Nghiên cứu thành phần hóa học của rễ củ sâm báo (abelmoschus sagittifolius (kurz) mer ) ở huyện vĩnh lộc, tỉnh thanh hóa”

LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan luận văn kết nghiên cứu cá nhân tôi, không chép người khác Các số liệu tài liệu trích dẫn luận văn trung thực, có dẫn tài liệu tham khảo cụ thể Kết nghiên cứu không trùng với cơng trình cơng bố trước Tơi xin hoàn toàn chịu trách nhiệm lời cam đoan Ngƣời cam đoan Trịnh Thị Hƣờng i LỜI CẢM ƠN Để thực hoàn thành đề tài nghiên cứu khoa học này, em nhận đƣợc hỗ trợ, giúp đỡ nhƣ quan tâm, động viên từ nhiều quan, tổ chức cá nhân Lời em xin bày tỏ kính trọng biết ơn sâu sắc tới thầy giáo hƣớng dẫn khoa học TS Đinh Ngọc Thức dành nhiều tâm huyết, tận tình hƣớng dẫn, giúp đỡ em suốt q trình nghiên cứu hồn thiện đề tài Em xin trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu, Khoa Khoa học Tự nhiên, Trƣờng Đại học Hồng Đức tạo điều kiện thuận lợi suốt trình học tập nghiên cứu để em hoàn thành luận văn Tôi xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu trƣờng THPT Lê Hồn Thanh Hóa động viên, giúp đỡ tơi hồn thành nhiệm vụ học tập nghiên cứu Và cuối cùng, em xin cảm ơn gia đình, bạn bè, đồng nghiệp cảm thơng, động viên, ủng hộ giúp đỡ suốt thời gian tác giả học cao học viết luận văn Em xin chân thành cảm ơn! Thanh Hóa, tháng năm 2020 Tác giả Trịnh Thị Hƣờng ii MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Mục tiêu nghiên cứu đề tài Đối tƣợng nghiên cứu đề tài Cách tiếp cận, phƣơng pháp nghiên cứu CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan họ Malvaceae chi Abelmoschus 1.1.1 Giới thiệu chung họ Malvaceae chi Abelmoschus 1.1.2 Thành phần hóa học hoạt tính sinh học số loài chi Abelmoschus 1.2 Tổng quan Sâm báo Abelmoschus sagittifolius (Kurz) Merr 17 1.2.1 Đặc điểm thực vật phân bố Sâm báo 17 1.2.2 Thành phần hóa học Sâm báo 19 1.2.3 Tính chất dƣợc lý Sâm báo 25 CHƢƠNG PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 27 2.1 Phƣơng pháp nghiên cứu 27 2.1.1 Phƣơng pháp lấy mẫu xử lý mẫu 27 2.1.2 Phƣơng pháp tách, phân lập chất 27 2.1.3 Phƣơng pháp khảo sát cấu trúc hợp chất 27 2.2 Hoá chất thiết bị 28 2.2.1 Hoá chất 28 2.2.2 Dụng cụ thiết bị 28 2.2.3 Tiến hành thực nghiệm 28 2.3 Thực nghiệm 29 2.3.1 Thu mẫu xử lý mẫu 29 2.3.2 Xử lý cao chiết tách chất 30 CHƢƠNG KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN 32 iii 3.1 Xác định cấu trúc hợp chất H1 32 3.2 Xác định cấu trúc hợp chất H2 36 3.3 Xác định cấu trúc hợp chất H3 40 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 50 iv DANH MỤC CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT, CÁC KÍ HIỆU CC: Column Chromatography (Sắc kí cột) FC: Flash Chromatography (Sắc ký cột nhanh) TLC: Thin Layer Chromatography (Sắc kí lớp mỏng) IR: Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại) MS: Mass Spectroscopy (Phổ khối lƣợng) EI-MS: Electron Impact-Mass Spectroscopy (Phổ khối va chạm electron) ESI-MS: Electron Spray