TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN KHOA SINH HỌC – CNSH BỘ MÔN SINH HÓA CÁC HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC ĐỀ TÀI TRÍCH LY CÁC HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC TỪ CÂY TÍA TÔ VÀ CƠ CHẾ TÁ[.]
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN KHOA SINH HỌC – CNSH BỘ MƠN SINH HĨA CÁC HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CĨ HOẠT TÍNH SINH HỌC ĐỀ TÀI: TRÍCH LY CÁC HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CĨ HOẠT TÍNH SINH HỌC TỪ CÂY TÍA TƠ VÀ CƠ CHẾ TÁC ĐỘNG HOẠT TÍNH MỤC LỤC TỔNG QUAN VỀ CÂY TÍA TƠ 10 1.1 Tên khoa học 10 1.2 Mơ tả đặc điểm hình thái thực vật 11 1.3 Đặc điểm sinh thái 11 1.4 Nguồn gốc phân bố .11 1.5 Thành phần dinh dưỡng 12 1.6 Cơng dụng tía tơ 12 1.6.1 Lá tía tơ dùng làm rau gia vị 12 1.6.2 Các phận tía tơ dùng làm thuốc .13 TỔNG QUAN VỀ TINH DẦU TÍA TƠ 13 2.1 Tinh dầu tía tô 13 2.2 Tính chất vật lý 13 2.3 Thành phần hóa học tinh dầu tía tơ 14 2.3.1 Phân loại 14 2.3.2 Một số thành phần tinh dầu tía tô 15 GIỚI THIỆU VỀ MỘT VÀI THÀNH PHẦN CĨ HOẠT TÍNH SINH HỌC TRONG TÍA TƠ VÀ HOẠT TÍNH ĐẶC TRƯNG 15 3.1 Perrilla Alcohol .15 3.1.1 Tổng quan 15 3.1.2 Cơ chế tác dụng ứng dụng 16 3.2 Linalool 16 3.2.1 Tổng quan 16 3.2.2 Cơ chế tác dụng ứng dụng 16 3.3 Perilla Aldehyde 17 3.3.1 Tổng quan 17 3.3.2 Cơ chế ứng dụng 17 CÁC PHƯƠNG PHÁP TRÍCH LY TINH DẦU TÍA TƠ 18 4.1 4.1.1 Tâm trích dung mơi dễ bay 18 4.1.2 Nguyên tắc 18 4.1.3 Quy trình tẩm trích 18 4.1.4 Ưu khuyết điểm: 19 4.2 Phương pháp chưng cất nước 20 4.2.1 Lý thuyết chưng cất 20 4.2.2 Nguyên tắc 20 4.2.3 Ưu điểm 20 4.2.4 Khuyết điểm 20 4.2.5 Sự khuếch tán 21 4.2.6 Sự thủy giải .21 4.2.7 Nhiệt độ 21 CÁC PHƯƠNG PHÁP MỚI TRONG TRÍCH LY TINH DẦU 22 5.1 Vi sóng 22 5.1.1 Hiện tượng làm nóng 22 5.1.2 Hiện tượng làm nóng vật chất vi sóng 23 5.1.3 Ly trích hỗ trợ vi sóng 23 5.2 Phương pháp tẩm trích .18 Siêu âm 24 5.2.1 Nguyên tắc 24 5.2.2 Hiện tượng tạo bọt vỡ bọt .24 5.2.3 Bồn siêu âm 24 TỔNG KẾT 25 6.1 So sánh 25 TÀI LIỆU THAM KHẢO 26 LỜI MỞ ĐẦU Tía tơ loại rau gia vị phổ biến người dân Việt Nam Rau tía tơ có mùi thơm, vị cay đặc trưng, tính ấm Tía tơ loại dễ trồng trồng nhiều vùng nông thôn, dùng để ăn sống nấu chín làm gia vị cho số ăn ngon Đồng thời, tía tơ loại thuốc chữa bệnh phòng bệnh theo y học cổ truyền Các thử nghiệm lâm sàng nghiên cứu cho thấy rõ tác dụng tía tơ hoạt động chữa bệnh gout (và chứng kèm kháng viêm, lợi tiểu), kháng khuẩn (thấp loài khác họ Hoa mơi), chống oxy hóa Tương tự lồi có hương