Bài giảng hóa hữu cơ chuyên đề 4 nguyễn thị hiển

1 BÀI GI NG CHUYÊN Đ Ả Ề HÓA H U CỮ Ơ Dùng cho các l p h c hèớ ọ Gi ng viên Nguy n Th Hi nả ễ ị ể B môn Hóa h c, khoa Môi tr ngộ ọ ườ 2 CHUYÊN Đ 4 H P CH T Ề Ợ Ấ ANDEHIT­XETON­AXIT­AMIN N i dungộ 1 Cá[.]

BÀI GIẢNG CHUN ĐỀ  HĨA HỮU CƠ Dùng cho các lớp học hè Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Bộ mơn Hóa học, khoa Mơi trường CHUN ĐỀ 4: HỢP CHẤT  ANDEHIT­XETON­AXIT­AMIN Nội dung 1. Các khái niệm 2. Điều chế các hợp chất 3. Phản ứng cộng hợp ái nhân của hợp chất cacbonyl (AN) 4. Phản ứng oxi hóa andehit 5. Phản ứng khử hợp chất cacbonyl 6. Tính axit của axit cacboxylic 7. Tính bazơ của các amin 1. Các khái niệm   Hợp chất cacbonyl: là những hợp chất hữu cơ có nhóm  chức C=O trong phân tử   Andehit: là những hợp chất hữu cơ có nhóm chức – CH=O   Xeton: hợp chất hữu cơ có nhóm chức C=O liên kết với  hai gốc hidrocacbon   Axit cacboxylic: hợp chất hữu cơ có nhóm chức COOH   Amin: hợp chất hữu cơ có nhóm chức chứa N hóa trị III   Bậc của amin: là số gốc hidrocacbon liên kết với nhóm  chức N:  VD: CH3­NH2: amin bậc 1         CH3­NH­CH3: amin bậc 2  2. Điều chế các hợp chất Hợp  chất Phương  pháp  điều chế Andehit­xeton axit amin ­pư ozon phân ­oxi hóa ancol ­hidrat hóa ankin ­thủy phân dx  dihalogen ­oxi hóa andehit ­oxi hóa ancol ­thủy phân este ­thủy phân dx  trihalogen ­pư thế của dx  halogen với NH3 ­khử hợp chất  nitro Bài tập 1: với mỗi phương pháp điều chế, cho một phản ứng minh họa Điều chế andehit ­pư ozon phân anken kiểu RCH=CHR’ hoặc RCH=CR1R2 CH2=CH­CH3 1, + O3 2, + H2O ­oxi hóa ancol bậc 1 CH3OH + CuO  ­hidrat hóa axetylen CH≡CH + H2O    ­thủy phân dx dihalogen đầu mạch R­CHX2 Điều chế andehit ­pư ozon phân anken kiểu RCH=CHR’ hoặc RCH=CR1R2 1, + O3 CH2=CH­CH3                          HCHO + CH3CHO 2, + H2O ­oxi hóa ancol bậc 1 CH3OH + CuO    HCH=O ­hidrat hóa axetylen CH≡CH + H2O   CH3­CH=O ­thủy phân dx dihalogen đầu mạch R­CHX2 Điều chế xeton ­pư ozon phân anken kiểu R1R2C=CRR’ hoặc  RCH=CR1R2 1. +  O CH3­C=CH­CH2­CH3 2. + H2O/Zn CH3 ­oxi hóa ancol b ậc 2 CH ­CH­CH OH + CuO ­hidrat hóa ankin (trừ axetylen)        CH3­C≡CH + H2O    ­thủy phân dx dihalogen kiểu R­CHX2R’ Điều chế xeton ­pư ozon phân anken kiểu R1R2C=CRR’ hoặc  RCH=CR1R2 1. +  O CH3­C=CH­CH2­CH3 2. + H2O/Zn CH3 ­oxi hóa ancol b ậ c 2 CH ­CH­CH OH + CuO CH3­C­CH3   +  CH3CH2CHO O CH3­C­CH3 O + Cu + H2O ­hidrat hóa ankin (trừ axetylen)        CH3­C≡CH + H2O   CH3­CO­CH3 ­thủy phân dx dihalogen kiểu R­CHX2R’ CH3­CHCl2­CH2­CH3 + NaOH   CH3COCH2CH3 + 2 NaCl + H2O Điều chế axit ­oxi hóa andehit    + Phản ứng tráng bạc    + Phản ứng với thuốc thử Feling    + Phản ứng với nước brom    + Phản ứng với các chất oxi hóa như oxi, HNO3, KMnO4 ­oxi hóa ancol bằng KMnO4/ mơi trường axit CH3CH2OH + KMnO4 + H2SO4   CH3COOH + K2SO4 + MnSO4 + H2O ­thủy phân este      RCOOR’ + H2O    RCOOH + R’OH ­thủy phân dx trihalogen kiểu RCX3:      R­CCl3 + 3NaOH   RCOOH + 3NaCl VD: HCCl3 + 4NaOH   HCOONa + 3NaCl + H 2O Điều chế amin ­pư thế của dx halogen với NH3 CH3Cl + NH3     CH3NH2 + HCl CH3Cl + CH3NH2   CH3NHCH3 + HCl ­khử hợp chất nitro     C6H5NO2 + 6[H]   C6H5NH2 + 2 H2O 10 ...  Hợp chất cacbonyl: là những hợp chất? ?hữu? ?cơ? ?có nhóm  chức C=O trong phân tử   Andehit: là những hợp chất? ?hữu? ?cơ? ?có nhóm chức – CH=O   Xeton: hợp chất? ?hữu? ?cơ? ?có nhóm chức C=O liên kết với  hai gốc hidrocacbon...  Xeton: hợp chất? ?hữu? ?cơ? ?có nhóm chức C=O liên kết với  hai gốc hidrocacbon   Axit cacboxylic: hợp chất? ?hữu? ?cơ? ?có nhóm chức COOH   Amin: hợp chất? ?hữu? ?cơ? ?có nhóm chức chứa N? ?hóa? ?trị III   Bậc của amin: là số gốc hidrocacbon liên kết với nhóm ... ­oxi? ?hóa? ?ancol ­hidrat? ?hóa? ?ankin ­thủy phân dx  dihalogen ­oxi? ?hóa? ?andehit ­oxi? ?hóa? ?ancol ­thủy phân este ­thủy phân dx  trihalogen ­pư thế của dx  halogen với NH3 ­khử hợp chất  nitro Bài? ?tập 1: với mỗi phương pháp điều chế, cho một phản ứng minh họa