(Luận văn) phân lập, xác định cấu trúc và đánh giá hoạt tính sinh học hợp chất từ lá loài cáp đồng văn (capparis dongvanensis)

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM SANGKHY KEOSAVANH lu an n va gh tn to PHÂN LẬP, XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC VÀ ĐÁNH GIÁ HOẠT TÍNH SINH HỌC HỢP CHẤT TỪ LÁ LOÀI CÁP p ie d oa nl w ĐỒNG VĂN (CAPPARIS DONGVANENSIS) ll u nf va an lu oi m LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC z at nh z m co l gm @ an Lu THÁI NGUYÊN - 2020 n va ac th si ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM SANGKHY KEOSAVANH lu an PHÂN LẬP, XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC VÀ ĐÁNH GIÁ va n HOẠT TÍNH SINH HỌC HỢP CHẤT TỪ LÁ LOÀI CÁP to p ie gh tn ĐỒNG VĂN (CAPPARIS DONGVANENSIS) w Ngành: Hóa hữu d oa nl Mã ngành: 8440114 u nf va an lu ll LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC oi m z at nh z Người hướng dẫn khoa học: PGS TS PHẠM VĂN KHANG m co l gm @ an Lu THÁI NGUYÊN- 2020 n va ac th si LỜI CAM ĐOAN Trải qua trình nghiên cứu tài liệu cộng với nỗ lực thân suất q trình tiến hành thực nghiệm, cơng trình nghiên cứu tơi đến hồn thành Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tôi, số liệu, kết nêu luận văn trung thực chưa cơng bố cơng trình nghiên cứu khác Thái Nguyên, tháng 11 năm 2020 lu Học viên an n va gh tn to Sangkhy KEOSAVANH p ie d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th i si LỜI CÁM ƠN Tôi xin chân thành bày tỏ lịng kính trọng lời cảm ơn sâu sắc tới PGS TS Phạm Văn Khang - Người thầy tin tưởng giao đề tài, tận tình hướng dẫn, động viên tạo điều kiện thuận lợi giúp đỡ tơi suốt q trình học tập, nghiên cứu thực luận văn Đồng thời xin gửi lời cảm ơn tới thầy cô giáo học viên cao học K26 phịng thí nghiệm Hóa hữu tạo môi trường nghiên cứu khoa học thuận lợi giúp đỡ tơi hồn thành kế hoạch nghiên cứu lu Tôi xin chân thành cảm ơn em sinh viên nghiên cứu đề tài khoa học an hợp chất thiên nhiên cộng tác với trong việc tiến hành thí va n nghiệm thuộc đề tài luận văn to tn Tôi xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu nhà trường, Ban lãnh đạo ie gh khoa Hóa học phịng Đào tạo (bộ phận sau đại học) - Trường Đại học Sư phạm p Thái Nguyên tạo điều kiện thuận lợi cho tơi hồn thành luận văn nl w d oa Thái Nguyên, tháng 11 năm 2020 ll u nf va an lu Học viên oi m Sangkhy KEOSAVANH z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th ii si MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN i LỜI CÁM ƠN ii MỤC LỤC iii DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN v DANH MỤC CÁC BẢNG vii DANH MỤC CÁC HÌNH viii MỞ ĐẦU 1 Tính cấp thiết đề tài lu Mục tiêu đề tài an n va Chương 1: TỔNG QUAN 1.1.1 Tên khoa học gh tn to 1.1 Khái quát loài Cáp Đồng văn p ie 1.1.2 Đặc điểm thực vật học 1.1.3 Phân bố nl w 1.1.4 Một số công dùng loài Cáp Đồng văn d oa 1.2 Tình hình nghiên cứu hoạt tính sinh học lồi chi Capparis an lu 1.2.1 Hoạt tính sinh học chống oxi hóa va 1.2.2 Hoạt tính ức chế tế bào ung thư u nf 1.2.3 Hoạt tính sinh học kháng viêm 10 ll 1.2.4 Hoạt tính sinh học điều trị chống khô miệng 13 m oi 1.2.5 Hoạt tính sinh học chống nhiễm trùng nhiễm ký sinh 14 z at nh 1.3 Tình hình nghiên cứu thành phần hóa học lồi chi Capparis 16 1.3.1 Acid béo (Fatty acids) 16 z gm @ 1.3.2 Glucosinolates Isothiocyanates 18 1.3.3 Proteins Amino acids 