thơm chiết tinh dầu, tinh dầu tía tơ có thành phần giúp an thần (linalool), kháng khuẩn (PAE), kháng viêm – lành vết thương lở loét (tannin, glucosid),… Trong sau giới thiệu tổng quan tía tơ, tinh dầu tía tơ, đại diện đặc trưng có hoạt tính sinh học tía tơ phương pháp trích ly tinh dầu tía tơ DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT PAE(1): Perilla Aldehyde PA(2): Perilla Alcohol (1) : (Ghi thêm – xem mục TÀI LIỆU THAM KHẢO) CÁC BẢNG SỬ DỤNG TRONG BÀI Bảng 1: Thành phần dinh dưỡng có 100g tía tô tươi(3) STT THÀNH PHẦN Nước Protein Lipid Carbohydrat Calcium Phosphorus Potassium TRỌNG LƯỢNG 86 g 3.4 g 0.6 g 5.7 g 2-14 mg 0.7-5.2 mg 0.6-4.6 mg STT THÀNH PHẦN 10 11 12 13 14 Magnesium Vitamin B1 Vitamin B2 Vitamin C Vitamin Niacin Vitamin Vitamin Riboflavine TRỌNG LƯỢNG 0.38 mg 0.12 mg 0.32 mg 55.0 mg 57 ppm ppm 23 ppm Bảng 2: Thành phần hóa học có tinh dầu tía tơ Việt Nam(4) STT 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 Tên cấu tử (Z)-3-Hexenol (E)-3-Hexenol a-Pinen Sabinen b-Pinen 1-Octen-3-ol b-Mircen 3-Octanol Camphen D-Limonen Eucalipton 2-Caren Linalol Propanoat linalil Salicilat metil Citral Nerol Perilaldehid Dihidrophelandren Perililalcol Eugenol Elemen Copaen Cariophilen a- Cariophilen C15H24 Germacren B a-Farnesen b-Cadinen Nerolidol Oxid cariophilen Tổng cộng A 0.22 0.04 0.33 0.15 4.35 0.21 0.78 0.09 24.1 0.14 0.09 1.89 0.19 0.12 0.15 37.65 0.22 5.69 0.43 0.45 9.48 1.13 7.09 0.53 0.25 0.49 97.59 B 0.34 0.35 0.15 0.73 0.31 0.11 0.10 20.68 0.09 2.23 0.46 0.31 48.77 0.32 3.54 0.30 0.14 8.44 0.88 1.64 6.77 0.20 0.12 0.36 0.53 97.87 C 0.31 0.56 0.18 0.72 0.36 0.07 25.60 0.09 2.06 0.36 0.30 42.05 0.38 2.83 0.32 0.18 0.25 10.25 1.05 1.56 0.12 6.84 0.20 0.12 0.31 97.07 A: phương pháp chưng cất nước cổ điển B: phương pháp chưng cất có tham gia vi sóng khơng cho thêm nước C: phương pháp chưng cất có tham gia vi sóng cho thêm nước DANH MỤC CÁC HÌNH Hình Perilla Alcohol Hình Perilla Aldehyde Hình Linalool 10 Nhóm Perilla ketone (PK): Thành phần bao gồm Perilla ketone, isoegomaketone egomaketone (chủ yếu perilla ketone) PK chủ yếu tìm thấy loại tía tơ hoang dại Nhóm có chứa độc tính gây phù phổi Nhóm tìm thấy chủ yếu tinh dầu tía tơ Hàn Quốc Nhóm Elsholtzoa ketone (EK): Nhóm chủ yếu elsholtzoaketone naginaketone ngồi cịn có shisofuran Nhóm Phenylpropanoids (PP): Là loại khơng chứa monotecpenoids có chứa synthesizes phenyl propanoids myristicin, elemicin dillapiol Là nhóm cung cấp phenyl propanoid quan trọng ngành dược phẩm Nhóm Perillen (PE): Chỉ có chứa Perillen Nhóm tìm thấy nhiều thành phần tinh dầu tía tơ Thái Lan Nhóm Perilla citridora (PC): Citral thường tìm thấy nhiều tinh dầu chanh, xả có vai trị to lớn cơng nghiệp nước hoa phụ gia thực phẩm Xem Bảng 2.3.2 Một số thành phần tinh dầu tía tơ Thành phần tinh dầu chủ yếu là: Perilla aldehyde a-Pinene Perilla alcohol Limonene Linalool Ngồi ,cịn có elsholtziaceton, β-cargophylen, bergamoten linalool perillaldehyd, acid rosmarinic, GIỚI THIỆU VỀ MỘT VÀI THÀNH PHẦN CĨ HOẠT TÍNH SINH HỌC TRONG TÍA TƠ VÀ HOẠT TÍNH ĐẶC TRƯNG 3.1 Perrilla Alcohol 3.1.1 Tổng quan Perilla alcohol hợp chất monoterpene Tên hóa chất: rượu Perilla; rượu Perillyl; Perillol; Isocarveol 17 Cơng thức hóa học: P-Mentha-1,8-dien-7-ol; 4-isopropenyl cyclohexene carbinol [1], bao gồm hai đơn vị isoprene tạo đường mevalonate Các sản phẩm đa dạng có nguồn gốc từ mevalonate từ q trình trao đổi chất thứ sinh có thực vật có tính chất hóa học tính chất chống lại hóa học Đường mevalonate tạo isoprenoid quan trọng cho chức tế bào, từ tổng hợp cholesterol đến kiểm sốt tăng trưởng Cơng thức phân tử: C10H16O (xem hình 1) Trọng lượng phân tử: 152.237 g/mol Nhiệt độ sôi: 237 °C Mật độ: 953 kg/m³ 3.1.2 Cơ chế tác dụng ứng dụng PA ức chế enzyme xanthine oxidase – loại enzyme thúc đẩy hình thành acid uric Lá tía tơ giúp chống viêm, làm lợi tiểu nên giúp đào thải phần acid uric máu, từ giúp người bệnh giảm đau nhức vòng vài Trong nghiên cứu động vật, chứng minh hồi phục khối u tuyến tụy, vú gan, để thể khả ứng dụng tác nhân chống lại ung thư đại tràng, da, ung thư phổi, chất điều trị hóa lý cho ung thư tuyến tiền liệt ung thư ruột kết 3.2 Linalool 3.2.1 Tổng quan Linalool hợp chất monoterpene có nhiều loại thực vật Chất lỏng khơng màu có mùi nhẹ, Công thức phân tử: C10H18O (xem hình 2) Mật độ: 858 kg/m³ Nhiệt độ sôi: 198-200°C Khối lượng phân tử: 154,25 g/mol 3.2.2 Cơ chế tác dụng ứng dụng Linalool có tác dụng giảm lo lắng an thần nhẹ thông qua gia tăng GABA giảm glutamate: 18 Glutamate - chất dẫn truyền thần kích thích nhanh não, hoạt hoá thụ thể glutamatergic hướng ion nhạy cảm với a-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) Đây thụ thể liên kết với kênh ion cho phép ion sodium (Na +) potassium (K+) thấm qua Linalool tham gia vào khử carboxyl glutamate, nhờ xúc tác men glutamate decarboxylase tạo GABA GABA chất dẫn truyền thần kinh ức chế dẫn truyền tiền synap hệ thần kinh trung ương Thực tác dụng qua hai thụ thể: GABAA GABAB Cơ chế tác dụng: GABA gắn với thụ thể GABAA làm mở kênh