Chương 1: CẤU TRÚC NỐI HOÁHỌC Chương 2: NỐI CỘNG HOÁ TRỊ PHÂN CỰC ACID VÀ BASE Chương 3: ALKANE VÀ HOÁ LẬP THỂ CỦA ALKANE Chương 4: CYCLOALKANE VÀ HOÁ LẬP THỂ CỦA CYCLOALKANE Chương 5: HOÁ LẬP THỂ Chương 6: ĐẠI CƯƠNG VỀ PHẢN ỨNG HOÁ HỮU CƠ Chương 7: ALKENE CẤU TRÚC VÀ HOẠT TÍNH Chương 8: ALKENE – PHẢN ỨNG VÀ TỔNG HỢP Chương 9 ALKYNE – GIỚI THIỆU TỔNG HỢP HỮU CƠ Chương 10: HỢP CHẤT HỮU CƠ KIM LOẠI Chương 11:PHẢN ỨNG CỦA ALKYL HALIDE:PHẢN ỨNG THẾ PHÂN HẠCH VÀ PHẢN ỨNG KHỬ Chương 12: XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC: KHỐI PHỔ VÀ PHỔ HỒNG NGOẠI Chương 13: XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC: PHỔ CỘNG HƯỞNG TỪ HẠT NHÂN Chương 14: HỢP CHẤT TIẾP CÁCH: PHỔ TỬ NGOẠI Chương 15: BENZENE VÀ TÍNH THƠM Chương 16: HOÁ HỌC CỦA BENZENE: PHẢN ỨNG THẾ THÂN ĐIỆN TỬ TRÊN NHÂN THƠM
HOÁ HỮU CƠ GV: TS NGUYỄN THỊ THẢO TRÂN THÔNG TIN CHUNG VỀ MÔN HỌC • Tên học phần: HÓA HỮU CƠ • Mã học phần: HOH2 • Số tín chỉ: tín • Số tiết: 45 tiết (15 buổi x tiết) • Khối kiến thức: Cơ sở • Học phần: bắt buộc • Bộ môn phụ trách: Hóa hữu • Giảng viên phụ trách: GS TS Nguyễn Kim Phi Phụng – Email: nguyenkimphiphung@yahoo.fr • GV giảng dạy: TS Nguyễn Thị Thảo Trân – Email: ntttran@hcmus.edu.vn • Hình thức đánh giá kết học tập: Tự luận (giữa kỳ: đ; cuối kỳ: đ) Chương 1: CẤU TRÚC NỐI HOÁ HỌC NỘI DUNG Chương 2: NỐI CỘNG HOÁ TRỊ PHÂN CỰC ACID VÀ BASE Chương 3: ALKANE VÀ HOÁ LẬP THỂ CỦA ALKANE Chương 4: CYCLOALKANE VÀ HOÁ LẬP THỂ CỦA CYCLOALKANE Chương 5: HOÁ LẬP THỂ Chương 6: ĐẠI CƯƠNG VỀ PHẢN ỨNG HOÁ HỮU CƠ Chương 7: ALKENE - CẤU TRÚC VÀ HOẠT TÍNH Chương 8: ALKENE – PHẢN ỨNG VÀ TỔNG HỢP Chương 9: ALKYNE – GIỚI THIỆU TỔNG HỢP HỮU CƠ Chương 10: HỢP CHẤT HỮU CƠ KIM LOẠI Chương 11: PHẢN ỨNG CỦA ALKYL HALIDE: PHẢN ỨNG THẾ HÂN HẠCH VÀ PHẢN ỨNG KHỬ Chương 12: XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC: KHỐI PHỔ VÀ PHỔ HỒNG NGOẠI Chương 13: XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC: PHỔ CỘNG HƯỞNG TỪ HẠT NHÂN Chương 14: HỢP CHẤT TIẾP CÁCH: PHỔ TỬ NGOẠI Chương 15: BENZENE VÀ TÍNH THƠM Chương 16: HOÁ HỌC CỦA BENZENE: PHẢN ỨNG THẾ THÂN ĐIỆN TỬ TRÊN NHÂN THƠM TÀI LIỆU THAM KHẢO Lê Ngọc Thạch (2011), Hóa học hữu – Các nhóm định chức chính, NXB ĐHKHTN, Tp HCM Lê Ngọc Thạch (2013), Bài tập Hóa học Hữu cơ, NXB ĐH KHTN, Tp HCM Tôn Thất Quang, Nguyễn Kim Phi Phụng (2016), Giáo trình Hoá hữu 1, ĐH KHTN Tp HCM John E McMurry (2015), Chương 1-16, Organic Chemistry, 9th Ed., Brooks/Cole, Belmont, CA- 9.002-3098 Francis A Carey, Robert M Giuliano (2011), Organic Chemistry, 8th Ed., McGraw-Hill, New York T W Graham Solomons, Craig B Fryhle, Scott A Snyder (2013), Organic Chemistry Graham Solomons, 11th Edition, John Wiley and Sons Inc., New York CHUẨN ĐẦU RA MÔN HỌC (Course learning outcomes) Mô tả cấu trúc điện tử, gồm vân đạo điện tử vân đạo, tất loại hợp chất hữu Vẽ đọc tài liệu hiểu kiểu trình bày không gian ba chiều loại hợp