi hỗn hợp dung dịch có độ nhớt thấp Phễu chiết dùng đế tách chất lỏng không trộn lẫn với nhau, khác khối lượng riêng nên phân tách thành phần (trên/dưới), phần rút mở van đáy phễu Phễu lọc xốp phễu Bucne dùng để lọc tách chất rắn khỏi hỗn hợp có độ nhớt trung bình cao, đơi có sử dụng chân không để tăng hiệu lọc Phễu Bucne thường sử dụng với bình Bunzen Phễu nhỏ giọt dùng đê đong cho hóa chất vào bình phản ứng Ông đong, buret pipet: Là dụng cụ đo tích, có hình dạng ống thuỷ tinh dài hình trụ Ơng đong có đáy dùng để đo tích dung dịch tương tối xác Buret có khố nút mài phần cuối đế điều chỉnh lượng dung dịch buret chảy thành dòng hay nhỏ giọt Cơng dụng buret đo trực tiếp tích dung dịch tiêu tốn việc chuẩn độ Pipet dụng cụ để lấy xác thể tích dung dịch Bình định mức: Là dụng cụ dùng để điều chế dung dịch chuẩn từ chất gốc, pha lỗng xác dung dịch đặc, pha chế thể tích xác dung dịch mẫu phân tích 11 PHÀN II BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HĨA HỮU co 63 BÀI 1: MỘT SƠ KỸ THUẬT BÁN TRONG PHỊNG THÍ NGHIỆM HĨA HỬU co Họ tên: LớpTN: Mà sinh viên: Nhóm: Lớp: Giáng viên hướng dẫn Thời gian thực thí nghiệm Ngây tháng nãm Tiết Mục đích II Phẩn lý thuyết / Nêu tóm tăt nguyên tác làm việc thí nghiệm hóa hừu cơ? Nêu tóm tủt cách sơ cứu trường hợp chân thương ngộ độc phơng thí nghiệm hóa hữu cơ? Nêu tóm lát hệ (lụng cụ thi nghiệm thường sừ dụng cho phán ừng hữu cơ? Nêu tóm tãt tinh chát vật lý dặc trưng cho hợp chát hữu vàỳ nghĩa cùa nó? Nêu nguyên lắc cua phương pháp chưng cất dế tinh chế chắt lóng ứng dụng cũa phương pháp? Nêu lổm tủt sô kỳ núng thi nghiệm bàn? Nêu tính chài vật lí, hóa học ứng dụng rượu etylic? Nêu tinh chát vật II hóa học vứ ứng dụng cua axit benzoic? Nêu nguyên tác cua phương pháp kèt tinh lợi? 10 Nêu nguyên tãc chọn dung môi kêt tinh? ì! Làm thê đè xác dịnh san phàm sụch ? III Phần thực nghiệm TN1: Chưng cất etanol / Hóa chât, dụng cụ cách tiên hành a Nêu hóa chài sừ dụng thí nghiệm vai trô cùa chúng? b Nêu dụng cụ sứ dụng dụng lừng thí nghiệm lác dụng cùa chúng? M c Neu tóm lất bước liền hành phím ứng? (I Vẽ sơ thực (dưới dạng hình vẽ)? Kết q tính tốn kềt (g) Khôi lượng rượu đà sử dụng = Khôi lượng rượu thu dược = (g) Dụ rtrựu han dầu = Dộ rượu thu dược = Tính tốn hiệu suất Nhận xét đánh giá trú lời câu hói II Q trình thí nghiệm có tượng khác so vời lý thut khơng 'MƠ tà ? b Những lưu ý lủm thi nghiệm ? c So sánh độ rượu trước sau chưng cất ? Giãi thích ? TN2: Kết tinh lại axit benzoic Hóa chất, dụng cụ cách tiến hành (I Nêu hóa chát sứ dụng thí nghiệm vai trò cùa chúng? b Nêu dụng cụ sứ dụng dụng thí nghiệm vã tác dụng cùa chúng? c Nêu tóm lớt bước tiên hành phán ứng? Két q tính tốn kêt q Khơi lượng axil dà sư dụng = Khôi lượng axit thu dược = Nhiệt dộ nóng cháy = (gl tg) (°C) Tính tốn hiệu SI Nhận xét đánh giá trá lời câu hói a Q trinh thí nghiệm có tượng khác so với lỹ thut khơng ?MƠ tà? b Nhùng lưu ý làm thí nghiệm? c Trình bày cách lọc sứ dụng thi nghiệm ? d Tụi chi sẩy tinh axil benzoic nhiệt dộ 8Ơ'C sấy dến lúc ngừng? e So sánh nhiệt độ nóng chày cùa axit benzoic thực lê dược nhiệt độ nóng chày sơ tay? Giãi thích? 65 BÀI CHƯNG CẤT LƠI CN HOI NƯỚC (TINH CHẾ TINH DÀU VỊ CHANH) Họ tên: LớpTN: Mà sinh viên: Nhóm: Lớp: Giáng viên hướng dẫn Thòi gian thực thí nghiệm Ngây tháng nãm Tiết Mục đích thí nghiệm II Phần lý thuyết / Nêu cư sờ lý thuyẽi cua chung càt lơi cn nước? Vì chọn phương pháp chưng cát lỏi cuồn nước đê linh ché linh dâu chanh? Nêu nguyên lấc phương pháp đo chi so khúc xạ? Khi có thê áp dụng phươngpháp chưng cát lơi cn nước dê linh chê chát? Nêu thành phần, tinh chất vật lý hóa học cùa linh dầu chanh? III Hóa chất, dụng cụ cách tiến hành / Nêu hóa chất sứ dụng thí nghiệm vai tri) cùa chúng? Nêu dụng cụ sứ dụng dụng thí nghiệm tác dụng cùa chúng ? Nêu tóm tut bước tiền hành phán ứng ? Vè sơ dò chưng câl lôi cuôn nước tinh chê tinh dàuịduỡi dịtng hình vè)? IV Kết q tính tốn kết Thế lích linh dầu chanh han dầu = ịnd) Thê tích tinh dâu chanh thu dược = ị ml) Chi sổ khúc xạ = Hiệu suất = (%) V Nhận xét dánh giá trá lịi câu hói / Q ỉrình thí nghiệm có tượng khác so VỚI lý thuyèt không?Mô tã? Những lưu ý làm thí nghiệm ? 66 Tại chứng lu kết thúc qua tri11It chưng cắt giọt chất lõng chưng cắt suổt? Tát dụng NaCl dè làm gì? Tợi phái đè hịn họp nguội ròi tách lớp sân phàm? Tại phái dùng NazSOi dê làm khan tinh dâu trước chưng cát? Sử dụng lượng chất làm khan vừa ? Tại két thúc trình chtmg cát trước binh chưng cợn khô? Nêu nguyên nhân gây sai số cùa thí nghiệm ? 67 BÀI TÔNG HỢP NITROBENZEN Họ tên: LópTN: Mà sinh viên: Nhỏm: Lớp: Giáng viền hướng dẫn Thời gian thực thí nghiệm Ngày tháng năm Tiết Mục đích thí nghiệm II Phẩn lý thuyết / Nêu tinh chài VỢI lý hóa học cứa benzen nilrobenzen? Nêu giãi thích chế phàn úng ihế electronphH? Nguyền tác tông hợp: (lựa phân ừng gì? Phân ứng chinh? Cơ chẽ phàn ứng ? Nêu phàn ừng phụ diêu kiện? ill Hóa chất, dụng cụ cách tiền hành / Nêu hóa chát sử dụng thi nghiệm vai trị cùa chúng? Nêu dụng cụ sứ dụng dụng thí nghiệm tác dụng cua chúng ? Nêu tóm tãt bước tiên hành phàn úng? Vẽ sơ dồ phán ứng (dưới dạng hình vẽ)? IV Kct q tính tốn kết qũa (g) Khơi lượng sàn phâm thu dược = Thê tích sân phàm thu dược = (nd) Hiệu suât (nêu cách tinh) V Nhận xét đảnh gỉá trã lỏi câu hỏi Quá trinh thí nghiệm có tượng gi khác so với lý thuyềt khơng ?Mị tà ? Nhưng lưu ý làm thi nghiêm ? Vì dùng axil sulfuric làm xúc lác cho phàn ứng? Tụi phải cho từ lừ giọt HĩSOi vào bình cầu chứa HNOi, dồng thời phái khuây làm lạnh ? 6X Tại phai cho lừ lừ lừng lượng nhó benzen vào hon hợp phan ứng, sau lần them phát khuây kỹ không đê nhiệt độ phân ững 6Ơ'C? Khi xừ lý hôn hợp thu dược sau phàn ứng người ta dùng phêu chièt dê tách lây nitrobenzen phàn chièt nitrobenzen lớp nào? Tụi sao? Tại khơng dược dị phán cịn lại sau chief ưực tiép vào bôn rứa? Dé xuái cách xứ lý phần chiết (tó? Tạt phái rữa phân chief ntlrobenzen báng nước, sau dó hãng dung dịch NaĩCOt 2% cuối lại rưa nước? Cho biết phàn úng xày ra? Trong nêu rõ nitrobenzen nám phân chiẽt môi trường hợp? 10 Tại phái làm khan nitrobenzen bàng CaCh khan? Tại phái dun cách thúy hụp ntlrobenzen chài lãm khan?Dun đên dừng? 11 Tại trình chưng cât thu nitrobenzen tinh khiêt người ta phát dùng sinh hàn không khí’ 12 Tại khơng dược chưng cat dèn cạn khơ bình ? 69 BÀI PHÁN ÚNG ESTE HĨA (TÔNG HỌP ETYL AXETAT) Họ tên: LópTN: Mà sinh viên: Nhỏm: Lớp: Giáng viền hướng dẫn Thời gian thực thí nghiệm Ngày tháng năm Tiết Mục đích thí nghiệm II Phẩn lý thuyết / Nêu tinh chài vật lý hóa học cứa ancol eiyiic, axil axetic, elyI axetat? Nguyên lắc phan img: dựa Irên phan úng đặc diêm, diêu kiện phan ững?Nều giãi thích chè phàn ứng este hóa ? Nêu phương pháp làm tâng hiệu suát phàn ứng lông hợp este '.'Trong thí nghiệm tơng họp etỵ! axetat ta đà áp dụng phương pháp nào? III Hóa chất, dụng cụ cách tiến hành / Nêu hóa chất sứ dụng thí nghiêm vai trị cùa chúng ? Nêu dụng cụ sữ dụng dụng thí nghiệm tác dụng cùa chúng ? Nêu tóm tất bước tiến hành phan úng ? Vè sơ dị phàn ứng (dưới dạng hình vẽ)? IV Kêt q tính tốn kết q Khơi lượng sân phàm = (g) Chief suat = Hiệu suài cùa phân ứng fnêu cách lính) V Nhận xét dánh gỉá trà lịi câu hỏi Q trình thí nghiệm có hiên tượng khác sa với lý thuyết khơng''Mơ tã? Những lưu ý làm thí nghiệm ? Vì phai làm lạnh bên ngồi bình cầu chứa ancol ctylic mời cho lừ từ axit sulfuric vào ? 70 Vì phái nhó lừ từ hon hợp ancol etylic axil axctic vào bình phan ứng vời tơc (fộ báng lóc độ cât cùa etyl axetai tạo thành? Khi ngừng lien hành phán ứng?Vì sao? Nêu bước đâu tiên xứ lý (lịch thu (lo chưng cát sân phàm khói hợp phân ứng?Vì lại xứ lý vậy? Dịch sau xư lý phân thành mây lớp? Thành phàn cùa mịi !ờp gì? Làm thê đê tách lừng lởp riêng rẽ? Xừ lýctyl axctal với (lung dịch CaCh đê làm gì? Làm khó etyl axetai bâng CaCh khan (lên lúc thi có thê thay CaCh bàng chất khác kháng? 10 Vì phái chưng cát cách thày di’ thu dược sân phâm? BÀI TÓNG HỢI’ MỘT SỎ CHÁT HỮU co Họ tên: LópTN: Mà sinh viên: Nhỏm: Lớp: Giàng viên hướng dẫn Thời gian thực thí nghiệm Ngày tháng năm Tiết TN1: Tồng họp Axetanilit Mục đích thí nghiệm Phần lý thuyết a Nêu lính chát vật lí, hóa học ứng dụng cua axeianilit? b Nguyên tác tơng hợp: Dựa phàn ứng ■' Phán ừng chính? Dạc diêm diêu kiện cùa phan ứng? Ca chê phan ứng? c Nêu phan ứng phụ diêu kiện ? Hóa chlit, dụng cụ cách tiền hành a Nêu hóa chắt sử dụng thí nghiệm vai trị cùa chúng? b Nêu dụng cụ sứ dụng dụng thí nghiệm tác dụng cùa chúng ? c Nêu tóm tắt bước tiền hành phan ứng? Kêt q tính tốn két Tinh toán ghi két quà vào bang: Lượng chắt han đẩu Tên m (hoặc V) Tỳ trọng Lượng hõa chắt cần dùng Nồng dộ Theo thi nghiệm mol Anilin (CH,CO)ỉO 72 gam Theo phương trình mol Gam Lượng dư mol A’«"' HCl CHỉCOONa Khối lượng sản phẩm = (g) Nhiệt độ nóng chảy - Hiệu suất (cách tính kết quả) Nhận xét, đánh giá trả lời câu hỏi a Q trình thí nghiệm có tượng khác so với lý thuyết khơng? Mơ tả? b Những lưu ý làm thí nghiêm? c Giải thích (CHsC0)20 lây dư? d Tại trước khỉ tiến hành axyl hóa anilin phải cho anilin vào HCl đặc? e Nêu vai trò CHsCOONa phản ứng này? f Vì rửa axetanilit phải dùng nước lạnh? Có hạn chê lượng nước lạnh dùng đê rửa khơng ? Vì ? TN2: Tổng hợp 0-naphtol da cam Mục đích thí nghiệm Phần lý thuyết a Nêu tính chất vật lí, hóa học ứng dụng Axit sunfanilic, p-naphtol p~ naphtol da cam ? b Nguyên tắc tổng hợp: dựa phản ứng gì? Phản ứng chính? Đặc điểm điều kiện phản ứng? Cơ chê phản ứng? c Nêu phản ứng phụ điêu kiện ? Hóa chất, dụng cụ cách tiến hành a Nêu hóa chât sử dụng thí nghiêm vai trị chúng? b Nêu dụng cụ sử dụng dụng thí nghiêm tác dụng chúng? c Nêu tóm tắt bước tiến hành phản ứng ? Kết tính tốn kết Tính tốn ghi kết vào bảng: 13 Lượng hóa chắt cần dùng Lượng chất ban đầu Tên m (hoặc V) Tỷ trọng Theo thí nghiệm Nồng Theo phương trình Lượng dư độ mol gam mol Gam mol gam Axỉt sunfanilic NaNCh P-naphtol Khơi lượng sản phăm = (g) Nhiệt độ nóng chảy = Hiệu suất (cách tính kết quả) Nhận xét, đánh giá trả lời câu hỏi a Quá trình thí nghiệm có tượng khác so với lý thuyết không? Mô tả? b Những lưu ỷ làm thí nghiệm ? c Tại cần phải hịa tan axit sulfanilic dung dịch NaOH? d Tại khỉ tiên hành diazo hóa phải: Tiên hành nhiệt độ tháp (< 5°C) Cho axỉt HCl từ từ lượng nhỏ ? Khuấy mạnh? Kêt thúc phản ứng môi trường làm chuyên xanh giây công gô đỏ ? e Phản ứng azo hóa diazosunfonat với P-naphtol cân thực mơi trường ? Giải thích ? TN3: Tổng họp axit benzoic ancol benzylic Mục đích thỉ nghiệm Phần lỷ thuyết a Nêu tính chât vật lí, hóa học ứng dụng axit benzoic ancol benzylic? b Nguyên tắc tổng hợp: dựa phản ứng gì? Phản ứng chính? Đặc điểm điều kiện phản ứng? Cơ chê phản ứng ? 74 c Nêu phản ứng phụ điều kiện ? Hóa chất, dụng cụ cách tiến hành a Nêu hóa chất sử dụng thí nghiêm vai trò chúng? b Nêu dụng cụ sử dụng dụng thí nghiệm tác dụng chúng ? c Nêu tóm tăt bước tiên hành phản ứng ? Kết tính tốn kết Tính tốn ghi kết vào bảng: Lượng hóa chất cân dùng Lượng chất ban đầu Tên m (hoặc V) Tỷ trọng Nồng Theo thí nghiêm Theo phương trình Lượng dư độ mol gam mol gam mol gam Benzandehit KOH Khơi lượng axit benzoic = Thể tích ancol benzylic = Nhiệt độ nóng chảy = Hiệu suất(cách tính kết quả) 5, Nhận xét, đánh giá trả lịi câu hỏi a Q trình thí nghiệm có tượng khác so với lý thut khơng? Mơ tả? b Những lưu ỷ khỉ làm thí nghiệm ? c Tại phải khuấy hôn hợp phản ứng tạo nhũ tương bền vững phải đê qua đêm? d Nêu thành phần chat rắn thu sau phản ứng? e Lượng nước tối thiêu hòa tan khơi chắt răn bao nhiêu?Vì khơng thê dùng lượng nước nhiều hơn? f Giải thích phải dùng ete đê chiêt? g Hãy nêu vai trò dung dịch NaHSOs 40% ? Vỉêtphương trình phản ứng? h Hãy nêu vai trò dung dịch NaĩCCh 10%? Vỉêtphương trình phản ứng? i Giải thích khác chưng cất tách loại ete sản phẩm (ancol benzylic)? 75 j Vẽ trình chưng cất thu ancol benzylic ? g Giải thích thao tấc thu ancol benzylic ? 76 TÃI LIỆU THAM KHẢO [1] Bộ môn Hóa hữu cơ, Thí nghiệm Hóa hữu Đại học Bách khoa Hà Nội, 2011 [2] Ngô Thị Thuận, Thực tập Hóa học Hữu NXB Đại học Quốc Gia Hà Nội, 2001 [3] Louis F Fieser, Organic Experiments, D c Health and Company, Harvard University, Lexington, Massachusetts, Toronto, USA, 1992 [4] npenapaTHBHaMOpraHHHecKa^XHMHM JI Tume; T Aỉíxep Ha^aTejibCTBoMnp, 2009 [5] Organicum Practical Handbook of Organic Chemistry Heinz Becker; Werner Berger; Gunter Domschke Burlington Elsevier Science, 2013 77