chloride (Cl-), hay thụ thể GABAB gây hoạt hoá protein G gây mở kênh potassium (K+) Trong hai trường hợp, dòng chloride (Cl-) vào dòng potassium (K+) gây tăng đáng kể điện màng Điện màng gia tăng gọi điện ức chế hậu synap làm giảm tác dụng tín hiệu kích thích đến neuron, dù neuron nhận phân bố thần kinh kích thích ức chế sinh điện hoạt động phụ thuộc vào cân tín hiệu kích thích tín hiệu ức chế Chính ức chế tín hiệu làm thần kinh nhận tín hiệu kích thích kém, làm thần kinh dịu đi, từ đạt hiệu an thần Linalool có hoạt tính gây tê chỗ, nhờ ảnh hưởng kênh ion thụ cảm nicotinic (nicotinic acetylcholine receptor ) – receptor N có synap neuron tiền hạch neuron hậu hạch (ở thân neuron hậu hạch) hệ giao cảm phó giao cảm màng sợi chỗ vận động 3.3 Perilla Aldehyde 3.3.1 Tổng quan Perillaldehyde (PAE) hợp chất monoterpenoid, chứa nhóm chức aldehyde Tên gọi khác: p-Isopropenyl cyclohexencarbaldehyde; Dihydrocuminyl aldehyde Dễ bay Cơng thức phân tử: C10H14O (xem hình 3) Mật độ: 953 kg/m³ Nhiệt độ sôi: 237 °C Khối lượng phân tử: 150.2176g/mol 19 Được sử dụng làm chất phụ gia thực phẩm cho hương liệu nước hoa để làm tăng thêm vị chua PAE dễ dàng chuyển thành rượu perilla , sử dụng nước hoa Nó có mùi giống mint, mùi quế chủ yếu chịu trách nhiệm cho hương vị hoa Oxy PAE biết đến perillartine đường perilla sucrose khoảng 2000 lần, sử dụng Nhật Bản chất làm 3.3.2 Cơ chế ứng dụng Năm 1820, hóa học người Pháp Pierre J.P Joshep B.C tìm tác dụng Colchicin việc điều trị bệnh gout thông qua việc tăng độ pH thể Cũng giống colchicin, PAE có tác dụng theo chế – thực phẩm có độ pH>7 Cơ chế: PAE làm giảm di chuyển bạch cầu, ức chế thực bào vi tinh thể urat Làm ngừng tạo thành acid lactic, giữ cho pH chỗ bình thường pH yếu tố tạo điều kiện cho tinh thể monosodium urat kết tủa mô khớp Độ pH cao giúp tăng ngưỡng đau đồng nhờ hỗ trợ thành phần khác tía tơ (limonene, acid rosmarinic, …) tạo tác dụng lợi tiểu giúp đào thải axit uric máu, ngăn ngừa muối urate kết tủa khớp từ làm giảm nhanh dấu hiệu bệnh gout Tác dụng chống viêm: PAE làm giảm di chuyển bạch cầu, ức chế ứng động hóa học, chuyển hóa chức bạch cầu đa nhân nên làm giảm phản ứng viêm CÁC PHƯƠNG PHÁP TRÍCH LY TINH DẦU TÍA TƠ 4.1 Phương pháp tẩm trích 4.1.1 Tâm trích dung mơi dễ bay Phương pháp có nhiều ưu điểm tiến hành nhiệt độ phịng, nên thành phần hóa học tinh dầu bị thay đổi Phương pháp áp dụng để ly trích kết (concrete) từ hoa mà cịn dùng để tận trích phương pháp khác khơng ly trích hết dùng để ly trích loại nhựa dầu (oleoresin) gia vị 20