Bg hoa huu co 2 phan 2 8001

Chương 11 CARBOHYDRAT MỤC TIÊU Nắm cách phân loại chất đường, cấu tạo, danh pháp chúng Nêu hóa tính glucose Giải thích tính khử chất đường NỘI DUNG: Carbohydrat là hợp chất thiên nhiên có thành phần chính là C, H và O Có thể xem carbohydrat là hợp chất mà nguyên tử carbon bị hydrat hóa Cn(H2O)n Phân loại: Tuỳ theo cấu trúc, tính chất lý học và hóa học, có loại carbohydrat: - Monosaccharid - Oligosaccharid - Polysaccharid MONOSAOOHARID Monosaccharid cịn gọi là đường đơn, chúng là thành phần đơn giản nhất của carbohydrat và không bị thủy phân Monosaccharid được xem là sản phẩm oxy hóa không hoàn toàn của các polyalcol có chức aldehyd ceton Các monosaccharid có số carbon số oxy công thức phân tử 1.1 Danh pháp Các carbohydrat có tiếp vĩ ngữ là ose - Monosaccharid có chức aldehyd gọi là aldose - Monosaccharid có chức ceton gọi là cetose 1.1.1 Tên gọi monosaccharid phụ thuộc số oxy, chức aldehyd ceton Biose, triose, tetrose, pentose, hexose là tên gọi chung các monosaccharid có 2,3,4,5,6 nguyên tử oxy (cũng là số nguyên tử carbon) Tên gọi chung các monosaccharid có chức aldehyd và ceton: 118 Số C và số O Công thức Aldose Cetose C2H4O2 Aldo-diose Ceto-diose C3H6O3 Aldo-triose Ceto-triose C4H8 O4 Aldo-tetrose Ceto-tetrose C5H10O5 Aldo-pentose Ceto-pentose C6H12O6 Aldo-hexose Ceto-hexose 1.1.2 Monosaccharid có tên riêng cho chất tùy thuộc vào vị trí nhóm OH Ví dụ: Glucose, Fructose, Mannose, Galactose, Ribose, Arabinose 1.1.3 Tên gọi monosaccharid tùy thuộc vào đồng phân quang học - Danh pháp D L Monosaccharid dạng mạch thẳng có nhóm OH ở nguyên tử carbon không đối xứng ở xa nhất so với nhóm carbonyl có cấu hình giống D -Aldehyd glyceric giống L -Aldehyd glyceric monosaccharid đó thuộc dãy D dãy L Các đồng phân dãy D của monosaccharid: 119 1.1.4 Monosaccharid cấu tạo vịng có tên gọi theo vòng Các monosaccharid có các vòng tương tự vòng pyran và vòng furan Cho nên các monosaccharid dạng vòng có tên gọi pyranose và furanose Ví dụ: Glucopyranose (vòng cạnh) Glucofuranose (vòng cạnh) Fructopyranose (vòng cạnh) Fructofuranose (vòng cạnh) Mannopyranose (vòng cạnh) Mannofuranose(vòng cạnh) Galactopyranose (vòng cạnh) Galatofuranose (vòng cạnh) D-Galactose α-D-Galactopyranose α-D-Galactopyranose β-D-Galactopyranose - Danh pháp Cahn -Ingol-Prelog (danh pháp R,S) D(+)-Glucose L (-)-Glucose được gọi theo danh pháp R, S sau: D (+)Glucose L(-)-Glucose (2R,3S,4R,5R)-Pentahydroxy-2,3,4,5.6-hexana (2R,3S,4R,5S)-Pentahydroxy-2,3,4,5.6-hexana 120 Ít sử dụng danh pháp R, S để gọi tên monosaccharid Chú ý: Một số monosaccharid bị loại nguyên tử oxy (deoxy) gọi tên monosaccharid đó và thệm tiếp đầu ngữ deoxy 1.2 Cấu tạo 1.2.1 Cấu tạo mạch thẳng monosaccharid Công thức phân tử C6H12O6 có các công thức cấu tạo sau: 1.2.2 Cấu tạo mạch vòng