Bài giảng hóa hữu cơ chương 1 các khái niệm cơ bản

Bài giảng hóa hữu cơ đại học chuyên ngành công nghệ kỹ thuật hóa học chương 1 các khái niệm cơ bản, Bài giảng hóa hữu cơ đại học chuyên ngành công nghệ kỹ thuật hóa học chương 1 các khái niệm cơ bản, Bài giảng hóa hữu cơ đại học chuyên ngành công nghệ kỹ thuật hóa học chương 1 các khái niệm cơ bản

CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN Đồng đẳng ❖ Các hợp chất hữu có nhóm chức, có cấu tạo hóa học tương tự hay nhiều nhóm metylen (-CH2-) chất đồng đẳng với ❖ Các hợp chất đồng đẳng với tạo thành dãy đồng đẳng Ví dụ: Dãy đồng đẳng hydrocacbon no Metan Etan CH4 CH4 C2H6 CH3 CH3 C3H8 CH3 CH2 CH3 C4H10 CH3 CH2 CH2 Propan CH3 Butan ………… CnH 2n+2 Do có cấu tạo hóa học tương tự nên hợp chất dãy đồng đẳng có tính chất tương tự CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN Đồng phân Các hợp chất hữu có cơng thức phân tử khác công thức cấu tạo, trật tự xếp, chất liên kết nguyên tử phân tử, cấu tạo nhóm chức chất đồng phân với Các chất đồng phân với có cơng thức phân tử cấu tạo hóa học khác nên chúng chất khác có tính chất (hóa học, vật lý) khác ❖ Phân loại đồng phân gồm loại: đồng phân cấu tạo đồng phân không gian 2.1 Đồng phân cấu tạo (structural isomers) • Đồng phân mạch cacbon: đồng phân tạo thành xếp khác mạch cacbon Ví dụ: C4H10 có hai đồng phân mạch cacbon: H H H H H C C C C H H H H H H H H H C C C H H C H H H H 2.1 Đồng phân cấu tạo (structural isomers) • Đồng phân vị trí: đồng phân tạo thành thay đổi vị trí liên kết bội nhóm chức Ví dụ: - C4H8 có hai đồng phân vị trí thay đổi vị trí liên kết đôi H H H H C C C C H H H H H - ddiNitrobenzen [C6H4(NO2)2] H H C C C C H H H H NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 ortho- meta- NO2 para- H 2.1 Đồng phân cấu tạo (structural isomers) • Đồng phân liên kết: Các đồng phân có kiểu liên kết phân tử khác Ví dụ: - C3H6 có hai đồng phân CH3 – CH = CH2 Liên kết đôi, mạch hở C3H6 CH2 CH2 CH2 Liên kết đơn, mạch vòng no 2.1 Đồng phân cấu tạo (structural isomers) • Đồng phân nhóm chức: đồng phân có thành phần có nhóm chức khác Ví dụ: C3H6O có hai đồng phân nhóm chức: O CH3 CH2 C H nhóm chức andehit CH3 C CH3 O nhóm chức xeton 2.2 Đồng phân khơng gian/đồng phân lập thể (stereoisomers) Đồng phân không gian hay đồng phân lập thể đồng phân có cấu tạo khác phân bố không gian nguyên tử hay nhóm nguyên tử Đồng phân cấu dạng Đồng phân cấu hình Đồng phân hình học Đồng phân quang học Xem thêm tài liệu Hóa học lập thể Đồng phân không gian Cách biểu diễn cấu trúc không gian phân tử Công thức phối cảnh: 10 Đồng phân hình học (geometric isomers) - Hệ Cis-trans (cấu hình tương đối): • Đồng phân cis có nhóm tương đương (cồng kềnh nhau) nằm phía với mặt phẳng liên kết p vịng • Đồng phân trans có nhóm tương