Thực hiện phản ứng ghép cặp c c giữa acetophenone và 2 hydroxyacetophenone với các dẫn xuất fluorobenzaldehyde

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP NGÀNH CƠNG NGHỆ KỸ THUẬT HĨA HỌC THỰC HIỆN PHẢN ACETOPHENONE VÀ ỨNG GHÉP CẶP C-C GIỮA 2'-HYDROXYACETOPHENONE VỚI CÁC DẪN XUẤT FLUOROBENZALDEHYDE GVHD: TS HỒ PHƯƠNG SVTH: NGUYỄN BÙI TÂM NHƯ SKL008822 Tp.Hồ Chí Minh, tháng 8/2022 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC THỰC HIỆN PHẢN ỨNG GHÉP CẶP C-C GIỮA ACETOPHENONE VÀ 2’-HYDROXYACETOPHENONE VỚI CÁC DẪN XUẤT FLUOROBENZALDEHYDE SVTH: NGUYỄN BÙI TÂM NHƯ MSSV: 18128084 GVHD: TS HỒ PHƯƠNG Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2022 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC THỰC HIỆN PHẢN ỨNG GHÉP CẶP C-C GIỮA ACETOPHENONE VÀ 2’-HYDROXYACETOPHENONE VỚI CÁC DẪN XUẤT FLUOROBENZALDEHYDE SVTH: NGUYỄN BÙI TÂM NHƯ MSSV: 18128084 GVHD: TS HỒ PHƯƠNG Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2022 TĨM TẮT Với mục đích nghiên cứu phương pháp phù hợp với tiêu chí “Hóa học xanh” để tổng hợp dẫn xuất chalconoid chứa fluoro có hoạt tính sinh học tiềm năng, phạm vi nghiên cứu khóa luận, dẫn xuất chalconoid tổng hợp dựa chế ngưng tụ Claisen - Schmidt từ dẫn xuất benzaldehyde chứa nhóm thế fluoro (-F) vịng kết hợp với acetophenone hoặc dẫn xuất 2’-hydroxyacetophenone phương pháp nghiền hoặc phương pháp có hỡ trợ vi sóng Hợp chất TN01 tổng hợp thành công phương pháp nghiền điều kiện phi dung môi, xúc tác NaOH rắn ở nhiệt độ phòng Các hợp chất TN02, TN03 HL04 tổng hợp thành cơng phương pháp tổng hợp có sự hỡ trợ vi sóng phi với xúc tác đất sét montmorillonite K10 điều kiện phi dung môi Sản phẩm thu tinh phương pháp sắc ký cột Các dẫn xuất tạo thành xác định cấu trúc hóa học kiểm định đợ tinh khiết phương pháp sắc ký lớp mỏng (TLC), xác định nhiệt đợ nóng chảy, phổ cợng hưởng từ hạt nhân (NMR), khối phổ (MS) phổ tương quan lượng tử đơn hạt nhân (HSQC) i Phụ lục 11: Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất TN02 Phụ lục 12: Phổ 13C-NMR hợp chất TN02 54 Phụ lục 13: Phổ 13C-NMR giãn rộng (1) hợp chất TN02 Phụ lục 14: Phổ 13C-NMR giãn rộng (2) hợp chất TN02 55 Phụ lục 15: Phổ HSQC hợp chất TN02 56 Phụ lục 16: Phổ HSQC giãn rộng hợp chất TN02 57 Phụ lục 17: Phổ MS hợp chất TN03 Phụ lục 18: Phổ 1H-NMR hợp chất TN03 58 Phụ lục 19: Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất TN03 Phụ lục 20: Phổ 13C-NMR hợp chất TN03 59 Phụ lục 21: Phổ 13C-NMR giãn rộng (1) hợp chất TN03 Phụ lục 22: Phổ 13C-NMR giãn rộng (2) hợp chất TN03 60 Phụ lục 23: Phổ HSQC hợp chất TN03 61 Phụ lục 24: Phổ HSQC giãn rộng hợp chất TN03 62 Phụ lục 25: Phổ MS hợp chất HL04 Phụ lục 26: Phổ 1H-NMR hợp chất HL04 63 Phụ lục 27: Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất HL04 Phụ lục 28: Phổ 13C-NMR hợp chất HL04 64 Phụ lục 29: Phổ 13C-NMR giãn rộng (1) hợp chất HL04 Phụ lục 30: Phổ 13C-NMR giãn rộng (2) hợp chất HL04 65 Phụ lục 31: Phổ HSQC hợp chất HL04 66 Phụ lục 31: Phổ HSQC giãn rộng hợp chất HL04 67 S K L 0