(Luận văn) nghiên cứu thành phần hóa học của lá loài cáp đồng văn (capparis dongvanensis)

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TRẦN HẢI HỒN lu NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC CỦA LÁ LOÀI CÁP ĐỒNG VĂN (CAPPARIS DONGVANENSIS) an n va gh tn to p ie Ngành: Hóa hữu d oa nl w Mã số: 8440114 va an lu ll u nf LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC oi m z at nh z Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS Phạm Văn Khang m co l gm @ an Lu THÁI NGUYÊN - 2020 n va ac th si LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan kết nghiên cứu khoa học riêng tôi, số liệu ,dữ liệu, kết luận văn trung thực, chưa có cơng bố kết nghiên cứu trình bày luận văn báo cáo nghiên cứu khoa học khác Học viên lu Trần Hải Hoàn an n va p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th i si LỜI CẢM ƠN Lời xin bày tỏ lời cảm ơn sâu sắc đến thầy giáo PGS TS Phạm Văn Khang - Người hướng dẫn tơi tận tình, cặn kẽ, bảo ban tơi q trình học tập Tơi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành đến Ban Chủ nhiệm khoa Hóa học, thầy giáo khoa, đặc biệt thầy giáo mơn Hóa học ứng dụng - Trường Đại học Sư phạm Thái Ngun nhiệt tình giảng dạy giúp đỡ tơi trình học tập nghiên cứu trường lu Cuối cùng, tơi xin bày tỏ lịng biết ơn tới tồn thể gia đình, bạn bè em an sinh viên nghiên cứu khoa học hướng dẫn tơi tận tình từ ngun tắc, va n kiến thức làm nghiên cứu Các anh chị học viên, em sinh viên gh tn to cổ vũ, giúp đỡ, động viên suốt q trình làm thí nghiệm p ie Thái Nguyên, tháng năm 2020 d oa nl w Học viên va an lu ll u nf Trần Hải Hoàn oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th ii si MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN i LỜI CẢM ƠN ii MỤC LỤC iii DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN iv DANH MỤC CÁC BẢNG v DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ vi MỞ ĐẦU 1 Tính cấp thiết đề tài lu Mục tiêu đề tài an va Chương 1: TỔNG QUAN n 1.1 Khái quát loài Cáp đồng văn (Capparis dongvanensis) gh tn to 1.1.1 Đặc điểm thực vật học p ie 1.2 Tổng quan chi Capparis w 1.3 Khái quát chung họ Caparaceae (Màn Màn).[a] 13 oa nl 1.4 Những nghiên cứu hoạt tính sinh học loài họ Màn Màn 14 d 1.5 Tình hình nghiên cứu thành phần hóa học loài họ Màn Màn 17 lu an 1.6 Tình hình nghiên cứu thành phần hóa học loài chi u nf va Capparis 21 ll 1.6.1 Alkaloid 21 m oi 1.6.2 Flavonoid 26 z at nh 1.6.3 Steroid 28 1.6.4 Các hợp chất khác 30 z gm @ 1.7 Những nghiên cứu hoạt tính sinh học lồi chi Capparis 31 l m co 1.7.1 Hoạt tính ức chế tế bào ung thư chi Capparis 31 1.7.2 Hoạt tính chống oxi hóa 33 an Lu 1.7.3 Hoạt tính kháng viêm 34 n va ac th iii si 1.7.4 Hoạt tính điều trị đái tháo đường 35 Chương 2: THỰC NGHIỆM 36 2.1 Hóa chất thiết bị 36 2.1.1 Hóa chất 36 2.1.2 Hóa chất tế bào dùng để thử hoạt tính sinh học 36 2.1.3 Thiết bị 36 2.2 Phương pháp sử lý mẫu thực vật, chiết tách xác định cấu trúc chất phân lập 37 2.2.1 Mẫu nghiên cứu xử lý mẫu thực vật 37 lu 2.2.2 Chiết xuất 37 an 2.2.3 Phương pháp định tính nhóm hợp chất 37 va n 2.2.4 Xác định cấu trúc chất 39 gh tn to 2.3 Phương pháp thử hoạt tính gây độc tế bào ung thư 40 2.3.1 Vật liệu hóa chất 40 ie p 2.3.2 Phương pháp nuôi cấy tế bào in vitro 40 nl w 2.3.3 Phương pháp xác định tính độc tế bào ung thư (cytotoxic assay) 40 d oa 2.4 Phân lập, tinh chế hợp chất 42 an lu Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 44 va 3.1 Kết định tính