monosaccharid Monosaccharid tồn dạng vòng cạnh, cạnh Trong vòng có nguyên tử oxy - Cơng thức chiếu Fischer - Cơng thức chiếu Haworth: Vịng phẳng Cơng thức vịng của monosaccharid là dạng bán acetal bán cetal vòng Bán acetal vòng được tạo thành tương tác giữa chức alcol carbon số và chức aldehyd ceton 121 - Công thức cấu dạng (Reeves): Glucose có công thức cấu dạng ghế bền vững α- D-Glucopyranose Các cấu dạng lập thể của vòng pyranose: có cấu dạng khác Theo Reeves cấu dạng C1 bền nhất có nhiều OH có liên kết e (equaterial) Các monosaccharid vịng cạnh thường có cấu dạng ghế Vịng cạnh (pyranose) của monosaccharid tồn cấu dạng ghế C1 và 1C sau: Mỗi monosaccharid vòng cạnh có khả tồn theo loại cấu dạng Ví dụ: α-D-glucopyranose có thể có cấu dạng sau: Dạng C1 α- D-Glucopyranose Dạng1C α- D-Glucopyranose Dạng C1 , α-D-glucopyranose nhóm OH CH2OH có vị trí equatorial (e) (trừ nhóm OH ở carbon số có vị trí axial a) Dạng 1C, α-D-glucopyranose nhóm OH CH2OH có vị trí axial (a) trừ nhóm OH ở carbon số có vị trí equatorial e Dạng C1 α-D-glucopyranose bền các nhóm OH và CH2OH có lượng 122 thấp dạng 1C α-D-glucopyranose Chú ý: Trong monosaccharid dạng vòng, glucose có các nhóm OH và CH2OH ở vị trí equatorial (trừ nhóm OH ở vị tri số 1) Các monosaccharid khác các nhóm đó có vị trí tùy thuộc vào các chất cụ thể α-D-Mannopyranose α-D-Galactopyranose 1.3 Đồng phân monosaccharid Các monosaccharid cùng công thức phân tử có các loại đồng phân sau: 1.3.1 Đồng phân chức Glucose fructose những đồng phân chức với 1.3.2 Đồng phân vị trí nhóm OH alcol Các aldohexose có các đồng phân dãy D mạch thẳng vị trí nhóm-OH 1.3.3 Đồng phân quang học Monosaccharid có nguyên tử carbon không đôi xứng nên có đồng phân quang học Số đồng phân quang học tùy thuộc vào số carbon không đôi xứng và cấu tạo phân tử Các aldohexose dạng thẳng có 16 đồng phân quang học Cetohexose có đồng phân quang học Monosaccharid dạng mạch vòng có số carbon không đối xứng nhiều dạng thẳng tương ứng nên số đồng phân quang học dạng vòng tăng lên Đồng phân quang học định khả tác dụng sinh học của monosaccharid 1.3.4 Đồng phân epimer Các monosaccharid cùng cơng thức phân tử có cấu hình của cùng carbon bất đối 123 xứng (kể từ chức aldehyd) hoàn toàn khác gọi là đồng phân epimer Glucose, mannose fructose là các đồng phân epimer với Ví dụ: cặp đồng phân của aldohexose dãy D là cặp epimer Tương tự có cặp của dãy L cặp đồng phân epimer D (+)-erythro D (+)-threo 1.3.5 Đồng phân anomer Trong công thức chiếu mạch thẳng Fischer của phân tử D -glucose, nguyên tử carbon số thuộc chức aldehyd là carbon đôi xứng Khi D -glucose ở dạng vòng, carbon số mang chức OH và trở thành carbon không đối xứng Nguyên tử carbon số gọi là carbon anomer Nhóm OH carbon anomer được tạo thành tương tác giữa nhóm OH alcol carbon số và chức