Impact-Mass Spectroscopy (Phổ khối lƣợng phun mù electron) H-NMR: Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton) 13 C-NMR: Carbon Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân cacbon-13) DEPT: Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HSQC: Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correlation COSY: Correlation Spectroscopy s: singlet br s: singlet tù t: triplet d: dublet dd: dublet duplet dt: dublet triplet m: multiplet TMS: Tetramethylsilan DMSO: DiMethylSulfoxide Đ.n.c.: Điểm nóng chảy v DANH SÁCH CÁC BẢNG Bảng 3.1 Giá trị phổ 1H-NMR 13C-NMR chất H1 so với tài liệu tham khảo ………………………………………………… 32 Bảng 3.2 Giá trị phổ 1H-NMR 13C-NMR chất H2 so với tài liệu tham khảo ………………………………………………… 37 Bảng 3.3 Giá trị phổ 1H-NMR 13 C-NMR chất H3 so với tài liệu tham khảo ………………………………………………… 42 vi DANH SÁCH CÁC HÌNH Hình 1.1 Cây rễ sâm báo Hình 3.1 Phổ khối lƣợng (ESI-MS) hợp chất H1 33 Hình 3.2 Phổ 1H-NMR hợp chất H1 34 Hình 3.3 Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất H1 34 Hình 3.4 Phổ 13C-NMR hợp chất H1 35 Hình 3.5 Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất H1 35 Hình 3.6 Phổ khối lƣợng (ESI-MS) hợp chất H2 38 Hình 3.7 Phổ 1H-NMR hợp chất H2 38 Hình 3.8 Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất H2 39 Hình 3.9 Phổ 13C-NMR hợp chất H2 39 Hình 3.10 Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất H2 40 Hình 3.11 Phổ ESI-MS hợp chất H3 43 Hình 3.12 Phổ 1H-NMR hợp chất H3 44 Hình 3.13 Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất H3 44 Hình 3.14 Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất H3 45 Hình 3.15 Phổ 13C-NMR hợp chất H3 45 Hình 3.16 Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất H3 46 Hình 3.17 Phổ HMBC hợp chất H3 46 Hình 3.18 Phổ HMBC giãn rộng hợp chất H3 47 Hình 3.19 Phổ HMBC giãn rộng hợp chất H3 47 Hình 3.20 Phổ HSQC hợp chất H3 47 Hình 3.21 Phổ HSQC giãn rộng hợp chất H3 47 Hình 3.22 Phổ HSQC giãn rộng hợp chất H3 49 vii DANH SÁCH SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Chiết phân đoạn từ củ rễ Sâm báo 30 Sơ đồ 2.2 Phân lập hợp chất từ củ rễ Sâm báo 31 viii MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Việt Nam quốc gia nằm khu vực khí hậu nhiệt đới gió mùa, nóng ẩm, đƣợc thiên nhiên ƣu đãi nên có thảm thực vật phong phú đa dạng chủng loại, có nguồn tài nguyên thuốc dồi Theo số liệu thống kê gần hệ thực vật nƣớc ta có 12.000 lồi, có khoảng 3.200 lồi đƣợc sử dụng y học dân tộc 600 loài cho tinh dầu Đây nguồn tài nguyên thiên nhiên quý báu đất nƣớc [1-2] Bên cạnh đó, Việt Nam quốc gia có y học cổ truyền lâu đời sử dụng nhiều loại thảo dƣợc điều trị bệnh tăng cƣờng sức khoẻ Vai trò nguồn tài nguyên thuốc ngày đƣợc nâng cao có tiềm to lớn việc nghiên cứu phát triển loại thuốc điều trị bệnh Hƣớng nghiên cứu tìm kiếm hợp chất có hoạt tính sinh học từ thuốc truyền thống lĩnh vực đƣợc nhiều nhà khoa học quan tâm Đó nghiên cứu ác định thành phần hóa học tìm hoạt