nhóm hợp chất 44 ll u nf 3.2 Kết xác định cấu trúc hợp chất 46 oi m 3.2.1 Phân tích cấu trúc hợp chất 46 z at nh 3.2.2 Phân tích cấu trúc hợp chất 52 3.2.3 Phân tích cấu trúc hợp chất 56 z 3.3 Kết nghiên cứu hoạt tính độc tế bào dịng tế bào ung thư HeLa @ gm (cổ tử cung) A549 (tế bào ung thư gan) 61 m co l KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 62 TÀI LIỆU THAM KHẢO 64 an Lu PHỤ LỤC n va ac th iv si DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN 13 : 13C-Nucler Magnetic Resonance C-NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C : 1H-Nucler Magnetic Resonance H-NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Tranfer : Phổ DEPT lu ESI-Ms : Electron Impact Mass Spectroscopy an : Phổ khối lượng va n HMBC : Heternuclear multiple - Bond Corelation tn to : Phổ tương quan HMBC : Heternuclear Spectroscopy- Quantum Coherence ie gh HSQC p : Phổ tương quan trực tiếp C-H : Normal - Phase Chromatography :Scanning Electro Microscope d oa an lu LC nl SEM : Reversed - Phase Chromatography w NP RP : Liquid chromatography va : Mass spectrometry ll MS u nf : Sắc ký lỏng m oi : Phổ khối lượng z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th iv si DANH MỤC CÁC BẢNG lu an va Bảng 1.1: Danh mục lồi có giá trị họ Màn Việt Nam 13 Bảng 1.2: Những hợp chất Alkaloid 22 Bảng 1.3: Những hợp chất flavonoid 26 Bảng 1.4: Những hợp chất steroid 28 Bảng 1.5: Những hợp chất khác 30 Bảng 1.6: Hoạt tính ức chế tế bào ung thư chi Capparis 32 Bảng 1.7: Hoạt tính chống oxi hóa chi Capparis 33 Bảng 1.8: Hoạt tính sinh học kháng viêm chi Capparis 34 Bảng 1.9: Tác dụng điều trị đái tháo đường chi Capparis 35 Bảng 3.1 Kết định tính số nhóm chất hữu có cao chiết n ethanol cao chiết EA 44 Giá trị độ chuyển dịch hóa học (δ ppm, J Hz)) 48 gh ie Giá trị độ chuyển dịch hóa học 1H NMR chất 57 Bảng 3.4: Tác động gây độc tế bào ung thư 62 tn to Bảng 3.2: Bảng 3.3: p d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th v si DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ Hình 1.1 Hình vẽ mơ tả lồi Cáp đồng văn Hình 1.2: Hình ảnh lồi Cáp đồng văn Hình 1.3: Một vẽ hình thái Capparis spinosa L Hình 1.4: Hoa Capparis aegyptia Hình 1.5: Quả mở Capparis sola Hình 1.6: Hình thái quan khác Capparis Hình 1.7: Quả Capparis flexuosa cắt ngang, làm lộ cấu trúc bên lu an hạt Chú ý vị trí tương đối thân Capparis spinosa n va Hình 1.8: tn to Sự biến đổi khác hoa loài chi Capparis gh Hình 1.9: p ie Capparis cartilaginea với hoa độ tuổi khác cho thấy màu sắc khác nằm màu trắng đỏ Sự biến đổi màu sắc hình dạng lồi d Hình 1.11: oa nl w Hình 1.10: lu va an chi Capparis 11 Sự biến đổi cách mọc lồi chi Capparis 12 Hình 1.13: Các phận sử dụng y, dược học đời ll u nf Hình 1.12: m oi sống thường ngày 13 z at nh Sơ đồ phân lập chất 1-3 43 Hình 3.1 Phổ 1H-NMR chất 46 Hình 3.2 Phổ 13C-NMR chất 49 Hình 3.3 Phổ HSQC chất 50 Hình 3.4 Sự tương quan HC chất (HMBC) 50 Hình 3.5 Phổ NOESY chất 51 Hình 3.6 Phổ MS chất 51 z Hình 2.1: m co l gm @ an Lu n va ac th vi si n va Phổ 1H-NMR chất 52 Hình 3.9 Phổ 13C-NMR chất 54 Hình 3.10 Phổ DEPT - 135 chất 54 Hình 3.11 Phổ HSQC chất 55 Hình 3.12 Phổ HMBC chất 55 Hình 3.13: Phổ NOESY chất 55 Hình 3.14 Cấu trúc hóa học chất 56 Hình 3.15 Phổ 1H-NMR chất 56 Hình 3.16 Phổ 13C-NMR chất 58 Hình 3.17 Phổ DEPT - 135 chất 59 Hình 3.18 Phổ HSQC chất 59 Hình 3.19 Phổ HMBC chất 60 Hình 3.20: Phổ NOESY chất 60 Hình 3.21: Phổ khối lượng 61 tn to Hình 3.8 ie an Cơng