1. Trang chủ
  2. » Tất cả

Bài giảng hóa hữu cơ chuyên đề 3 nguyễn thị hiển

10 6 0

Đang tải... (xem toàn văn)

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 10
Dung lượng 495,21 KB

Nội dung

1 BÀI GI NG CHUYÊN Đ Ả Ề HÓA H U CỮ Ơ Dùng cho các l p h c hèớ ọ Gi ng viên Nguy n Th Hi nả ễ ị ể B môn Hóa h c, khoa Môi tr ngộ ọ ườ 2 Chuyên đ 3 D N XU T HALOGEN ề Ẫ Ấ VÀ ANCOL­PHENOL N i dung ộ 1 C[.]

BÀI GIẢNG CHUN ĐỀ  HĨA HỮU CƠ Dùng cho các lớp học hè Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Bộ mơn Hóa học, khoa Mơi trường Chun đề 3: DẪN XUẤT HALOGEN                     VÀ ANCOL­PHENOL Nội dung: 1. Các khái niệm 2. Các phản ứng điều chế  3. Phản ứng thế ái nhân của dẫn xuất halogen SN1 và  SN2 4. Phản ứng tách HX (X: halogen, OH) 5. Tính linh động của H trong nhóm –OH 6. Phản ứng oxi hóa ancol   1. Các khái niệm: + Dẫn xuất halogen: HCHC trong phân tử có 1 hoặc nhiều ngun tử của 1 hoặc  nhiều ngun tố halogen Ví dụ: CH3Cl ; CHCl3 ; CH2=CH­Cl ;  C6H5­Br ;  + Ancol:  HCHC trong phân tử có nhóm chức OH liên kết trực tiếp với  ngun tử cacbon no Ví dụ:      ancol no:            CH3­OH , CH3­CH2­OH,                   ancol khơng no  CH2=CH­CH2­OH,  Ancol vinylic Ancol benzylic                 ancol thơm:        C6H5­CH2­OH                   + Bậc của dx halogen và ancol: Là bậc của ngun tử cacbon  liên kết với nhóm halogen hay nhóm OH đó + Phenol: HCHC trong phân tử có nhóm chức OH liên kết trực tiếp với  ngun tử cacbon của vịng thơm (điển hình là vịng benzen) C6H5­OH,   p­CH3­C6H4­OH,   p­CH2=CH­C6H4­OH Nhận dạng phenol và ancol thơm: CH3 CH2OH Ancol thơm OH OH H3C OH CH2OH H3C Phenol Phenol Phenol Ancol thơm OH CH3 Phenol + Phân loại ancol:   Ancol đơn chức: hợp chất có có 1 nhóm OH  liên kết với nguyên tử C no VD: CH3OH; C6H5CH2OH; CH2=CH­CH2­OH   Ancol đa chức: hợp chất có từ 2 nhóm OH  trở lên liên kết với các nguyên tử C no VD: HO­CH2­CH2­OH; HO­CH2­CH2­CH2­OH   Poliancol: ancol đa chức có nhiều nhóm OH  liên kết với các nguyên tử C cạnh nhau VD: HO­CH2­CH2­OH 2. Các phản ứng điều chế Hợp  chất Dẫn xuất  halogen Ancol Phenol Các pư  điều  chế 1. Phản ứng SR 1. Dx Halogen + NaOH 2. Este + NaOH 3. Andehit/xeton + H2 1. Dx halogen  + NaOH 2. Oxi hóa  cumen 2. Phản ứng AE 3. Phản ứng SE 4. HC cacbonyl + HC cơ  magie 5. Hidrat hóa anken Ví dụ: hồn thành các phản ứng sau:  a. CH4 + Br2    o 500 C b. CH2=CH­CH3 + Cl2  c. CH2=CH­CH3 + Br2  d. CH2=CH­CH2­Cl + NaOH     e. HCHO + H2      g. CH2=CH­CH3 + H2O  h. C6H5Br + NaOHđặc  2. Các phản ứng điều chế Ví dụ: hồn thành các phản ứng sau:  a. CH4 + Br2    CH3Br + HBr 500oC b. CH2=CH­CH3 + Cl2                 CH2=CH­CH2Cl + HCl c. CH2=CH­CH3 + Br2      CH2Br­CHBr­CH3 d. CH2=CH­CH2­Cl + NaOH    CH2=CH­CH2­OH + NaCl e. HCHO + H2    CH3OH g. CH2=CH­CH3 + H2O   CH3­CH(OH)­CH3 h. C6H5Br + NaOHđặc   C6H5OH + NaBr PP điều chế ancol từ hợp chất cacbonyl và hợp chất cơ  magie C         O   + RMgX C OMgX +H2O C R Điều chế ancol bậc 1: Dùng HCHO + RMgCl Điều chế ancol bậc 2: Dùng RCHO + RMgCl Điều chế ancol bậc 3: Dùng xeton + RMgCl Sơ đồ chung: C=O 1. + RMgX C 2. + H2O R OH OH R Bài tập áp dụng 1: tổng hợp các ancol sau bằng pư  của hợp chất cacbonyl và hợp chất cơ magie a. Butanol b. Butan­2­ol c. 2­metylbutanol d. 2­metylpropan­2­ol a. Butanol      CH3­CH2­CH2­CH2­OH ­ Đây là ancol bậc 1  Điều chế bằng pu của andehit HCHO và hợp chất  RMgCl. Như vậy R là gốc 3 cacbon C3H7­ HCH=O + CH3CH2CH2MgCl CH3CH2CH2CH2­OMgCl + H2O CH3CH2CH2CH2­OMgCl CH3CH2CH2CH2­OH + MgOHCl Sơ đồ: HCH=O 1. + CH3CH2CH2MgCl 2. + H2O CH3CH2CH2CH2­OH 10 ... a. Butanol      CH3­CH2­CH2­CH2­OH ­ Đây là ancol bậc 1  Điều chế bằng pu của andehit HCHO và hợp chất  RMgCl. Như vậy R là gốc? ?3? ?cacbon C3H7­ HCH=O + CH3CH2CH2MgCl CH3CH2CH2CH2­OMgCl + H2O CH3CH2CH2CH2­OMgCl... 1. Dx Halogen + NaOH 2. Este + NaOH 3.  Andehit/xeton + H2 1. Dx halogen  + NaOH 2. Oxi? ?hóa? ? cumen 2. Phản ứng AE 3.  Phản ứng SE 4. HC cacbonyl + HC? ?cơ? ? magie 5. Hidrat? ?hóa? ?anken Ví dụ: hồn thành các phản ứng sau: ... a. CH4 + Br2    CH3Br + HBr 500oC b. CH2=CH­CH3 + Cl2                 CH2=CH­CH2Cl + HCl c. CH2=CH­CH3 + Br2      CH2Br­CHBr­CH3 d. CH2=CH­CH2­Cl + NaOH    CH2=CH­CH2­OH + NaCl e. HCHO + H2    CH3OH g. CH2=CH­CH3 + H2O 

Ngày đăng: 03/03/2023, 19:45