chất thể hoạt tính tác dụng chữa bệnh nâng cao sức khỏe ngƣời Nhiều thuốc, vị thuốc có tác dụng tốt lâm sàng nhƣng chƣa đƣợc nghiên cứu sâu thành phần hóa học, tác dụng dƣợc lý độc tính Nghiên cứu để khai thác, kế thừa, ứng dụng phát triển nguồn thực vật làm thuốc đã, vấn đề có ý nghĩa khoa học, kinh tế xã hội lớn nƣớc ta Cây Sâm báo có tên khoa học Abelmoschus sagittifolius (Kurz) Merr., thuộc chi Vông vang (Abelmoschus), họ Bông (Malvaceae) Cây đƣợc nhân dân sử dụng để tăng lực, giải nhiệt, làm trà bồi dƣỡng sức khỏe Qua nghiên cứu tài liệu nƣớc, Sâm báo chƣa đƣợc nghiên cứu nhiều, có số nghiên cứu bƣớc đầu thành phần hóa học nhƣ tác dụng dƣợc lý dịch chiết, đặc biệt Sâm báo đƣợc trồng núi Báo, huyện Vĩnh Lộc, tỉnh Thanh Hóa Do đó, để củng cố chứng khoa học cho việc sử dụng loài đặc biệt rễ củ việc chữa trị bệnh cần có thêm nghiên cứu cụ thể Xuất phát từ ý nghĩa khoa học thực tiễn nên chọn đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học rễ củ sâm báo (Abelmoschus sagittifolius (Kurz) Merr.) huyện Vĩnh Lộc, tỉnh Thanh Hóa” để làm rõ thêm thành phần hóa học tác dụng sinh học rễ củ Sâm báo, từ đƣa vào khai thác sử dụng hợp lý nguồn dƣợc liệu sẵn có nƣớc Hình 1.1 Cây rễ sâm báo Mục tiêu nghiên cứu đề tài - Nghiên cứu thành phần hóa học số hợp chất thu đƣợc từ rễ củ Sâm báo (Abelmoschus sagittifolius (Kurz) Merr.) - Tách đƣợc từ 2-3 chất có rễ củ Sâm báo (Abelmoschus sagittifolius (Kurz) Merr.) - Xác định đƣợc cấu trúc hợp chất phân lập đƣợc từ Sâm báo (Abelmoschus sagittifolius (Kurz) Merr.) Đối tƣợng nghiên cứu đề tài Đối tƣợng nghiên cứu rễ củ Sâm báo (Abelmoschus sagittifolius (Kurz) Merr.) sở mẫu vật tài liệu Các tài liệu đƣợc công bố việc nghiên cứu có liên quan đến Sâm báo (Abelmoschus sagittifolius (Kurz) Merr.) nhà khoa học Việt Nam nhƣ giới Hình 3.8 Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất H2 Hình 3.9 Phổ 13C-NMR hợp chất H2 39 Hình 3.10 Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất H2 3.3 Xác định cấu trúc hợp chất H3 Hợp chất H3 đƣợc phân lập từ cặn chiết etyl axetat dƣới dạng chất rắn màu trắng Phổ khối ESI-MS cho pic ion giả phân tử m/z 314 [M+H]+ Kết hợp với liệu phổ 1H, 13C cho phép ác định công thức phân tử hợp chất H3 C18H19NO4 H-NMR (500 MHz, axeton-d6): δH (ppm): 8.14 (1H, br s, OH), 7.95 (1H, br s, OH), 7.44 (1H, d, J = 15.5 Hz, H-7), 7.15 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 7.06 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, H-6′), 7.04 (1H, dd, J = 8.0 Hz, H-6), 6.83 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 6.76 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, H-5′), 6.49 (1H, d, J = 15.5 Hz, H8), 3.87 (3H, s, OMe), 3.48 (2H, q, J = 7.0 Hz, H-8′), 2.74 (2H, t, J = 7.0 Hz, H7′) 13 C-NMR (125 MHz, axeton-d6) δC: 166.3 (C-9), 156.7 (C-4′), 149.1 (C-4), 148.6 (C-3), 140.3 (C-7), 131.2 (C-1′), 130.5 (C-2′, C-6′), 128.3 (C-1), 122.5 (C6), 120.1 (C-8), 116.0 (C-5), 116.0 (C-3′, C-5′), 111.2 (C-2), 