thức cấu tạo chất 52 gh lu Hình 3.7 p Cấu trúc hóa học chất 61 d oa nl w Hình 3.22 ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th vii si MỞ ĐẦU Tính cấp thiết đề tài Hiện nay, hợp chất hữu có hoạt tính sinh học có động thực vật lĩnh vực nghiên cứu nhiều nhà khoa học quan tâm Từ xưa người biết sử dụng nhiều loại thực vật để chữa bệnh Do vậy, việc nghiên cứu, khai thác chất có hoạt tính sinh học có có tự nhiên vấn đề quan tâm chung xã hội Việt Nam có điều kiện khí hậu nhiệt đới nóng ẩm nên lồi thực vật đa dạng, tạo điều kiện thuận lợi cho việc nghiên cứu hợp chất có hoạt tính sinh học giúp ngành y học cổ truyền phát triển lu an Các loài thuộc chi Cáp (họ Màn - Capparaceae) dùng từ lâu n va để chữa số bênh như: viêm nhiễm, đau lưng Gần đây, số nghiên cứu tn to chứng minh dịch chiết cao tổng số hợp chất hóa học phân lập từ gh lồi thực vật có kháng viêm, ức chế nhiều dịng tế bào ung thư bảo vệ tế p ie bào w Ở Việt Nam, loài Cáp đồng văn lồi thực vật nhóm nghiên cứu oa nl PGS TS Sỹ Danh Thường phát hiện, định danh công bố tên khoa học năm d 2017 Hiện nay, loài thực vật phát Hà Giang Đến chưa có lu an cơng bố thành phần hóa học lồi thực vật Dó chúng tơi đề ll (Capparis dongvanensis) u nf va xuất đề tài: Nghiên cứu thành phần hóa học loài Cáp đồng văn m oi Khi đề tài hoàn thành cung cấp sở khoa học để sử dụng loài Cáp đồng Mục tiêu đề tài z at nh văn làm thuốc chữa bệnh, đồng thời đào tạo nhân lực nước z gm @ Đánh giá sơ thành phần hóa học nhóm hợp chất phản ứng định tính l m co Phân lập, xác định cấu trúc hóa học hợp chất từ loài Cáp đồng văn an Lu Đánh giá hoạt tính sinh học hợp chất thu n va ac th si TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG VIỆT: Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiểu, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Thu, Nguyễn Tập, Trần Toàn (2003), “Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam”, Nhà xuất Khoa học kỹ thuật Hà Nội, tập II, tr 222-223 Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu Các phương pháp nghiên cứu Hóa học thuốc NXB KHKT, 1978 lu an Nguyễn Tuấn Quang, Triệu Duy Điệt, Vũ Bình Dương, Nguyễn Trung Hiếu, n va Chúc Mai Hiên (2011), “Bước đầu nghiên cứu thành phần hoá học 2011, tr 40-45 ie gh tn to màn tím (Cleome chelidonii L.f.)”, Tạp chí Y Dược học quân sự, số 2- p Sỹ Danh Thường (2009), “Tuyển tập báo cáo Hội nghị Sinh thái Tài nl w nguyên sinh vật lần thứ 3”, Viện ST&TNSV-Viện KH&CN Việt Nam, d oa 22/10/2009 va an lu TIẾNG ANH: u nf Ageel, A.M., N.S Parmar, J.S Mossa, M.A Al-Yahya, M.S Al-Said, et al ll 1986 Anti-inflammatory activity of some Saudi Arabian medicinal plants m oi Agents and Actions 17(3-4), pp 383-384 z at nh Ahmad, V.U., N Ismail, and A.U.R Amber 1989 Isocodonocarpine from z Capparis decidua Phytochemistry 28(9), pp 2493-5 @ Ahmad, V.U., N Ismail, S Arif, and A.U.R Amber 1992 Two new N- gm l acetylated spermidine alkaloids from Capparis decidua J Nat Prod 55(10), m co pp 1509-12 an Lu Ahmad, V.U., S Arif, A.U.R Amber, and K Fizza 1987 Capparisinine, a new alkaloid from Capparis decidua Liebigs Ann Chem 2, pp 161-162 n va ac th 64 si Ahmad, V.U., S Arif, A.U.R Amber, K Usmanghani, and C.A Miana 1985 A new spermidine alkaloid from Capparis decidua Heterocycles 23(12), pp 3015-20 10 Ahmad, V.U., S Arif, A.U.R Amber, M.A Nasir, and K.U Ghani 1986 A new alkaloid from root bark of Capparis decidua Z Naturforsch B 41B(8), pp 1033-1035 11 Ali, S.A., T.H