chất hữu Dự đoán phản ứng hoá học hữu tạo loại sản phẩm trình phản ứng xảy theo chế nào: phản ứng thân hạch, thân điện tử, cộng thân hạch, cộng thân điện tử, phản ứng khử…nhất phản ứng (SN1, SN2) phản ứng khử (E1, E2)…để tạo sản phẩm có cấu trúc hoá học Khảo sát phổ đồ khối phổ (MS), phổ hồng ngoại (IR), phổ tử ngoại (UV) phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) hợp chất hữu xác định tín hiệu loại quang phổ nhóm định chức hoá học gây ra, để đề nghị cấu trúc hoá học hợp chất hữu cho phổ Biết tên gọi, cấu trúc hoá học kể hoá học lập thể, tính chất vật lý, loại phản ứng hoá học, phương pháp điều chế, ứng dụng loại hợp chất loại alkane, cycloalkane, alkene, alkyne, alkyl halide, benzene CHAPTER STRUCTURE AND BONDING CẤU TRÚC & NỐI HÓA HỌC CẤU TRÚC NGUYÊN TỬ Hạt nhân: Proton + neutron Electron Mô hình nguyên tử chấp nhận ngày • Nguyên tử: hạt nhân mang điện tích dương nằm tâm nguyên tử điện tử mang điện tích âm chuyển động xung quanh • Hạt nhân: hạt proton mang điện tích dương hạt neutron không mang điện Mỗi nguyên tố có số proton có số neutron khác (các nguyên tố gọi đồng vị) Hạt nhân điện tử chiếm vùng không gian nhỏ bé so với nguyên tử • Các điện tử chuyển động xung quanh hạt nhân quỹ đạo Sự xếp quỹ đạo nguyên tử gọi cấu hình điện tử Mỗi quỹ đạo đặc trưng ba số lượng tử là: số lượng tử chính, số lượng tử phương vị số lượng tử từ Trên quỹ đạo có hai điện tử, hai điện tử phải có số lượng tử thứ tư spin khác • Các quỹ đạo điện tử đường cố định mà phân bố xác suất mà điện tử có mặt • Các điện tử chiếm quỹ đạo có lượng thấp (các quỹ đạo gần hạt nhân nhất) Chỉ có điện tử lớp có khả tham gia để tạo liên kết hóa học HẠT NHÂN Đường kính: - Hạt nhân: ~10-14 – 10-15 m - Nguyên tử: 2*10-10 m = 2*100 pm Nhóm xuất X: OH-, NH2-, OR( Alkyl bậc > Alkyl bậc Giản đồ lượng tiến trình phản ứng SN2 SN1: phản ứng xảy theo hai giai đoạn Giai đoạn chậm Giai đoạn nhanh Vận tốc phản ứng: v = k x [RX] SN1 Độ phản ứng: CH3 < Alkyl bậc < Alkyl bậc < Alkyl bậc Độ bền carbocation C+: CH3 < Allyl ≈ Benzyl < Alkyl bậc < Alkyl bậc < Alkyl bậc Phản ứng khử Phản ứng khử: E2, E1 E2: xảy - C-H C-X vị trí đối lệch - Phản ứng ưu đãi chất tạo carbocation bền (RX bậc 3) - Phản ứng luôn xảy với phản ứng SN2 (tác nhân thân hạch baz yếu Cl-, CH3COO- baz yếu có tác dụng phân cực cao Br-, I-, CN-, N3-, RS- tán trợ cho phản ứng SN2, tác nhân thân hạch baz mạnh – phân cực yếu NH2-, OH-, ROhoặc cồng kềnh t-BuO- tán trợ cho phản ứng E2) - Phản ứng E2 ưu đãi phản ứng SN2 nhiệt độ cao - Phản ứng E2 SN2 tán trợ dung môi lưỡng cực phi proton, tăng tính phân cực dung môi ưu đãi phản ứng SN2 giảm khả phản ứng khử - Sản phẩm alkene tạo thành tuân theo quy tắc Zaitsev - Phản ứng trải qua giai đoạn E2 Vận tốc phản ứng: v = k x [RX] x [Nu-] Độ bền C+: CH3 < Allyl ≈ Benzyl < Alkyl bậc < Alkyl bậc < Alkyl bậc E1 - Phản ứng ưu đãi chất tạo carbocation bền (RX bậc 3) - Phản ứng