1 BÀI GI NG CHUYÊN Đ Ả Ề HÓA H U CỮ Ơ Dùng cho các l p h c hèớ ọ Gi ng viên Nguy n Th Hi nả ễ ị ể B môn Hóa h c, khoa Môi tr ngộ ọ ườ 2 Chuyên đ 3 D N XU T HALOGEN ề Ẫ Ấ VÀ ANCOLPHENOL N i dung ộ 1 C[.]
BÀI GIẢNG CHUN ĐỀ HĨA HỮU CƠ Dùng cho các lớp học hè Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Bộ mơn Hóa học, khoa Mơi trường Chun đề 3: DẪN XUẤT HALOGEN VÀ ANCOLPHENOL Nội dung: 1. Các khái niệm 2. Các phản ứng điều chế 3. Phản ứng thế ái nhân của dẫn xuất halogen SN1 và SN2 4. Phản ứng tách HX (X: halogen, OH) 5. Tính linh động của H trong nhóm –OH 6. Phản ứng oxi hóa ancol 1. Các khái niệm: + Dẫn xuất halogen: HCHC trong phân tử có 1 hoặc nhiều ngun tử của 1 hoặc nhiều ngun tố halogen Ví dụ: CH3Cl ; CHCl3 ; CH2=CHCl ; C6H5Br ; + Ancol: HCHC trong phân tử có nhóm chức OH liên kết trực tiếp với ngun tử cacbon no Ví dụ: ancol no: CH3OH , CH3CH2OH, ancol khơng no CH2=CHCH2OH, Ancol vinylic Ancol benzylic ancol thơm: C6H5CH2OH + Bậc của dx halogen và ancol: Là bậc của ngun tử cacbon liên kết với nhóm halogen hay nhóm OH đó + Phenol: HCHC trong phân tử có nhóm chức OH liên kết trực tiếp với ngun tử cacbon của vịng thơm (điển hình là vịng benzen) C6H5OH, pCH3C6H4OH, pCH2=CHC6H4OH Nhận dạng phenol và ancol thơm: CH3 CH2OH Ancol thơm OH OH H3C OH CH2OH H3C Phenol Phenol Phenol Ancol thơm OH CH3 Phenol + Phân loại ancol: Ancol đơn chức: hợp chất có có 1 nhóm OH liên kết với nguyên tử C no VD: CH3OH; C6H5CH2OH; CH2=CHCH2OH Ancol đa chức: hợp chất có từ 2 nhóm OH trở lên liên kết với các nguyên tử C no VD: HOCH2CH2OH; HOCH2CH2CH2OH Poliancol: ancol đa chức có nhiều nhóm OH liên kết với các nguyên tử C cạnh nhau VD: HOCH2CH2OH 2. Các phản ứng điều chế Hợp chất Dẫn xuất halogen Ancol Phenol Các pư điều chế 1. Phản ứng SR 1. Dx Halogen + NaOH 2. Este + NaOH 3. Andehit/xeton + H2 1. Dx halogen + NaOH 2. Oxi hóa cumen 2. Phản ứng AE 3. Phản ứng SE 4. HC cacbonyl + HC cơ magie 5. Hidrat hóa anken Ví dụ: hồn thành các phản ứng sau: a. CH4 + Br2 o 500 C b. CH2=CHCH3 + Cl2 c. CH2=CHCH3 + Br2 d. CH2=CHCH2Cl + NaOH e. HCHO + H2 g. CH2=CHCH3 + H2O h. C6H5Br + NaOHđặc 2. Các phản ứng điều chế Ví dụ: hồn thành các phản ứng sau: a. CH4 + Br2 CH3Br + HBr 500oC b. CH2=CHCH3 + Cl2 CH2=CHCH2Cl + HCl c. CH2=CHCH3 + Br2 CH2BrCHBrCH3 d. CH2=CHCH2Cl + NaOH CH2=CHCH2OH + NaCl e. HCHO + H2 CH3OH g. CH2=CHCH3 + H2O CH3CH(OH)CH3 h. C6H5Br + NaOHđặc C6H5OH + NaBr PP điều chế ancol từ hợp chất cacbonyl và hợp chất cơ magie C O + RMgX C OMgX +H2O C R Điều chế ancol bậc 1: Dùng HCHO + RMgCl Điều chế ancol bậc 2: Dùng RCHO + RMgCl Điều chế ancol bậc 3: Dùng xeton + RMgCl Sơ đồ chung: C=O 1. + RMgX C 2. + H2O R OH OH R Bài tập áp dụng 1: tổng hợp các ancol sau bằng pư của hợp chất cacbonyl và hợp chất cơ magie a. Butanol b. Butan2ol c. 2metylbutanol d. 2metylpropan2ol a. Butanol CH3CH2CH2CH2OH Đây là ancol bậc 1 Điều chế bằng pu của andehit HCHO và hợp chất RMgCl. Như vậy R là gốc 3 cacbon C3H7 HCH=O + CH3CH2CH2MgCl CH3CH2CH2CH2OMgCl + H2O CH3CH2CH2CH2OMgCl CH3CH2CH2CH2OH + MgOHCl Sơ đồ: HCH=O 1. + CH3CH2CH2MgCl 2. + H2O CH3CH2CH2CH2OH 10 ... a. Butanol CH3CH2CH2CH2OH Đây là ancol bậc 1 Điều chế bằng pu của andehit HCHO và hợp chất RMgCl. Như vậy R là gốc? ?3? ?cacbon C3H7 HCH=O + CH3CH2CH2MgCl CH3CH2CH2CH2OMgCl + H2O CH3CH2CH2CH2OMgCl... 1. Dx Halogen + NaOH 2. Este + NaOH 3. Andehit/xeton + H2 1. Dx halogen + NaOH 2. Oxi? ?hóa? ? cumen 2. Phản ứng AE 3. Phản ứng SE 4. HC cacbonyl + HC? ?cơ? ? magie 5. Hidrat? ?hóa? ?anken Ví dụ: hồn thành các phản ứng sau: ... a. CH4 + Br2 CH3Br + HBr 500oC b. CH2=CHCH3 + Cl2 CH2=CHCH2Cl + HCl c. CH2=CHCH3 + Br2 CH2BrCHBrCH3 d. CH2=CHCH2Cl + NaOH CH2=CHCH2OH + NaCl e. HCHO + H2 CH3OH g. CH2=CHCH3 + H2O