Al-Amin, A.H Mohamed, and A.A Gameel 2009 Hepatoprotective activity of aqueous and methanolic extracts of Capparis decidua stems against carbon tetrachloride induced liver damage in rats Journal of Pharmacology and Toxicology 4(4), pp 167-172 lu an 12 Battu G., Pragada R., Murthy P.P., Rao E.S., Kiran P.M., Srikanth M., va Praneeth V.S.D., Rao T.M 2012, “In vitro anti-oxidant and hepatoprotective n activities of Cleome chelidonii root extracts”, J Pharm Res., 5(6), pp 3155- gh tn to p ie 13 Thuong Danh Sy, Choudhary K.R., Bach The Tran, Hai Van Do, Quang w Hong Bui, Tucker C.G., Mau Hoang Chu, Joongku L., Changyoung L., nl Sangmi E (2017) Capparis dongvanensis sp nov (Capparaceae) from d oa Vietnam Nordic journal of Botany 35(3), pp 272 – 275 an lu 14 Biswas S.M., Jana A 2010, “Bioactivity of acid 2-amino-9-(4-oxoazetidinpp 651-656 ll u nf va 2-yl) nonanoic from the root exudates Cleome viscosa ”, Bio-Research, 8(1), oi m 15 Bose A., Gupta J.K., Dash G.K., Ghosh T., Si S., Panda D.S 2007, “Diuretic z at nh and antibacterial activity of aqueous extract of Cleome rutidosperma DC.”, Indian J Pharm Sci., 69(2), pp 292-294 z 16 Bose A., Mondal S., Gupta J.K., Ghosh T., Si S., Debbhuti D 2007, “A study @ gm on antimicrobial activity of Cleome rutidosperma DC”, J Nat Rem., 7(1), l pp 132-134 m co 17 Bose A., Smith P.J., Lategan C.A., Gupta J.K., Si S 2010, “Studies on in an Lu vitro antiplasmodial activity of Cleome rutidosperma”, Drug Res., 67(3), pp 315-318 n va ac th 65 si 18 Cao, Y.L., X Li, and M Zheng 2010 Capparis spinosa protects against oxidative stress in systemic sclerosis dermal fibroblasts Archives of Dermatological Research 302(5), pp 349-355 19 Chakraborty A.K., Charde M.S., Roy H., Bhanja S., Behera M 2010, “Comparative study of antioxidant activity between ethanolic and aqueous extract of Cleome rutidosperma”, Int J Pharm Sci Res., 1(11), pp 112-116 20 Chatterjee A., Chattopadhyay S.K., Tandon S., Kaur R., Gupta A.K., Maulik P.R., Kant R 2013, “Isolation of a unique dipyridodiazepinone metabolite nevirapine during large scale extraction of Cliv-92 from the seeds of Cleome viscosa”, Ind Crops Prod., 45, pp 395-400 lu an 21 Chaudhury, N.A and D Ghosh 1970b Taraxasterol and other triterpenoids n va in Capparis sepiaria leaves Phytochemistry 9(8), pp 1885 glucuronide from the roots of Cleome viscosa”, Phytochemistry, 18(4), p 69 gh tn to 22 Chauhan J.S., Srivastava S.K., Srivastava S.D 1979, “Kaempferide 3- p ie 23 Chauhan, E.M., A Duhan, and C.M Bhat 1986 Nutritional value of ker w (Capparis decidua) fruit Journal of Food Science and Technology 23(2), pp oa nl 106-108 24 Conforti, F., M.C Marcotullio, F Menichini, et al 2011 The influence of d an lu collection zone on glucosinolates, polyphenols and flavonoids contents and u nf va biological profiles of Capparis sicula ssp sicula Food Science and Technology International 17(2), pp 87-97 ll oi m 25 Cui, R.T., L Yu, W Wang, K Mo, and X Zou 2008 Preliminary study on z at nh apoptotic effect induced by total saponins in Capparis spinosa on SGC-7901 Harbin Shangye Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 24(6), pp 652-656 z 26 Dangi, K.S and S.N Mishra 2011a Antioxidative and β cell regeneration @ gm effect of Capparis aphylla stem extract in streptozotocin induced diabetic l rat Biology and Medicine (Aligarh) 3(3), pp 82-91 m co 27 Devi B.P., Boominathan R., Mandal S.C 2003, “Evaluation of