đương nằm khác phía Ví dụ: - Buten có hai đồng phân hình học trans-2-buten cis-2-buten - Dicloxyclohexan có hai đồng phân hình học Cl Cl Cl Cl cis-1,2-Dicloxyclohexan trans-1,2-Dicloxyclohexan Đồng phân hình học (geometric isomers) - Hệ Z-E (cấu hình tuyệt đối): • Áp dụng qui tắc Cahn-Ingold-Prelog: Dựa vào ưu tiên số thứ tự Z HTTH Các nhóm có số thứ tự cao có độ ưu tiên (độ cấp) lớn • Đồng phân có hai nhóm ưu tiên lớn nằm bên mặt phẳng qui chiếu : Z, ngược lại khác phía E • Ví dụ: Tính chất đồng phân hình học: + Các đồng phân trans thường bền đồng phân cis + Nhiệt độ nóng chảy (mp) đồng phân cis thường thấp đồng phân trans + Nhiệt độ sôi (bp) đồng phân cis thường cao đồng phân trans + Tỷ trọng chiết xuất đồng phân cis thường lớn đồng phân trans + Hoạt tính đồng phân hình học khác Đồng phân quang học ❖ Đồng phân quang học: đồng phân có xếp khác khơng gian nhóm xung quanh nguyên tử cacbon bất đối (là nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử nhóm nguyên tử abcd Giả sử: a > b > c > d khác nhau, kí hiệu C*) a a C* C* ❖ Điều kiện: phân tử phải có yếu tố khơng trùng vật ảnh (chirality) - có nhiều C bất đối - phân tử bất đối xứng d b b d c c Mặt phẳng gương Tính chất hoạt động quang học hay tính quang hoạt tính chất quay mặt phẳng ánh sáng phân cực góc a (quay sang phải sang trái)  ¸nh s¸ng th-êng Nguån sáng ánh sáng phân cực thẳng Nicon phân cực ống khảo sát Nicon phân tích Góc quay ánh sáng phân cực thẳng Tớnh quang hot c xỏc nh bng độ quay cực riêng theo công thức: [ ] = t  l.c []: độ quay cực riêng; t: nhiệt độ;  : góc quay mặt phẳng phân cực đọc phân cực kế;  : độ dài sóng (thường độ dài sóng ánh sáng D natri, l = 589,3 nm); l: độ dài ống đựng chất khảo sát (dm); c: nồng độ chất đo (số gam chất 100 ml dung dịch) • Các đồng phân quang học đối xứng với qua mặt phẳng gương khơng trùng khít lên nhau, gọi chất đối quang (làm quay mặt phẳng phân cực ánh sáng theo góc có vị trí số tuyệt đối ngược chiều nhau) CH3 * CH OH COOH Axit lactic COOH HOOC COOH H H H3C C C OH HO H CH3 C OH CH3 COOH HO C H CH3 Axit (-) lactic Axit (+) lactic (sang trái) (sang phải) ❖ Danh pháp: + Danh pháp D,L: gọi theo tên chất chuẩn D- Lglyxerandehit + Danh pháp erythro-threo: Để phân biệt đồng phân khơng đối quang trường hợp có ngun tử C* người ta dùng danh pháp erythro –threo (xuất phát từ hợp chất erythro threo) CH3 CH3 * CH * CH CH3 OH Br 3-Brom butanol-2 CH3 CH3 CH3 H C OH HO C H HO C H H C OH H C Br Br C H H C Br Br C H CH3 CH3 D¹ng erythrose CH3 D¹ng threose CH3 ❖ Danh pháp: + Danh pháp D,L: gọi theo tên chất chuẩn D- L- glyxerandehit + Danh pháp erythro-threo: + Danh pháp R,S ( cấu hình tuyệt đối): Quy tắc dựa sở tăng độ ưu tiên nhóm (tương tự cấu hình Z-E) đính với trung tâm bất đối xứng theo thứ tự ưu tiên từ lớn (a) nhóm