22 l m co 1.3.4 Dầu bay (Volatile Oils) 23 1.3.5 Vitamins 25 an Lu 1.3.6 Alkaloid 28 n va ac th iii si 1.3.7 Flavonoid 31 1.3.8 Sterols 34 1.3.9 Các hợp chất khác 37 Chương 2: THỰC NHIỆM 39 2.1 Hóa chất thiết bị phân lập 39 2.1.1 Hóa chất 39 2.1.2 Hóa chất tế bào dùng để thử hoạt tính sinh học 39 2.1.3 Thiết bị 40 2.2 Phương pháp sử lý mẫu thực vật, chiết tách xác định cấu trúc chất phân lập 41 lu 2.2.1 Mẫu nghiên cứu xử lý mẫu thực vật 41 an va 2.2.2 Sơ đồ chiết xuất 41 n 2.2.3 Xác định cấu trúc chất 41 gh tn to 2.3 Phương pháp thử hoạt tính gây độc tế bào ung thư 42 2.3.1 Vật liệu hóa chất 42 ie p 2.3.2 Phương pháp nuôi cấy tế bào ống nghiệm 42 nl w 2.3.3 Phương pháp xác định tính độc tế bào ung thư (cytotoxic assay) 42 oa 2.4 Phân lập, tinh chế hợp chất 1, 44 d Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 47 lu va an 3.1 Kết phân lập xác định cấu trúc hợp chất 47 u nf 3.1.1 Phân tích cấu trúc hợp chất 47 ll 3.1.2 Phân tích cấu trúc hợp chất 52 m oi 3.2 Kết nghiên cứu hoạt tính độc tế bào dòng tế bào ung thư HeLa z at nh (cổ tử cung) A549 (tế bào ung thư gan) 56 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 58 z gm @ TÀI LIỆU THAM KHẢO 59 PHỤ LỤC m co l an Lu n va ac th iv si DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN SEM : Scanning electron microscope : Kính hiển vi điện tử quét UV : Ultraviolet : Tia tử ngoại DPPH : 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, hay 1,1-diphenyl-2picrylhydrazyl ABTS : 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid FRAP : Ferric reducing ability of plasma lu : Khả khử sắt huyết tương an SGOT : Serum glutamic oxaloacetic transaminase va n : Glutamic oxaloacetic transaminase huyết : Serum glutamic pyruvate transaminase gh : Glutamic pyruvate transaminase huyết tn to SGPT p ie : Alkaline phosphatase : Total bilirubin oa nl w TB ALP : Tổng cộng sắc tố màu da cam d : 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide SGC-7901 : Stomach (Gastric) Cancer-7901 u nf va an lu MTT : Ung thư dạy ll : Hepatoma G2 cell oi m HepG-2 cell HT29 cell z at nh : Tế bào ung thư tế bào gan G2 : Colon cancer cell line gm @ MCF-7 z : Tế bào ung thư rượt giả : Michigan Cancer Foundation-7 : Herpes simplex virus-2 an Lu : Bệnh Herpes mụn rộp m co HSV-2 l : Tổ chức Ung thư Michigan-7 n va ac th v si TLC 254F : Thin Layer Chlomotographic : Sắc ký lớp mỏng 254F FBS : Foetal bovine serum TCA : Tricloroacetic acid sRB : Sulforhodamine B LC-MS : Liquid Chromatograph-Mass Spectrometer : Sắc ký lỏng hiệu cao-Khối phổ kế KHCN : Khoa học công nghệ OD : Optical Density lu : Mật độ quang an DMEM : Dulbecco's Modified Eagle Medium va n : Môi trường DMEM : 4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazineethanesulfonic acid gh : Tear Breakup Time 13 : 13C-Nucler Magnetic Resonance tn to HEPES TBUT ie p C-NMR : 1H-Nucler Magnetic Resonance d oa H-NMR nl w : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C : Heternuclear multiple - Bond Corelation va HMBC an lu : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H : Heternuclear Spectroscopy- Quantum Coherence oi m HSQC ll u nf : Phổ tương quan hai chiều H-C MS : Mass spectrometry @ : Nuclear Overhauser effect Spectroscopy m co l : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân gm NOESY z : Phổ khối lượng z at nh : Phổ tương tác C-H an Lu n va ac th vi si DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Hoạt tính sinh học chống oxi hóa chi Capparis Bảng 1.2 Hoạt tính sinh học ức chế tế bào ung thư chi Capparis Bảng 1.3 Hoạt tính sinh học kháng viêm chi Capparis 12 Bảng 1.4 Hoạt tính sinh học điều trị chống khơ miệng 14 Bảng 1.5 Hoạt tính sinh học chống nhiễm trùng nhiễm ký sinh 15 Bảng 1.6 Một số phần hóa học nhóm Fatty acids từ loại chi Capparis 17 Bảng 1.7 Một số phần hóa học nhóm Glucosinolates lu Isothiocyanates từ loại chi Capparis 20 an Bảng 1.8 Một số phần hóa học nhóm Proteins từ loại chi Capparis 22 va n Bảng 1.9 Một số phần hóa học nhóm dầu bay (Volatile Oils) từ to gh tn loại chi Capparis 24 Bảng 1.10 Một số phần hóa học nhóm Vitamin từ loại chi Capparis 27 ie p Bảng 1.11 Một số phần hóa học nhóm Alkaloids từ loại chi Capparis 30 nl w Bảng 1.12 Một số phần hóa học nhóm Flavonoid từ loại chi Capparis 33 d oa Bảng 1.13 Một số phần hóa học nhóm Steroid từ loại chi Capparis 35 an lu Bảng 1.14 Một số phần hóa học nhóm hợp chất khác từ loại va chi Capparis 37 ll u nf Bảng 2.1 Các hóa chất sử dụng qua trình phân lập chất 39 oi m Bảng 2.2 Hóa chất tế bào dùng để thử hoạt tính sinh học 39 z at nh Bảng 2.3 Các thiết bị sử dùng 40 Bảng 3.1 Độ chuyển dịch hóa học 1H, 13C-NMR 48 z Bảng 3.2 Tác động gây độc tế bào ung thư 57 m co l gm @ an Lu n va ac th vii si DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Hình ảnh lồi Capparis dongvanensis Hình 1.2 Hình vẽ mơ tả loài Cáp Đồng văn Hình1.3 Quả, Capparis spinosa Hình 1.4 Vỏ vỏ rễ Capparis spinosa trunk 11 Hình 1.5 Hình ảnh Capparis jamaicensis 13 Hình1.6 Rễ vỏ Capparis spinosa 14 Hình 1.7 Quả Capparis sola 16 lu Hình 1.8 Cấu trúc hóa học nhóm Fatty acids 18 an Hình 1.9 Capparis drypetes sp 19 va n Hình 1.10 Cấu trúc hóa học nhóm Glucosinolates and Isothiocyanates 21 gh tn to Hình 1.11 Cấu trúc hóa học nhóm Proteins 23 Hình 1.12 Chồi ngâm 23 ie p Hình 1.13 Cấu trúc hóa học nhóm Volatile Oils 25 nl w Hình 1.14 Hoa Capparis decidua 26 d oa Hình 1.15 Cấu trúc hóa học nhóm Vitamin 28 an lu Hình 1.16 Vỏ rễ Capparis spinosa 29 u nf va Hình 1.17 Cấu trúc hóa học nhóm Alkaloids 31 Hình 1.18 Hoa Capparis spinosa 32 ll oi m Hình 1.19 Quả Capparis spinosa 32 z at nh Hình 1.20 Cấu trúc hóa học nhóm Flavonoid 34 Hình 1.21 Cấu trúc hóa học nhóm Steroid 36 z Hình 1.22 Cấu trúc hóa học nhóm hợp chất khác 38 @ gm Hình 2.1 Sơ đồ chiết xuất 41 m co l Hình 2.2 Sơ đồ phân lập chất 1, từ cao chiết Ethyl acetate 45 Hình 3.1 Phổ 1H-NMR chất 47 an Lu Hình 3.2 Phổ 13C-NMR chất 49 n va ac th viii si [20] Dahot, M.U (1993), Chemical evaluation of the nutritive value of flowers and fruits of Capparis decidua Journal of the Chemical Society of Pakistan 15(1): 78-81 [21] Dangi, K.S and S.N Mishra (2011), Capparis aphylla extract compound as antidiabetic and antipathogenic agent Indian Patent IN 2009DE00742 A [22] Dangi, K.S and S.N Mishra (2011a), Antioxidative and β cell regeneration effect of Capparis aphylla stem extract in streptozotocin induced diabetic rat Biology and Medicine (Aligarh) 3(3): 82-91 [23] Daulatabad, C.M.J.D., V.A Desai, and K.M Hosamani (1991), New lu source of oil with novel fatty acids for industrial utilization Ind Eng Chem an Res 30(12): 2596-2598 va n [24] Dhar, D.N., R.P Tewari, R.D Tripathi, and A.P Ahuja (1972), Chemical gh tn to examination of Capparis decidua Proceedings of the National Academy of Science, India: Section A 42(1): 24-27 ie p [25] El-Ghorab, A., T Shibamoto, and M Özcan (2007), Chemical composition nl w and antioxidant activities of buds and leaves of capers (Capparis ovata d oa Desf var canescens) cultivated in Turkey Journal of Essential Oil an lu Research 19(1): 72-77 u nf va [26] Fu, X.P., T Wu, M Abdurahim, Z Su, X.L Hou, H.A Aisa, and H Wu (2008), New spermidine alkaloids from Capparis spinosa roots Phytochem ll oi m Lett 1(1), pp 59-62 z at nh [27] Garg, P., D Gandhi, P Khatri, A Pandey, and V Jakhetia (2011), Pharmacognostic and phytochemical evalu¬ation of stem of Capparis decidua z (Forsk) Edgew Indian Journal of Novel Drug Delivery 3(1): 29-35 @ l gm [28] Germano, M.P., R De Pasquale, V D’Angelo, S Catania, V Silvari, and C Costa (2002), Evaluation of extracts and isolated fraction from Capparis m co spinosa L buds as an antioxidant source Journal of Agricultural and Food an Lu Chemistry 50(5): 1168-1171 n va ac th 61 si [29] Gramosa, N.V., T.L.G Lemos, and R Braz-Filho (1997), Volatile constituents isolated from Capparis flexuosa of Brazil Journal of Essential Oil Research 9(6): 709-712 [30] Gupta, J and M Ali (1997), Oxygenated heterocyclic constituents from Capparis decidua root-barks Indian Journal of Heterocyclic Chemistry 6(4): 295-302 [31] Hu, Z (1988), [The glucosinolates and thioglucosidase of Capparis masaikai seeds.] Yunnan Zhi Wu Yan Jiu 10(2): 167-174 [32] Ji, Y., F Dong, S Gao, and X Zou (2008a), Apoptosis induced by lu Capparis spinosa polysaccharide in human HepG2 Zhongcaoyao 39(9): an 1364-1367 va n [33] Jiang, X.J., Q.Y Meng, M.X Yu, and H.J Bai (2010), Determination of gh tn to stachydrine hydrochloride in different parts of Capparis spinosa L by dual wavelength TLC scanning Guangpu Shiyanshi 27(5): 1959-63 ie p [34] Juneja, T.R., K.N Gaind, and A.S Panesar (1970), Capparis decidua: nl w Study of isothiocyanate glucoside Research Bulletin of the Panjab d oa University: Science 21(3-4): 519-521 an lu [35] Khanfar, M.A., S.S Sabri, M.A Zarga, and K.P Zeller (2003), The Res 17(1), pp 9-14 ll u nf va chemical constituents of Capparis spinosa of Jordanian origin Nat Prod oi m [36] Kitada, K., K Shibuya, M Ishikawa, et al (2009), Enhancement of oral z at nh moisture using tablets containing extract of Capparis masaikai Levl Journal of Ethnopharmacology 122: 363-366 z [37] Kjaer, A and A Schuster (1971), Glucosinolates in Capparis flexuosa of @ [38] Kjaer, A and H Thomsen (1962), l gm Jamaican origin Phytochemistry 10(12): 3155-3160 Isothiocyanates XLVI m co Glucocappasalin, a new naturally occurring 1-thioglucoside Acta Chemica an Lu Scandinavica 16: 2065-2066 n va ac th 62 si [39] Kjaer, A and W Wagnieres (1965), Isothiocyanates LIII 3-Methyl-3- butenylglucosinolate, a new isothiocyanate-producing thioglucoside Acta Chemica Scandinavica 19(8): 1989-1991 [40] Kjaer, A., H Thomsen, and S.E Hansen (1960), Isothiocyanates XXXVIII Glucocapangulin, a novel isothiocyanate-producing glucoside Acta Chemica Scandinavica 14(5): 1226-1227 [41] Laddha, K.S and C.I Jolly (1985), Preliminary phytochemical studies on the leaves of Capparis zeylanica Linn Indian Drugs 22(9): 499 [42] Lam, S.K and T.B Ng (2009), A protein with antiproliferative, antifungal lu and HIV-1 reverse transcriptase inhibitory activities from caper (Capparis an spinosa) seeds Phytomedicine 16(5): 444-450 va n [43] Li, Y., Y Feng, S Yang, and L Xu (2007), Chemical components of gh tn to Capparis spinosa L Zhongcaoyao 38(4), pp 510-12 [44] Li, Y.Q., S.L Yang, H.R Li, and L.Z Xu (2008), Two new alkaloids from ie p Capparis himalayensis Chemical and Pharmaceutical Bulletin 56(2), pp nl w 189-191 d oa [45] Ling, N., Y Ji, L Yu, and X Zou (2010b), Inhibition of total oil from Capparis an lu spinosa on proliferation of human hepatocarcinoma cell line HepG-2 Harbin u nf va Shangye Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 26(3): 257-60, 264 [46] Liu, K.C., C.J Chou, and W.C Pan (1977), Studies on the constituents of ll z at nh 2-5 oi m the stems of Capparis formosana Hemsl Taiwan Yaoxue Zazhi 28(1-2), pp [47] Luecha, P., K Umehara, T Miyase, and H Noguchi (2009), Antiestrogenic z constituents of the Thai medicinal plants Capparis flavicans and Vitex @ l gm glabrata Journal of Natural Products 72(11): 1954-1959 [48] Matsuyama, K., M Villareal, A El Omri, J Han, M.E Kchouk, et al (2009), m co Effect of Tunisian Capparis spinosa L extract on melanogenesis in B16 an Lu murine melanoma cells Journal of Natural Medicines 63(4): 468-472 n va ac th 63 si [49] Matthäus, B and M Özcan (2005), Glucosinolates and fatty acid, sterol, and tocopherol composition of seed oils from Capparis spinosa var spinosa and Capparis ovata Desf var canescens (Coss.) Heywood Journal of Agricultural and Food Chemistry 53(18), pp 7136-7141 [50] McLean, W.F.H., G Blunden, and K Jewers (1996), Quaternary ammonium compounds in the Capparaceae Biochemical Systematics and Ecology 24(5): 427-434 [51] Meiliwan, A., A Ainiwaer, Y Wang, and Hajinisha (2009), Extraction of volatile oil from Capparis spinosa L seeds and analysis by GC-MS Huaxi lu Yaoxue Zazhi 24(1): 5-6 an [52] Mohan, R.T.S and A.M Suganthi (1998.),Antibacterial activity of the root va n extracts of Capparis stylosa Oriental Journal of Chemistry 14(1): 137-138 gh tn to [53] Murthy, J.M and P.U Rani (2009), Biological activity of certain botanical extracts as larvicides against the yellow fewer mosquito, Aedes aegypti L ie p Journal of Biopesticides 2(1): 72-76 nl w [54] Nurmamat, E and B Korbanjhon (2011), Study on fat and protein d oa components of Uygur folk medicine Capparis spinosa L Anhui Nongye an lu Kexue 39(18): 10834-10836 u nf va [55] Ramachandram, R., M Ali, and S.R Mir (2004), Phytoconstituents from Capparis moonii fruits Indian Journal of Natural Products 20(1), pp 40- ll oi m 42 z at nh [56] Rashid, S., F Lodhi, M Ahmad, and K Usmanghani (1989), Preliminary cardiovascular activity evaluation of capparidisine, a spermidine alkaloid z from Capparis deciduas Pak J Pharmacol 6(1-2), pp 61-6 @ l gm [57] Ren, Y., J Xu, J Zhao, F Xu, W Yang, and Y Liu (2009), Chemical components of volatile oil and fatty acid by supercritical carbon dioxide m co fluid extracts from fruit of Capparis spinosa L an Lu n va ac th 64 si [58] Rodrigo, M., M.J Lazaro, A Alvarruiz et al (1992), Composition of capers (Capparis spinosa): influence of cultivar, size and harvest date Journal of Food Science 57(5), pp 1152-1154 [59] Romeo, V., M Ziino, D Giuffrida, C Condurso, and A Verzera (2007), Flavour profile of capers (Capparis spinosa L.) from the Eolian