antipyretic Ethnopharmacol., 87(1), pp 11-13 an Lu potential of Cleome viscosa Linn (Capparidaceae) extract in rats”, J n va ac th 66 si 28 Devi B.P., Boominathan R., Mandal S.C 2004, “Studies on psychopharmacological effects of Cleome viscosa Linn extract in rats and mice”, Phytother Res., 18(2), pp 169-172 29 Dey P.S.A., Manavalan R 2009, “Effect of the methanolic extract of Cleome chelidonii on drug metabolizing enzymes, antioxidant status, chemomodulatory efficacy in mice”, J Basic Appl Sci., 5(1), pp 37-46 30 Faheemuddin M.D., Janarthan M., Durraivel S 2013, “Evaluation of protective effect of Cleome viscosa extract on diet induced atherosclerosis in diabetic rats”, J Chem Pharm Sci., 6(4), pp 238-242 lu 31 Fu, X.P., T Wu, M Abdurahim, Z Su, X.L Hou, H.A Aisa, and H Wu an 2008 New spermidine alkaloids from Capparis spinosa roots Phytochem va n Lett 1(1), pp 59-62 gh tn to 32 Gadgoli, C., and S.H Mishra 1999 Antihepatotoxic activity of pmethoxybenzoic acid from Capparis spinosa J Ethnopharmacol 66(2), pp ie p 187-92 nl w 33 Gan, Y., W Chen, X Wang, B Han, C Mu, H Zhang, and Y Zhuo 2009 d oa Chemical constituents of fruit of Capparis spinosa L Shihezi Daxue Xuebao, an lu Ziran Kexueban 27(3), pp 334-336 u nf va 34 Garcia-Garcia, P., M Brenes-Balbuena, C Romero-Barranco, and A Garrido-Fernandez 2001 Biogenic amines in packed table olives and ll oi m pickles Journal of Food Protection 64(3), pp 374-378 z at nh 35 Germano, M.P., R De Pasquale, V D’Angelo, S Catania, V Silvari, and C Costa 2002 Evaluation of extracts and isolated fraction from Capparis z spinosa L buds as an antioxidant source Journal of Agricultural and Food @ gm Chemistry 50(5), pp 1168-1171 m co l 36 Gopal Y.V., Ravindernath A., Kalpana G., Reddy V.P 2012, “Antitumor activity of Cleome viscosa against Ehrlich Ascites carcinoma (EAC) in Swiss an Lu albino mice”, Int J Phyto Pharm., 2(2), pp 51-55 n va ac th 67 si 37 Inocencio, C., D Rivera, F Alcaraz, F.A Tomás-Barberán 2000 Flavonoid content of commercial capers (Capparis spinosa, C sicula and C orientalis) produced in Mediterranean countries European Food Research and Technology 212, pp 70-74 38 Islam M.M., Islam M.Z., Shaekh M.P.E., Das P., Chowdhury H.K., Shahik S.M., Muzahid N.H., Khan M.A., Ekram A.E 2014, “Screening of Cleome viscosa (L.) for dose mortality, insect repellency, cytotoxicity and larvicidal activities in the laboratory condition”, Int J Sci Eng Res., 5(1), pp 2201-2212 39 Jana A., Biswas S.M 2011, “Lactam nonanic acid, a new substance from Cleome viscosa with allelopathic and antimicrobial properties”, J Biosci., lu an 36(1), pp 27-35 otitis media”, Int J Sci Nat., 3(1), pp 153-158 n va 40 Jane R.R., Patil S.D 2012, “Cleome viscosa: An effective medicinal herb for gh tn to 41 Jente R., Jaklipwic J., Olatunji G.A 1990, “A cembranoid diterpene from p ie Cleome viscosa”, Phytochemistry, 29(2), pp 666-667 w 42 Ji, Y., F Dong, S Gao, and X Zou 2008a Apoptosis induced by Capparis oa nl spinosa polysaccharide in human HepG2 Zhongcaoyao 39(9), pp 1364-1367 43 Jiang, X.J., Q.Y Meng, M.X Yu, and H.J Bai 2010 Determination of d an lu stachydrine hydrochloride in different parts of Capparis spinosa L by dual u nf va wavelength TLC scanning Guangpu Shiyanshi 27(5), pp 1959-63 44 Kanaujia, A., R Duggar, S.T Pannakal, et al 2010 Insulinomimetic activity ll oi m of two new gallotannins from the fruits of Capparis moonii Bioorganic & z at nh