nhỏ (d), với điều kiện nhóm nhỏ phải xa vị trí người quan sát sau mặt phẳng Nếu nhìn từ C bất đối đến nhóm có độ ưu tiên nhỏ (nhóm d) mà từ a→b→c theo chiều kim đồng hồ R , ngược chiều S Hai đồng phân quang học khác chủ yếu số điểm sau: ➢ Đồng phân (+) (-) khác dạng kết tinh; ➢ Làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực góc ngược chiều nhau; ➢ Khác tính chất vật lý (mùi vị, độc tính, phân huỷ vi sinh vật chất mà hồn tồn khơng tác động đến chất kia); ➢ Giống tính chất hóa học khác khả tham gia phản ứng tác nhân chất hoạt động quang học Bậc nguyên tử cacbon, gốc hydro cacbon, bậc hoá trị gốc hydro cacbon ➢ Bậc nguyên tử cabon: Bằng số nguyên tử cacbon khác liên kết trực tiếp với C1: cacbon bậc CH3 CH3 CH3 C2: Bậc CH3 CH3 CH3 CH3 C3: Bậc C4: Bậc CH3 C5: Bậc Bậc cacbon, gốc hydro cacbon, bậc hoá trị gốc hydro cacbon ➢ Gốc hydro cacbon (ký hiệu R, Radical) : phần lại bỏ hay nhiều nguyên tử hydro phân tử hydro cacbon ➢ Hoá trị gốc hydro cacbon tương ứng với số nguyên tử hydro tách ➢ Bậc gốc hydro cacbon R CH2 Gốc bậc R R R CH Gốc bậc hai R CH3 metyl CH2 metylen CH2 benzyl CH metyliden CH benzal vinyl C benzo allyl CH benzhydrin phenyl C R CH2 CH CH2 CH Gốc bậc ba CH2 Nhóm định chức (hay nhóm chức) ➢ Đa số hợp chất hữu cấu tạo hai phần: gốc hydrocacbon nhóm chức ➢ Nhóm chức ngun tử/nhóm ngun tử định tính chất hóa học hợp chất hữu CH3 CH2 Gèc HC (etyl) OH Nhãm chøc ancol Ancol etylic CH3 Gèc HC (metyl) NH2 Nhãm chøc amino Metylamin Nhóm chức Amin Cấu trúc chung C Ví dụ CH3NH2, (CH3)2NH, (CH3)3N N O Amit C C Ancol C OH N CH3CNH2, CH3CNHCH3 CH3OH O Andehit C C O H O Anhydrit axit C C Ankin Aren (Benzen thế) CH3CH O O C O O C CH3COCCH3 CH3CH2CH3 Ankan Anken O O C C C C H2C CH CH2 CH CH3 Nhóm chức Cấu trúc chung Ví dụ O Axit cacboxylic C C O O H CH3COH O Este Ete O C C O C O C C X CH3Cl O O Haloalkan C CH3COCH3 CH3OCH3 (Alkyl halogenua) Halogenua axit C Phenol C X CH3CCl O H H3C OH Sulfua C S H CH3SH Thiol C S C CH3SCH3 O Xeton C C O C CH3CCH3 Nội dung cần nhớ • Đồng đẳng; • Đồng phân: đồng phân hình học, đồng phân quang học; • Nhóm định chức; • Bậc nguyên tử cacbon, gốc hydrocacbon hợp chất hữu 29 ...CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN Đồng đẳng ❖ Các hợp chất hữu có nhóm chức, có cấu tạo hóa học tương tự hay nhiều nhóm metylen (-CH2-) chất đồng đẳng với ❖ Các. .. CH3 C4H10 CH3 CH2 CH2 Propan CH3 Butan ………… CnH 2n+2 Do có cấu tạo hóa học tương tự nên hợp chất dãy đồng đẳng có tính chất tương tự CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN Đồng phân Các hợp chất hữu có cơng thức... tài liệu Hóa học lập thể Đồng phân không gian Cách biểu diễn cấu trúc không gian phân tử Công thức phối cảnh: 10 Công thức chiếu Niumen (newman) Công thức Fisơ (Fischer) (Fischer) 11 Đồng phân