aldehyd (giống phản ứng tạo bán acetal giữa aldehyd và alcol) Nhóm OH này gọi là nhóm OH bán acetal có tính chất khác với những chức alcol khác Trong công thức chiếu vòng (Fischer) nhóm OH bán acetal ở bên phải vịng (cùng phía với vịng) gọi là a-D-glucose (cơng thức I), nhóm OH ở bên trái vòng (khác phía với vịng) gọi p-D-glucose (cơng thức II) α-D-glucose và β-D-glucose đồng phân anomer với D-Glucose α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose I II Biểu diễn các đồng phân anomer theo công thức chiếu Haworth: 124 - Nhóm OH bán acetal phía vòng là đồng phân α-D-glucose - Nhóm OH bán acetal ở phía vòng là đồng phân β-D-glucose Cách biểu diễn các nhóm OH từ công thức chiếu Fischer sang công thức chiếu Haworth: - Trên công thức chiếu Fischer nhóm OH bán acetal bên phải so với mạch thẳng đứng của carbon - Trên công thức chiếu Haworth nhóm OH bán acetal phía của vịng Nhóm OH bán acetal bên trái so với mạch thẳng đứng của carbon cơng thức chiếu Haworth ở phía của vịng α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose Trên công thức α-D-glucopyranose nhóm OH carbon và có vị trí cis công thức β-D-glucopyranose nhóm OH carbon và có vị trí trans Các đồng phân anomer có thể chuyển hóa lẫn Trong dung dịch glucose, các đồng phân a và p được thiết lập cân có hỗn hợp gồm 36% đồng phân a và 64% đồng phân p Biểu diễn các đồng phân anomer của monosaccharid theo công thức cấu dạng: α- D-Glucopyranose β- D-Glucopyranose Đồng phân có nhóm OH bán acetal ở vị trí axial (a) Đồng phân p có nhóm OH bán acetal ở vị trí equatorial (e) - Hiện tượng bội quay (Mutarotation) Tinh thể α-D-(+)-glucose có nhiệt độ nóng chảy 146°C Khi hòa tan vào nước được dung dịch có độ quay cực +112° Một thời gian sau độ quay cực giảm dần và đạt đến giá trị không đổi +52,7° Mặt khác tinh thể β-D(+)-glucose kết tinh ở nhiệt độ 98°C có nhiệt độ nóng chảy 150°C, hòa tan vào 125 nước được dung dịch có độ quay cực +19° và dần dần tăng lên đến giá trị không đổi + 52,7° - Giải thích tượng bội quay: Sự thay đổi độ góc quay cực để đạt đến giá trị cân của loại đồng phân này gọi là bội quay (mutarotation) Tất các monosaccharid có tượng bội quay (trừ vài cetose) Hiện tượng bội quay là nguyên nhân tạo các đồng phân anomer (sự anomer hóa) các monosaccharid 1.4 Tính chất lý học monosaccharid Monosaccarid ở dạng rắn, kết tinh được, chưng cất bị phân hủy, không màu, dễ tan nước, rất khó tan ether hay cloroform, trung tính, có vị khác nhau, có tính quang hoạt [a]D Có tượng bội quay có cân động α β 1.5 Tính chất hóa học monosaccharid 1.5.1 Phản ứng oxy hóa Giống các hợp chất α-hydroxycarbonyl (α-oxycarbonyl), monosaccharid rất dễ bị oxy hóa và tạo các acid tương ứng bởi các tác nhân oxy hóa thuốc thử Fehling Cu(OH)2, thuốc thử Tollens Ag (NH3)2NO3 126 Các phản ứng này dùng để định