Medicinal Chemistry 18, pp 3940-3945 45 Khanfar, M.A., S.S Sabri, M.A Zarga, and K.P Zeller 2003 The chemical z constituents of Capparis spinosa of Jordanian origin Nat Prod Res 17(1), pp @ gm 9-14 m co l 46 Kumar S., Ray A.B., Konno C., Oshima Y., Hikino H (1988), “Cleomiscosin D, a coumarino-lignan from seeds Cleome viscosa”, Phytochemistry, 27(2), an Lu pp 636-638 n va ac th 68 si 47 Li, Y., Y Feng, S Yang, and L Xu 2007 Chemical components of Capparis spinosa L Zhongcaoyao 38(4), pp 510-12 48 Li, Y.Q., S.L Yang, H.R Li, and L.Z Xu 2008 Two new alkaloids from Capparis himalayensis Chemical and Pharmaceutical Bulletin 56(2), pp 189-191 49 Liu, K.C., C.J Chou, and W.C Pan 1977 Studies on the constituents of the stems of Capparis formosana Hemsl Taiwan Yaoxue Zazhi 28(1-2), pp 2-5 50 Luecha, P., K Umehara, T Miyase, and H Noguchi 2009 Antiestrogenic constituents of the Thai medicinal plants Capparis flavicans and Vitex glabrata Journal of Natural Products 72(11), pp 1954-1959 lu 51 Mali R.G 2010, “Cleome viscosa (wild mustard): A review on ethnobotany, an n va phytochemistry and pharmacology”, Pharm Biol., 48(1), pp 105-112 Effect of Tunisian Capparis spinosa L extract on melanogenesis in B16 gh tn to 52 Matsuyama, K., M Villareal, A El Omri, J Han, M.E Kchouk, et al 2009 p ie murine melanoma cells Journal of Natural Medicines 63(4), pp 468-472 w 53 Matthäus, B and M Özcan 2005 Glucosinolates and fatty acid, sterol, and oa nl tocopherol composition of seed oils from Capparis spinosa var spinosa and Capparis ovata Desf var canescens (Coss.) Heywood Journal of d an lu Agricultural and Food Chemistry 53(18), pp 7136-7141 va 54 Merekar A.N., Parjane S.K., Nirmal S.A., Laware R.B., Patel D.S 2011, ll u nf “Synergistic anthelmintic activity of rhizomes of Acorus calamus and aerial oi m part of Cleome viscosa”, Pharmacology online, 2, pp 1007-1009 z at nh 55 Mishra A., Mishra A.K., Jain S.K.2010, “Anticonvulsant activity of Cleome viscosa seed extracts in Swiss albino mice”, Int J Pharm Pharmaceut Sci., z 2(1), pp 177-81 @ gm 56 Mobiya A.K., Patidar A.K., Selvam G., Jeyakandan M 2010, l “Hepatoprotective effect of Cleome viscosa L seeds in paracetamol induced m co hepatotoxic rats”, Int J Pharm Biol Arch., 1(4), pp 399-403 an Lu 57 Mondal S., Dash G.K., Acharyya S 2010, “Isolation of phytoconstituents from the roots of Cleome rutidosperma DC”, Drug Inv Today, 2(1), pp 92-95 n va ac th 69 si 58 Mondal S., Dash G.K., Acharyya S., Brahma D.K 2009, “Analgesic, antiinflammatory and antipyretic studies of Cleome rutidosperma DC roots”, J Pharm Res., 2(5), pp 819-822 59 Okoro I.O., Umar I.A., Atawodi S.E., Anigo K.M 2015, “Bioassay-guided evaluation of the antidiabetic activity of Cleome rutidosperma DC”, Int J Pharm Pharm Sci., 7(1), pp 198-202 60 Parimaladevi B., Boominathan R., Mandal S.C 2003, “Studies on analgesic activity of Cleome viscosa in mice”, Fitoterapia, 74(3), pp 262-266 61 Priyanka S., Sayanti G., Monideepa B., Lekhya P.C., Bhaskara R.K.V 2014, “Phytochemical composition, antimicrobial, hemolytic activity and HPLC lu an analysis of ethanolic extract Cleome viscosa stems”, Res J Pharm Tech., va 7(10), pp 1140-1144 n Capparis decidua L Transactions of Indian Society of Desert Technology ie gh tn to 62 Rai, S 1987b Oils and fats in arid plants with particular reference to p 12(2), pp 99-105 nl w 63 Ramachandram, R., M Ali, and S.R Mir 2004 Phytoconstituents from