luôn xảy với phản ứng SN1 (tác nhân thân hạch baz yếu tán trợ cho phản ứng SN1, tác nhân thân hạch baz mạnh tán trợ cho phản ứng E1) - Phản ứng E1 ưu đãi phản ứng SN1 nhiệt độ cao - Sản phẩm alkene tạo thành tuân theo qui tắc Zaitsev - Phản ứng trải qua hai giai đoạn Vận tốc phản ứng: v = k x [RX] Độ phản ứng: CH3 < Alkyl bậc < Alkyl bậc < Alkyl bậc Độ bền C+: CH3 < Allyl ≈ Benzyil < Alkyl bậc < Alkyl bậc < Alkyl bậc E1 Giai đoạn chậm Giai đoạn nhanh Bảng tóm tắt phản ứng RX SN SN E1 Ưu đãi, tán trợ mạnh Xảy với baz tác chất thân R-CH2-X Không Nhất cấp hạch tốt CN-, RS-, mạnh, cồng kềnh I-, Không RCO2-, NH3., E2 ví dụ tbutoxide Br- Cạnh tranh với E2 Có thể với allyl R2CH-X Nhị cấp (CH2=CH-CH2-X) benzyl (Ph-CH2-X) Ưu đãi tác nhân thân hạch có tính Có thể với allyl baz yếu dung benzyl môi phân cực phi Ưu đãi với baz mạnh HO-, NH2-, C2H5O- proton Tam cấp Ưu đãi dung môi proton Cạnh tranh với Không Ưu đãi baz mạnh dùng SN1 HO-, C H O- Hằng số điện môi Tên dung môi ε Dung môi phi proton Hexane 1.9 Benzene 2.3 Diethyl ether 4.3 Cloroform 4.8 Hexamethyl phosphoramide (HMPA) 30 Dimethyl formamide (DMF) 38 Dimethyl sulfoxide (DMSO) 48 Dung môi proton Acid acetic 6.2 Ethanol 24.3 Methanol 33.6 Acid formic 58.0 Nước 80.4 BÀI TẬP CHAPTER 12 [...]... KẾT HÓA HỌC (NỐI HÓA HỌC) - Phân loại: liên kết ion, liên kết cộng hóa trị, liên kết hydrogen, lực van der Walls, liên kết phối trí (liên kết phức chất) - Biểu diễn: công thức Lewis, công thức Kekulé Công thức Lewis Công thức Kekulé Độ âm điện tăng dần Độ âm điện tăng dần LIÊN KẾT ION Lithium (Z=3) Flourine (Z=9) Cation lithium Li+ Anion fluoride F- Hệ thống mạng tinh thể LiF LIÊN KẾT CỘNG HÓA... Carbon (Z=6) 1 1 1 1 1 1 1 1s 2s 2px 2py 2pz 1 Trạng thái kích thích 1 1 Trạng thái cơ bản 1 1 Qui tắc bát bộ (Qui tắc octet): Để có thể tạo lập các liên kết hóa học giữa các nguyên tử, các nguyên tử này có khuynh hướng đạt đến cấu hình điện tử của các khí trơ CẤU HÌNH ĐIỆN TỬ Nguyên tử Cấu hình điện tử Trạng thái cơ bản Trạng thái kích thích Beryllium (Z=4) 1s2 2s2 1s2 2s1 2px1 Boron (Z=5) 1s2 2s2... hai nguyên tử, đưa đến sự tạo thành một vân đạo phân tử Có hai kiểu tạo nối: nối σ và nối Vân đạo phân tử: các vân đạo nguyên tử kết hợp lại tạo thành - Đa số các hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau bởi liên kết cộng hóa trị H2 NỐI 2 vân đạo nguyên tử xen phủ theo trục liên nhân: s-s, s-p, p-p, sp3-sp3, sp2-sp2, spsp, sp3-sp2, sp3-sp, sp2-sp3, s-sp3, s-sp2, s-sp NỐI 2 vân đạo nguyên... CHỦNG VÂN ĐẠO Sự tạp chủng vân đạo: Sự tổ hợp của các vân đạo - sp3: một vân đạo 2s + ba vân đạo 2p - sp2: một vân đạo 2s + hai vân đạo 2p - sp: một vân đạo 2s + một vân đạo 2p Tạp chủng sp3 4 vân đạo lai hóa sp3 tạo thành tứ diện CH4 CH3-CH3 H2O NH3 Methane (CH4) 1 1 C 1 1 Ethane (C2H4) Oxygen: sp3 H2O Nitrogen: sp3 Tạp chủng sp2 Ethylene Formaldehyde Pyridine Carbon sp2 Carbon and oxygen: sp2 Formaldehyde