lượng hàm lượng đường nước tiểu và máu Các monosaccharid bị oxy hóa bởi thuốc thử Fehling và Tollens gọi là đường khử Fructose không bị oxy hóa bởi các thuốc thử Một số chất oxy hóa khác có thể oxy hóa chức alcol bậc và tạo thành diacid Acid periodic tác dụng với monosaccharid, mạch carbon bị cắt đứt và tạo dialdehyd α-D-Glucose Cắt mạch Carbon Metyl -D-2-Deoxyribopyranosid 127 - Cao su Butyl Đồng trùng hợp isobutylen với lượng nhỏ isopren thu được polyisobutylen gọi cao su Butyl - Neopren Khi qua dung dịch đồng (I) clorid amoni clorid, acetylen bị dimer hóa thành vinylacetylen Vinylacetylen cộng hợp với HCl thu được cloropren (2clobutadien-1,3) Trùng hợp cloropren thu được chất cao phân tử gọi neopren 7.3 Cao su Silicon Cao su silicon có thành phần cấu tạo: Điều chế cao su silicon cách tác dụng sản phẩm thủy phân của dimethyldiclorosilan (CH3)2SiCl2 với chất có khả lưối hóa và tăng trọng lượng phân tử Cao su silicon có tính cách điện cao, không bị thay đoi tiếp xúc với ánh sáng, không tác dụng với acid kiềm 247 BÀI TẬP 1- Chất A có tên gọi theo danh pháp IUPAC 1-methyl-4-isopropylcyclohexadien-1, Đánh dấu để rõ chất A thuộc loại terpen nào: a/ Monoterpen khơng vịng b/ Monoterpen vịng c/ Diterpen d/ Sesquiterpen e/ Monoterpen vịng 2- Viết cơng thức cấu tạo hợp chất sau và đọc tên chúng theo danh pháp IUPAC a- Citral a (geranial) e- Nerol b- Citral b (Neral) f- Terpin c- Citronellal g- Cineol d- Geraniol h- Camphor 3- Từ citral a viết phản ứng điều chế" a-ionon P-ionon Giải thích chế" của phản ứng 4- Trình bày dạng đồng phân quang học của menthol 5- Đánh dấu để rõ tên gọi của chất có cơng thức có cấu tạo sau 6- Các cơng thức a, b, ,c ,d ,e ,f, g - Công thức camphan? - Công thức pinan? Gắn thệm nhóm OH vào cơng thức ở thu được borneol? 248 CHƯƠNG 21 STEROID MỤC TIÊU HỌC TẬP Nắm được cấu tạo của steroid, vào 5α và 5β Biết cách phân loại steroid Nắm được số loại steroid vai trò của các steroid đó KHÁI NIỆM CHUNG 1.1 Định nghĩa Steroid ester phức tạp của rượu đa vòng sterol với acid béo cao phân tử, nhóm hợp chất hữu có cấu trúc tương tự nhau, có thực vật và động vật sterol, vitamin D, acid mật,… Steroid những hợp chất có khung cacbon cyclopentanoperdydrophenanthren R Khung cacbon của sreroid Các steroid khác do: + Có nhóm khác Steran (Gonan) Pregnan Estran Androstan Cholan Cholestan 249 + Có vị trí nối đơi khác OH OH O HO Estradiol Testosteron 1.2 Đánh số khung steroid Đánh số khung steroid được quy định thống nhất công thức sau: R C A C D A B D B Nếu khung steroid có mạch cacbon đánh số lần lượt nguyên tử cacbon mạch cacbon đó theo quy định 1.3 Cấu hình danh pháp khung steroid Khung steroid có nguyên tử cacbon bất đối xứng (5, 8, 9, 10 và 13) đó có 26 = 64 đồng phân quang học Khung steroid có vòng cạnh A, B, C vòng cạnh D Trong đó, vịng B