oa Capparis moonii fruits Indian Journal of Natural Products 20(1), pp 40-42 d 64 Rao B.S., Reddy K.E., Parveen K., Narendra B.L., Shekhar S.C., Mangala L lu va an 2014, “Effects of Cleome viscosa on hyperalgesia, oxidative stress and lipid Sci., 27(5), pp 1137-45 ll u nf profile in STZ induced diabetic neuropathy in Wistar rats”, Pak J Pharm m oi 65 Rashid, S., F Lodhi, M Ahmad, and K Usmanghani 1989 Preliminary z at nh cardiovascular activity evaluation of capparidisine, a spermidine alkaloid z from Capparis deciduas Pak J Pharmacol 6(1-2), pp 61-6 gm @ 66 Ray A.B., Chaitopadhyay S.K., Kumar S 1985, “Structures of l cleomiscosins, coumarinolignoids of Cleome viscosa seeds”, Tetrahedron, m co 41(1), pp 209-214 an Lu n va ac th 70 si 67 Rodrigo, M., M.J Lazaro, A Alvarruiz et al 1992 Composition of capers (Capparis spinosa): influence of cultivar, size and harvest date Journal of Food Science 57(5), pp 1152-1154 68 Sakthivadivel M., Gunasekaran P., Mathew J., Samraj A., Arivoli S., Tennyson S 2014, “Evaluation of larvicidal efficacy of Cleome viscosa L (Capparaceae) aerial extracts against Culex quinquefasciatus Say (Diptera: Culicidae)”, Asian Pac J Trop Dis., 4(2), pp S795-S798 69 Saradha J.K., Rao B.S 2010, “In vitro antibacterial activity of Cleome viscosa Linn.”, Pharma Science Monitor, 1(2), pp 71-78 lu 70 Sawadogo, M A.M Tessier, and P Delaveau 1981 Chemical study of an n va Capparis corymbosa Lam roots Plantes Medicinales et Phytotherapie tn to 15(4), pp 234-239 71 Saxena, V.K and A Goutam 2008 Isolation and study of the flavone gh p ie glycoside luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside from the seeds of the Capparis w decidua (Forsk) International Journal of Chemical Sciences 6(1), pp 7-10 oa nl 72 Selvamani, P., S Latha, K Elayaraja, P.S Babu, J.K Gupta et al 2008 d Antidiabetic activity of the ethanol extract of Capparis sepiaria L leaves lu va an Indian Journal of Pharmaceutical Sciences 70(3), pp 378-380 u nf 73 Sharaf, M., M.A El-Ansari, and N.A.M Saleh 2000 Quercetin triglycoside ll from Capparis spinosa Fitoterapia 71(1), pp 46-49 m oi 74 Sharma, B., R Salunke, C Balomajumder, et al 2010 Anti-diabetic z at nh potential of alkaloid rich fraction from Capparis decidua on diabetic mice z Journal of Ethnopharmacology 127, pp 457-462 @ gm 75 Sini, K.R., B.N Sinha, and A Rajasekaran 2011 Protective effects of m co l Capparis zeylanica Linn leaf extract on gastric lesions in experimental animals Avicenna Journal of Medical Biotechnology (Tehran, Iran) 3(1), pp an Lu 31-35 n va ac th 71 si 76 Srivastava S.K., Chauhan J.S., Srivastava S.D 1979, “A new naringenin glycoside from Cleome viscosa”, Phytochemistry, 18(12), pp 2057-2058 S.K 1980, “Stigmasta-5,24(28)-diene-3β-O-α-L-rhamnoside 77 Srivastava from Cleome viscosa”, Phytochemistry, 19(11), pp 2510-2511 78 Su, D.M., W.Z Tang, S Yu, Y Liu, J Qu, and D Yu 2008 Water-soluble constituents from roots of Capparis tenera Zhongguo Zhongyao Zazhi 33(9), pp 1021-1023 79 Sudhakar M., Rao Ch.V., Rao P.M., Raju D.B 2006, “Evaluation of antimicrobial activity of Cleome viscosa and Gmelina asiatica”, Fitoterapia, 77, pp 47-49 lu an 80 Tlili, N., N Nasri, E Saadaoui, A Khaldi, and S Triki 2010 Sterol va composition of caper (Capparis spinosa) seeds African Journal of n tn to Biotechnology 9(22), pp 3328-3333 gh 81 Tlili, N., T El Guizani, N Nasri, A Khaldi, and S Triki 2011 Protein, lipid, p ie