56.2 (OMe), 41.8 (C-8′), 35.7 (C-7′) 40 Trên phổ 1H - NMR cho tín hiệu hệ proton vịng thơm gồm hệ ABX δH 7.15 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 7.04 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 8.0 Hz, H-6) 6.83 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5); hệ A2B2 δH 7.06 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, H-6′) 6.76 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, H-5′); olefinic proton dạng trans δH 7.44 (1H, d, J = 15.5 Hz, H-7) 6.49 (1H, d, J = 15.5 Hz, H-8), nhóm methoxy 3.87 (3H, s, OMe) tín hiệu nhóm methylen 3.48 (2H, q, J = 7.0 Hz, H-8′) 2.74 (2H, t, J = 7.0 Hz, H-7′) Trên phổ 13 C-NMR, HSQC cho 18 tín hiệu carbon có nhóm carbonyl amide δC 166.3 (C-9), tín hiệu olefinic carbon δC 140.3 (C-7) 120.1 (C-8), 12 tín hiệu carbon vịng thơm, tín hiệu nhóm methoxy δC 56.2 (OMe); tín hiệu nhóm methylen δC 41.8 (C-8′), 35.7 (C-7′) Phân tích liệu phổ HSQC HMBC cho phép ác định cấu trúc H3 trans-feruloyl tyramine Tín hiệu tƣơng tác H-2′, H-6′ (δH 7.06) với C-4′ (δC 156.7), C-7′ (δC 35.7); tƣơng tác H-3′, H-5′ (δH 6.76) với C-1′ (δC 131.2); tƣơng tác H7′ (δH 2.74) với C-2′, C-6′ (δC 130.5), C-1′ (δC 131.2), C-8′ (δC 41.8); tƣơng tác H-8′ với C-7′ (δC 35.7) C-1′ (δC 131.2) C-9 (δC 166.3) cho phép xác định phần cấu trúc bên tay phải tyramine Tƣơng tự, tín hiệu tƣơng tác H-2 (δH 7.15), H-6 (δH 7.04) với C-4 (δC 149.1); tƣơng tác H-5 (δH 6.83) với C-1 (δC 128.3) C-3 (δC 148.6), tƣơng tác nhóm metho y (δH 3.87) với C-3 (δC 148.6) cho phép ác định cấu trúc 3-methoxy,4-hydro y phenyl Thêm vào tín hiệu tƣơng tác H-2 (δH 7.15), H-6 (δH 7.04) với C-7 (δC 140.3); tín hiệu tƣơng tác H-7 (δH 7.44) với C-2 (δC 111.2), C-6 (δC 122.5), C-8 (δC 120.1), C-9 (δC 166.3) tín hiệu tƣơng tác H-8 (δH 6.49) với C-1 (δC 128.3), C-9 (δC 166.3) cho phép xác định phần cấu trúc trans-feruloyl Từ liệu phổ NMR so sánh với nghiên cứu Martino Forino[27] cộng trans-Feruloyl tyramin cho thấy có tƣơng đồng thể bảng sau: 41 Bảng 3.3 Giá trị phổ 1H-NMR 13C-NMR chất H3 so với tài liệu tham khảo Vị trí 13 H-NMR δH (ppm) Chất H3 Tài liệu [27]a 128.3 128.21 111.2 112.00 148.6 149.27 149.1 149.51 116.0 119.50 122.5 122.85 140.3 143.00 120.1 118.70 166.3 169.23 1’ 131.2 131.12 130.5 130.92 116.0 116.42 156,7 157.02 116.0 116.42 130.5 130.92 Chất H3 Tài liệu [27]a C-NMR δC(ppm) 7.15 (1H, d, J = 7.10 (1H, d, J = 2.0 Hz 6.83 (1H, d, J = 7.00 (1H, d, J = 8.0 Hz) d, J=15.4 Hz) 15.4 Hz) 7.06 (2H, d, J = 7.03 (2H, d, J = 8.5 Hz) 3’ (1H, 6.49 (1H, d, J = 6.39 (1H, d, J = 15.5 Hz) 2’ 8.0 Hz) 7.44 (1H, d, J = 7.41 15.5 Hz) 8.0 Hz) 7.04 (1H, dd, J = 6.77 (1H, dd, J = 8.0 Hz) 2.0 Hz 8.5 Hz) 6.76 (2H, d, J = 6.70 (2H, d, J = 8.5 Hz) 8.5 Hz) 4’ 5’ 6.76 (2H, d, J = 6.70 (2H, d, J = 8.5 Hz) 6’ 8.5 Hz) 7.06 (2H, d, J = 7.03 (2H, d, J = 8.5 Hz) 8.5 Hz) 42 7’ 2.74 (2H, t, J = 2.73 7.0 Hz) 8’ 3.48 (2H, q, J = 3.45 7.0 Hz) OMe 3.87 (3H, s, OMe) 3.86 35.7 35.99 41.8 42.73 56.2 53.64 a: Đo dung môi