và C ln có vị trí trans với Các vịng A/B, C/D cis trans với Các khung steroid no có nguồn gốc thiên nhiên chia làm dãy: Cholestan Coprostan A/B trans A/B cis B/C trans B/C trans C/D trans C/D trans Dãy 5α dãy normal Dãy 5β dãy allo 250 - Dãy Cholestan: vòng A/B ở vị trí trans - Dãy Coprostan: vịng A/B ở vị trí cis - Trong dãy vong B/C và C/D có vị trí trans với - Các nhóm methyl ở vị trí 10 13 ln ở mặt phẳng của vòng biểu diễn đường liền nét (hoặc đường đậm nét) - Trong dãy Cholestan H ở vị trí C5 ở phía mặt phẳng, biểu diễn đường rời nét Cấu hình gọi cấu hình 5α - Trong dãy Coprostan H ở vị trí C5 ở phía mặt phẳng, biểu diễn đường liền nét Cấu hình gọi cấu hình 5β - Các nguyên tử ở C8 C9 ln có vị trí trans với Ngun tử H ở C14 nhóm methyl CH3 ở vị trí C13 ln có vị trí trans với - Mạch nhánh R gắn vào C17 ở mặt phẳng, vị trí cis với nhóm CH3 ở vị trí 10 13 - Những steroid dẫn xuất của cholestan có tên gọi hợp chất normal (dãy normal) - Những steroid dẫn xuất của coprostan có tên gọi hợp chất allo (dãy allo) 1.4 Cấu hình danh pháp nhóm khung steroid - Đối với nhóm OH alcol ở vị trí C3 Nhóm OH ở mặt phẳng vịng, có vị trí cis so với nhóm methyl CH3 ở vị trí 10 thuộc cấu hình β Nhóm OH ở mặt phẳng vịng, có vị trí trans so với nhóm methyl CH3 ở vị trí 10 thuộc cấu hình α hay epi - Các steroid thiên nhiên có nhóm OH với cấu hình β, chúng thuộc dãy β - Tiếp đầu ngữ β ln vị trí của nhóm ở mặt phẳng vòng - Tiếp đầu ngữ epi đồng phân epimer nghịch đảo cấu hình C3 3α- Cholestanol 3β- Cholestanol 251 1.5 Cấu dạng Steroid Tất các vịng cyclohexan khung steroid có cấu dạng “ghế” Cholestan Coprostan có cấu dạng sau: - Trong cấu dạng Cholestan nhóm CH3 ở C10 H ở C5; H ở C8 H ở C9; nhóm CH3 ở C13 H ở C14 có hướng axial (a) - Trong cấu dạng Coprostan nhóm CH3 ở C10 có hướng axial (a) H ở C5 có hướng equatorial (e); H ở C8 H ở C9; nhóm CH3 ở C13 H ở C14 có hướng axial (a) Các hướng cấu dạng có ảnh hưởng đến khả phản ứng: - Nhóm và hydro có hướng equatorial bền hướng axial Trong dung dịch kiềm alcol bậc dạng vòng có hướng equatorial chiếm nhiều hỗn hợp cân Tương tự khử hóa ceton đa vịng Na/C2H5OH đồng phân cấu dạng equatorial được tạo thành nhiều - Sự cân của sterol dung dịch C2H5ONa ở 180oC sau: 10% Cholestanol {3β (e)} (5α–Cholestanol-3β-ol) Coprostanol {3β (a)} (5β–Coprostanol-3β-ol) - Epi Choletanol {3α (a)} 90% 90% 10% (5α–Cholestanol-3α-ol) Epi Choletanol {3α (e)} (5β–Cholestanol-3α-ol) Nhóm –OH alcol –COOH có hướng equatorial (e) bị ester hóa nhanh hướng axial (a) - Các alcol bậc hai có hướng axial (a) dễ bị oxy hóa hướng equatorial STEROL Sterol có mỡ dầu thực vật, những chất kết tinh Trong phân tử có chứa 252 chức alcol Sterol tồn dạng tự dạng ester với acid béo cao Có loại sterol: - Sterol động vật (zoosterol): Cholesterol, cholestanol, coprostanol… - Sterol