aliphatic and triterpenic alcohol content of caper seeds “Capparis spinosa.” nl w Journal of the American Oil Chemists’ Society 88(2), pp 265-270 oa 82 Trombetta, D., F Occhiuto, D Perri, et al 2005 Antiallergic and d antihistaminic effect of two extracts of Capparis spinosa L flowering buds lu va an Phytotherapy Research 19, pp 29-33 u nf 83 Wake R.R., Patil N.A., Khadabadi S.S 2011, “In vitro antimicrobial activity ll of extracts of seeds of Cleome viscosa”, Int J Pharm Sci Res., 2(8), pp oi m 2232-2236 z at nh 84 Wang, X., W Chen, J Xing, et al 2009 Method for manufacturing z antiinflammatory and analgesic cataplasma of Capparis heyneana Chinese @ Patent CN 2009, pp 1011-3221 gm l 85 Xiao, W., N Li, and X Li 2008 Isolation and identification of organic acids m co from pericarp of Capparis spinosa L Shenyang Yaoke Daxue Xuebao 25(10), pp 790-792 an Lu n va ac th 72 si 86 Yadav N.P., Chanda D., Chattopadhyay S.K., Gupta A.K., Pal A 2010, “Hepato protective effects and safety evaluation of coumarinolignoids isolated from Cleome viscosa seeds”, Indian J Pharm Sci., 72(6), pp 759-765 87 Hughes, J P., Rees, S S., Kalindjian, S B., & Philpott, K L (2011), “Principles of early drug discovery” British Journal of Pharmacology, Vol 162, pp 1239-1249 88 Yang, H.F., L Yu, L Pang, G.D Liu, H Li, and Y Ji 2009 Study on chemical constitutions of n-BuOH extract of capparis spinosa fruits and vitro antitumor activity Harbin Shangye Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 25(3), pp 264-267 lu an 89 Yang, T., C.H Wang, G.X Chou, T Wu, X.M Cheng, and Z.T Wang 2010 n va New alkaloids from Capparis spinosa: structure and X-ray crystallographic tn to analysis Chemistry 123(3), pp 705-10 90 Ying, X 2008 Application of Capparis spinosa L in preparing medicine for gh p ie treating kidney diseases Chinese Patent CN 2008, pp 1005-9985 91 Yu, L., S Gao, X Zou, C Ji, and Y Ji 2010 Effects of Capparis spinosa oa nl w L polar alkaloids on reactive oxygen species, Ca2+ and caspase-9,3 in HepG2 cell Zhongguo Yao Cue Za Xhi 45(23), pp 1827-1831 d an lu 92 Zhou, H.F., C Xie, R Jian, J Kang, Y Li, C.L Zhuang, F Yang, L.L Zhang, va L Lai, T Wu, and X Wu 2011 Biflavonoids from Caper (Capparis spinosa L.) ll u nf fruits and their effects in inhibiting NF-κB activation Journal of Agricultural and oi m Food Chemistry 59(7), pp 3060-3065 z at nh 93 Kim, J B., Yu, J H., Ko, E., Lee, K W., Song, A K., Park, S Y., … Noh, D Y (2010) The alkaloid Berberine inhibits the growth of Anoikis-resistant z MCF-7 and MDA-MB-231 breast cancer cell lines by inducing cell cycle m co l gm @ arrest Phytomedicine, 17(6), 436-440 an Lu n va ac th 73 si PHỤ LỤC lu an n va gh tn to p ie Hình S1 Phổ giãn 1H-NMR chất d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu Hình S2 Phổ giãn 13C-NMR chất n va ac th si lu an n va p ie gh tn to Hình S3 Phổ giãn HSQC chất d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu Hình S4 Phổ giãn HMBC chất n va ac th si lu an n va gh tn to p ie Hình S5 Phổ giãn 1H-NMR chất d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu Hình S6 Phổ giãn 1H-NMR chất n va ac th si lu an n va tn to p ie gh Hình S7 Phổ giãn 13C-NMR chất d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ Hình S8 Phổ giãn 13C-NMR chất an Lu n va ac th si lu an n va tn to p ie gh Hình S9 Phổ giãn HSQC chất d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu Hình S10 Phổ giãn HMBC chất n va ac th si