Archipelago by HS-SPME/GC-MS Food Chemistry 101: 1272-1278 [60] Saraswathy, A., E Sasikala, A Patra, and A.B Kundu (1991), Betulin 28- acetate from Capparis sepiaria L Journal of the Indian Chemical Society 68 (11): 633-634 lu [61] Sarragiotto, M.H., A.S Nazari, M Lins de Oliveira, W Ferreira da Costa, and an M Conceicao de Souza 2004 Proline betaine, N-methylproline, 3- va n carbomethyoxy-N-methylpyridinium and kaempferol 3,7-dirhamnoside from gh tn to Capparis humilis Biochemical Systematics and Ecology 32(5): 505-507 [62] Satyanarayana, T., A.A Mathews, and E.M Chinna (2010), Prevention of ie p carbon tetrachloride induced hepatotoxicity in rats by alcohol extract of nl w Capparis zeylanica stem J Pharmaceutical Chemistry 4(2): 37-39 d oa [63] Sawadogo, M A.M Tessier, and P Delaveau (1981), Chemical study of 15(4), pp 234-239 u nf va an lu Capparis corymbosa Lam roots Plantes Medicinales et Phytotherapie [64] Schraudolf, H (1988), Indole glucosinolates of Capparis spinosa ll oi m Phytochemistry 28(1): 259-60 z at nh [65] Sen Gupta, A., and M.M Chakrabarty (1964), Composition of the seed fats of the Capparidaceae family J Sci Food Agric 15(2): 69-73 z [66] Sharaf, M., M.A El-Ansari, and N.A.M Saleh (2000), Quercetin @ l gm triglycoside from Capparis spinosa Fitoterapia 71(1), pp 46-49 [67] Sini, K.R., B.N Sinha, and A Rajasekaran (2011), Protective effects of m co Capparis zeylanica Linn leaf extract on gastric lesions in experimental an Lu n va ac th 65 si animals Avicenna Journal of Medical Biotechnology (Tehran, Iran) 3(1): 31-35 [68] Su, D.M., W.Z Tang, S Yu, Y Liu, J Qu, and D Yu (2008), Water- soluble constituents from roots of Capparis tenera Zhongguo Zhongyao Zazhi 33(9), pp 1021-1023 [69] Sy Danh Thuong, Ritesh Kumar Choudhary, Tran The Bach, Do Van Hai, Bui Hong Quang, Gordon C.Tucker, Chu Hoang Mau, Joongku Lee, Changyoung Lee and Sangmi Eum (2016), “Capparis dongvanensis (Capparaceae): A new speciesfrom Vietnam”, Nordic Journal of Botany lu (ISSN: 0107-055X; SCI), Sweden an [70] Tlili, N., N Nasri, E Saadaoui, A Khaldi, and S Triki (2010), Sterol va n composition of caper (Capparis spinosa) seeds African Journal of gh tn to Biotechnology 9(22), pp 3328-3333 [71] Tlili, N., S Munne-Bosch, N Nasri, E Saadaoui, A Khaldi, and S Triki ie p (2009), Fatty acids, tocopherols and carotenoids from seeds of Tunisian nl w caper “Capparis spinosa.” J Food Lipids 16(4): 452-464 d oa [72] Tlili, N., T El Guizani, N Nasri, A Khaldi, and S Triki (2011), Protein, lipid, an lu aliphatic and triterpenic alcohol content of caper seeds “Capparis spinosa.” u nf va Journal of the American Oil Chemists’ Society 88(2), pp 265-270 [73] Trombetta, D., F Occhiuto, D Perri, et al (2005), Antiallergic and ll oi m antihistaminic effect of two extracts of Capparis spinosa L flowering buds z at nh Phytotherapy Research 19: 29-33 [74] Upadhyay, R.K., L Rohatgi, M.K Chaubey, and S.C Jain (2006), z Ovipositional responses of the pulse beetle, Bruchus chinensis (Coleoptera: @ l gm Bruchidae) to extracts and compounds of Capparis decidua Journal of Agricultural and Food Chemistry 54(26): 9747-9751 m co [75] Upadhyay, R.K., S Ahmad, R Tripathi, L Rohtagi, and S.C Jain (2010), an Lu Screening of antimicrobial potential of extracts and pure compounds n va ac th 66 si isolated from Capparis