thực vật (phytosterol): Ergosterol, stigmasterol,… - Sterol vi sinh vật (tách từ nấm mốc) 2.1 Cholesterol 2.1.1 Tổng quan: Công thức phân tử: C27H46O Là tinh thể, nhiệt độ nóng chảy 149oC, quang hoạt [α]D= -39o Có trong: mật, dầu gan cá, não bộ, cột sống Có liên kết đơi ở C5=C6 2.1.2 Phản ứng hóa học: Phản ứng màu đặc trưng: - Phản ứng Salkowski: dung dịch Cholesterol chloroform với acid sulfuric tạo màu đỏ - Phản ứng Lieberman – Burchard: dung dịch Cholesterol chloroform tác dụng với hỗn hợp acid sulfuric đậm đặc anhydric acetic cho màu xanh Phản ứng của nhóm –OH alcol: H2-Pt Cholesterol CrO3 Cholestanol Cộng hydro Zn-Hg, HCl Cholestanon Oxy hóa Cholestan Khử hóa 2.1.3 Vai trị: - Hình thành cấu trúc tế bào kích thích tố (hormone) - Do khơng tan nước nên Cholesterol kết nối với lipoprotein LDL (low-density lipoprotein) HDL (high-density lipoprotein) để lưu hành máu LDL có nhiệm vụ vận chuyển Cholesterol tới tế bào, HDL chuyển Cholesterol gan để tiết Vì lượng LDL nhiều HDL tỷ lệ Cholesterol máu tăng lên gây triệu chứng bệnh tim mạch nguy hiểm 2.2 Ergosterol: 2.2.1 Tổng quan 253 Công thức phân tử: C28H44O Là tinh thể, nhiệt độ nóng chảy 163oC, quang hoạt [α]D= -130o Có liên kết đơi ở C5=C6, C7=C8 C22=C23 2.2.2 Phản ứng - Tạo ester với acid - Khử hóa ergosterol tạo ergostenol C28H50O - Oxy hóa ergostanyl acetate, lien kết σ C22=C23 bị cắt đứt tạo thành acid 3β-hydroxynorallocholic - Nhóm –OH alcol của ergosterol bị oxy hóa thành ceton 2.2.3 Vai trò - Là tiền vitamin D 2.3 Vitamin D Dưới tác dụng của ánh sang, ergosterol hấp thụ tia tử ngoại tạo thành hợp chất có tác dụng chống còi xương Hợp chất gọi Calciferol hay vitamin D1 Nhưng đem kết tinh phân đoạn thu được hai chất có phân tử lượng giống calciferol lumisterol Calciferol tinh khiết gọi vitamin D2 ergocalciferol Sơ đồ tạo thành các vitamin sau: 254 Ngồi cịn có vitamin D3 5,6-cis-cholecalciferol; vitamin D4 22,23-dehydro-5,6-cis-ergoscalciferol 2.4 Stigmasterol Công thức phân tử: C29H48O Nhiệt độ nóng chảy 170oC, quang hoạt [α]D= -40o Có dầu đậu nành ở dạng acetat Có liên kết đôi ở C5=C6 C22=C23, đó Brom hóa tạo sản phẩm cộng hợp có nguyên tử brom Stigmasterol ACID MẬT Acid mật thường amid giữa acid cholic, allocholic với glycin (H2N-CH2-COOH) với taurin (H2N-CH2-CH2-SO3H) Các acid mật này được gọi glycocholic (glycin + acid cholic) taurocholic (taurin + acid cholic) Acid mật được trữ túi mật dạng muối kiềm, có chức nhũ hóa các chất béo thấm được vào ruột Có khoảng 20 loại acid mật tự nhiên số acid mật tởng hợp Vị trí của nhóm OH thường gắn vào vị trí nguyên tử cacbon 3, 6, 7, 11, 12 23 Trong acid mật tự nhóm OH có cấu hình α Nếu nhóm OH vào acid cholanic thu được những acid mật sau: Tên acid mật toC Vị trí nhóm OH [α]oD Acid cholic 195o 3α, 7α, 12α +37 Acid Deoxycholic 172o 