CD3OD, 700 MHz Từ liệu phổ khối phổ NMR phân tích gợi ý hợp chất H3 hợp chất trans-Feruloyl tyramin Các giá trị phổ thu đƣợc hình sau đây: Hình 3.11 Phổ ESI-MS hợp chất H3 43 Hình 3.12 Phổ 1H-NMR hợp chất H3 Hình 3.13 Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất H3 44 Hình 3.14 Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất H3 Hình 3.15 Phổ 13C-NMR hợp chất H3 45 Hình 3.16 Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất H3 Hình 3.17 Phổ HMBC hợp chất H3 46 Hình 3.18 Phổ HMBC giãn rộng hợp chất H3 Hình 3.19 Phổ HMBC giãn rộng hợp chất H3 47 Hình 3.20 Phổ HSQC hợp chất H3 Hình 3.21 Phổ HSQC giãn rộng hợp chất H3 48 Hình 3.22 Phổ HSQC giãn rộng hợp chất H3 49 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Quá trình nghiên cứu thành phần hóa học hợp chất tách chiết từ dịch chiết ethyl axetate củ rễ Sâm báo Abelmoschus sagittifolius (Kurz) Merr Đƣợc thu mẫu từ khu vực núi Báo, huyện Vĩnh Lộc, tỉnh Thanh Hóa, chúng tơi thu đƣợc kết sau: Đã thực trình chiết dung môi khác methanol ethyl axetate, n-he an thành phân đoạn từ củ rễ Sâm báo Từ phần cặn chiết ethyl acetate thu đƣợc, sử dụng phƣơng pháp tinh chế khác tách đƣợc ba hợp chất Bằng phƣơng pháp phân tích lý hóa đại nhƣ: Phổ khối lƣợng ion hóa điện cực (ESI-MS), phổ cộng hƣởng từ hạt nhân NMR, ác định đƣợc chất là: Syringic acid, Scopoletin trans-Feruloyl tyramin Kiến nghị Do thời gian làm đề tài luận văn có hạn nên ác định đƣợc công thức cấu tạo ba chất có dịch chiết ethyl axetate từ rễ củ Sâm báo Do cần tiếp tục nghiên cứu hợp chất có dịch chiết khác Sâm báo, đồng thời thử hoạt tính sinh học hợp chất phân lập đƣợc 50 TÀI LIỆU THAM KHẢO TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT Nguyễn Tiến Bân (chủ biên) (2003) Danh mục loài thực vật Việt Nam, Nhà xuất Nông nghiệp, Hà Nội Vũ Văn Chuyên, Lê Trần Chấn, Trần Hợp (1987) Địa lý họ Việt Nam, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Đỗ Tất Lợi (2004) Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học, trang 813 Trần Công Luận, Bùi Trần Minh Phƣơng 2000 Khảo sát thành phần hóa học rễ Sâm Bố Chính (Hibiscus sagittifolius Kurz Malvaceae) trồng Bạc Liêu Cơng trình nghiên cứu khoa học (1984-2000) - Viện Dƣợc Liệu 439-441 Đào Thị Vui 2007 Nghiên cứu thành phần hoá học tác động dƣợc lý theo hƣớng điều trị loét dày rễ củ sâm báo (Abelmoschus sagittifolius (Kurz) Merr họ Bông (Malvaceae) Luận án Tiến sĩ, Viện Dƣợc liệu Hà Nội Nguyễn Thị Thu Hƣơng, Trần Thái Thảo, Lƣơng Kim Bích, Trần Đình Hợp, Trần Công Luận 2006 Một số tác dụng dược lý sâm bố thập tử harmand thu hái Lộc Ninh (Bình Phước) Nghiên cứu phát triển dƣợc liệu đông dƣợc Việt Nam, trung tâm Sâm Dƣợc liệu Tp Hồ Chí Minh - Viện Dƣợc Liệu 271-278 Mai Tất Tố, Nguyễn Thƣợng Dong, Đào Thị Vui, Vũ Thị Trâm 2006 Tác dụng tăng cƣờng thể lực rễ củ sâm báo Tạp chí Dƣợc liệu, số 3, trang 124-128 Nguyễn Nghĩa Thìn Các phƣơng pháp nghiên cứu thực vật (2007) NXB Đại học Quốc gia Hà Nội TÀI LIỆU TIẾNG ANH 