decidua Journal of Medicinal Plants Research 4(6): 439-445 [76] Villasenor, I.M (2007), Bioactivities of iridoids Anti-Inflammatory & Anti- Allergy Agents in Medicinal Chemistry 6(4): 307-314 [77] Wang, W., L Yu, R.T Cui, K Mo, and X Zou (2008), Study on mechanism of total oil in Capparis spinosa inducing apoptosis in SGC-7901 cells Harbin Shangye Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 24(4): 396-399 [78] Wang, X., W Chen, J Xing, et al (2009), Method for manufacturing antiinflammatory and analgesic cataplasma of Capparis heyneana Chinese lu Patent CN 2009-10113221 an [79] Wu, J.H., F.R Chang, K.I Hayashi, H Shiraki, C.C Liaw, Y Nakanishi, va n K.F Bastow, D Yu, I.S Chen, and K.H Lee (2003), Antitumor agents gh tn to Part 218: Cappamensin A, a new in vitro anticancer principle, from Capparis sikkimensis Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 13(13): ie p 2223-2225 nl w [80] Xiao, W., N Li, and X Li (2008), Isolation and identification of organic d oa acids from pericarp of Capparis spinosa L Shenyang Yaoke Daxue Xuebao an lu 25(10): 790-792 u nf va [81] Yadav, P., S Sarkar, and D Bhatnagar (1997), Lipid peroxidation and antioxidant enzymes in erythrocytes and tissues in aged diabetic rats Indian ll oi m Journal of Experimental Biology 35(4): 389-392 z at nh [82] Yang, C (2009), Semen Capparis used in health tea and drinking water packaging bottle filled with Semen Capparis Chinese Patent CN z 101416670 @ l gm [83] Yang, H.F., L Yu, L Pang, G.D Liu, H Li, and Y Ji (2009), Study on chemical constitutions of n-BuOH extract of capparis spinosa fruits and m co vitro antitumor activity Harbin Shangye Daxue Xuebao, Ziran Kexueban an Lu 25(3): 264-267 n va ac th 67 si [84] Yang, T., C Wang, H Liu, G Chou, X Cheng, and Z Wang (2010), A new antioxidant compound from Capparis spinosa Pharmaceutical Biology 48: 589-594 [85] Yang, T., H Liu, X Cheng, F Yu, G Chou, C Wang, and Z Wang (2011), The chemical constituents from stems and leaves of Capparis spinosa L Xibei Yaoxue Zazhi 26(1): 16-18 [86] Yu, L., C.P He, X.M Zhang, N Yu, and L.Q Xie (2011), Extraction and antioxidant activity of chemical compositions in Capparis spinosa L Harbin Shangye Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 27(4): 524-527 lu [87] Zhang, Y., H Zhang, B Han, and W Chen (2011), Extraction of an polysaccharides in Capparis spinosa L and anti-inflammatory and va n analgesic effects Shihezi Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 29(2): 205-209 p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th 68 si PHỤ LỤC lu an n va tn to p ie gh Hình 1S: Phổ giãn 1H-NMR chất d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu Hình 2S: Phổ giãn 1H-NMR chất n va ac th PL1 si lu an n va to p ie gh tn Hình 3S: Phổ giãn 13C-NMR chất d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z l gm @ m co Hình 4S: Phổ giãn 13C-NMR chất an Lu n va ac th PL2 si lu an n va to p ie gh tn Hình 5S: Phổ giãn HMBC chất d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z l gm @ m co Hình 6S: Phổ giãn HMBC chất an Lu n va ac th PL3 si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th PL4 si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th PL5 si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th PL6 si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th PL7 si