3α, 12α +37 Acid Lithocholic 186o 3α, +37 Acid Chenodeoxycholic 140o 3α, 7α +37 197o 3α, 6α +37 Acid Hyodeoxycholic 255 Cấu tạo acid cholic, acid cholanic và acid allocholanic sau: Acid cholanic có cấu hình 5β Acid allocholic có cấu hình 5α Acid cholic có nhóm OH ở vị trí 3, 12 của acid cholanic Từ Cholesterol tạo thành acid allocholanic acid cholanic qua phản ứng: Acid mật có nhóm OH ở vị trí số với cấu hình 3α gọi acid lithocholic 256 HORMON Hormon những chất tuyến nội tiết sinh ra, có tác dụng sinh lý khác nhau, người ta thường phân loại hocrmon dựa vào khác biệt tác dụng sinh lý đó Có 80 loại hormone khác nhau, nửa số đó thuộc loại steroid Ba khung steroid cấu thành hormone: 4.1 Các hormone sinh dục: Các hormone steroid có tuyến sinh dục nam nữ Các hormone sinh dục điều khiển trình giao hợp chức phân biệt giới tính nam nữ Có loại hormon sinh dục: - Androgen (hormon nam) Có khung Androstan Androstan có cơng thức phân tử C19H30O2, có nhóm OH alcol chức ceton Tùy thuộc vị trí của nhóm chức mà có nhiều loại androgen khác nhau: 257 - Estrogen (hormon nữ) Với khung estran, phân tử của nhóm estrogen có vịng benzene, chức OH alcol, chức ceton có nhóm methyl CH3.Thuộc nhóm estrogen có những chất sau: - Gestogen (the corpus luteum hormones) Khung pregnan Thuộc nhóm có Progesteron, Pregnandiol 4.2 Các hormone tuyến thượng thận: Ở tuyến thượng thận có vùng, tiết adrenalin vùng tiết hormone steroid Các hormone gọi hormone vỏ thượng thận Hormon vỏ thượng thận – Corticosteroid có 21 nguyên tử cacbon xếp theo khung Pregnan Tùy theo chất của X mà ta có Mineralcorticoid (X = H) hay Glucocorticoid (X = OH) Các Mineralcorticoid có tác dụng tăng thải K+, H+, tái hấp thu Na+ giữ nước Đại diện cho nhóm Aldosteron (tự nhiên) thuốc tổng hợp 258 Aldosteron Các Glucocorticoid tác động chuyển hóa Glucid, Protid, Lipid Từ glucocorticoid tự nhiên (cortisol, cortisone,…), có những nỗ lực tìm những glucocorticoid tởng hợp nhằm tăng tác dụng kháng viêm, chống thải ghép giảm tác dụng phụ (dexamethason, betamethason, prednisolon,…) 259 8.Kế hoạch giảng dạy học tập cụ thể Số buổi Nội dung giảng dạy Nội dung học tập sinh viên Aldehid- Ceton Acid carboxylic Các dẫn xuất của acid carbocylic Hợp chất amin Các hợp chất khác chứa nitơ Hợp chất có lưu huỳnh phosphor Halogenoacid Hydroxyacid Hợp chất hai chức có nhóm carbonyl 10 Hydrat carbon 11 Aminoacid , Peptid Protid 12 Đại cương hợp chất dị vòng 13 Hợp chất dị vòng cạnh dị tố 14 Hợp chất dị vòng cạnh dị tố 15 Hợp chất dị vòng cạnh nhiều dị tố 16 Hợp chất dị vòng cạnh dị tố 17 Hợp chất dị vòng cạnh 18 Hợp chất dị vòng ngưng tụ Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe 260 Số tiết 4 1 1 3 1 1 19 Terpen 20 Steroid làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Ghi chép, lắng nghe làm tập Tổng cộng 261 45