51 Onakpa M.M (2013) Ethnomedicinal, phytochemical and pharmacological profile of genus Abelmoschus Phytopharmacology, 4(3), 648-663 10 Lai, X Y., Zhao, Y Y., & Liang, H (2006) Studies on chemical constituents in flower of Abelmoschus manihot China Journal of Chinese Materia Medica., 31(19), 1597–1600 11 Lai, X.Y.; Liang, H.; Zhao, Y.Y.; Wang, B (2009) Simultaneous determination of seven active flavonols in the flowers of Abelmoschus manihot by HPLC J Chromatogr Sci 47, 206–210 12 The wealth of India (1988) A Dictionary of Indian Raw Materials and Industrial Products (Raw Materials) Revised Edition New Delhi: Council of Scientific and Industrial Research 10-13 13 "Chemical composition ukessays.com, of November Ambrette 2018 Essential Web Oil." UKEssays August 2020 14 Nautiyal OH, Tiwari KK (2011) Extraction of ambrette seed oil and isolation of ambrettolide with its characterization by 1H NMR J Nat Prod, 4,75-80 15 Bandyukova VA, Ligai LV (1987) A chemical investigation of the fruit of Abelmoschus esculentus J Chem Nat Compd 23,376-377 16 Lu J, Huanfen L, Linlin J (2011) Chemical constituents in n-butanol extract of Abelmoschus esculentus J Chin Tradit Herb Drugs 41,17711773 17 Liao H, Liu H, Yuan K (2012) A new flavonol glycoside from the Abelmoschus esculentus Linn Phcog Mag 8,12-15 52 18 Ganiyat K O loyede and Blessing H Ojeyinka (2019) Effect of solvent on chemical composition and antioxidant activities of Abelmoschus esculentus (L.) Moench pods’ oils e tracts J Applied Sci.19, 133-139 19 The Plant List (2012) “Abelmoschus sagittifolius” Truy cập ngày 6/8/2019 http://www.theplantlist.org/tpl1.1/record/kew-2609626 20 Chen HY (1965) Flora of Hainan Beijing Science Press.Vol 21 Dai HF (2010) Li materia medica Beijing Science and technology of China Press Vol 22 De-Li Chen, Guang Li, Yang-Yang Liu, Guo-Xu Ma, Wei Zheng, Xiao-Bo Sun & Xu-Dong Xu 2019 A new cadinane sesquiterpenoid glucoside with cytotoxicity from Abelmoschus sagittifolius, Natural Product Research, 33(12), 1699-1704 23 Chinese Herbalism Editorial Board 1999 Chinese Materia Medica Shanghai: Shanghai Science Press 24 Zheng XL, Wei JH, Sun W, Li RT, Liu SB, Dai HF 2013 Ethnobotanical study on medicinal plants around Limu Mountains of Hainan Island China J Ethnopharmacol 148:964–974 25 Chatsumpun M., Sritularak B., Likhitwitayawuid K (2010) Phenolic compounds from stem wood of Millettia leucantha Chem Nat Compd 46, 634 – 635 26 Morina Adfa, Tsuyoshi Yoshimura, Kenichi Komura , Mamoru Koketsu (2010) Antitermite Activities of Coumarin Derivatives and Scopoletin from Protium javanicum Burm f J Chem Ecol 36, 720-726 27 M Forino, L.Tartaglione, C D Aversano, P Ciminiello (2016) NMRbased identification of the phenolic profile of fruits of Lycium barbarum (goji berries) Isolation and structural determination of a novel N-feruloyl tyramine dimer as the most abundant antioxidant polyphenol of goji berries Food Chemistry 194, 1254–1259 53