1 BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ Dùng cho các lớp học hè Giảng viên Nguyễn Thị Hiển Bộ môn Hóa học, khoa Môi trường 2 Chuyên đề 1 MỘT SỐ VẤN ĐỀ ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ CÁC NỘI DUNG 1 Đặc điểm của nguyên[.]
BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ Dùng cho lớp học hè Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Bộ môn Hóa học, khoa Mơi trường Chun đề 1: MỘT SỐ VẤN ĐỀ ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ CÁC NỘI DUNG Đặc điểm nguyên tử cacbon Liên kết xich ma, liên kết pi Quy tắc gọi tên hợp chất hữu IUPAC Đồng phân hóa hữu Các hiệu ứng Đặc điểm nguyên tử cacbon 1.1 Nguyên tử C có hóa trị IV hợp chất hữu Ở trạng thái bản: C6 1s22s22p2 có e độc thân Ở trạng thái kích thích: có e độc thân Hóa trị IV: có liên kết tạo thành nguyên tử C với nguyên tử khác (C, H, O, N …) + liên kết đơn + Một liên kết đôi, liên kết đơn + Một lk ba, lk đơn + Hai liên kết đơi (hợp chất khơng bền) Hóa trị số nguyên tố hợp chất hữu N C H O N C O N C C (not stable) Bonds 1 4 3 2 Số liên kết Lone pairs 0 0 1 2 Đôi e độc thân Hóa trị : 4 1.2 Bậc nguyên tử Cacbon - Là số liên kết trực tiếp nguyên tử cacbon với nguyên tử cacbon khác - Do vậy: có nguyên tử C bậc 1; 2; ? Xác định bậc nguyên tử C hợp chất sau: Bậc 3 2 CH3CH=CHCHCH2COOH OH Quy ước: Nguyên tử C nhóm chức khơng cần xác định bậc Hợp chất có nguyên tử C, bậc Chú ý: Liên kết bội cacbon-cacbon 1.3 Nguyên tử cacbon có trạng thái lai hóa: sp, sp2, sp3 * Lai hóa sp3 (lai hóa tứ diện): + 1AOs + 3AOp = 4AOsp Ngun tử Csp3 khơng cịn obitan hóa trị Hình dạng liên kết: tứ diện Góc liên kết : 109,5o Ví dụ điển hình: metan 1.3 Nguyên tử cacbon có trạng thái lai hóa: sp, sp2, sp3 * Lai hóa sp2 (lai hóa tam giác): + 1AOs + 2AOp = 3AOsp Nguyên tử Csp2 cịn AOp thuần, xen phủ với AOp khác để tạo liên kết pi Hình dạng liên kết: tam giác Góc liên kết : 120o Ví dụ: phân tử etilen 1.3 Nguyên tử cacbon có trạng thái lai hóa: sp, sp2, sp3 * Lai hóa sp (lai hóa đường thẳng): + 1AOs + 1AOp = 2AOsp Nguyên tử Csp2 AOp thuần, xen phủ với AOp khác để tạo liên kết pi Hình dạng liên kết: đường thẳng Góc liên kết : 180o Ví dụ: axetylen Đặc điểm obitan lai hóa - Obitan lai hóa xen phủ để tạo liên kết xích ma - AO lai hóa xen phủ với nhau, với AOs, AOp Dựa vào số liên kết xích ma C để biết trạng thái lai hóa C Csp3: C no; Csp2 ; Csp: C không no 1.4 Nguyên tử liên kết với thành mạch dài, mạch nhánh, mạch vịng Đây tính chất quan trọng cacbon, khơng ngun tố có Vì vậy, hóa hữu ngành khoa học nghiên cứu hợp chất cacbon 10 Liên kết xích ma, liên kết pi Tên khác Liên kết xích ma, Liên kết pi, Liên kết trục Liên kết biên Tạo thành Xen phủ AO lai Xen phủ AOp hóa với nhau, với AOs, với với AOp; AOp với AOd AOs với AOs, AOp; AOp với AOp Đặc điểm -Là xen phủ trục -Liên kết bền vững -Năng lượng liên kết C-C khoảng 347Kj/mol -Là xen phủ biên -Kém bền liên kết -Năng lượng liên kết C-C khoảng 259Kj/mol 11 Hình ảnh cho liên kết xích ma liên kết pi 12 Tính chất liên kết Sigma bond ( ): + axis overlap + stable + single bonds are sigma bonds Pi bonds ( ) : + boundary overlap + unstable + pi bonds create multiple bonds a double bond: a sigma bond and a pi bond a triple bond: a sigma bond and two pi bonds The organic compounds containing pi bonds are more active than those only sigma bonds 13 Tính chất liên kết Liên kết xích ma ( ): + xen phủ trục + bền + liên kết đơn liên kết Liên kết pi ( ) : + Xen phủ biên + bền + Liên kết pi tạo thành liên kết bội liên kết đôi gồm : lk lk liên kết ba gồm : lk lk Hợp chất hữu có liên kết pi hoạt động hợp chất có liên kết xích ma, có phản ứng đặc trưng cộng vào liên kết pi 14 Quy tắc gọi tên hợp chất hữu IUPAC Bước 1: chọn mạch cacbon: Ưu tiên chọn mạch dài chứa nhóm chức kết bội chứa nhiều nhóm chứa liên Bước 2: đánh số mạch cacbon: Ưu tiên đánh số từ đầu gần nhóm chức nhóm liên kết bội Bước 3: Gọi tên hợp chất: tiền tố + tên mạch + hậu tố Tiền tố gồm : (tên cấu hình) + số + tên nhánh (tên gốc hidrocacbon tương ứng) nhóm Hậu tố gồm : (số chỉ) + tên nhóm chức tương ứng 15 BẢNG TÊN MẠCH CHÍNH CỦA HỢP CHẤT CĨ TỪ ĐẾN 10 CACBON VÀ TÊN SỐ NHÓM CHỨC Số Cacbon Tên mạch 10 met et prop but pent hex hept oct non dec - Hợp chất no : + an sau tên mạch - Hợp chất có lk đơi : +số C en sau tên mạch - Hợp chất có lk ba : +số C in sau tên mạch Nhóm chức OH CHO Tên nhóm chức ol al C=O COOH on oic -COOR NH2 oat amin 16 Ví dụ: gọi tên hợp chất sau: Bước 1: chọn mạch nằm ngang Bước 2: đánh số mạch cacbon Ưu tiên nhóm chức trước liên kết đôi Bước 3: Gọi tên CH3CHCH2CH=CCH3 OH CH3 CH3CHCH2CH=CCH3 OH CH3 1 2 3 4 5 6 CH3CHCH2CH=CCH3 OH CH3 5-metylhex-4-en-2-ol 17 BT áp dụng 1: Gọi tên quốc tế hợp chất có cơng thức đây: H C=C CH3 CH2Cl H C2H5 CH3 CH3 CH3CHCHCCH2CH3 H3 C OH CHCH3 CH3 CH3COCH2CH(CH3)2 C=C COOH H H C=C CH3 CH2CH2OH C2H5 ClCH2CH2CH=CHCOOCH=CH2 H CH3CHCH=CCH3 COOH C2H5 C=C CHO 18 CH=CH2 H Đáp án BT áp dụng 1: H C=C CH3 CH2Cl H C2H5 CH3 (E)1clo2etylbut2en H H CH3 (E)But2enoic CH3 C=C CH2CH2OH C2H5 (E)3etylpet3enol ClCH2CH2CH=CHCOOCH=CH2 CH3CHCHCCH2CH3 H 3C C=C COOH OH CHCH3 CH3 Este vinyl 5clopent2enoat 4etyl2,4,5trimetylhexan3ol CH3COCH2CH(CH3)2 4metylpetan2on CH3CHCH=CCH3 COOH C2H5 24dimetylhex2enoic H C=C CHO CH=CH2 H (Z)pent2,4dienal 19 BT áp dụng 2: cho biết cơng thức cấu tạo hợp chất có tên đây: 2metylbut2en 2brom3metylbutan Axit2hiđroxipropanoic 1clo3metylbut2en 1clo2metylbut2en 2amino3metylbutanoic 2,3,4,5,6pentahidroxihexanal 20 .. .Chuyên đề 1: MỘT SỐ VẤN ĐỀ ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ CÁC NỘI DUNG Đặc điểm nguyên tử cacbon Liên kết xich ma, liên kết pi Quy tắc gọi tên hợp chất hữu IUPAC Đồng phân hóa hữu Các hiệu... liên kết: tam giác Góc liên kết : 12 0o Ví dụ: phân tử etilen 1. 3 Nguyên tử cacbon có trạng thái lai hóa: sp, sp2, sp3 * Lai hóa sp (lai hóa đường thẳng): + 1AOs + 1AOp = 2AOsp Nguyên tử Csp2 cịn... Liên kết bội cacbon-cacbon 1. 3 Nguyên tử cacbon có trạng thái lai hóa: sp, sp2, sp3 * Lai hóa sp3 (lai hóa tứ diện): + 1AOs + 3AOp = 4AOsp Nguyên tử Csp3 khơng cịn obitan hóa trị Hình dạng liên kết: